Mixed phosphine/N-heterocyclic carbene palladium complexes: Synthesis, characterization and catalytic use in aqueous Suzuki-Miyaura reactions

Dalton Transactions

Volumn 42, Issue 20, 2013, Pages 7345-7353

  Schmid, Thibault E ^a   Jones, Dale C ^a   Songis, Olivier ^a   Diebolt, Olivier ^a   Furst, Marc R L ^a   Slawin, Alexandra M Z ^a   Cazin, Catherine S J ^a  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST LOADINGS; CATALYTIC PROPERTIES; CRYSTALLOGRAPHIC DATA; LIGAND STERIC PROPERTIES; N-HETEROCYCLIC CARBENES; PALLADIUM COMPLEXES; STERIC PROPERTIES; SUZUKI-MIYAURA REACTION;

CATALYSTS; CHLORINE COMPOUNDS; LIGANDS; LOADING; ORGANIC COMPOUNDS; PALLADIUM COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84877311548     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt32858e     Document Type: Article

References (80)

1. The announcement can be found on the Nobel Prize official website: http://nobelprize.org/nobel-prizes/chemistry/laureates/2010/
2. X.-F. Wu P. Anbarasan H. Neumann M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2010 9047
3. Homogeneous Catalysis: Understanding the Art, ed., P. W. N. M. van Leeuwen, Kluwer Academic Publishers, London, 2004, pp. 271-298
4. M. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
5. A. Suzuki J. Organomet. Chem. 1999 576 147
6. G. Bringmann A. J. Price Mortimer P. A. Keller M. J. Gresser J. Garner M. Breuning Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5384
7. L. Jafarpour S. P. Nolan Adv. Organomet. Chem. 2000 46 181
8. R. B. Bedford C. S. J. Cazin S. L. Hazelwood Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4120
9. E. A. B. Kantchev C. J. O'Brien M. G. Organ Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2768
10. N. Marion S. P. Nolan Acc. Chem. Res. 2008 41 1440
11. R. Martin S. L. Buchwald Acc. Chem. Res. 2008 41 1461
12. G. C. Fu Acc. Chem. Res. 2008 41 1555
13. S. Díez-González N. Marion S. P. Nolan Chem. Rev. 2009 109 3612
14. N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis and Organocatalysis, ed., C. S. J. Cazin, Springer, London, 2011
15. O. Navarro R. A. Kelly III S. P. Nolan J. Am. Chem. Soc. 2003 125 16194
16. N. Marion O. Navarro J. Mei E. D. Stevens N. M. Scott S. P. Nolan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4101
17. O. Diebolt P. Braunstein S. P. Nolan C. S. J. Cazin Chem. Commun. 2008 3190
18. A large library of NHC-based palladium pre-catalysts is commercially available from Umicore AG (http://chemistry.umicore.com)
19. B. B. Touré B. S. Lane D. Sames Org. Lett. 2006 8 1979
20. C.-C. Ho S. Chatterjee T.-L. Wu K.-T. Chan Y.-W. Chang T.-H. Hsiao H. M. Lee Organometallics 2009 28 2837
21. K.-T. Chan Y.-H. Tsai W.-S. Lin J.-R. Wu S.-J. Chen F.-X. Liao C.-H. Hu H. M. Lee Organometallics 2010 29 463
22. W. A. Herrmann V. P. W. Böhm G. W. K. Gstöttmayr M. Grosche C.-P. Reisinger T. Weskamp J. Organomet. Chem. 2001 617-618 616
23. L. R. Titcomb S. Caddick F. G. N. Cloke D. J. Wilson D. McKerrecher Chem. Commun. 2001 1388
24. C. Yang H. M. Lee S. P. Nolan Org. Lett. 2001 3 1511
25. N. Tsoureas A. A. Danopoulos A. A. D. Tulloch M. L. Light Organometallics 2003 22 4750
26. H. M. Lee P. L. Chiu J. Y. Zeng Inorg. Chim. Acta 2004 357 4313
27. H. M. Lee J. Y. Zeng C.-H. Hu M.-T. Lee Inorg. Chem. 2004 43 6822
28. A.-E. Wang J. Zhong J.-M. Xie K. Li Q.-L. Zhou Adv. Synth. Catal. 2004 346 595
29. A.-E. Wang J.-H. Xie L.-X. Wang Q.-L. Zhou Tetrahedron 2005 61 259
30. F. E. Hahn M. C. Jahnke T. Pape Organometallics 2006 25 5927
31. J.-C. Shi P.-Y. Yang Q. Tong Y. Wu Y. Peng J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 259 7
32. C.-Y. Liao K.-T. Chan C.-Y. Tu Y.-W. Chang C.-H. Hu H. M. Lee Chem.-Eur. J. 2009 15 405
33. P. Anastas N. Eghbali Chem. Soc. Rev. 2010 39 301
34. K. W. Anderson S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6173
35. L. Botella C. Nàjera J. Organomet. Chem. 2002 663 46
