Solvent free oxidation of primary alcohols and diols using thymine iron(iii) catalyst

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 48, 2010, Pages 9250-9252

  Al Hunaiti, Afnan ^a   Niemi, Teemu ^a   Sibaouih, Ahlam ^a   Pihko, Petri ^b   Leskelä, Markku ^a   Repo, Timo ^a  

^a UNIVERSITY OF HELSINKI   (Finland)

^b UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 OCTANOL; ALCOHOL; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; FERRIC ION; KETONE DERIVATIVE; MANGANESE; OCTANOIC ACID; OCTANOL; SOLVENT; THYMINE 1 ACETATE; THYMINE DERIVATIVE; TRANSITION ELEMENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOLOGICAL ACTIVITY; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; MASS FRAGMENTOGRAPHY; OXIDATION; REACTION TIME; SYNTHESIS;

EID: 78649681042     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc04043f     Document Type: Article

References (64)

1. G. Tojo and M. Fernandez, Oxidation of primary alcohols to carboxylic acids, Springer, Berlin, 2006
2. G. Tojo and M. Fernandez, Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones, Springer, Berlin, 2006
3. J. E. Backwall, Modern Oxidation Method, Wiley-VCH, New York, 2004
4. M. Hudlicky, Oxidation in Organic Chemistry, Am. Chem. Soc, Washington, DC, 1990
5. R. A. Sheldon, in Dioxygen activation and Homogeneous Catalytic Oxidation, ed., L. L. Simandi,, Elsevier, Amsterdam, 1991, p 573
6. For Pd-catalyzed oxidation see: K. P. Peterson R. C. Larock J. Org. Chem. 1998 63 3185
7. T. Nishimura T. Onoue K. Ohe S. Uemura J. Org. Chem. 1999 64 6750
8. G.-J. ten Brink I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Science 2000 287 1636
9. S. S. Stahl J. L. Thorman R. C. Nelson M. A. Kozee J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7188
10. G.-J. Ten Brink I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Adv. Synth. Catal. 2002 344 355
11. B. A. Steinhoff S. R. Fix S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2002 124 766
12. B. A. Steinhoff S. S. Stahl Org. Lett. 2002 4 4179
13. M. J. Schultz C. C. Park M. S. Sigman Chem. Commun. 2002 3034
14. Y. Uozumi R. Nakao Angew. Chem. 2003 115 204 Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 194
15. D. R. Jensen M. J. Schultz J. A. Mueller M. S. Sigman Angew. Chem. 2003 115 3940 Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3810
16. T. Iwasawa M. Tokunaga Y. Obora Y. Tsuji J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6554
17. M. J. Schultz C. P. Goller M. S. Sigman J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9724
18. K. Mori T. Hara T. Mizugaki K. Ebitani K. Kaneda J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10657
19. M. J. Schultz R. S. Adler W. Ziekiewicz T. Privalov M. S. Sigman J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8499
20. M. S. Kwon N. Kim C. M. Park J. S. Lee K. Y. Kang J. Park Org. Lett. 2005 7 1077
21. Z. Hou N. Theyssen A. Brinkmann W. Leitner Angew. Chem. 2005 117 1370 Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1346
22. B. A. Steinhoff S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4348
23. B. A. Steinhoff A. E. King S. S. Stahl J. S. Shimazu T. Uehara A. Asami T. Hara N. Ichikuni J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 282 28
24. I. E. Mark P. R. Giles M. Tsukazaki S. M. Brown C. J. Urch Science 1996 274 2044
25. I. E. Mark P. R. Giles M. Tsukazaki I. Chell-Regnaut A. Gautier S. M. Brown C. J. Urch J. Org. Chem. 1999 64 2433
26. I. E. Mark A. Gautier J.-L. Mutonkole R. Dumeunier A. Ates C. J. Urch S. M. Brown J. Organomet. Chem. 2001 624 344
27. I. E. Mark A. Gautier R. Dumeunier K. Doda F. Phillippart S. M. Brown C. J. Urch Angew. Chem. 2004 116 1614 Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1588
28. T. Punniyamurthy L. Rout Coord. Chem. Rev. 2008 252 134
29. J.-E. Bäckvall R. L. Chowdhury U. Karlsson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 473
30. R. M. Matsumoto N. J. Watanbe J. Org. Chem. 1984 49 3435
31. C. Bilgrien S. Davis R. S. Drago J. Am. Chem. Soc. 1987 109 3786
32. I. E. Marko P. R. Giles M. Tsukazaki M. I. Chelle-Regnaut C. J. Urich S. M. Brown J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12661
33. R. Lenz S. V. Ley J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 3291
34. K. Kaneda T. Yamashita T. Matsushita K. Ebitani J. Org. Chem. 1998 63 1750
35. G. Csjernyik A. Ella L. Fadini B. Pugin J.-E. Backvall J. Org. Chem. 2002 67 1657
36. T. Yamada T. Mukaiyama Chem. Lett. 1997 7641
37. M. Zhao J. Li Z. Song R. Desmond D. M. Tschaen E. J. J. Grabowski P. J. Reider Tetrahedron Lett. 1998 39 5323
38. T. Matsumoto M. Ueno N.-W. Wang S. Kobayashi Chem.-Asian J. 2008 3 196
39. S. Kobayashi H. Miyamura R. Akiyama T. Ishida J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9251
40. G.-Y. Yang W.-M. Zhu P.-K. Zhang H.-Z. Xue W. Wang J. S. Tian M.-P. Song Adv. Synth. Catal. 2008 350 542
41. J. Piera J.-E. Bäckvall Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3506
42. I. A. Ansari R. Gree Org. Lett. 2002 4 1507
43. N. Jiang A. J. Ragauskas J. Org. Chem. 2006 71 7087
44. C. I. Herrerias T. Y. Zhang C. J. Li Tetrahedron Lett. 2006 47 13
45. P. Gamez I. Arends R. A. Sheldon J. Reedijk Adv. Synth. Catal. 2004 346 805
46. P. J. Figiel A. Sibaouih J. U. Ahmad M. Nieger M. T. Räisänen M. Leskelä T. Repo Adv. Synth. Catal. 2009 351 2625
47. R. Crichto, Inorganic Biochemistry of Iron Metabolism, Wiley, 2nd edn, 2001
48. C. Bolm J. Legros J. Le Paih L. Zani Chem. Rev. 2004 104 6217
49. A. Correa O. G. Mancheno C. Bolm Chem. Soc. Rev. 2008 37 1108
50. L. Que Jr. W. B. Tolman Nature 2008 455 333
51. B. D. Sherry A. Fuerstner Acc. Chem. Res. 2008 41 1500
52. S. E. Martin D. F. Suarez Tetrahedron Lett. 2002 43 4475
53. L. Young Men N. D. Sunder C. S. Savesh C. M. Jaeheung K. Minoru O. Takashi F. Shunichi N. Wonwoo Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1803
54. A. Cornelis P. Laszlo Synthesis 1985 909
55. T. Cseri S. Bekassy F. Figueras Bull. Soc. Chim. Fr. 1996 133 547
56. P. Lahtinen H. Korpi E. Hevaasto T. Repo M. Leskelä J. Comb. Chem. 2004 6 967
57. P. Lahtinen J. Ahmad E. Lankinen P. Pihko M. Leskelä T. Repo J. Mol. Catal. A 2007 275 228
58. A. A. Lindén M. Johansson N. Hermanns J.-E. Bäckvall J. Org. Chem. 2006 71 3849
59. A. A. Lindén N. Hermanns S. Ott L. Kruger J.-E. Bäckvall Chem.-Eur. J. 2005 11 112
60. Y. Imada H. Iida S.-I. Murahashi T. Naota Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1704
61. R. Cibulka R. Vasold B. Knig Chem.-Eur. J. 2004 10 6223
62. Y. Imada H. Iida S. Ono S.-I. Murahashi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2868
63. See ESI for experimental details and the optimized procedures such as time effect, catalyst amount, oxidant amount and different oxidant effect
64. 3] cations, respectively. The software used for the simulations is Bruker Daltonics Data Analysis (version 3.3) (see ESI)