Assessing the regioselectivity of oleD-catalyzed glycosylation with a diverse set of acceptors

Journal of Natural Products

Volumn 76, Issue 2, 2013, Pages 279-286

  Zhou, Maoquan ^a   Hamza, Adel ^b   Zhan, Chang Guo ^b   Thorson, Jon S ^b  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^b UNIVERSITY OF KENTUCKY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

10 HYDROXYCAMPTOTHECIN; 2 METHOXYESTRADIOL; ALIPHATIC COMPOUND; AROMATIC COMPOUND; DAIDZEIN; FLAVOPIRIDOL; GLUCOSYLTRANSFERASE; ISOFLAVONE DERIVATIVE; NUCLEOPHILE; OLED PROTEIN; RESVERATROL; UNCLASSIFIED DRUG; BACTERIAL PROTEIN; GLUCOSIDE; OLED PROTEIN, STREPTOMYCES ANTIBIOTICUS; STILBENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CONTROLLED STUDY; DRUG SYNTHESIS; GLYCOSYLATION; MOLECULAR DYNAMICS; MUTATION; NONHUMAN; THERMODYNAMICS; CHEMISTRY; ENZYMOLOGY; METABOLISM; STEREOISOMERISM; STREPTOMYCES ANTIBIOTICUS;

BACTERIAL PROTEINS; CATALYSIS; GLUCOSIDES; GLUCOSYLTRANSFERASES; GLYCOSYLATION; ISOFLAVONES; STEREOISOMERISM; STILBENES; STREPTOMYCES ANTIBIOTICUS;

MLCS; MLOWN;

EID: 84876711144     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np300890h     Document Type: Article

References (111)