36. J. M. Chalker C. S. C. Wood B. G. Davis J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16346
37. R. B. DeVasher L. R. Moore K. H. Shaughnessy J. Org. Chem. 2004 69 7919
38. C. A. Fleckenstein H. Plenio Chem.-Eur. J. 2007 13 2701
39. C. A. Fleckenstein H. Plenio Green Chem. 2007 9 1287
40. C. A. Fleckenstein H. Plenio Chem.-Eur. J. 2008 14 4267
41. C. A. Fleckenstein H. Plenio J. Org. Chem. 2008 73 3236
42. S. Li Y. Lin J. Cao S. Zhang J. Org. Chem. 2007 72 4067
43. P. Liu M. Yan R. He Appl. Organomet. Chem. 2010 24 131
44. A. N. Marziale S. H. Faul T. Reiner S. Schneiderb J. Eppinger Green Chem. 2010 12 35
45. N. Liu C. Liu B. Yan Z. Jin Appl. Organomet. Chem. 2011 25 168
46. A. N. Marziale D. Jantke S. H. Faul T. Reiner E. Herdtweck J. Eppinger Green Chem. 2011 13 169
47. P. Das C. Sarmah A. Tairai U. Bora Appl. Organomet. Chem. 2011 25 283
48. A. Fihri D. Luart C. Len A. Solhy C. Chevrin V. Polshettiwar Dalton Trans. 2011 40 3116
49. A. Deb Roy S. Grüschow N. Cairns R. J. M. Goss J. Am. Chem. Soc. 2010 134 1224
50. H. Turkmen R. Can B. Cetinkaya Dalton Trans. 2009 7039
51. S. Roy H. Plenio Adv. Synth. Catal. 2010 352 1014
52. F.-T. Luo H.-K. Lo J. Organomet. Chem. 2011 696 1262
53. F. Godoy C. Segarra M. Poyatos E. Peris Organometallics 2011 30 684
54. C.-C. Yang P.-S. Lin F.-C. Liu I. J. B. Lin G.-H. Lee S.-M. Peng Organometallics 2010 29 5959
55. B. Karimi P. F. Akhavan Inorg. Chem. 2011 50 6063
56. L. Li J. Wang C. Zhou R. Wang M. Hong Green Chem. 2011 13 2071
57. N. Liu C. Liu Z. Jin Green Chem. 2012 14 592
58. M. S. Viciu R. M. Kissling E. D. Stevens S. P. Nolan Org. Lett. 2002 4 2229
59. K. Arentsen S. Caddick F. G. N. Cloke A. P. Herring P. B. Hitchcock Tetrahedron Lett. 2004 45 3511
60. O. Navarro Y. Oonishi R. A. Kelly E. D. Stevens O. Briel S. P. Nolan J. Organomet. Chem. 2004 689 3722
61. O. Diebolt V. Jurcik R. Correa da Costa P. Braunstein L. Cavallo S. P. Nolan A. M. Z. Slawin C. S. J. Cazin Organometallics 2010 29 1443
62. X. Bantreil T. E. Schmid R. A. M. Randall A. M. Z. Slawin C. S. J. Cazin Chem. Commun. 2010 46 7115
63. T. E. Schmid X. Bantreil C. A. Citadelle A. M. Z. Slawin C. S. J. Cazin Chem. Commun. 2011 47 7060
64. V. Jurčík T. E. Schmid Q. Dumont A. M. Z. Slawin C. S. J. Cazin Dalton Trans. 2012 41 12619
65. O. Songis A. M. Z. Slawin C. S. J. Cazin Chem. Commun. 2012 48 1266
66. C. E. Hartmann V. Jurčík O. Songis C. S. J. Cazin Chem. Commun. 2013 49 1005
67. Bur values were calculated using the computational tool SambVca developed by Cavallo and co-workers, hosted at https://www.molnac.unisa. it/OMtools/sambvca.php. For the description of the software, see
68. A. Poater B. Cosenza A. Correa S. Giudice F. Ragone V. Scarano L. Cavallo Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1759
69. R. A. Kelly III H. Clavier S. Giudice N. M. Scott E. D. Stevens J. Bordner I. Samardjiev C. D. Hoff L. Cavallo S. P. Nolan Organometallics 2008 27 202
70. L. Cavallo A. Correa C. Costabile H. Jacobsen J. Organomet. Chem. 2005 690 5407
71. M. S. Viciu O. Navarro R. F. Germaneau R. A. Kelly III W. Sommer N. Marion E. D. Stevens L. Cavallo S. P. Nolan Organometallics 2004 23 1629
72. T. E. Barder, Ph.D. Thesis, Massachussets Institute of Technology, 2007
73. S. Fantasia S. P. Nolan Chem.-Eur. J. 2008 14 6987
74. V. Jurčík S. P. Nolan C. S. J. Cazin Chem.-Eur. J. 2009 15 2509
75. S. Fantasia J. D. Egbert V. Jurčík C. S. J. Cazin H. Jacobsen L. Cavallo D. M. Heinekey S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5182
76. G. Wullner H. Jansch S. Kannenberg F. Scubert G. Boche Chem. Commun. 1998 1509
77. G. A. Grasa M. S. Viciu J. Huang S. P. Nolan J. Org. Chem. 2001 66 7729
78. O. Navarro H. Kaur P. Mahjoor S. P. Nolan J. Org. Chem. 2004 69 3173
79. C. J. O'Brien E. A. B. Kantchev C. Valente N. Hadei G. A. Chass A. Lough A. C. Hopkinson M. G. Organ Chem.-Eur. J. 2006 12 4743
80. S. Akzinnay F. Bisaro C. S. J. Cazin Chem. Commun. 2009 5752