Synthesis and properties of gold alkene complexes. Crystal structure of [Au(bipyoXyl)(η2-CH2CHPh)](PF6) and DFT calculations on the model cation [Au(bipy)(η2-CH 2CH2)]+

Dalton Transactions

Volumn , Issue 48, 2006, Pages 5703-5716

  Cinellu, Maria A ^a   Minghetti, Giovanni ^a   Cocco, Fabio ^a   Stoccoro, Sergio ^a   Zucca, Antonio ^a   Manassero, Mario ^b   Arca, Massimiliano ^c  

^a UNIVERSITY OF SASSARI   (Italy)

^b UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^c UNIVERSITY OF CAGLIARI   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTAL STRUCTURE; DERIVATIVES; GOLD COMPOUNDS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; REACTION KINETICS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

2,2′-BIPYRIDINE; SPECTROSCOPIC PROPERTIES; THREE-COORDINATE SPECIES;

OLEFINS;

EID: 33845268000     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b610657a     Document Type: Article

References (143)

1. F. R. Hartley Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972 11 596
2. J. P. Collman, L. S. Hegedus, J. R. Norton and R. G. Finke, Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry, University Science Books, Mill Valley, CA, 1987
3. R. H. Crabtree, The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, Wiley Interscience, Hoboken, New Jersey, IVth Edition, 2005
4. R. F. Heck, Palladium Reagents in Organic Synthesis, Academic Press, New York, 1985
5. J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts: Innovation in Organic Synthesis, Wiley, Chichester, 1995
6. G. B. Young, Comprehensive Organometallic Chemistry II, ed., E. W. Abel, F. G. A. Stone, and G. Wilkinson, Pergamon Press, London, 1995, vol. 9, pp. 533-588
7. B. de Bruin P. H. M. Budzelaar A. W. Gal Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4142
8. S. D. Ittel L. K. Johnson M. Brookhart Chem. Rev. 2000 100 1169
9. F. I. Rodríguez J. J. Esch A. E. Hall B. M. Binder G. E. Schaller A. B. Bleecker Science 1999 283 996
10. J. R. Ecker Science 1995 268 667
11. S. Linic H. Piao K. Abid M. A. Barteau Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2918
12. G. Pampaloni R. Peloso C. Graiff A. Tiripicchio Dalton Trans. 2006 3576
13. G. Pampaloni R. Peloso C. Graiff A. Tiripicchio Organometallics 2005 24 4475
14. G. Pampaloni R. Peloso C. Graiff A. Tiripicchio Organometallics 2005 24 819
15. H. V. R. Dias S. A. Richey H. V. K. Diyabalanage J. Thankamani J. Organomet. Chem. 2005 690 1913
16. E. Kieken O. Wiest P. Helquist M. E. Cucciolito G. Flores A. Vitagliano P.-O. Norrby Organometallics 2005 24 3737
17. H. V. R. Dias X. Wang Dalton Trans. 2005 2985
18. A. J. Chalk J. Am. Chem. Soc. 1964 86 4733
19. R. Hüttel H. Dietl Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1965 4 438
20. R. Hüttel H. Reinheimer H. Dietl Chem. Ber. 1966 99 462
21. R. Hüttel H. Reinheimer Chem. Ber. 1966 99 2778
22. R. Hüttel H. Reinheimer K. Nowak Chem. Ber. 1968 101 3761
23. R. Hüttel P. Tauchner H. Forkl Chem. Ber. 1972 105 1
24. P. Tauchner R. Hüttel Chem. Ber. 1974 107 3761
25. A. Johnson R. J. Puddephatt J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977 1384
26. S. Komiya J. K. Kochi J. Organomet. Chem. 1977 135 65
27. H. Coutelle R. Hüttel J. Organomet. Chem. 1978 153 359
28. D. Belli Dell'Amico F. Calderazzo R. Dantona J. Strähle H. Weiss Organometallics 1987 6 1207
29. M. Håkansson H. Eriksson S. Jagner J. Organomet. Chem. 2000 602 133
30. R. M. Dávila R. J. Staples J. P. Fackler, Jr. Organometallics 1994 13 418
31. T. A. Albright R. Hoffmann J. C. Thibeault D. L. Thorn J. Am. Chem. Soc. 1979 101 3801
32. M. A. Cinellu G. Minghetti S. Stoccoro A. Zucca M. Manassero Chem. Commun. 2004 1618
33. M. A. Cinellu G. Minghetti M. V. Pinna S. Stoccoro A. Zucca M. Manassero M. Sansoni J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 1735
34. M. A. Cinellu G. Minghetti F. Cocco S. Stoccoro A. Zucca M. Manassero Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6892
35. C. K. Kim K. A. Lee C. K. Kim B.-S. Lee H. W. Lee Chem. Phys. Lett. 2004 391 321
36. H.-C. Tai I. Krossing M. Seth D. V. Deubel Organometallics 2004 23 2343
37. R. H. Hertwig W. Koch D. Schröder H. Schwarz J. Hrusák P. Schwerdtfeger J. Phys. Chem. 1996 100 12253
38. T. Ziegler A. Rauk Inorg. Chem. 1979 18 1558