1. Herna-ndez, C. Olano, C. Me-ndez, C. Salas, J. A. Gene 1993, 134, 139-140.
2. Olano C., Rodriguez A. M., Mendez C., Salas J. A. Mol. Microbiol 1995 16, 333-343.
3. Quiro-s L. M., Aguirrezabalaga I., Olano C., Me-ndez C., Salas J. A. Mol. Microbiol 1998 6, 1177-1185.
4. Quiro-s L. M., Carbajo R. J., Bran-a A. F., Salas J. A. J. Biol. Chem 2000 275, 11713-11720.
5. Zhao, L. Beyer, N. J. Borisova, S. A. Liu, H. W. Biochemistry 2003, 42, 14794-14804.
6. Bola D. N., Roberts S., Proctor M. R., Turkenburg J. P., Dodson E. J., Martinez-Fleites C., Yang M., Davis B. G., Davies G. J., Gilbert H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A 2007 104, 5336-5341.
7. Yang, M. Proctor, M. R. Bolam, D. N. Errey, J. C. Field, R. A. Gilbert, H. J. Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9336-9337.
8. Gantt, R. W. Goff, R. D. Williams, G. J. Thorson, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8889-8892.
9. Williams, G. J. Zhang, C. Thorson, J. S. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 657-662.
10. Williams G. J., Goff R. D., Zhang C., Thorson J. S. Chem. Biol 2008,15, 393-401.
11. Gantt R. W., Peltier-Pain P., Cournoyer W. J., Thorson J. S. Nat. Chem. Biol. 2011,7, 685-691.
12. Gantt R. W., Peltier-Pain P., Thorson J. S. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1811-1853.
13. Zhou, M. Thorson, J. S. Org. Lett. 2011, 13, 2786-2788.
14. Zhou M., Hou Y., Hamza A., Zhan C.-G., Bugni T. S., Thorson J. S. Org. Lett. 2012,14, 5424-5427.
15. Choi, S. H. Ryu, M. Yoon, Y. J. Kim, D. M. Lee, E. Y. Biotechnol. Lett. 2012, 34, 499-505.
16. Hendrich, S. Lee, K.-W. Xu, X. Wang, H.-J. Murphy, P. A. J. Nutr. 1994, 124, 1789S-1792S.
17. Galati, G. O'Brien, P. J. Free Radical Biol. Med. 2004, 37, 287-303.
18. Barnes, S. Prasain, J. Curr. Opin. Plant Biol. 2005, 8, 324-328.
19. Shibuya, Y. Tahara, S. Kimura, Y. Miyzutani, J. Z. Naturforsch. 1991, C46, 513-518.
20. Hwang, M.-H. Kwon, Y. -S. Kim, C.-M. Nat. Med. 1998, 52, 527-528.
21. Keung, W. M. Vallee, B. L. Phytochemistry 1998, 47, 499-506.
22. Shimoda, K. Hamada, H. Hamada, H. Int. J. Mol. Sci. 2011, 12, 5616-5625.
23. Lewis, P. Kaltia, S. Wahala, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1998, 1, 2481-2484.
24. Lewis, P. T. Wahala, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9559-9562.
25. Weis M., Lim E.-K., Bruce N., Bowles D. Angew. Chem 2006, 118, 3614-3618.
26. Aggarwal, B. B. Bhardwaj, A. Aggarwal, R. S. Seeram, N. P. Shishodia, S. Takada, Y. Anticancer Res. 2004, 24, 2783-2840.
27. Howitz1, K. T. Bitterman, K. J. Cohen, H. Y. Lamming, D. W. Lavu, S. Wood, J. G. Zipkin, R. E. Chung, P. Kisielewski, A. Zhang, L.-L. Scherer, B. Sinclair, D. A. Nature 2003, 425, 191-196.
28. Karuppagounder, S. S. Pinto, J. T. Xu, H. Chen, H. L. Beal, M. F. Gibson, G. E. Neurochem. Int. 2009, 54, 111-118.
29. Elmali, N. Baysal, O. Harma, A. Esenkaya, I. Mizrak, B. Inflammation 2007, 30, 1-6.
30. Kopp, P. Eur. J. Endocrinol. 1998, 138, 619-620.
31. Ferrieres J. Heart 2004, 90, 107-111.
32. Su, H. C. Hung, L. M. Chen, J. K. Am. J. Physiol. Endocrinol. Metab. 2006, 290, E1339-E1346.
33. Docherty, J. J. Sweet, T. J. Bailey, E. Faith, S. A. Booth, T. Antiviral Res. 2006, 72, 171-177.
34. Jang, M. Cai, L. Udeani, G. O. Slowing, K. V. Thomas, C. F. Beecher, C. W. Fong, H. H. Farnsworth, N. R. Kinghorn, A. D. Mehta, R. G. Moon, R. C. Pezzuto, J. M. Science 1997, 275, 218-220.
35. Cal, C. Garban, H. Jazirehi, A. Yeh, C. Mizutani, Y. Bonavida, B. Curr. Med. Chem. Anticancer Agents 2003, 3, 77-93.
36. Huang, X. Zhu, H.-L. Med. Chem. 2011, 1, 104.
37. Zhang, W. Sviripa, V. Kril, L. M. Chen, X. Yu, T. Shi, J. Rychahou, P. Evers, B. M. Watt, D. S. Liu, C. J. Med. Chem. 2011, 54, 1288-1297.
38. Goldberg, D. A. Yan, J. Soleas, G. J. Clin. Biochem. 2003, 36, 79-87.
39. Walle T., Hsieh F., DeLegge M. H., Oatis J. E., Jr Walle, U. K. Drug Metab. Dispos 2004 32, 1377-1382.
40. Yu, C. Shin, Y. G. Chow, A. Li, Y. Kosmeder, J. W. Lee, Y. S. Hirschelman, W. H. Pezzuto, J. M. Mehta, R. G. van Breemen, R. B. Pharm. Res. 2002, 19, 1907-1914.
