Direct investigation of halogen bonds by solid-state multinuclear magnetic resonance spectroscopy and molecular orbital analysis

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 19, 2014, Pages 6929-6942

  Viger Gravel, Jasmine ^a   Leclerc, Sophie ^a   Korobkov, Ilia ^a   Bryce, David L ^a  

^a UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND STRENGTH (CHEMICAL); BROMINE; CHLORINE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE; GEOMETRY; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR ORBITALS; NEGATIVE IONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

COMPUTATIONAL STUDIES; INTUITIVE UNDERSTANDING; LOCALIZED MOLECULAR ORBITALS; MULTINUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NON-COVALENT INTERACTION; QUADRUPOLAR COUPLING CONSTANTS; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SOLID-STATE NMR SPECTROSCOPY;

IODINE;

BROMINE; CARBON; HALIDE; HALOGEN; IODINE; PROTON; BENZENE DERIVATIVE; CATION;

ARTICLE; COVALENT BOND; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENVIRONMENT; GEOMETRY; HYDROGEN BOND; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; X RAY DIFFRACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

BENZENE DERIVATIVES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HALOGENS; HYDROGEN BONDING; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; ONIUM COMPOUNDS;

EID: 84900825616     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5013239     Document Type: Article

References (105)

1. Aakeröy, C. B. Acta Crystallogr., Sect. B 1997, B53, 569-586
2. Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6114-6127
3. Parisini, E.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2267-2278
4. Scholfield, M. R.; Vander Zanden, C. M.; Carter, M.; Ho, P. S. Protein Sci. 2013, 22, 139-152
5. Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386-395
6. Gamez, P.; Mooibroek, T. J.; Teat, S. J.; Reedijk, J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 435-444
7. Gorteau, V.; Bollot, G.; Mareda, J.; Perez-Velasco, A.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14788-14789
8. Takeuchi, T.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18048-18049
9. Meazza, L.; Foster, J. A.; Fucke, K.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Steed, J. W. Nat. Chem. 2013, 5, 42-47
10. Yamamoto, H. M.; Yamaura, J.-I.; Kato, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5905-5913
11. Lieffrig, J.; Jeannin, O.; Fourmigué, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6200-6210
12. Metrangolo, P.; Carcenac, Y.; Lahtinen, M.; Pilati, T.; Rissanen, K.; Vij, A.; Resnati, G. Science 2009, 323, 1461-1464
13. El-Sheshtawy, H. S.; Bassil, B. S.; Assaf, K. I.; Kortz, U.; Nau, W. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19935-19941
14. Auffinger, P.; Hays, F. A.; Westhof, E.; Ho, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 16789-16794
15. Manna, D.; Mugesh, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4269-4279
16. Sarwar, M. G.; Ajami, D.; Theodorakopoulos, G.; Petsalakis, I. D.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13672-13675
17. Hardegger, L. A.; Kuhn, B.; Spinnler, B.; Anselm, L.; Ecabert, R.; Stihle, M.; Gsell, B.; Thoma, R.; Diez, J.; Benz, J.; Plancher, J.-M.; Hartmann, G.; Banner, D. W.; Haap, W.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 314-318
18. Lu, Y.; Shi, T.; Wang, Y.; Yang, H.; Yan, X.; Luo, X.; Jiang, H.; Zhu, W. J. Med. Chem. 2009, 52, 2854-2862
19. Wilcken, R.; Zimmermann, M. O.; Lange, A.; Joerger, A. C.; Boeckler, F. M. J. Med. Chem. 2013, 56, 1363-1398
20. Wilcken, R.; Liu, X.; Zimmermann, M. O.; Rutherford, T. J.; Fersht, A. R.; Joerger, A. C.; Boeckler, F. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6810-6818
21. Lemke, C. T.; Goudreau, N.; Zhao, S.; Hucke, O.; Thibeault, D.; Llinàs-Brunet, M.; White, P. W. J. Biol. Chem. 2011, 286, 11434-11443
22. Kilah, N. L.; Wise, M. D.; Serpell, C. J.; Thompson, A. L.; White, N. G.; Christensen, K. E.; Beer, P. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11893-11895
23. Chudzinski, M. G.; McClary, C. A.; Taylor, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10559-10567
24. Zapata, F.; Caballero, A.; White, N. G.; Claridge, T. D. W.; Costa, P. J.; Félix, V.; Beer, P. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11533-11541
