Mechanistic aspects of Submol % copper-catalyzed C-N cross-coupling

ChemCatChem

Volumn 6, Issue 5, 2014, Pages 1277-1282

  Larsson, Per Fredrik ^a,b   Wallentin, Carl Johan ^a   Norrby, Per Ola ^a,c  

^a UNIVERSITY OF GOTHENBURG   (Sweden)

^b Akzo Nobel Surface Chemistry AB   (Sweden)

^c ASTRAZENECA R AND D   (Sweden)

Author keywords

copper; cross coupling; density functional calculations; kinetics; N ligands

Indexed keywords

CATALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENZYME KINETICS; KINETICS; LIGANDS; MASS TRANSFER; REACTION KINETICS;

C-N BOND FORMATIONS; CROSS-COUPLINGS; LOW CONCENTRATIONS; MECHANISTIC ASPECTS; N LIGANDS; OXIDATIVE ADDITIONS; REDUCTIVE ELIMINATION; SINGLE ELECTRON TRANSFER;

COPPER;

EID: 84900295281     PISSN: 18673880     EISSN: 18673899     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cctc.201301088     Document Type: Article

References (104)

1. J.-P. Corbet, G. Mignani, Chem. Rev. 2006, 106, 2651-2710.
2. S. V. Ley, A. W. Thomas, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400-5449
3. Angew. Chem. 2003, 115, 5558-5607.
4. I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2337-2364.
5. F. Monnier, M. Taillefer, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3096-3099
6. Angew. Chem. 2008, 120, 3140-3143.
7. G. Evano, N. Blanchard, M. Toumi, Chem. Rev. 2008, 108, 3054-131.
8. F. Monnier, M. Taillefer, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6954-6971
9. Angew. Chem. 2009, 121, 7088-7105;.
10. J. Marcoux, S. Doye, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10539-10540.
11. A. Kiyomori, J.-F. Marcoux, S. L. Buchwald, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2657-2660.
12. A. Klapars, J. Antilla, X. Huang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727-7729.
13. M. Wolter, A. Klapars, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2001, 3, 3803-3805.
14. J. C. Antilla, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684-11688.
15. E. J. Hennessy, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2002, 4, 269-272.
16. G. E. Job, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2002, 4, 3703-3706.
17. A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14844-14845.
18. A. Klapars, X. Huang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421-7428.
19. F. Y. Kwong, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2002, 4, 3517-3520.
20. F. Y. Kwong, A. Klapars, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2002, 4, 581-584.
21. M. Wolter, G. Nordmann, G. E. Job, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2002, 4, 973-976.
22. L. Jiang, G. E. Job, A. Klapars, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 3667-3669.
23. C. Enguehard, H. Allouchi, A. Gueiffier, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2003, 68, 4367-4370.
24. D. Gelman, L. Jiang, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 2315-2318.
25. F. Y. Kwong, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 793-796.
26. D. Ma, Y. Zhang, J. Yao, S. Wu, F. Tao, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12459-12467.
27. D. Chan, K. Monaco, R. Wang, M. Winters, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933-2936.
28. P. Lam, C. Clark, S. Saubern, J. Adams, M. Winters, D. Chan, A. Combs, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2941-2944.
29. D. Evans, J. Katz, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2937-2940.
30. H. B. Goodbrand, N. Hu, J. Org. Chem. 1999, 64, 670-674.
31. P. Lam, S. Deudon, K. Averill, R. Li, M. He, P. DeShong, C. Clark, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7600-7601.
32. C. Palomo, M. Oiarbide, R. López, E. Gómez-Bengoa, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1283-1286.
33. P. Lam, C. Clark, S. Saubern, J. Adams, K. Averill, D. Chan, A. Combs, Synlett 2000, 674-676.
34. S. Kang, S. Lee, D. Lee, Synlett 2000, 1022-1024.
35. R. K. Gujadhur, C. G. Bates, D. Venkataraman, Org. Lett. 2001, 3, 4315-4317.
36. K. R. Crawford, A. Padwa, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7365-7368.
37. C. G. Bates, R. K. Gujadhur, D. Venkataraman, Org. Lett. 2002, 4, 2803-2806.
38. E. Buck, Z. J. Song, D. Tschaen, P. G. Dormer, R. P. Volante, P. J. Reider, Org. Lett. 2002, 4, 1623-1626.
39. H. He, Y.-J. Wu, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3445-3446.
40. T. D. Quach, R. A. Batey, Org. Lett. 2003, 5, 4397-4400.
41. H. He, Y.-J. Wu, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3385-3386.
42. H.-J. Cristau, P. P. Cellier, J.-F. Spindler, M. Taillefer, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5607-5622.
43. H.-J. Cristau, P. P. Cellier, J.-F. Spindler, M. Taillefer, Eur. J. Org. Chem. 2004, 695-709.
44. J. Haider, K. Kunz, U. Scholz, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 717-722.
45. H.-J. Cristau, P. P. Cellier, S. Hamada, J.-F. Spindler, M. Taillefer, Org. Lett. 2004, 6, 913-916.
46. H. He, Y.-J. Wu, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3237-3239.
47. D. Zhu, L. Xu, F. Wu, B. Wan, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5781-5784.
48. E. Sperotto, J. G. de Vries, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7366-7370.