41. Goldberg D. M., Yan J., Soleas G. J. Clin. Biochem 2003 36, 79-87.
42. Orsini, F. Pelizzoni, F. Verotta, L. Aburjai, T. J. Nat. Prod. 1997, 60, 1082-1087.
43. Nonaka, G. Minani, M. Nishioka, I. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 2300-2305.
44. Hano, Y. Goi, K. Nomura, T. Ueda, S. Cell. Mol. Life Sci. 1997, 53, 237-241.
45. Zhou, C. X. Kong, L. D. Ye, W. C. Cheng, C. H. K. Tan, R. X. Planta Med. 2001, 67, 158-161.
46. Aburjai, T. A. Phytochemistry 2000, 55, 407-410.
47. Teguo, P. W. Fauconneau, B. Deffieux, G. Huguet, F. Vercauteren, J. Merillon, J.-M. J. Nat. Prod. 1998, 61, 655-657.
48. Fan, W. Tezuka, Y. Kadota, S. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 1055-1061.
49. Orsini, F. Pelizzoni, F. Bellini, B. Miglierini, G. Carbohydr. Res. 1997, 301, 95-109.
50. Brandolini, V. Maietti, A. Tedeschi, P. Durini, E. Vertuani, S. Manfredini, S. J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 7407-7411.
51. Learmonth D. A. Synth. Commun 2004 34, 1565-1575.
52. Zhang, Z. Yu, B. Schmidt, R. R. Synthesis 2006, 8, 1301-1306.
53. Wirger, A. Perabo, F. G. E. Burgemeister, L. H. Schmidt, D. H. Doehn, C. D. Jocham, D. Anticancer Res. 2005, 25, 4341-4348.
54. Ni, W. Ji, J. Dai, Z. Papp, A. Johnson, A. J. Ahn, S. Farley, K. L. Lin, T. S. Dalton, J. T. Li, X. Jarjoura, D. Byrd, J. C. Sadee, W. Grever, M. R. Phelps, M. A. PLoS One 2010, 5, e13792.
55. Jain, S. K. Bharate, S. B. Vishwakarma, R. A. Mini Rev. Med. Chem. 2012, 12, 632-649.
56. Sedlacek, H. Czech, J. Naik, R. Kaur, G. Worland, P. J. Losiewiecz, M. D. Parker, B. Carlson, B. A. Smith, A. Senderowicz, A. Sausville, E. A. Int. J. Oncol. 1996, 9, 1143-1168.
57. Shapiro, G. I. Clin. Cancer Res. 2004, 10, 4270S-4275S.
58. Newcomb, E. W. Anticancer Drugs 2004, 15, 411-419.
59. Sedlacek, H. H. Homann, D. Czech, J. Kolar, C. Seeman, G. Gussow, D. Bosslet, K. Chimia 1991, 45, 311-316.
60. Czech J., Homann D., Naik R., Sedlacek H. H. Int. J. Oncol 1995 6, 31-36. http://clinicaltrials.gov/ct2/results-term=flavopiridol.
61. Jager, W. Zembsch, B. Wolschann, P. Pittenauer, E. Senderowicz, A. M. Sausville, E. A. Sedlacek, H. H. Graf, J. Thalhammer, T. Life Sci. 1998, 62, 1861-1873.
62. Jager, W. Gehringa, E. Hagenauera, B. Austb, S. Senderowiczc, A. Thalhammer, T. Life Sci. 2003, 73, 2841-2854.
63. Ling, Y. H. Andersson, B. S. Nelson, J. A. Cancer Biochem. Biophys. 1990, 11, 23-30.
64. Zhang R., Cai Q., Lindsey J. R., Li Y., Chambless B., Naguib F. N. M. Int. J. Oncol 1997 10, 1147-1156.
65. Zhou J. J., Liu J., Xu B. Acta Pharmacol. Sin 2001 22, 827-830.
66. Liang, Y. J. Fu, L. W. Ding, Y. Xiong, H. Y. Chen, L. M. Yang, X. P. Pan, Q. C. Aizheng 2003, 22, 368-371.
67. Ping Y. H., Lee H. C., Lee J. Y., Wu P. H., Ho L. K., Chi C. W., Lu M. F., Wang J. J. Oncol. Rep 2006, 15, 1273-1279.
68. Kingsbury, W. D. Boehm, J. C. Jakas, D. R. Holden, K. G. Hecht, S. M. Gallagher, G. Caranfa, M. J. McCabe, F. L. Faucette, L. F. Johnson, R. K. Hertzberg, R. P. J. Med. Chem. 1991, 34, 98-107.
69. Sawada, S. Okajima, S. Aiyama, R. Nokata, K.-I. Furuta, T. Yokokura, T. Sugino, E. Yamaguchi, K. Miyasaka, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1446-1450.
70. Hecht, J. R. OncologyHuntingt) 1998, 12, 72-78.
71. Lerchen, H. G. Baumgarten, J. von dem Bruch, K. Lehmann, T. E. Sperzel, M. Kempka, G. Fiebig, H. H. J. Med. Chem. 2001, 44, 4186-95.
72. Ulukan, H. Swaan, P. W. Drugs 2002, 62, 2039-2057.
73. Thomas, C. J. Rahier, N. J. Hecht, S. M. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 1585-604.
74. Li, Q. Zhang, Y. Yao, L. Fu, Y. Zu, Y. Chen, X. Zheng, C. Acta Pharm. Sin. 2005, 40, 1116-1121.
75. Xu C., Cui J., Yang L., Huang M. Chin. Pharm. J 2006 37 299-300.
76. Leu, Y. L. Chen, C. S. Wu, Y. J. Chern, J. W. J. Med. Chem. 2008, 51, 1740-1746.
77. Jiao, Y. Liu, H. Geng, M. Duan, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2071-2074.
78. Leu, Y. L. Chen, C. S. Wu, Y. J. Chern, J. W. J. Med. Chem 2008, 51, 1740-1746.
79. