Copper-catalyzed intermolecular C-H amination of (Hetero)arenes via transient unsymmetrical λ3-iodanes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 19, 2014, Pages 6920-6928

  Sokolovs, Igors ^a   Lubriks, Dmitrijs ^a   Suna, Edgars ^a  

^a LATVIAN INSTITUTE OF ORGANIC SYNTHESIS   (Latvia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; COPPER; STEEL BEAMS AND GIRDERS;

ALIPHATIC AMINES; C-H AMINATION; ELECTRON-RICH; HETEROARENES; ONE POT; REGIOSELECTIVE REACTIONS; ROOM TEMPERATURE; TWO STEP METHOD;

AMINES;

ALIPHATIC AMINE; ANILINE; CARBON; COPPER; HYDROGEN; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON;

AMINATION; ARTICLE; CATALYST; ELECTRON; ONE POT SYNTHESIS; ROOM TEMPERATURE;

EID: 84900831717     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja502174d     Document Type: Article

References (123)

1. Yusubov, M. S.; Maskaev, A. V.; Zhdankin, V. V. ARKIVOC 2011, 1, 370
2. Zhdankin, V. V. ARKIVOC 2009, 1, 1
3. Merritt, E. A.; Olofsson, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9052
4. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299
5. Dauban, P.; Dodd, R. H. Synlett 2003, 1571
6. Zalatan, D.; Bois, J. C-H Activation. In Topics in Current Chemistry; Yu, J.-Q.; Shi, Z., Eds.; Springer: Berlin/Heidelberg, 2010; Vol. 292, p 347.
7. Samanta, R.; Antonchick, A. Synlett 2012, 23, 809
8. Antonchick, A. P.; Samanta, R.; Kulikov, K.; Lategahn, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8605
9. Samanta, R.; Bauer, J. O.; Strohmann, C.; Antonchick, A. P. Org. Lett. 2012, 14, 5518
10. Samanta, R.; Lategahn, J.; Antonchick, A. P. Chem. Commun. 2012, 48, 3194
11. Tellitu, I.; Domínguez, E. Synlett 2012, 23, 2165
12. Correa, A.; Tellitu, I.; Domínguez, E.; Moreno, I.; SanMartin, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 2256
13. Correa, A.; Herrero, M. T.; Tellitu, I.; Domínguez, E.; Moreno, I.; SanMartin, R. Tetrahedron 2003, 59, 7103
14. Du, Y.; Liu, R.; Linn, G.; Zhao, K. Org. Lett. 2006, 8, 5919
15. Malamidou-Xenikaki, E.; Spyroudis, S.; Tsanakopoulou, M.; Hadjipavlou-Litina, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 7315
16. Ochiai, M.; Yamane, S.; Hoque, M. M.; Saito, M.; Miyamoto, K. Chem. Commun. 2012, 48, 5280
17. Ochiai, M.; Miyamoto, K.; Kaneaki, T.; Hayashi, S.; Nakanishi, W. Science 2011, 332, 448
18. Kim, H. J.; Kim, J.; Cho, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16382
19. Kantak, A. A.; Potavathri, S.; Barham, R. A.; Romano, K. M.; DeBoef, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19960
20. 2 have been used in C-H amination of acetylenes: Souto, J. A.; Becker, P.; Iglesias, á.; Muñiz, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15505
21. Souto, J. A.; Martínez, C.; Velilla, I.; Muñiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1324
22. Moriarty, R. M.; Vaid, R. K.; Duncan, M. P.; Ochiai, M.; Inenaga, M.; Nagao, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6913
23. Müller, P.; Gilabert, D. M. Tetrahedron 1988, 44, 7171
24. Zhu, C.; Sun, C.; Wei, Y. Synthesis 2010, 4235
25. Desjardins, S.; Jacquemot, G.; Canesi, S. Synlett 2012, 1497
26. Beringer, F. M.; Brierley, A.; Drexler, M.; Gindler, E. M.; Lumpkin, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2708
27. Rewcastle, G. W.; Denny, W. A. Synthesis 1985, 220
28. Scherrer, R. A.; Beatty, H. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 2127
29. Carroll, M. A.; Wood, R. A. Tetrahedron 2007, 63, 11349
30. Kang, S.-K.; Lee, S.-H.; Lee, D. Synlett 2000, 1022
31. Lubriks, D.; Sokolovs, I.; Suna, E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15436
32. Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173
33. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
34. Gulevich, A. V.; Gevorgyan, V. Chem. Heterocycl. Compd. 2012, 48, 17
35. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788-802
36. Gulevich, A. V.; Dudnik, A. S.; Chernyak, N.; Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2013, 113, 3084
37. Merritt, E. A.; Carneiro, V. M. T.; Silva, L. F.; Olofsson, B. J. Org. Chem. 2010, 75, 7416
38. Reference 8.
39. Röben, C.; Souto, J. A.; González, Y.; Lishchynskyi, A.; Muñiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9478
40. Röben, C.; Souto, J. A.; Escudero-Adán, E. C.; Muñiz, K. Org. Lett. 2013, 15, 1008
41. Lishchynskyi, A.; Muñiz, K. Chem. Eur. J. 2012, 18, 2212
42. Sundberg, R. J. The Chemistry of Indoles; Academic Press: New York, 1970; pp 290-291.
43. Huang-Hsinmin; Mann, F. G. J. Chem. Soc. 1949, 2903
44. Bruni, P.; Colonna, M.; Greci, L. Tetrahedron 1971, 27, 5893
45. Correlation between yields of phenyliodonium salts and Hammett σ constants of substituents has been reported: Dohi, T.; Yamaoka, N.; Kita, Y. Tetrahedron 2010, 66, 5775
46. E Ar reactions of pyrroles, see: Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5 th ed.; John Wiley & Sons: Chichester, 2010; pp 289-323.
47. Karele, B. Ya.; Kalnin, S. V.; Grinberga, I. P.; Neiland, O. Ya. Chem. Heterocycl. Compd. 1973, 9, 510
48. Kitamura, T.; Matsuyuki, J.; Taniguchi, H. Synthesis 1994, 147
49. Bielawski, M.; Zhu, M.; Olofsson, B. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2610
50. Reference 19.
51. Paine, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1496-1502
52. Franc, G.; Jutand, A. Dalton Trans. 2010, 39, 7873-7875
53. Davies, G.; Loose, D. J. Inorg. Chem. 1976, 15, 694-700
54. Caserio, M. C.; Glusker, D. L.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 336
55. Lockhart, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1940
56. Cho, S. H.; Yoon, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5996
57. Fier, P. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10795
58. Wang, X.; Xu, Y.; Mo, F.; Ji, G.; Qiu, D.; Feng, J.; Ye, Y.; Zhang, S.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10330
59. Strieter, E. R.; Bhayana, B.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 78
60. Strieter, E. R.; Blackmond, D. G.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4120
61. Ochiai, M.; Sueda, T.; Miyamoto, K.; Kiprof, P.; Zhdankin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8203
62. Zhdankin, V. V.; Koposov, A. Y.; Su, L.; Boyarskikh, V. V.; Netzel, B. C.; Young, V. G. Org. Lett. 2003, 5, 1583
63. Zhang, S.-L.; Liu, L.; Fu, Y.; Guo, Q.-X. Organometallics 2007, 26, 4546
64. Tye, J. W.; Weng, Z.; Johns, A. M.; Incarvito, C. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9971
65. Zhang, S.; Ding, Y. Organometallics 2011, 30, 633
66. Yu, H.-Z.; Jiang, Y.-Y.; Fu, Y.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18078
67. Weingarten, H. J. Org. Chem. 1964, 29, 3624
68. Aalten, H. L.; Van Koten, G.; Grove, D. M.; Kuilman, T.; Piekstra, O. G.; Hulshof, L. A.; Sheldon, R. A. Tetrahedron 1989, 45, 5565
69. Phipps, R. J.; Grimster, N. P.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172
70. Suero, M. G.; Bayle, E. D.; Collins, B. S. L.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5332
71. Walkinshaw, A. J.; Xu, W.; Suero, M. G.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12532
72. Zhu, S.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10815
73. Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4260
74. Harvey, J. S.; Simonovich, S. P.; Jamison, C. R.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13782
75. Bigot, A.; Williamson, A. E.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13778
76. Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Science 2009, 323, 1593
77. Phipps, R. J.; McMurray, L.; Ritter, S.; Duong, H. A.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10773
