Structure-activity relationships in cytotoxic AuI/Au III complexes derived from 2-(2′-pyridyl)benzimidazole

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 8, 2014, Pages 4068-4080

  Maiore, Laura ^a   Aragoni, Maria Carla ^a   Deiana, Carlo ^a   Cinellu, Maria Agostina ^b   Isaia, Francesco ^a   Lippolis, Vito ^a   Pintus, Anna ^a   Serratrice, Maria ^b   Arca, Massimiliano ^a  

^a UNIVERSITY OF CAGLIARI   (Italy)

^b UNIVERSITY OF SASSARI   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-(2'-PYRIDYL)BENZIMIDAZOLE; ANTINEOPLASTIC AGENT; BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; GOLD; ORGANOGOLD COMPOUND;

CELL PROLIFERATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DOSE RESPONSE; DRUG EFFECTS; DRUG SCREENING; HUMAN; QUANTUM THEORY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; BENZIMIDAZOLES; CELL LINE, TUMOR; CELL PROLIFERATION; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; GOLD; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOGOLD COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84899426552     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic500022a     Document Type: Article

References (93)

1. Bioinorganic Medicinal Chemistry; Alessio, E., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2011; Topics in Organometallic Chemistry 32.
2. Medicinal Organometallic Chemistry, Jaouen, G., Metzler-Nolte, N., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, 2010;.
3. Metals in Medicine, Dabrowiak, J. C., Ed.; Wiley: Chichester, U.K., 2009.
4. Bergamo, A.; Gaiddon, C.; Schellens, J. H. M.; Beijnen, J. H.; Sava, G. J. Inorg. Biochem. 2012, 106, 90-99
5. Kaluderovic, G. N.; Paschke, R. Curr. Med. Chem. 2011, 18 (31) 4738-4752
6. Gao, E.; Liu, C.; Zhu, M.; Lin, H.; Wu, Q.; Liu, L. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2009, 9 (3) 356-368
7. Pacheco, E. A.; Tiekink, E. R. T.; Whitehouse, M. W. In Gold Chemistry, Applications and Future Directions in the Life Sciences; Mohr, F., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009; Chapter 6, pp 283-319.
8. Che, C.-M.; Sun, R. W. -Y. Chem. Commun. 2011, 47, 9554-9560
9. Tisato, F.; Marzano, C.; Porchia, M.; Pellei, M.; Santini, C. Med. Res. Rev. 2010, 30 (4) 708-749
10. Leung, C.-H.; Zhong, H.-J.; Chan, D. S. -H.; Ma, D.-L. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 1764-1776
11. McKeage, M. J.; Maharaj, L.; Berners-Price, S. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 127-135
12. Tiekink, E. R. T. Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2002, 42, 225-248
13. Barnard, P. J.; Berners-Price, S. J. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1889-1902
14. Ott, I. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1670-1681
15. Messori, L.; Abbate, F.; Marcon, G.; Orioli, P.; Fontani, M.; Mini, E.; Mazzei, T.; Carotti, S.; O′Connell, T.; Zanello, P. J. Med. Chem. 2000, 43, 3541-3548
16. Marcon, G.; Carotti, S.; Coronnello, M.; Messori, L.; Mini, E.; Orioli, P.; Mazzei, T.; Cinellu, M. A.; Minghetti, G. J. Med. Chem. 2002, 45, 1672-1677
17. Gabbiani, C.; Guerri, A.; Cinellu, M. A.; Messori, L. Open Crystallogr. J. 2010, 3, 29-40
18. Che, C.-M.; Sun, R. W.; Yu, W. Y.; Ko, C. B.; Zhu, N.; Sun, H. Chem. Commun. 2003, 14, 1718-1719
19. Ronconi, L.; Marzano, C.; Zanello, P.; Corsini, M.; Miolo, G.; Macca, C.; Trevisan, A.; Fregona, D. J. Med. Chem. 2006, 49, 1648-1657
20. Sun, R. W. -Y.; Lok, C.-N.; Fong, T. T.-H.; Li, C. K. -L.; Yang, Z. F.; Zou, T.; Siu, A. F.-M.; Che, C.-M. Chem. Sci. 2013, 4, 1979-1988
21. Cutillas, N.; Yellol, G. S.; de Haro, C.; Vicente, C.; Rodríguez, V.; Ruiz, J. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 2784-2797
22. Nobili, S.; Mini, E.; Landini, I.; Gabbiani, C.; Casini, A.; Messori, L. Med. Res. Rev. 2010, 30, 550-580
23. Cattaruzza, L.; Fregona, D.; Mongiat, M.; Ronconi, L.; Fassina, A.; Colombatti, A.; Aldinucci, D. Int. J. Cancer. 2011, 128, 206-215