39. G. Nicolas F. Spiegelmann J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5410
40. D. F. McIntosh G. A. Ozin R. P. Messmer Inorg. Chem. 1980 19 3321
41. A. S. K. Hashmi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6990
42. C. Bruneau Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2328
43. A. Hoffmann-Röder N. Krause Org. Biomol. Chem. 2005 3 387
44. A. Arcadi S. Di Giuseppe Curr. Org. Chem. 2004 8 795
45. A. S. K. Hashmi Gold Bull. 2004 37 51
46. A. S. K. Hashmi Gold Bull. 2003 36 3
47. G. Dyker Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4237
48. R. Casado M. Contel M. Laguna P. Romero S. Sanz J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11925
49. P. Roembke H. Schmidbaur S. Cronje H. Raubenheimer J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 212 35
50. T. Yao X. Zhang R. C. Larock J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11164
51. A. S. K. Hashmi J. P. Weyrauch W. Frey J. W. Bats Org. Lett. 2004 6 4391
52. V. Mamane T. Gress H. Krause A. Fürstner J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8654
53. A. S. K. Hashmi P. Sinha Adv. Synth. Catal. 2004 346 432
54. M. Alfonsi A. Arcadi M. Aschi G. Bianchi F. Marinelli J. Org. Chem. 2005 70 2265
55. C. Nevado A. M. Echavarren Chem. Eur. J. 2005 11 3155
56. A. S. K. Hashmi M. Rudolf J. P. Weyrauch M. Wölfle W. Frey J. W. Bats Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2798
57. L. Zhang S. Kozmin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6962
58. S. Antoniotti E. Genin V. Michelet J.-P. Genêt J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9976
59. H. Kusama Y. Miyashita J. Tanaka N. Iwasawa Org. Lett. 2006 8 289
60. J. H. Teles, and M. Schulz (BASF AG), WO-AI 9721648, 1997
61. (Chem. Abstr., 1997, 127, 121499)
62. A. S. K. Hashmi L. Schwarz J.-H. Choi T. M. Frost Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2285
63. A. Hoffmann-Röder N. Krause Org. Lett. 2001 3 2537
64. N. Morita N. Krause Org. Lett. 2004 6 4121
65. P. H. Lee H. Kim K. Lee M. Kim K. Noh H. Kim D. Seomoon Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1840
66. A. W. Sromek M. Rubina V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10500
67. C.-Y. Zhou P. W. H. Chan C.-M. Che Org. Lett. 2006 8 325
68. See also ref. 13c.
69. Selected examples of alkene activations: S. Kobayashi K. Kakumoto M. Sugiura Org. Lett. 2002 4 1319
70. X. Yao C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6884
71. L.-W. Xu C.-G. Xia Synthesis 2004 2191
72. A. Arcadi G. Bianchi M. Chiarini G. D'Anniballe F. Marinelli Synlett 2004 944
73. C.-G. Yang C. He J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6966
74. Z. Li Z. Shi C. He J. Organomet. Chem. 2005 690 5049
75. R.-V. Nguyen X.-Q. Yao D. S. Bohle C.-J. Li Org. Lett. 2005 7 673
76. J. Zhang C.-G. Yang C. He J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1798
77. See also ref. 14c.
78. D. Xing B. Guan G. Cai Z. Fang L. Yang Z. Shi Org. Lett. 2006 8 693
79. 2O.
80. X. Dai T. H. Warren Chem. Commun. 2001 1998
81. R. van Asselt C. J. Elsevier W. J. J. Smeets A. L. Spek Inorg. Chem. 1994 33 1521
82. K. J. Cavell D. J. Stufken K. Vrieze Inorg. Chim. Acta 1980 47 67
83. L. Canovese F. Visentin P. Uguagliati B. Crociani J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996 1921
84. H. Masuda K. Machida M. Munakata S. Kitagawa H. Shimono J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988 1907
85. H. Masuda N. Yamamoto T. Taga K. Machida S. Kitagava M. Munakata J. Organomet. Chem. 1987 322 121
86. M. Munakata S. Kitagawa S. Kosome A. Asahara Inorg. Chem. 1986 25 2622
87. J. S. Thompson R. M. Swiatek Inorg. Chem. 1985 24 110
88. J. S. Thompson J. F. Whitney Inorg. Chem. 1984 23 2813
89. L. Cavallo M. E. Cucciolito A. De Martino F. Giordano I. Orabona A. Vitagliano Chem. Eur. J. 2000 6 1127
90. B. F. Straub F. Eisenträger P. Hoffmann Chem. Commun. 1999 2507
91. I. Krossing A. Reisinger Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5725
92. M. W. van Laren M. A. Duin C. Klerk M. Naglia D. Rogolino P. Pelagatti A. Bacchi C. Pelizzi C. J. Elsevier Organometallics 2002 21 1546
93. M. L. Ferrara F. Giordano I. Orabona A. Panunzi F. Ruffo Eur. J. Inorg. Chem. 1999 1939
