Halogen bonding from a hard and soft acids and bases perspective: Investigation by using density functional theory reactivity indices

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 2, 2013, Pages 519-530

  Pinter, Balazs ^b   Nagels, Nick ^a   Herrebout, Wouter A ^a   De Proft, Frank ^b  

^a UNIVERSITY OF ANTWERP   (Belgium)

^b VRIJE UNIVERSITEIT BRUSSEL   (Belgium)

Author keywords

bond theory; charge transfer; density functional calculations; halogen bonds; noncovalent interactions

Indexed keywords

ATOMIC CHARGE; BOND STRENGTHENING; BOND THEORY; CHARACTERISTIC SIGNAL; CHEMICAL VALENCE; COMPLEXATION ENERGY; DENSITY GRADIENTS; DIMETHYL ETHERS; DIMETHYL SULFIDE; DONOR AND ACCEPTOR; ELECTROPHILICITY; HALOGEN BONDING; HALOGEN BONDS; LOCAL SOFTNESS; MOLECULAR ELECTROSTATIC POTENTIALS; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NATURAL ORBITALS; NON-COVALENT INTERACTION; REACTIVITY INDICES; TRIFLUOROMETHYL; TRIMETHYLAMINE; TRIMETHYLPHOSPHINES;

BROMINE; CHARGE TRANSFER; CHEMICAL ANALYSIS; CHLORINE; COMPLEXATION; ELECTROSTATICS; FUELS; IODINE; MOLECULAR ORBITALS; ORGANIC COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

CHLOROFLUOROCARBON; DIMETHYL ETHER; DIMETHYL SULFIDE; ETHER DERIVATIVE; FLUOROFORM; HALOGEN; METHYLAMINE; PHOSPHINE DERIVATIVE; SULFIDE; TRIMETHYLAMINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; QUANTUM THEORY;

CHLOROFLUOROCARBONS, METHANE; HALOGENS; METHYL ETHERS; METHYLAMINES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PHOSPHINES; QUANTUM THEORY; SULFIDES;

EID: 84871968991     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202567     Document Type: Article

References (103)