25. Gilday, L. C.; Lang, T.; Caballero, A.; Costa, P. J.; Félix, V.; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4356-4360
26. Jentzsch, A. V.; Emery, D.; Mareda, J.; Nayak, S. K.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Sakai, N.; Matile, S. Nat. Commun. 2012, 3:905, 1-8
27. Walter, S. M.; Kniep, F.; Herdtweck, E.; Huber, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7187-7191
28. Desiraju, G. R.; Ho, P. S.; Kloo, L.; Legon, A. C.; Marquardt, R.; Metrangolo, P.; Politzer, P. A.; Resnati, G.; Rissanen, K. Pure Appl. Chem. 2013, 85, 1711-1713
29. Politzer, P.; Murray, J. S. ChemPhysChem. 2013, 14, 278-294
30. Clark, T.; Hennemann, M.; Murray, J. S.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2007, 13, 291-296
31. Fourmigué, M. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2009, 13, 36-45
32. Mooibroek, T. J.; Gamez, P. CrystEngComm 2013, 15, 4565-4570
33. Legon, A. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7736-7747
34. Legon, A. C. Halogen Bonding: Fundamentals and Applications; Springer: Berlin, 2008; Structure and Bonding Vol. 126, pp 17-64.
35. Legon, A. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2686-2714
36. Bertrán, J. F.; Rodríguez, M. Org. Magn. Reson. 1979, 12, 92-94
37. Rege, P. D.; Malkina, O. L.; Goroff, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 370-371
38. Webb, J. A.; Klijn, J. E.; Hill, P. A.; Bennett, J. L.; Goroff, N. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 660-664
39. Carlsson, A.-C. C.; Gräfenstein, J.; Budnjo, A.; Laurila, J. L.; Bergquist, J.; Karim, A.; Kleinmaier, R.; Brath, U.; Erdélyi, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5706-5715
40. Carlsson, A.-C. C.; Uhrbom, M.; Karim, A.; Brath, U.; Gräfenstein, J.; Erdélyi, M. CrystEngComm 2013, 15, 3087-3092
41. Weingarth, M.; Raouafi, N.; Jouvelet, B.; Duma, L.; Bodenhausen, G.; Boujlel, K.; Schöllhorn, B.; Tekely, P. Chem. Commun. 2008, 5981-5983
42. Bouchmella, K.; Dutremez, S. G.; Alonso, B.; Mauri, F.; Gervais, C. Cryst. Growth. Des. 2008, 8, 3941-3950
43. Viger-Gravel, J.; Leclerc, S.; Korobkov, I.; Bryce, D. L. CrystEngComm 2013, 15, 3168-3177
44. Viger-Gravel, J.; Korobkov, I.; Bryce, D. L. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 4984-4995
45. Widdifield, C. M.; Cavallo, G.; Facey, G. A.; Pilati, T.; Lin, J.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Bryce, D. L. Chem. Eur. J. 2013, 19, 11949-11962
46. Attrell, R. J.; Widdifield, C. M.; Korobkov, I.; Bryce, D. L. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 1641-1653
47. Chapman, R. P.; Widdifield, C. M.; Bryce, D. L. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2009, 55, 215-237
48. Bryce, D. L.; Widdifield, C. M.; Chapman, R. P.; Attrell, R. J. Chlorine, Bromine, and Iodine Solid-State NMR. In Encyclopedia of Magnetic Resonance; Wiley: Chichester, U.K., 2007-2011.
49. Burgess, K. M. N.; Korobkov, I.; Bryce, D. L. Chem. Eur. J. 2012, 18, 5748-5758
50. Chapman, R. P.; Bryce, D. L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 6987-6998
51. Widdifield, C. M.; Bryce, D. L. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 2102-2116
52. Perras, F. A.; Bryce, D. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4227-4230
53. Hamaed, H.; Pawlowski, J. M.; Cooper, B. F. T.; Fu, R.; Eichhorn, S. H.; Schurko, R. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11056-11065
54. Alonso, B.; Mineva, T.; Innocenzi, P.; Trimmel, G.; Stubenrauch, K.; Melnyk, I.; Zub, Y.; Fayon, F.; Florian, P.; Massiot, D. C. R. Chim. 2010, 13, 431-442
55. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451
56. Shannon, R. D. Acta Crystallogr., Sect. A 1976, A32, 751-767
57. Troff, R. W.; Mäkelä, T.; Topić, F.; Valkonen, A.; Raatikainen, K.; Rissanen, K. Eur. J. Org. Chem. 2013, 1617-1637
58. Autschbach, J.; Zheng, S.; Schurko, R. W. Concepts Magn. Reson., Part A 2010, 36, 84-126
59. ODell, L. A.; Schurko, R. W.; Harris, K. J.; Autschbach, J.; Ratcliffe, C. I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 527-546
60. Rossini, A. J.; Mills, R. W.; Briscoe, G. A.; Norton, E. L.; Geier, S. J.; Hung, I.; Zheng, S.; Autschbach, J.; Schurko, R. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3317-3330