94. L. Canovese F. Visentin G. Chessa C. Santo P. Uguagliati L. Maini M. Polito J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 3696
95. M. L. Ferrara I. Orabona F. Ruffo M. Funicello A. Panunzi Organometallics 1998 17 3832
96. V. G. Albano G. Natile A. Panunzi Coord. Chem. Rev. 1994 133 67
97. D. Schröder J. Hruák R. H. Hertwig W. Koch P. Schwerdtfeger H. Schwarz Organometallics 1995 14 312
98. A. K. Chowdhury C. L. Wilkins J. Am. Chem. Soc. 1987 109 5336
99. D. A. Weil C. L. Wilkins J. Am. Chem. Soc. 1985 107 7316
100. C. Hahn Chem. Eur. J. 2004 10 5888
101. L. Cavallo A. Macchioni C. Zuccaccia D. Zuccaccia I. Orabona F. Ruffo Organometallics 2004 23 2137
102. C. Hahan P. Morvillo E. Herdtweck A. Vitagliano Organometallics 2002 21 1807
103. M. J. S. Dewar Bull. Soc. Chim. Fr. 1951 18 C71 C79
104. J. Chatt L. A. Duncanson J. Chem. Soc. 1953 2939
105. F. P. Fanizzi F. P. Intini L. Maresca G. Natile M. Lanfranchi A. Tiripicchio J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991 1007
106. D. G. Cooper J. Powell Inorg. Chem. 1976 15 1959
107. E. S. Kryachko and E. V. Ludeña, Energy Density Function Theory of Many Electron Systems, Kluwer Academic Publisher, Dordrecht, 1990
108. W. Koch and M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH, Stuttgart, 2nd edn, 2002
109. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
110. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098
111. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
112. C. Adamo V. Barone J. Chem. Phys. 1998 108 664
113. M. M. Francl W. J. Petro W. J. Hehre J. S. Binkley M. S. Gordon D. J. DeFrees J. A. Pople J. Chem. Phys. 1982 77 3654
114. A. Schafer H. Horn R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1992 97 2571
115. J. V. Ortiz P. J. Hay R. L. Martin J. Am. Chem. Soc. 1992 114 2736
116. P. Fuentealba H. Preuss H. Stoll L. V. Szentpaly Chem. Phys. Lett. 1982 89 418
117. A. Bergner M. Dolg W. Kuechle H. Stoll H. Preuss Mol. Phys. 1993 80 1431
118. P. Fuentealba L. V. Szentpaly H. Preuss H. Stoll J. Phys. B 1985 18 1287
119. G. Igel-Mann H. Stoll H. Preuss Mol. Phys. 1988 65 1321
120. M. Dolg U. Wedig H. Stoll H. Preuss J. Chem. Phys. 1987 86 866
121. M. Dolg H. Stoll H. Preuss R. M. Pitzer J. Phys. Chem. 1993 97 5852
122. R. B. Ross J. M. Powers T. Atashroo W. C. Ermler L. A. LaJohn P. A. Christiansen J. Chem. Phys. 1990 93 6654
123. G. J. H. Van Nes A. Vos Acta Crystallogr., Sect. B 1979 35 2595
124. M. C. Aragoni M. Arca F. Demartin F. A. Devillanova F. Lelj F. Isaia V. Lippolis A. Mancini L. Pala G. Verani Eur. J. Inorg. Chem. 2004 3099
125. 11a,c)
126. C. Massera G. Frenking Organometallics 2003 22 2758
127. J. E. Carpenter F. Weinhold THEOCHEM 1988 169 41
128. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899
129. I. Fleming, Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions, Wiley, New York, 1976
130. A. Nicolaides J. M. Smith A. Kumar D. M. Barnhart W. T. Borden Organometallics 1995 14 3475 3485
131. J. Uddin S. Dapprich G. Frenking B. F. Yates Organometallics 1999 18 457 465
132. SAINT Reference manual, Siemens Energy and Automation, Madison, W1, 1994-1996
133. G. M. Sheldrick, SADABS, Empirical Absorption Correction Program, University of Göttingen, Germany, 1997
134. B. A. Frenz Comput. Phys. 1988 2 42
135. Crystallographic Computing 5, Oxford University Press, Oxford, UK, 1991, ch. 11, p. 126
136. G. M. Sheldrick, SHELXS 86. Program for the solution of crystal structures, University of Gottingen, Germany, 1985
137. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revisions B02-05, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
138. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter and F. Weinhold, NBO Version 3.1, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI, 2001
139. D. Cremer A. Wu A. Larsson E. Kraka J. Mol. Model. 2000 6 396
140. R. Dennington, II, T. Keith, J. Millam, K. Eppinnett, W. Lee Hovell and R. Gilliland, GaussView, Version 3.09, Semichem, Inc., Shawnee Mission, KS, 2003
141. P. Flükiger, H. P. Lüthi, S. Portmann and J. Weber, MOLEKEL 4.0, Swiss Center for Scientific Computing, Manno, Switzerland, 2000
142. S. Portmann H. P. Lüthi Chimia 2000 54 766
143. G. Schaftenaar J. H. Noordik J. Comput. Aided Mol. Des. 2000 14 123