Correlation between 13C chemical shifts and the halogen bonding environment in a series of solid para-diiodotetrafluorobenzene complexes

CrystEngComm

Volumn 15, Issue 16, 2013, Pages 3168-3177

  Viger Gravel, Jasmine ^a   Leclerc, Sophie ^a   Korobkov, Ilia ^a   Bryce, David L ^a  

^a UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84876729289     PISSN: None     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ce26750d     Document Type: Article

References (64)

1. E. Parisini P. Metrangolo T. Pilati G. Resnati G. Terraneo Chem. Soc. Rev. 2011 40 2267
2. Z. P. Shields J. S. Murray P. Politzer Int. J. Quantum Chem. 2010 110 2823
3. F. Guthrie J. Chem. Soc. 1863 16 239
4. O. Hassel Science 1970 170 497
5. P. Auffinger F. A. Hays E. Westhof P. S. Ho Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 16789
6. A. R. Voth P. S. Ho Curr. Top. Med. Chem. 2007 7 1336
7. A. R. Voth F. A. Hays P. S. Ho Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 6188
8. Y. Lu T. Shi Y. Wang H. Yang X. Yan X. Luo H. Jiang W. Zhu J. Med. Chem. 2009 52 2854
9. D. L. Bryce Chem. Int. 2012 34 27
10. G. R. Desiraju, P. S. Ho, L. Kloo, A. C. Legon, R. Marquardt, P. Metrangolo, P. A. Politzer, G. Resnati and K. Rissanen, Definition of the Halogen Bond, IUPAC Technical Reports and Recommendations, 2012, task group 2009-032-1-100
11. J. Kemsley Chem. Eng. News 2012 90 35 36
12. T. Clark M. Hennemann J. S. Murray P. Politzer J. Mol. Model. 2007 13 291
13. A. E. Aliev K. D. M. Harris Supramolecular Assembly via Hydrogen Bonds, Structure and Bonding 2004 108 1 53
14. S. Grzesiek F. Cordier V. Jaravine M. Barfield Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2004 45 275
15. G. Wu C. J. Freure E. Verdurand J. Am. Chem. Soc. 1998 120 13187
16. J. F. Bertrán M. Rodríguez Org. Magn. Reson. 1980 14 244
17. J. F. Bertrán M. Rodríguez Org. Magn. Reson. 1979 12 92
18. M. T. Messina P. Metrangolo W. Panzeri E. Ragg G. Resnati Tetrahedron Lett. 1998 39 9069
19. P. Metrangolo W. Panzeri F. Recupero G. Resnati J. Fluorine Chem. 2002 114 27
20. M. G. Sarwar B. Dragisic L. J. Salsberg C. Gouliaras M. S. Taylor J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1646
21. J. Viger-Gravel I. Korobkov D. L. Bryce Cryst. Growth Des. 2011 11 4984
22. R. J. Attrell C. M. Widdifield I. Korobkov D. L. Bryce Cryst. Growth Des. 2012 12 1641
23. K. Gao N. S. Goroff J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9320
24. P. D. Rege O. L. Malkina N. S. Goroff J. Am. Chem. Soc. 2002 124 370
25. J. A. Webb J. E. Klijn P. A. Hill J. L. Bennett N. S. Goroff J. Org. Chem. 2004 69 660
26. K. Bouchmella S. G. Dutremez B. Alonso F. Mauri C. Gervais Cryst. Growth Des. 2008 8 3941
27. R. K. Harris A. C. Olivieri Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1992 24 435
28. A. Abate S. Biella G. Cavallo F. Meyer H. Neukirch P. Metrangolo T. Pilati G. Resnati G. Terraneo J. Fluorine Chem. 2009 130 1171
29. J. Autschbach T. Ziegler J. Chem. Phys. 2000 113 936
30. J. Autschbach T. Ziegler J. Chem. Phys. 2000 113 9410
31. R. M. Dickson T. Ziegler J. Phys. Chem. 1996 100 5286
32. J. Khandogin T. Ziegler Spectrochim. Acta, Part A 1999 55 607
33. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441
34. R. D. Shannon Acta Crystallogr., Sect. A: Cryst. Phys., Diffr., Theor. Gen. Crystallogr. 1976 32 751
35. J. P. M. Lommerse A. J. Stone R. Taylor F. H. Allen J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3108
36. S. Triguero R. Llusar V. Polo M. Fourmigué Cryst. Growth Des. 2008 8 2241
37. J. Grebe G. Geiseler K. Harms K. Dehnicke Z. Naturforsch. 1999 54b 77
38. M. G. Chudzinski C. A. McClary M. S. Taylor J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10559
39. E. Dimitrijević O. Kvak M. S. Taylor Chem. Commun. 2010 46 9025
40. M. G. Sarwar B. Dragisic S. Sagoo M. S. Taylor Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1674
41. P. Metrangolo T. Pilati G. Terraneo S. Biella G. Resnati CrystEngComm 2009 11 1187
42. I. Dance M. Scudder Chem.-Eur. J. 1996 2 481
43. I. Dance M. Scudder J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1039
44. V. V. Terskikh S. J. Lang P. G. Gordon G. D. Enright J. A. Ripmeester Magn. Reson. Chem. 2009 47 398
45. M. Kaupp O. L. Malkina V. G. Malkin P. Pyykkö Chem.-Eur. J. 1998 4 118
46. R. Glaser N. Chen H. Wu N. Knotts M. Kaupp J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4412
47. C. J. Pickard F. Mauri Phys. Rev. B: Condens. Matter 2001 63 245101
48. J. R. Yates C. J. Pickard F. Mauri Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2007 76 024401
49. M. Profeta F. Mauri C. J. Pickard J. Am. Chem. Soc. 2003 125 541
50. S. J. Clark M. D. Segall C. J. Pickard P. J. Hasnip M. I. J. Probert K. Refson M. C. Payne Z. Kristallogr. 2005 220 567
51. D. Skachkov M. Krykunov T. Ziegler Can. J. Chem. 2011 89 1150
52. K. E. Riley P. Hobza Cryst. Growth Des. 2011 11 4272
53. K. E. Riley P. Hobza J. Chem. Theory Comput. 2008 4 232
54. Bruker AXS, Bruker Suite, version 2008/3, Bruker AXS Inc., Madison, WI, USA, 2008
55. G. M. Sheldrick, SADABS-Bruker AXS area detector scaling and absorption, version 2008/1, University of Göttingen, Germany, 2008
56. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112
57. W. L. Earl D. L. VanderHart J. Magn. Reson. 1982 48 35
58. S. R. Hartmann E. L. Hahn Phys. Rev. 1962 128 2042
59. A. E. Bennett C. M. Rienstra M. Auger K. V. Lakshmi R. G. Griffin J. Chem. Phys. 1995 103 6951
60. K. Eichele and R. E. Wasylishen, WSOLIDS NMR Simulation Package, Version 1.20.15, Dalhousie University, Halifax, 2001
61. D. Massiot F. Fayon M. Capron I. King S. Le Calvé B. Alonso J.-O. Durand B. Bujoli Z. Gan G. Hoatson Magn. Reson. Chem. 2002 40 70
62. S. L. Chaplot G. J. McIntyre A. Mierzejewski G. S. Pawley Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1981 37 2210
63. Amsterdam Density Functional Software ADF2009.01 SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam, The Netherlands, http://www.scm.com/, 2010
64. A. K. Jameson C. J. Jameson Chem. Phys. Lett. 1987 134 461