1. P. Metrangolo, F. Meyer, T. Pilati, G. Resnati, G. Terraneo, Angew. Chem. 2008, 120, 6206-6220
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6114-6127
3. P. Metrangolo, Y. Carcenac, M. Lahtinen, T. Pilati, K. Rissanen, A. Vij, G. Resnati, Science 2009, 323, 1461-1464.
4. A. J. Parker, J. Stewart, K. J. Donald, C. A. Parish, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5165-5172
5. N. F. Valadares, L. B. Salum, I. Polikarpov, A. D. Andricopulo, R. C. Garratt, J. Chem. Inf. Model. 2009, 49, 2606-2616.
6. Y. X. Lu, Y. Wang, W. L. Zhu, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 4543-4551
7. L. A. Hardegger, B. Kuhn, B. Spinnler, L. Anselm, R. Ecabert, M. Stihle, B. Gsell, R. Thoma, J. Diez, J. Benz, J. M. Plancher, G. Hartmann, D. W. Banner, W. Haap, F. Diederich, Angew. Chem. 2011, 123, 329-334
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 314-318.
9. P. Metrangolo, H. Neukirch, T. Pilati, G. Resnati, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386-395.
10. P. Metrangolo, G. Resnati, Halogen Bonding: Fundamentals and Applications, Springer, Berlin, 2008.
11. M. G. Sarwar, B. Dragisic, S. Sagoo, M. S. Taylor, Angew. Chem. 2010, 122, 1718-1721
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1674-1677
13. M. G. Chudzinski, M. S. Taylor, J. Org. Chem. 2012, 77, 3483-3491
14. D. Hauchecorne, B. J. van der Veken, W. A. Herrebout, P. E. Hansen, Chem. Phys. 2011, 381, 5-10.
15. D. Hauchecorne, B. J. van der Veken, A. Moiana, W. A. Herrebout, Chem. Phys. 2010, 374, 30-36.
16. D. Hauchecorne, R. Szostak, W. A. Herrebout, B. J. van der Veken, ChemPhysChem 2009, 10, 2105-2115
17. D. Hauchecorne, N. Nagels, B. J. van der Veken, W. A. Herrebout, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 681-690
18. D. Hauchecorne, A. Moiana, B. J. van der Veken, W. A. Herrebout, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 10204-10213.
19. S. L. Stephens, N. R. Walker, A. C. Legon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 20736-20744
20. L. Evangelisti, G. Feng, P. Ecija, E. J. Cocinero, F. Castano, W. Caminati, Angew. Chem. 2011, 123, 7953-7956
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7807-7810.
22. C. Laurence, J. Graton, M. Berthelot, M. J. El Ghomari, Chem. Eur. J. 2011, 17, 10431-10444.
23. J. S. Murray, P. Politzer, Wiley Interdiscip. Rev. Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 153-163
24. P. Politzer, J. S. Murray, T. Clark, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7748-7757
25. J. S. Murray, K. E. Riley, P. Politzer, T. Clark, Aust. J. Chem. 2010, 63, 1598-1607
26. P. Politzer, J. S. Murray, Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 2009, 238
27. P. Politzer, P. Lane, M. C. Concha, Y. G. Ma, J. S. Murray, J. Mol. Model. 2007, 13, 305-311.
28. L. P. Wolters, F. M. Bickelhaupt, ChemistryOpen 2012, 1, 96-105.
29. T. Clark, M. Hennemann, J. S. Murray, P. Politzer, J. Mol. Model. 2007, 13, 291-296.
30. R. G. Pearson, Chemical Hardness, Wiley-VCH, New York, 1997
31. R. G. Pearson, Hard and Soft Acids and Bases, Dowen, Hutchinson and Ross, Stroudsberg, 1973.
32. J. Contreras-García, E. R. Johnson, S. Keinan, R. Chaudret, J. P. Piquemal, D. N. Beratan, W. T. Yang, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 625-632
33. E. R. Johnson, S. Keinan, P. Mori-Sanchez, J. Contreras-Garcia, A. J. Cohen, W. T. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6498-6506.
34. R. G. Parr, W. Yang, Density-Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, Oxford, 1989
35. R. G. Parr, W. T. Yang, Ann. Rev. Phys. Chem. 1995, 46, 701-728
36. W. Kohn, A. D. Becke, R. G. Parr, J. Phys. Chem. 1996, 100, 12974-12980
37. H. Chermette, J. Comput. Chem. 1999, 20, 129-154
38. P. Geerlings, F. De Proft, W. Langenaeker, Adv. Quant. Chem. 1999, 33, 303
39. P. Geerlings, F. De Proft, W. Langenaeker, Chem. Rev. 2003, 103, 1793-1873
40. P. W. Ayers, J. S. M. Anderson, L. J. Bartolotti, Int. J. Quant. Chem. 2005, 101, 520-534
41. J. L. Gazquez, J. Mex. Chem. Soc. 2008, 52, 3-10
42. P. Geerlings, F. De Proft, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 3028-3042
43. S. B. Liu, Acta Phys. Chem. 2009, 25, 590.
44. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, J. Mol. Struct. THEOCHEM 1988, 40, 305-313.
45. W. T. Yang, R. G. Parr, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1985, 82, 6723-6726.
46. R. G. Parr, W. T. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4049-4050
47. P. W. Ayers, M. Levy, Theor. Chem. Acc. 2000, 103, 353-360.
48. W. Yang, W. J. Mortier, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5708-5711.
49. C. M. Breneman, K. B. Wiberg, J. Comput. Chem. 1990, 11, 361-373.
50. W. Yang, R. G. Parr, R. Pucci, J. Chem. Phys. 1984, 81, 2862-2863.
51. C. Morell, A. Grand, A. Toro-Labbe, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 205-212.
52. P. Geerlings, P. W. Ayers, A. Toro Labbé, P. K. Chattaraj, F. De Proft, Invited contribution to Accounts of Chemical Research accepted for publication, in press.
53. R. G. Parr, L. Von Szentpaly, S. B. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922-1924
54. P. K. Chattaraj, U. Sarkar, D. R. Roy, Chem. Rev. 2006, 106, 2065-2091.
55. R. G. Parr, R. A. Donnelly, M. Levy, W. E. Palke, J. Chem. Phys. 1978, 68, 3801-3807.
56. R. G. Parr, R. G. Pearson, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512-7516.