49. M. Kidwai, N. K. Mishra, V. Bansal, A. Kumar, S. Mozumdar, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8883-8887.
50. R. A. Altman, E. D. Koval, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2007, 72, 6190-6199.
51. A. Ouali, J.-F. Spindler, A. Jutand, M. Taillefer, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1906-1916.
52. C. S. Hong, J. Y. Seo, E. K. Yum, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4831-4833.
53. C.-Z. Tao, J. Li, Y. Fu, L. Liu, Q.-X. Guo, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 70-75.
54. E. Sperotto, G. P. M. van Klink, J. G. de Vries, G. van Koten, J. Org. Chem. 2008, 73, 5625-5628.
55. H. Huang, X. Yan, W. Zhu, H. Liu, H. Jiang, K. Chen, J. Comb. Chem. 2008, 10, 617-619.
56. M. Periasamy, P. Vairaprakash, Organometallics 2008, 27, 1963-1966.
57. H. Xu, C. Wolf, Chem. Commun. 2009, 1715-1717.
58. C.-T. Yang, Y. Fu, Y.-B. Huang, J. Yi, Q.-X. Guo, L. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7398-7401
59. Angew. Chem. 2009, 121, 7534-7537.
60. Z. Yao, X. Wei, Chin. J. Chem. 2010, 28, 2260-2268.
61. D. Liu, G. Zhao, L. Xiang, Eur. J. Org. Chem. 2010, 3975-3984.
62. H.-Y. Liu, Z.-T. Yu, Y.-J. Yuan, T. Yu, Z.-G. Zou, Tetrahedron 2010, 66, 9141-9144.
63. G. Toma, R. Yamaguchi, Eur. J. Org. Chem. 2010, 6404-6408.
64. Y. Feng, Y. Li, L. Tang, W. Wu, H. Xu, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2489-2492.
65. S. Tanimori, H. Kashiwagi, T. Nishimura, M. Kirihata, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2531-2537.
66. L.-F. Niu, Y. Cai, C. Liang, X.-P. Hui, P.-F. Xu, Tetrahedron 2011, 67, 2878-2881.
67. V. P. Reddy, A. V. Kumar, K. R. Rao, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 777-780.
68. R. Xie, H. Fu, Y. Ling, Chem. Commun. 2011, 47, 8976-8978.
69. H.-L. Kao, C.-K. Chen, Y.-J. Wang, C.-F. Lee, Eur. J. Org. Chem. 2011, 1776-1781.
70. H. Kao, C. Lee, Tetrahedron 2011, 67, 2009-2012.
71. Y. Macé, B. Pégot, R. Guillot, C. Bournaud, M. Toffano, G. Vo-Thanh, E. Magnier, Tetrahedron 2011, 67, 7575-7580.
72. F.-F. Yong, Y.-C. Teo, Y.-K. Yan, G.-L. Chua, Synlett 2011, 101-106.
73. A. Cheng, J. Hsieh, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 71-75.
74. Y.-H. Lee, Y.-C. Chen, J.-C. Hsieh, Eur. J. Org. Chem. 2012, 247-250.
75. M. Keller, M. Ianchuk, S. Ladeira, M. Taillefer, A.-M. Caminade, J.-P. Majoral, A. Ouali, Eur. J. Org. Chem. 2012, 1056-1062.
76. S. Tanimori, Y. Kobayashi, Y. Iesaki, Y. Ozaki, M. Kirihata, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1381-1387.
77. H. Yin, M. Jin, W. Chen, C. Chen, L. Zheng, P. Wei, S. Han, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1265-1270.
78. P.-F. Larsson, A. Correa, M. Carril, P.-O. Norrby, C. Bolm, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5691-5693
79. Angew. Chem. 2009, 121, 5801-5803.
80. P.-F. Larsson, C. Bolm, P.-O. Norrby, Chem. Eur. J. 2010, 16, 13613-13616.
81. E. R. Strieter, D. G. Blackmond, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4120-4121.
82. A. Ouali, M. Taillefer, J. Spindler, A. Jutand, Organometallics 2007, 26, 65-74.
83. S.-L. Zhang, L. Liu, Y. Fu, Q.-X. Guo, Organometallics 2007, 26, 4546-4554.
84. J. W. Tye, Z. Weng, A. M. Johns, C. D. Incarvito, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9971-9983.
85. E. R. Strieter, B. Bhayana, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 78-88.
86. G. O. Jones, P. Liu, K. N. Houk, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6205-6213.
87. G. Lefèvre, G. Franc, C. Adamo, A. Jutand, I. Ciofini, Organometallics 2012, 31, 914-920.
88. E. Sperotto, G. P. M. van Klink, G. van Koten, J. G. de Vries, Dalton Trans. 2010, 39, 10338-10351.
89. H.-Z. Yu, Y.-Y. Jiang, Y. Fu, L. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18078-18091.
90. W. R. Bowman, H. Heaney, P. H. G. Smith, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5821-5824.
91. X. Creary, M. Mehrsheikh-Mohammadi, S. McDonald, J. Org. Chem. 1987, 52, 3254-3263.
92. C. Vollmer, M. Schröder, Y. Thomann, R. Thomann, C. Janiak, Appl. Catal. A 2012, 425-426, 178-183.
93. C. L. McMullin, J. Jover, J. N. Harvey, N. Fey, Dalton Trans. 2010, 39, 10833-10836.
94. Z. Gonda, G. L. Tolnai, Z. Novák, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11822-11826.
95. N. E. Leadbeater, Nat. Chem. 2010, 2, 1007-1009.
96. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
97. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
98. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
99. S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104-154119.
100. Jaguar, version 7.9, Schrodinger, LLC, New York, NY, 2011. For the most recent version, see www.schrodinger.com.
101. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
102. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298.
103. B. Marten, K. Kim, C. Cortis, R. A. Friesner, R. B. Murphy, M. N. Ringnalda, D. Sitkoff, B. Honig, J. Chem. Phys. 1996, 100, 11775-11788.
104. D. J. Tannor, B. Marten, R. Murphy, R. A. Friesner, D. Sitkoff, A. Nicholls, B. Honig, M. Ringnalda, W. A. Goddard, III, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11875-11882.