78. Neubecker, T. A.; Kirksey, S. T.; Chellappa, K. L.; Margerum, D. W. Inorg. Chem. 1979, 18, 444
79. Huffman, L. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9196
80. Casitas, A.; King, A. E.; Parella, T.; Costas, M.; Stahl, S. S.; Ribas, X. Chem. Sci. 2010, 1, 326
81. King, A. E.; Huffman, L. M.; Casitas, A.; Costas, M.; Ribas, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12068
82. Huffman, L. M.; Stahl, S. S. Dalton Trans. 2011, 40, 8959
83. Tran, B. L.; Li, B.; Driess, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2555
84. Ribas, X.; Jackson, D. A.; Donnadieu, B.; Mahia, H.; Parella, T.; Xifra, R.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Llobet, A.; Stack, T. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2991
85. Yao, B.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Chem. Commun. 2009, 2899
86. Huffman, L. M.; Casitas, A.; Font, M.; Canta, M.; Costas, M.; Ribas, X.; Stahl, S. S. Chem. Eur. J. 2011, 17, 10643
87. For a recent review of chemistry of Cu(III) complexes, see: Casitas, A.; Ribas, X. Chem. Sci. 2013, 4, 2301
88. Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790
89. Arai, S.; Hida, M.; Yamagishi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 277
90. Ochiai, M.; Sumi, K.; Takaoka, Y.; Kunishima, M.; Nagao, Y.; Shiro, M.; Fujita, E. Tetrahedron 1988, 44, 4095
91. Suess, A. M.; Ertem, M. Z.; Cramer, C. J.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9797
92. Beringer, F. M.; Bodlaender, P. J. Org. Chem. 1969, 34, 1981
93. Reference 25b.
94. Reference 37b.
95. Sperotto, E.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G.; de Vries, J. G. Dalton Trans. 2010, 39, 10338 and references cited therein
96. Creutz, S. E.; Lotito, K. J.; Fu, G. C.; Peters, J. C. Science 2012, 338, 647
97. Zhu, R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12655
98. Annunziata, A.; Galli, C.; Marinelli, M.; Pau, T. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1323
99. Reference 38a.
100. Chen, D.-W.; Ochiai, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 6804
101. Reference 30b.
102. Giri, R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15860
103. Armstrong, A.; Collins, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2282
104. Zhang, M. Synthesis 2011, 3408
105. Song, W.; Kozhushkov, S. I.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6576
106. Reference 37a.
107. Thu, H.-Y.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048
108. Ng, K.-H.; Chan, A. S. C.; Yu, W.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12862
109. Xiao, B.; Gong, T.-J.; Xu, J.; Liu, Z.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1466
110. Yoo, E. J.; Ma, S.; Mei, T.-S.; Chan, K. S. L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7652
111. Sun, K.; Li, Y.; Xiong, T.; Zhang, J.; Zhang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1694
112. John, A.; Nicholas, K. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 4158
113. Kim, J. Y.; Park, S. H.; Ryu, J.; Cho, S. H.; Kim, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9110
114. Ryu, J.; Shin, K.; Park, S. H.; Kim, J. Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9904
115. Grohmann, C.; Wang, H.; Glorius, F. Org. Lett. 2012, 14, 656
116. Ng, K.-H.; Zhou, Z.; Yu, W.-Y. Org. Lett. 2012, 14, 272
117. Grohmann, C.; Wang, H.; Glorius, F. Org. Lett. 2013, 15, 3014
118. Tran, L. D.; Roane, J.; Daugulis, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6043
119. Yu, D.-G.; Suri, M.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8802
120. Thirunavukkarasu, V. S.; Raghuvanshi, K.; Ackermann, L. Org. Lett. 2013, 15, 3286
121. Shin, K.; Baek, Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8031
122. Reference 45e.
123. Reference 45m.