Ring-opening metathesis polymerization of 8-membered cyclic olefins

Polymer Chemistry

Volumn 5, Issue 11, 2014, Pages 3507-3532

  Martinez, Henry ^a   Ren, Ning ^b   Matta, Megan E ^a   Hillmyer, Marc A ^a  

^a UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

^b University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPOLYMERS; FREE RADICALS; MONOMERS; OLEFINS;

8-MEMBERED RING; CIS-CYCLOOCTENE; CRYSTALLINITIES; FUNCTIONALIZED; FUNCTIONALIZED MONOMERS; PARENT MOLECULES; POLYALKENAMERS; RING OPENING METATHESIS POLYMERIZATION;

RING OPENING POLYMERIZATION;

EID: 84899803293     PISSN: 17599954     EISSN: 17599962     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3py01787g     Document Type: Review

References (154)

1. P. v. R. Schleyer J. E. Williams K. R. Blanchard J. Am. Chem. Soc. 1970 92 2377 2386
2. R. Singh C. Czekelius R. Schrock Macromolecules 2006 39 1316 1317
3. W. H. Binder S. Kurzhals B. Pulamagatta U. Decker G. M. Pawar D. Wang C. Kuhnel M. R. Buchmeiser Macromolecules 2008 41 8405 8412
4. R. Singh R. Schrock Macromolecules 2008 41 2990 2993
5. Z. Wu R. H. Grubbs Macromolecules 1994 27 6700 6703
6. Z. Wu R. H. Grubbs Macromolecules 1995 28 3502 3508
7. B. R. Maughon R. H. Grubbs Macromolecules 1997 30 3459 3469
8. A. Song K. A. Parker N. S. Sampson J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3444 3445
9. J. C. Lee K. A. Parker N. S. Sampson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4578 4579
10. G. Morandi S. Pascual V. Montembault S. Legoupy N. Delorme L. Fontaine Macromolecules 2009 42 6927 6931
11. A. Song J. C. Lee K. A. Parker N. S. Sampson J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10513 10520
12. D. Le G. Morandi S. Legoupy S. Pascual V. Montembault L. Fontaine Eur. Polym. J. 2013 49 972 983
13. A. Hejl O. A. Scherman R. H. Grubbs Macromolecules 2005 38 7214 7218
14. N. L. Allinger J. T. Sprague J. Am. Chem. Soc. 1972 94 5734 5747
15. I. Cho Macromol. Symp. 2003 195 89 94
16. G. Natta G. Dall'Asta I. W. Bassi G. Carella Makromol. Chem. 1966 91 87 106
17. C. W. Bielawski R. H. Grubbs Prog. Polym. Sci. 2007 32 1 29
18. R. R. Schrock A. H. Hoveyda Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4592 4633
19. T. M. Trnka R. H. Grubbs Acc. Chem. Res. 2001 34 18 29
20. J. S. Kingsbury J. P. A. Harrity P. Bonitatebus A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 1999 121 791 799
21. A. Demonceau A. W. Stumpf E. Saive A. F. Noels Macromolecules 1997 30 3127 3136
22. H. Martinez P. Miró P. Charbonneau M. A. Hillmyer C. J. Cramer ACS Catal. 2012 2 2547 2556
23. R. Walker R. M. Conrad R. H. Grubbs Macromolecules 2009 42 599 605
24. B. Al Samak V. Amir-Ebrahimi D. G. Corry J. G. Hamilton S. Rigby J. J. Rooney J. M. Thompson J. Mol. Catal. A: Chem. 2000 160 13 21
25. A. Hejl O. A. Sherman R. H. Grubbs Macromolecules 2005 38 7214 7218
26. C. W. Bielawski and M. A. Hillmyer, Handbook of Metathesis, Wiley-VCH Verlag GmbH, 2003, ch. 3, pp. 255-282
27. N. Calderon E. A. Ofstead W. A. Judy J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1967 5 2209 2217
28. T. J. Katz C. C. Han Organometallics 1982 1 1093 1095
29. T. J. Katz S. J. Lee N. Acton Tetrahedron Lett. 1976 47 4247 4250
30. R. R. Schrock Acc. Chem. Res. 1990 23 158 165
31. R. R. Schrock J. Organomet. Chem. 1986 300 249 262
32. P. Preishuber-Pflugl P. Buchacher E. Eder R. M. Shitter F. Stelzer J. Mol. Catal. A: Chem. 1998 133 151 158
33. R. R. Schrock Dalton Trans. 2011 40 7484
34. P. Dounis W. J. Feast A. M. Kenwright Polymer 1995 36 2787 2796
35. T. C. Chung J. Mol. Catal. 1992 76 15 31
