Pd-catalyzed direct coupling of indoles with carbon monoxide and alkynes: Selective synthesis of linear α,β-unsaturated ketones

Organic Letters

Volumn 15, Issue 8, 2013, Pages 2034-2037

  Zeng, Fanlong ^a   Alper, Howard ^a  

^a UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84876559675     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400722h     Document Type: Article

References (54)

1. Wu, X.-F.; Neumann, H. ChemCatChem 2012, 4, 447
2. Beletskaya, I. P.; Ananikov, V. P. Chem. Rev. 2011, 111, 1596
3. Brennführer, A.; Neumann, H.; Beller, M. ChemCatChem 2009, 1, 28
4. Kiss, G. Chem. Rev. 2001, 101, 3435
5. Kollár, L. Modern Carbonylation Methods; Wiley-VCH Verlag: Weinheim, 2008; pp 251-290.
6. Di Giuseppe, A.; Castarlenas, R.; Perez-Torrente, J. J.; Crucianelli, M.; Polo, V.; Sancho, R.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8171
7. Inoue, S.; Yokota, K.; Tatamidani, H.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. Org. Lett. 2006, 8, 2519
8. Van den Hoven, B. G.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10214
9. Van den Hoven, B. G.; El Ali, B.; Alper, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 4131
10. Ogawa, A.; Takeba, M.; Kawakami, J.; Ryu, I.; Kambe, N.; Onoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7564
11. Matsuda, I.; Ogiso, A.; Sato, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6120
12. Mise, T.; Hong, P.; Yamazaki, H. J. Org. Chem. 1983, 48, 238
13. Ogawa, A.; Kawakami, I.; Mihara, M.; Ikeda, T.; Sonoda, N.; Hirao, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12380
14. Kuniyasu, H.; Ogawa, A.; Miyazaki, S.-I.; Ryu, I.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9796
15. Drent, E.; Arnoldy, P.; Budzelaar, P. H. M. J. Organomet. Chem. 1993, 455, 247
16. Drent, E.; Arnoldy, P.; Budzelaar, P. H. M. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 57
17. Xiao, W.-J.; Alper, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3422
18. Li, Y.; Alper, H.; Yu, Z. Org. Lett. 2006, 8, 5199
19. Pizzetti, M.; Russo, A.; Petricci, E. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4523
20. Driller, K. M.; Prateeptongkum, S.; Jackstell, R.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 537
21. Magro, A. A. N.; Robb, L.-M.; Pogorzelec, P. J.; Slawin, A. M. Z.; Eastham, G. R.; Cole-Hamilton, D. J. Chem. Sci. 2010, 1, 723
22. Scrivanti, A.; Beghetto, V.; Matteoli, U. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 543
23. El Ali, B.; Tijani, J.; El-Ghanam, A. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2385
24. Akao, M.; Sugawara, S.; Amino, K.; Inoue, Y. J. Mol. Catal. A 2000, 157, 117
25. Alper, H.; Saldana-Maldonado, S. Organometallics 1989, 8, 1124
26. Knifton, J. F. J. Mol. Catal. 1977, 2, 293
27. Moore, E. J.; Pretzer, W. R.; Oconnell, T. J.; Harris, J.; Labounty, L.; Chou, L.; Grimmer, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5888
28. Chatani, N.; Fukuyama, T.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 493
29. Fukuyama, T.; Chatani, N.; Tatsumi, J.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11522
30. Chatani, N.; Ie, Y.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8645
31. Chatani, N.; Asaumi, T.; Ikeda, T.; Yorimitsu, S.; Ishii, Y.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12882
32. Bandini, M.; Melloni, A.; Umani-Ronchi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 550
33. Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2873
34. Bandini, M.; Eichholzer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9608
35. Jiao, L.; Herdtweck, E.; Bach, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14563
36. Pan, S.; Ryu, N.; Shibata, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17474
37. Jiao, L.; Bach, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12990
38. Grimster, N. P.; Gauntlett, C.; Godfrey, C. R. A.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3125
39. García-Rubia, A.; Arrayás, R. G.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6511
40. Ding, Z. H.; Yoshikai, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4698
41. Kandukuri, S. R.; Schiffner, J. A.; Oestreich, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1265
42. Wang, X.; Lane, B. S.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4996
43. Lane, B. S.; Brown, M. A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8050
44. Deprez, N. R.; Kalyani, D.; Krause, A.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4972
45. Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172
46. Potavathri, S.; Pereira, K. C.; Gorelsy, S. I.; Pike, A.; LeBris, A. P.; DeBoef, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14676
47. Peng, J.; Liu, L.; Hu, Z.; Huang, J.; Zhu, Q. Chem. Commun. 2012, 3772
48. Xing, Q.; Shi, L.; Lang, R.; Xia, C.; Li, F. Chem. Commun. 2012, 11023
49. Lang, R.; Wu, J.; Shi, L.; Xia, C.; Li, F. Chem. Commun. 2011, 12553
50. Zhang, H.; Liu, D.; Chen, C.; Liu, C.; Lei, A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9581
51. Lang, R.; Shi, L.; Li, D.; Xia, C.; Li, F. Org. Lett. 2012, 14, 4130
52. Tobisu, M.; Yamaguchi, S.; Chatani, N. Org. Lett. 2007, 9, 3351
53. Ackerman, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
54. Roesle, P.; Dürr, C. J.; Möller, H. M.; Cavallo, L.; Caporaso, L.; Mecking, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17696 and references cited therein