Amplified halogen bonding in a small space

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 37, 2013, Pages 13672-13675

  Sarwar, Mohammed G ^a   Ajami, Dariush ^b   Theodorakopoulos, Giannoula ^b   Petsalakis, Ioannis D ^b   Rebek, Julius ^b  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b THEORETICAL AND PHYSICAL CHEMISTRY INSTITUTE   (Greece)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BULK SOLVENTS; CONFINED SPACE; DONOR AND ACCEPTOR; ENCAPSULATION COMPLEXES; EXTENDED LIFETIME; HALOGEN BONDING; INTER-MOLECULAR FORCES; WEAK INTERACTIONS;

CHEMICAL BONDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

ENCAPSULATION;

HALOGEN; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL INTERACTION; CONCENTRATION (PARAMETERS); ENCAPSULATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

CAPSULES; HALOGENS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84884475510     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja407815t     Document Type: Article

References (35)

1. Halogen Bonding: Fundamentals and Applications; Metrangolo, P., Resnati, G., Eds.; Structure and Bonding 126; Mingos, D. M. P., Series Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 2008.
2. Cavallo, G.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G.; Sansotera, M.; Terraneo, G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3772-3783
3. Hauchecorne, D.; Nagels, N.; van der Veken, B. J.; Herrebout, W. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 681-690
4. Hauchecorne, D.; van der Veken, B. J.; Herrebout, W. A.; Hansen, P. E. Chem. Phys. 2011, 381, 5-10
5. Auffinger, P.; Hays, F. A.; Westhof, E.; Ho, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 16789-16794
6. Hardegger, L. A.; Kuhn, B.; Spinnler, B.; Anselm, L.; Ecabert, R.; Stihle, M.; Gsell, B.; Thoma, R.; Diez, J.; Benz, J.; Plancher, J.-M.; Hartmann, G.; Banner, D. W.; Haap, W.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 314-318
7. Parisini, E.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2267-2278
8. Vargas Jentzsch, A.; Emery, D.; Mareda, J.; Nayak, S. K.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Sakai, N.; Matile, S. Nature Commun. 2012, 3, 905-913
9. Metrangolo, P.; Resnati, G. Science 2008, 321, 918-919
10. Raatikainen, K.; Rissanen, K. Chem. Sci. 2012, 3, 1235-1239
11. Troff, R. W.; Mäkelä, T.; Topić, F.; Valkonen, A.; Raatikainen, K.; Rissanen, K. Eur. J. Org. Chem. 2013, 1617-1637
12. Harikumar, K. R.; Petsalakis, I. D.; Polanyi, J. C.; Theodorakopoulos, G. Surf. Sci. 2004, 572, 162-178
13. Sarwar, M. G.; Dragisic, B.; Salsberg, L. J.; Gouliaras, C.; Taylor, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1646-1653
14. El-Sheshtawy, H. S.; Bassil, B. S.; Assaf, K. I.; Kortz, U.; Nau, W. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19935-19941
15. Sawada, T.; Yoshizawa, M.; Sato, S.; Fujita, M. Nature Chem 2009, 1, 53-56
16. Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11459-11467
17. Ajami, D.; Tolstoy, P. M.; Dube, H.; Odermatt, S.; Koeppe, B.; Guo, J.; Limbach, H. H.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 528-531
18. Scarso, A.; Shivanyuk, A.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13981-13983
19. Heinz, T.; Rudkevich, D.; Rebek, J., Jr. Nature 1998, 394, 764-766
20. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J. R. v. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318
21. Ajami, D.; Iwasawa, T.; Rebek, J., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 8934-8936
22. Scarso, A.; Trembleau, L.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13512-13518
23. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
24. Parr, R. G.; Yang, W. Annu. Rev. Phys. Chem. 1995, 46, 701-728
25. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
26. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
27. Tucci, F. C.; Rudkevich, D. M.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4928-4929
28. Shivanyuk, A.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12074-12075
29. Fersht, A. R.; Shi, J.-P.; Knill-Jones, J.; Lowe, D. M.; Wilkinson, A. J.; Blow, D. M.; Brick, P.; Carter, P.; Waye, M. M. Y.; Winter, G. Nature 1985, 314, 235-238
30. Thorson, J. S.; Chapman, E.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9361-9362
31. Dervan, P. B. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2215-2235
32. Kato, Y.; Conn, M. M.; Rebek, J., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 1208-1212
33. Wilcken, R.; Zimmermann, M. O.; Lange, A.; Joerger, A. C.; Boeckler, F. M. J. Med. Chem. 2013, 56, 1363-1388
34. Vargas Jentzsch, A.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5302-5303
35. Wash, P. L.; Ma, S.; Obst, U.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7973-7974