36. E. Saive A. J. Hubert A. Demonceau A. F. Noels J. Mol. Catal. 1992 76 123 132
37. M. B. France R. A. Paciello R. H. Grubbs Macromolecules 1993 26 4739 4741
38. S. T. Nguyen R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9858 9859
39. P. Schwab R. H. Grubbs J. W. Ziller J. Am. Chem. Soc. 1996 118 100 110
40. C. W. Bielawski R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2903 2906
41. A. Love J. P. Morgan T. M. Trnka R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4035 4037
42. S. B. Garber J. S. Kingsbury B. L. Gray A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8168 8179
43. S. J. P'Poo H. Schanz J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14200 14212
44. M. A. Dunbar S. L. Balof L. J. LaBeaud B. Yu A. B. Lowe E. J. Valente H. Schanz Chem.-Eur. J. 2009 15 12435 12446
45. S. Monsaert N. Ledoux R. Drozdzak F. Verpoort J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010 48 302 310
46. N. Ledoux B. Allaert D. Schaubroeck S. Monsaert R. Drozdzak P. V. D. Voort F. Verpoort J. Organomet. Chem. 2006 691 5482 5486
47. G. C. Vougioukalakis R. H. Grubbs Chem.-Eur. J. 2008 14 7545 7556
48. B. Allaert N. Dieltiens N. Ledoux C. Vercaemst P. Van Der Voort C. V. Stevens A. Linden F. Verpoort J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 260 221 226
49. G. C. Vougioukalakis R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2234 2245
50. M. M. Flook A. J. Jiang R. R. Schrock P. Muller A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7962 7963
51. D. A. Robson V. C. Gibson R. G. Davies M. North Macromolecules 1999 32 6371 6373
52. C. W. Bielawski R. H. Grubbs Macromolecules 2001 34 8838 8840
53. K. J. Shea J. S. Kim J. Am. Chem. Soc. 1992 114 3044 3051
54. C. W. Bielawski D. Benitez R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8424 8425
55. C. W. Bielawski D. Benitez R. H. Grubbs Science 2002 297 2041 2044
56. H. Sato K. Okimoto Y. Tanaka J. Macromol. Sci., Part A: Pure Appl. Chem. 1977 11 767 778
57. M. A. Hillmyer R. H. Grubbs Macromolecules 1993 26 872 874
58. M. A. Hillmyer R. H. Grubbs Macromolecules 1995 28 8662 8667
59. M. A. Hillmyer S. T. Nguyen R. H. Grubbs Macromolecules 1997 30 718 721
60. C. W. Bielawski O. A. Scherman R. H. Grubbs Polymer 2001 42 4939 4945
61. P. Bian T. J. McCarthy Langmuir 2010 26 6145 6148
62. C. Liu S. B. Chun P. T. Mather L. Zheng E. H. Haley E. B. Coughlin Macromolecules 2002 35 9868 9874
63. J. Alonso-Villanueva J. M. Cuevas J. M. Laza J. L. Vilas L. M. Leon J. Appl. Polym. Sci. 2010 115 2440 2447
64. G. Gianotti G. Dall'Asta A. Valvassori V. Zamboni Die Makromol. Chem. 1971 149 117 125
65. B. S. R. Reddy Indian J. Chem., Sect. A: Inorg., Phys., Theor. Anal. 1983 22 51 53
66. S. J. Lee J. McGinnis T. J. Katz J. Am. Chem. Soc. 1976 98 7818
67. I. Cho K. M. Hwang J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1993 31 1079 1081
68. I. Cho S. W. Jeong K. M. Hwang Korea Polym. J. 1993 1 1 8
69. S. Kobayashi C. W. Macosko M. A. Hillmyer Aust. J. Chem. 2010 63 1201
70. S. Kobayashi L. M. Pitet M. A. Hillmyer J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5794 5797
71. H. Jeong D. J. Kozera R. R. Schrock S. J. Smith J. Zhang N. Ren M. A. Hillmyer Organometallics 2013 32 4843 4850
72. C. Slugovc Macromol. Rapid Commun. 2004 25 1283 1297
73. A. Leitgeb J. Wappel C. Slugovc Polymer 2010 51 2927 2946
74. S. Kobayashi H. Kim C. W. Macosko M. A. Hillmyer Polym. Chem. 2013 4 1193
75. R. B. Breitenkamp Z. Ou K. Breitenkamp M. Muthukumar T. Emrick Macromolecules 2007 40 7617 7624
76. R. B. Breitenkamp T. Emrick Biomacromolecules 2008 9 2495 2500