61. APEX Software Suite v.2010; Bruker AXS: Madison, WI, 2005.
62. Blessing, R. H. Acta Crystallogr., Sect. A 1995, A51, 33-38
63. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, A64, 112-122
64. Metz, G.; Wu, X.; Smith, S. O. J. Magn. Reson., Ser. A 1994, 110, 219-227
65. Schaefer, J.; Stejskal, E. O. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1031-1032
66. Fung, B. M.; Khitrin, A. K.; Ermolaev, K. J. Magn. Reson. 2000, 142, 97-101
67. ODell, L. A.; Schurko, R. W. Chem. Phys. Lett. 2008, 464, 97-102
68. Massiot, D.; Farnan, I.; Gautier, N.; Trumeau, D.; Trokiner, A.; Coutures, J. P. Solid State Nucl. Magn. Reson. 1995, 4, 241-248
69. Solomon, I. Phys. Rev. 1958, 110, 61-65
70. Weisman, I. D.; Bennett, L. H. Phys. Rev. 1969, 181, 1341-1352
71. Bodart, P. R.; Amoureux, J.-P.; Dumazy, Y.; Lefort, R. Mol. Phys. 2000, 98, 1545-1551
72. Eichele, K.; Wasylishen, R. E. WSOLIDS1 NMR Simulation Package, version 1.20.15; Universitat Tübingen, Tübingen, Germany, 2001.
73. Massiot, D.; Fayon, F.; Capron, M.; King, I.; Le Calvé, S.; Alonso, B.; Durand, J.-O.; Bujoli, B.; Gan, Z.; Hoatson, G. Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 70-76
74. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 09, rev. A.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
75. Zhang, Y.; Yang, W. Phys. Rev. Lett. 1998, 80, 890
76. Chong, D. P. Mol. Phys. 2005, 103, 749-761
77. van Lenthe, E.; Baerends, E. J. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1142-1156
78. Adiga, S.; Aebi, D.; Bryce, D. L. Can. J. Chem. 2007, 85, 496-505
79. Jameson, A. K.; Jameson, C. J. Chem. Phys. Lett. 1987, 134, 461-466
80. Gee, M.; Wasylishen, R. E.; Laaksonen, A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 10805-10812
81. Deverell, C.; Richards, R. E. Mol. Phys. 1969, 16, 421-439
82. Loewenstein, A.; Shporer, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 214-215
83. Raatikainen, K.; Rissanen, K. CrystEngComm 2011, 13, 6972-6977
84. Johnson, M. T.; Džolić, Z.; Cetina, M.; Wendt, O. F.; Öhrström, L.; Rissanen, K. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 362-368
85. Dance, I.; Scudder, M. Chem. Eur. J. 1996, 2, 481-486
86. Dance, I.; Scudder, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1039-1040
87. Abate, A.; Biella, S.; Cavallo, G.; Meyer, F.; Neukirch, H.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 1171-1177
88. Grebe, J.; Geiseler, G.; Harms, K.; Dehnicke, K. Z. Naturforsch., B 1999, 54b, 77-86
89. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1999; IUCr Monographs on Crystallography 9.
90. Kaupp, M.; Malkina, O. L.; Malkin, V. G.; Pyykkö, P. Chem. Eur. J. 1998, 4, 118-126
91. Gordon, P. G.; Brouwer, D. H.; Ripmeester, J. A. ChemPhysChem 2010, 11, 260-268
92. Widdifield, C. M.; Chapman, R. P.; Bryce, D. L. Ann. Rep. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2009, 66, 195-326
93. Chapman, R. P.; Hiscock, J. R.; Gale, P. A.; Bryce, D. L. Can. J. Chem. 2011, 89, 822-834
94. Kentgens, A. P. M. Geoderma 1997, 80, 271-306
95. Pinter, B.; Nagels, N.; Herrebout, W. A.; De Proft, F. Chem. Eur. J. 2013, 19, 519-530
96. Brown, T. L.; Butler, L. G.; Curtin, D. Y.; Hiyama, Y.; Paul, I. C.; Wilson, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1172-1177
97. Michal, C. A.; Wehman, J. C.; Jelinski, L. W. J. Magn. Reson., Ser. B 1996, 111, 31-39
98. Yamada, K.; Dong, S.; Wu, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11602-11609
99. Wu, G.; Dong, S.; Ida, R.; Reen, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1768-1777
100. Wong, A.; Pike, K. J.; Jenkins, R.; Clarkson, G. J.; Anupõld, T.; Howes, A. P.; Crout, D. H. G.; Samoson, A.; Dupree, R.; Smith, M. E. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1824-1835
101. Pickard, C. J.; Mauri, F. Phys. Rev. B 2001, 63, 245101-13
102. Yates, J. R.; Pickard, C. J.; Mauri, F. Phys. Rev. B 2007, 76, 024401-11
103. Profeta, M.; Mauri, F.; Pickard, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 541-548
104. Clark, S. J.; Segall, M. D.; Pickard, C. J.; Hasnip, P. J.; Probert, M. I. J.; Refson, K.; Payne, M. C. Z. Kristallogr. 2005, 220, 567-570
105. Carter, M.; Voth, A. R.; Scholfield, M. R.; Rummel, B.; Sowers, L. C.; Ho, P. S. Biochemistry 2013, 52, 4891-4903