A conformation-selective IR-UV study of the dipeptides Ac-Phe-Ser-NH 2 and Ac-Phe-Cys-NH2: Probing the SH⋯O and OH⋯O hydrogen bond interactions

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 16, Issue 22, 2014, Pages 10770-10778

  Yan, Bin ^a   Jaeqx, Sander ^a   Van Der Zande, Wim J ^a   Rijs, Anouk M ^a  

^a RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIPEPTIDE;

CHEMISTRY; CONFORMATION; HYDROGEN BOND; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; QUANTUM THEORY; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

DIPEPTIDES; HYDROGEN BONDING; MOLECULAR CONFORMATION; QUANTUM THEORY; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 84900834460     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cp00810c     Document Type: Article

References (46)

1. L. Stryer, J. L. Tymoczko and J. M. Berg, Biochemistry, Freeman, New York, 5th edn, 2002
2. T. Steiner G. Koellner J. Mol. Biol. 2001 305 535 557
3. A. Abo-Riziq L. Grace B. Crews M. P. Callahan T. van Mourik M. S. d. Vries J. Phys. Chem. A 2011 115 6077 6087
4. G. von Helden I. Compagnon M. N. Blom M. Frankowski U. Erlekam J. Oomens B. Brauer R. B. Gerber G. Meijer Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 1248 1256
5. R. Linder K. Seefeld A. Vavra K. Kleinermanns Chem. Phys. Lett. 2008 453 1 6
6. T. Haber K. Seefeld G. Engler S. Grimme K. Kleinermanns Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 2844 2851
7. H. Valdes V. Spiwok J. Rezac D. Reha A. G. Abo-Riziq M. S. de Vries P. Hobza Chem.-Eur. J. 2008 14 4886 4898
8. R. N. Pribble T. S. Zwier Science 1994 265 75 79
9. A. M. Rijs G. Ohanessian J. Oomens G. Meijer G. von Helden I. Compagnon Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2332 2335
10. E. J. Cocinero P. CarCabal T. D. Vaden J. P. Simons B. G. Davis Nature 2011 469 76 79
11. E. Aguado I. Leon J. Millan E. J. Cocinero S. Jaeqx A. M. Rijs A. Lesarri J. A. Fernandez J. Phys. Chem. B 2013 117 13472 13480
12. J. C. Dean E. G. Buchanan T. S. Zwier J. Am. Chem. Soc. 2012 134 17186 17201
13. K. Schwing H. Fricke K. Bartl J. Polkowska T. Schrader M. Gerhards ChemPhysChem 2012 13 1576 1582
14. E. M. M. Tan S. Amirjalayer S. Smolarek A. Vdovin A. M. Rijs W. J. Buma J. Phys. Chem. B 2013 117 4798 4805
15. E. Gloaguen Y. Loquais J. A. Thomas D. W. Pratt M. Mons J. Phys. Chem. B 2013 117 4945 4955
16. Z. Gengeliczki M. P. Callahan M. Kabelac A. M. Rijs M. S. de Vries J. Phys. Chem. A 2011 115 11423 11427
17. Y. Shimozono K. Yamada S.-i. Ishiuchi K. Tsukiyama M. Fujii Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 5163 5175
18. V. Brenner F. Piuzzi I. Dimicoli B. Tardivel M. Mons J. Phys. Chem. A 2007 111 7347 7354
19. W. Chin J.-P. Dognon F. Piuzzi B. Tardivel I. Dimicoli M. Mons J. Am. Chem. Soc. 2004 127 707 712
20. W. Chin M. Mons J.-P. Dognon F. Piuzzi B. Tardivel I. Dimicoli Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 2700 2709
21. E. Gloaguen F. Pagliarulo V. Brenner W. Chin F. Piuzzi B. Tardivel M. Mons Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 4491 4497
22. W. Chin F. Piuzzi J.-P. Dognon I. Dimicoli M. Mons J. Chem. Phys. 2005 123 084301 084311
23. W. Chin F. Piuzzi I. Dimicoli M. Mons Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 1033 1048
24. R. J. Lavrich D. F. Plusquellic R. D. Suenram G. T. Fraser A. R. H. Walker M. J. Tubergen J. Chem. Phys. 2003 118 1253 1265
25. I. Compagnon J. Oomens J. Bakker G. Meijer G. von Helden Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 13 15
26. B. C. Dian A. Longarte T. S. Zwier Science 2002 296 2369 2373
27. G. A. Chass S. Lovas R. F. Murphy I. G. Csizmadia Eur. Phys. J. D 2002 20 481 497
28. E. Gloaguen H. Valdes F. Pagliarulo R. Pollet B. Tardivel P. Hobza F. Piuzzi M. Mons J. Phys. Chem. A 2009 114 2973 2982
29. E. Gloaguen Y. Loquais J. A. Thomas D. W. Pratt M. Mons J. Phys. Chem. B 2013 117 4945 4955
30. H. S. Biswal E. Gloaguen Y. Loquais B. Tardivel M. Mons J. Phys. Chem. Lett. 2013 3 755 759
31. A. M. Rijs E. R. Kay D. A. Leigh W. J. Buma J. Phys. Chem. A 2011 115 9669 9675
32. P. M. Johnson C. E. Otis Annu. Rev. Phys. Chem. 1981 32 139 157
33. H. Zhu M. Blom I. Compagnon A. M. Rijs S. Roy G. von Helden B. Schmidt Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 3415 3425
34. S. Jaeqx W. Du E. J. Meijer J. Oomens A. M. Rijs J. Phys. Chem. A 2012 117 1216 1227
35. S. Jaeqx J. Oomens A. M. Rijs Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 16341 16352
36. B. Hess C. Kutzner D. van der Spoel E. Lindahl J. Chem. Theory Comput. 2008 4 435 447
37. V. Hornak R. Abel A. Okur B. Strockbine A. Roitberg C. Simmerling Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2006 65 712 725
38. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
39. G. W. T. M. J. Frisch, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. R. J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, H. P. H. A. F. I. X. Li, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. D. A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
40. F. Jensen, Introduction to Computational Chemistry, John Wiley & Sons Ltd, Chichester, 2nd edn, 2007
41. S. Grimme J. Antony T. Schwabe C. Muck-Lichtenfeld Org. Biomol. Chem. 2007 5 741 758
42. R. J. Plowright E. Gloaguen M. Mons ChemPhysChem 2011 12 1889 1899
43. A. G. Abo-Riziq B. Crews J. E. Bushnell M. P. Callahan M. S. De Vries Mol. Phys. 2005 103 1491 1495
44. A. Abo-Riziq J. E. Bushnell B. Crews M. Callahan L. Grace M. S. de Vries Chem. Phys. Lett. 2006 431 227 230
45. J. C. Dobrowolski M. H. Jamróz R. Kołos J. E. Rode J. Sadlej ChemPhysChem 2007 8 1085 1094
46. M. E. Sanz S. Blanco J. C. López J. L. Alonso Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6216 6220