77. S. S. Parelkar D. Chan-Seng T. Emrick Biomaterials 2011 32 2432 2444
78. R. B. Breitenkamp T. Emrick Biomacromolecules 2008 9 2495 2500
79. H. Kim S. Kobayashi M. A. AbdurRahim M. J. Zhang A. Khusainova M. A. Hillmyer A. A. Abdala C. W. Macosko Polymer 2011 52 1837 1846
80. J. Couturier M. Leconte J. Basset J. Organomet. Chem. 1993 C7 C9
81. J. Couturier K. Tanaka M. Leconte J. Basset J. Ollivier Angew. Chem., Int. Ed. 1993 32 112 115
82. C. C. Cummins R. R. Schrock R. E. Cohen Chem. Mater. 1992 4 27 30
83. M. A. Hillmyer W. R. Laredo R. H. Grubbs Macromolecules 1995 28 6311 6316
84. A. W. Stumpf E. Saive A. Demonceau A. F. Noels J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1127
85. C. H. Stephens H. Yang M. Islam S. P. Chum S. J. Rowan A. Hiltner E. Baer J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2003 41 2062 2070
86. H. Yang M. Islam C. Budde S. J. Rowan J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003 41 2107 2116
87. R. Revanur B. McCloskey K. Breitenkamp B. D. Freeman T. Emrick Macromolecules 2007 40 3624 3630
88. B. Winkler A. Rehab M. Ungerank F. Stelzer Macromol. Chem. Phys. 1997 198 1417 1425
89. M. F. Schneider C. Gantner W. Obrecht O. Nuyken J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011 49 879 885
90. M. F. Schneider C. Gantner W. Obrecht O. Nuyken Macromol. Rapid Commun. 2010 31 1731 1735
91. E. Lehman K. B. Wagener L. S. Baugh S. P. Rucker D. N. Schulz M. Varma-Nair E. Berluche Macromolecules 2007 40 2643 2656
92. O. A. Scherman R. Walker R. H. Grubbs Macromolecules 2005 38 9009 9014
93. H. Han F. Chen J. Yu J. Dang Z. Ma Y. Zhang M. Xie J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007 45 3986 3993
94. K. Breitenkamp J. Simeone E. Jin T. Emrick Macromolecules 2002 35 9249 9252
95. A. V. Ambade C. Burd M. N. Higley K. P. Nair M. Weck Chem.-Eur. J. 2009 15 11904 11911
96. H. Shi D. Shi L. Yin S. Luan J. Zhao J. Yin React. Funct. Polym. 2010 70 449 455
97. J. Alonso-Villanueva J. Vilas I. Moreno J. Laza M. Rodriguez L. Leon J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 2011 48 211 218
98. J. Zhang M. E. Matta H. Martinez M. A. Hillmyer Macromolecules 2013 46 2535 2543
99. S. Ramakrishnan T. C. Chung Macromolecules 1990 23 4519 4524
100. B. R. Maughon R. H. Grubbs Macromolecules 1996 29 5765 5769
101. A. Meyers A. Kimyonok M. Weck Macromolecules 2005 38 8671 8678
102. A. Kimyonok M. Weck Macromol. Rapid Commun. 2007 28 152 157
103. K. Kratz K. Breitenkamp R. Hule D. Pochan T. Emrick Macromolecules 2009 42 3227 3229
104. R. M. Thomas R. H. Grubbs Macromolecules 2010 43 3705 3709
105. P. M. Thomas A. Weber J. Raman Spectrosc. 1978 7 353 357
106. Y. V. Korshak V. V. Korshak G. Kanischka H. Hocker Makromol. Chem. Rapid Commun. 1985 6 685 692
107. F. L. Klavetter R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 1988 110 7807 7813
108. F. L. Klavetter R. H. Grubbs Synth. Met. 1989 28 D99 D104
109. O. A. Scherman R. H. Grubbs Synth. Met. 2001 124 431 434
110. S. R. Marder J. W. Perry F. L. Klavetter R. H. Grubbs Chem. Mater. 1989 1 171 173
111. F. L. Klavetter R. H. Grubbs Synth. Met. 1989 28 D105 D108
112. C. B. Gorman E. J. Ginsburg M. J. Sailor J. S. Moore T. H. Josefiak N. S. Lewis R. H. Grubbs S. R. Marden J. W. Perry Synth. Met. 1991 41 1033 1038
113. C. B. Gorman E. J. Ginsburg R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 1993 115 1397 1409
114. O. A. Scherman I. M. Rutenberg R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8515 8522
115. M. Carnes D. Buccella J. Decatur M. L. Steigerwald C. Nuckolls Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2982 2985