57. P. Politzer, Z. B. Maksic, Molecular Electrostatic Potentials: Concepts and Applications, Elsevier, 1996
58. W. Langenaeker, F. Deproft, P. Geerlings, J. Phys. Chem. 1995, 99, 6424-6431
59. P. K. Chattaraj, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 511-513.
60. K. A. Peterson, B. C. Shepler, D. Figgen, H. Stoll, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13877-13883
61. K. A. Peterson, D. Figgen, E. Goll, H. Stoll, M. Dolg, J. Chem. Phys. 2003, 119, 11113-11123.
62. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553.
63. F. B. van Duijneveldt, J. van Duijneveldt van de Rijdt, J. H. Vanlenthe, Chem. Rev. 1994, 94, 1873-1885.
64. N. B. Balabanov, K. A. Peterson, J. Chem. Phys. 2006, 125
65. D. E. Woon, T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358-1371
66. R. A. Kendall, T. H. Dunning, R. J. Harrison, J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806
67. T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
68. Gaussian 09 (Revision B.01), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox in Vol. Wallingford CT, 2009.
69. F. De Proft, N. Sablon, D. J. Tozer, P. Geerlings, Faraday Discuss. 2007, 135, 151-159
70. D. J. Tozer, F. De Proft, J. Chem. Phys. 2007, 127
71. F. De Proft, D. J. Tozer, Chemical Reactivity Theory: a Density Functional View, CRC press, Taylor and Francis, Boca Raton, Florida, 2009, p. 539
72. N. Sablon, F. De Proft, P. Geerlings, D. J. Tozer, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5880-5884.
73. F. M. Bickelhaupt, Baerends E.J., Rev. Comput. Chem. 2000, 15, 1-86
74. T. Ziegler, A. Rauk, Theor. Chim. Acta 1977, 46, 1-10.
75. M. P. Mitoraj, M. Parafiniuk, M. Srebro, M. Handzlik, A. Buczek, A. Michalak, J. Mol. Model. 2011, 17, 2337-2352
76. M. P. Mitoraj, A. Michalak, T. Ziegler, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 962-975
77. M. Mitoraj, A. Michalak, J. Mol. Model. 2007, 13, 347-355.
78. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396-1396
79. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
80. Baerends E.J., J. Autschbach, D. Bashford, A. BØrces, F. M. Bickelhaupt, C. Bo, P. M. Boerrigter, L. Cavallo, D. P. Chong, L. Deng, R. M. Dickson, D. E. Ellis, M. van Faassen, M. Fan, T. H. Fischer, C. Fonseca Guerra, A. Ghysels, A. Giammona, S. J. A. van Gisbergen, A. W. Gçtz, J. A. Groene- veld, O. V. Gritsenko, M. Grüning, F. E. Harris, P. Harris, P. van den Hoek, C. R. Jacob, H. Jacobsen, L. Jensen, G. van Kessel, F. Kootstra, M. V. Kry- kunov, E. van Lenthe, D. A. McCormack, A. Michalak, M. Mitoraj, J. Neu- gebauer, V. P. Nicu, L. Noodleman, V. P. O. Osinga, S. Patchkovskii, P. H. T. Philipsen, D. Post, C. C. Pye, W. Ravenek, J. I. Rodriguez, P. Ros, P. R. T. Schipper, G. Schreckenbach, M. Seth, J. G. Snijders, M. Solà, M. Swart, D. Swerhone, G. te Velde, P. Vernooijs, L. Versluis, L. Visscher, O. Visser, F. Wang, T. A. Wesolowski, E. M. van Wezenbeek, G. Wiesenekker, S. K. Wolff, T. K. Woo, A. L. Yakovlev, T. Ziegler, V. U., ADF2010.02, SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam, The Netherlands), 2009.
81. E. van Lenthe, R. van Leeuwen, Baerends E.J., J. G. Snijders, Int. J. Quant. Chem. 1996, 57, 281-293
82. E. van Lenthe, Baerends E.J., J. G. Snijders, J. Chem. Phys. 1994, 101, 9783-9793.
83. S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys. 2010, 132.
84. B. Pinter, T. Fievez, F. M. Bickelhaupt, P. Geerlings, F. De Proft, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 9846-9854.
85. R. Kurczab, M. P. Mitoraj, A. Michalak, T. Ziegler, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 8581-8590.
86. N. J. M. Amezaga, S. C. Pamies, N. M. Peruchena, G. L. Sosa, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 552-562.
87. T. A. Albright, J. K. Burdett, M. H. Whangbo, Orbital Interactions in Chemistry, Wiley-Interscience, New York, 1985.
88. L. Broeckaert, P. Geerlings, A. Ruzicka, R. Willem, F. De Proft, Organometallics 2012, 31, 1605-1617.
89. E. Ruiz, D. R. Salahub, A. Vela, J. Phys. Chem. 1996, 100, 12265-12276.
90. P. Romaniello, F. Lelj, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9114-9119.
91. Q. Z. Li, Y. L. Wang, Z. B. Liu, W. Z. Li, J. B. Cheng, B. A. Gong, J. Z. Sun, Chem. Phys. Lett. 2009, 469, 48-51.
92. Z. X. Wang, Z. J. Liu, X. L. Ding, X. Y. Yu, B. Hou, P. G. Yi, Computat. Theor. Chem. 2012, 981, 1-6.
93. R. L. Dekock, A. C. Sarapu, R. F. Fenske, Inorg. Chem. 1971, 10, 38
94. M. B. Hall, R. F. Fenske, Inorg. Chem. 1972, 11, 1619
95. A. J. Lupinetti, S. Fau, G. Frenking, S. H. Strauss, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9551-9559
96. V. Jonas, W. Thiel, J. Chem. Phys. 1995, 102, 8474-8484.
97. F. Aubke, C. Wang, Coord. Chem. Rev. 1994, 137, 483-524.
98. A. S. Goldman, K. KroghJespersen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12159-12166.
99. Y. H. Wang, Y. X. Lu, J. W. Zou, Q. S. Yu, Int. J. Quant. Chem. 2008, 108, 90-99
100. J. S. Murray, M. C. Concha, P. Lane, P. Hobza, P. Politzer, J. Mol. Model. 2008, 14, 699-704.
101. A. C. Legon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7736-7747
102. Q. Z. Li, X. S. Xu, T. Liu, B. Jing, W. Z. Li, J. B. Cheng, B. A. Gong, J. Z. Sun, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 6837-6843.
103. P.-P. Zhou, W.-Y. Qiu, S. Liu, N.-Z. Jin, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 7408-7418.