24. Zhang, J.-J.; Sun, R. W.-Y.; Che, C.-M. Chem. Commun. 2012, 48, 3388-3390
25. Zhang, J.-J.; Ng, K.-M.; Lok, C.-N.; Sun, R. W.-Y.; Che, C.-M. Chem. Commun. 2013, 49, 5153-5155
26. Zhang, X.; Frezza, M.; Milacic, V.; Ronconi, L.; Fan, Y.; Bi, C.; Fregona, D.; Dou, Q. P. J. Cell Biochem. 2010, 109, 162-172
27. Milacic, V.; Chen, D.; Ronconi, L.; Landis-Piwowar, K. R.; Fregona, D.; Dou, Q. P. Cancer Res. 2006, 66, 10478-10486
28. Berners-Price, S. J.; Filipovska, A. Metallomics 2011, 3, 863-873
29. Micale, N.; Cinellu, M. A.; Maiore, L.; Sannella, A. R.; Severini, C.; Schirmeister, T.; Gabbiani, C.; Messori, L. J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 1576-1579
30. Colotti, G.; Ilari, A.; Fiorillo, A.; Baiocco, P.; Cinellu, M. A.; Maiore, L.; Scaletti, F.; Gabbiani, C.; Messori, L. ChemMedChem 2013, 8, 1634-1637
31. Vieites, M.; Smircich, P.; Guggeri, L.; Marchán, E.; Gómez-Barrio, A.; Navarro, M.; Garat, B.; Gambino, D. J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 1300-1306
32. Mphahlele, M.; Papathanasopoulos, M.; Cinellu, M. A.; Coyanis, M.; Mosebi, S.; Traut, T.; Modise, R.; Coates, J.; Hewer, R. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 401-407
33. Lewis, M.; DaFonseca, G. S.; Chomont, N.; Palamara, A. T.; Tardugno, M.; Mai, A.; Collins, M.; Wagner, W. L.; Yalley-Ogunro, J.; Greenhouse, J.; Chirullo, B.; Norelli, S.; Garaci, E.; Savarino, A. AIDS 2011, 25, 1347-1356
34. Niven, A. S.; Argyros, G. Chest 2003, 123 (4) 1254-1265
35. Wang, Y.; Xu, J.; Wang, L.; Zhang, B.; Du, W. Chem. Eur. J. 2010, 16, 13339-13342
36. Casini, A.; Cinellu, M. A.; Minghetti, G.; Gabbiani, C.; Coronnello, M.; Mini, E.; Messori, L. J. Med. Chem. 2006, 49 (18) 5524-5531
37. Cinellu, M. A.; Maiore, L.; Manassero, M.; Casini, A.; Arca, M.; Fiebig, H. H.; Kelter, G.; Michelucci, E.; Pieraccini, G.; Gabbiani, C.; Messori, L. ACS Med. Chem. Lett. 2010, 1, 336-339
38. Gabbiani, C.; Casini, A.; Messori, L.; Guerri, A.; Cinellu, M. A.; Minghetti, G.; Corsini, M.; Rosani, C.; Zanello, P.; Arca, M. Inorg. Chem. 2008, 47, 2368-2379
39. Serratrice, M.; Cinellu, M. A.; Maiore, L.; Pilo, M.; Zucca, A.; Gabbiani, C.; Guerri, A.; Landini, I.; Nobili, S.; Mini, E.; Messori, L. Inorg. Chem. 2012, 51, 3161-3171
40. Schiffmann, R.; Neugebauer, A.; Klein, C. D. J. Med. Chem. 2006, 49, 511-522
41. Tsukamoto, G.; Yoshino, K.; Kohono, T.; Ohtaka, H.; Kagaya, H.; Ito, K. J. Med. Chem. 1980, 23, 734-738
42. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Waslgren, C. G. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 1481-1484
43. Alcade, E.; Dinarés, I.; Pérez-Garzia, L.; Roca, T. Synthesis 1992, 395-398
44. Likhanova, N. V.; Veloz, M. A.; Höpfl, H.; Matías, D. J.; Reyes-Cruz, V. E.; Olivares, O.; Martínez-Palou, R. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 145-153
45. Tzeng, B.-C.; Chen, B.-S.; Chen, C.-K.; Chang, Y.-P.; Tzeng, W.-C.; Lin, T. Y.; Lee, G.-H.; Chou, P. T.; Fu, Y.-J.; Chang, A. H.-H. Inorg. Chem. 2011, 50, 5379-5388
46. Khalil, M. M. H. Transition Met. Chem. 2000, 25, 358-360
47. Zhu, S.; Gorski, W.; Powell, D. R.; Walmsley, J. A. Inorg. Chem. 2006, 45, 2688-2694
48. Sanna, G.; Pilo, M. I.; Minghetti, G.; Cinellu, M. A.; Spano, N.; Seeber, R. Inorg. Chim. Acta 2000, 310, 34-40
49. Kondo, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 3027
50. Brown, R. G.; Entwistle, N.; Hepworth, J. D.; Hodgson, K. W.; May, B. J. Phys. Chem. 1982, 86, 2418-2420
51. Rodriguez Prieto, F.; Mosquera, M.; Novo, M. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8536-8542
52. Iyer, E. S. S.; Samanta, D.; Dey, A.; Kundu, A.; Datta, A. J. Chem. Phys. B 2012, 116, 1586-1592
53. Aragoni, M. C.; Arca, M.; Crisponi, G.; Nurchi, V. M. Anal. Chim. Acta 1995, 316, 195-204
54. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
55. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
56. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
57. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664-675
58. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170
59. Gorin, D.; Toste, D. Nature 2007, 446, 395-403 and references therein
60. Ross, R. B.; Powers, J. M.; Atashroo, T.; Ermler, W. C.; LaJohn, L. A.; Christiansen, P. A. J. Chem. Phys. 1990, 93, 6654-6670
61. Roy, L. E.; Hay, P. J.; Martin, R. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1029-1031
62. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939-947
63. Stevens, W. J.; Krauss, M.; Basch, H.; Jasien, P. G. Can. J. Chem. 1992, 70, 612-630
64. Bergner, A.; Dolg, M.; Kuechle, W.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 80, 1431-1441
65. Kaupp, M.; Schleyer, P. v. R.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1991, 94, 1360-1366
66. Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H.; Pitzer, R. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5852-5859
67. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Assfeld, X.; Ciofini, I.; Adamo, C. J. Chem. Phys. 2006, 125, 164324-1-11
68. Jacquemin, D.; Perpete, E. A.; Scuseria, G. E.; Ciofini, I.; Adamo, C. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 123-135
69. Pintus, A.; Aragoni, M. C.; Bellec, N.; Devillanova, F. A.; Lorcy, D.; Isaia, F.; Lippolis, V.; Randall, R. A. M.; Roisnel, T.; Slawin, A. M. Z.; Woollins, J. D.; Arca, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 3577-3594
70. Höfener, S.; Kooijman, P. C.; Groen, J.; Ariese, F.; Visscher, L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 12572-12581
71. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094
72. Wiberg, K. Tetrahedron 1968, 24, 1083-1096
73. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926
74. Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J. Mol. Struct (THEOCHEM) 1988, 169, 41-62
75. Aragoni, M. C.; Arca, M.; Demartin, F.; Devillanova, F. A.; Garau, A.; Isaia, F.; Lelj, F.; Lippolis, V.; Verani, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7098-7107
76. Cinellu, M. A.; Minghetti, G.; Cocco, F.; Stoccoro, S.; Zucca, A.; Manassero, M.; Arca, M. Dalton Trans. 2006, 5703-5716
77. Chatt, J.; Duncanson, L. A. J. Chem. Soc. 1953, 23939-2947
78. Dewar, J. S. Bull. Chem. Soc. Fr. 1951, 18, C71-C79
79. Kasha, M. Discuss. Faraday Soc. 1950, 9, 14-19
80. Cassano, T.; Tommasi, R.; Nitti, L.; Aragoni, M. C.; Arca, M.; Denotti, C.; Devillanova, F. A.; Isaia, F.; Lippolis, V.; Lelj, F.; Romaniello, P. J. Chem. Phys. 2003, 118, 5995-6002
81. Forster, L. S. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2023-2033
82. Cannizzo, A.; Blanco-Rodríguez, A. M.; El Nahhas, A.; Šebera, J.; Zális, S.; Vlčec, A., Jr.; Chergui, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8967-8974
83. Tatchen, J.; Gilka, N.; Marian, C. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5209-5221
84. Chiodo, S.; Russo, N. Chem. Phys. Lett. 2010, 490, 90-96
85. McKeage, M. J.; Maharaj, L.; Berners-Price, S. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 127-135
86. Lakiwick, J. R. In Principles of Fluorescence Spectroscopy; Kluwer Academic/Plenum: New York, 1999.
87. Fityk 0.9; http://www.unipress.waw.pl/fityk/.
88. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
89. Frisch, Æ.; Frisch, M. J. GAUSSIAN09 User's Reference; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998, and references therein.
90. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577
91. Feller, D. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1571-1586
92. Schuchardt, K. L.; Didier, B. T.; Elsethagen, T.; Sun, L.; Gurumoorthi, V.; Chase, J.; Li, J.; Windus, T. L. J. Chem. Inf. Model 2007, 47, 1045-1052
93. Schaftenaar, G.; Noordik, J. H. J. Comput.-Aided Mol. Design 2000, 14, 123-134