116. C. Gascon F. Lucas S. Carlotti A. Deffieux J. Appl. Polym. Sci. 2010 118 1830 1836
117. T. Hino N. Inoue T. Endo J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005 43 6599 6604
118. L. Zheng R. J. Farris B. Coughlin J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001 39 2920 2928
119. L. Zheng S. Hong G. Cardoen E. Burgaz S. P. Gido E. B. Coughlin Macromolecules 2004 37 8606 8611
120. Y. C. Simon E. B. Coughlin J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010 48 2557 2563
121. Y. Yang T. M. Swager Macromolecules 2007 40 7437 7440
122. C. B. Nielsen D. Veldman R. Martín-Rapún R. A. J. Janssen Macromolecules 2008 41 1094 1103
123. E. Thorn-Csanyi K. P. Pflug Makromol. Chem. 1993 194 2287 2294
124. N. J. Robertson H. A. Kostalik IV T. J. Clark P. F. Mutolo H. D. Abruna G. W. Coates J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3400 3404
125. H. A. Kostalik IV T. J. Clark N. J. Robertson P. F. Mutolo J. M. Longo H. D. Abruna G. W. Coates Macromolecules 2010 43 7147 7150
126. K. T. Noonan K. M. Hugar H. A. Kostalik IV E. Lobkovsky H. D. Abruna G. W. Coates J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18161 18164
127. C. Fraser M. A. Hillmyer E. Gutierrez R. H. Grubbs Macromolecules 1995 28 7256 7261
128. M. Xie W. Wang L. Ding J. Liu D. Yang L. Wei Y. Zhang J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010 48 380 388
129. D. Liaw P. Wu J. Mol. Catal. A: Chem. 2000 160 35 43
130. D. Liaw C. Huang E. Kang J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006 44 2901 2911
131. C. W. Bielawski T. Morita R. H. Grubbs Macromolecules 2000 33 678 680
132. M. K. Mahanthappa F. S. Bates M. A. Hillmyer Macromolecules 2005 38 7890 7894
133. K. A. Switek K. Chang F. S. Bates M. A. Hillmyer J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007 45 361 373
134. S. Ji T. R. Hoye C. W. Macosko Polymer 2008 49 5307 5313
135. L. M. Pitet M. A. Hillmyer Macromolecules 2009 42 3674 3680
136. L. M. Pitet B. M. Chamberlain A. W. Hauser M. A. Hillmyer Macromolecules 2010 43 8018 8025
137. K. Sill T. Emrick J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005 43 5429 5439
138. T. Choi I. c. M. Rutenberg R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3839 3841
139. M. F. Ilker E. B. Coughlin Macromolecules 2002 35 54 58
140. C. S. Daeffler R. H. Grubbs Macromolecules 2013 46 3288 3292
141. K. Vehlow D. Wang M. R. Buchmeiser S. Blechert Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2615 2618
142. M. Lichtenheldt D. Wang K. Vehlow I. Reinhardt C. Kuhnel U. Decker S. Blechert M. R. Buchmeiser Chem.-Eur. J. 2009 15 9451 9457
143. M. Bornand P. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7909 7911
144. M. Bornand S. Torker P. Chen Organometallics 2007 26 3585 3596
145. I. Cho Prog. Polym. Sci. 2000 25 1043 1087
146. J. Zhang M. E. Matta M. A. Hillmyer ACS Macro Lett. 2012 1 1383 1387
147. D. Quemener A. Chemtob V. Heroguez Y. Gnanou Polymer 2005 46 1067 1075
148. V. Heroguez M. Fontanille Y. Gnanou Macromol. Symp. 2000 150 269 274
149. A. Chemtob V. Héroguez Y. Gnanou J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004 42 1154 1163
150. A. Chemtob V. Heroguez Y. Gnanou J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004 42 2705 2716
151. A. Chemtob V. Héroguez Y. Gnanou Macromolecules 2004 37 7619 7627
152. J. P. Claverie S. Viala V. Maurel C. Novat Macromolecules 2001 34 382 388
153. M. F. Z. Lerum W. Chen Langmuir 2011 27 5403 5409
154. J. Feng S. S. Stoddart K. A. Weerakoon W. Chen Langmuir 2007 23 1004 1006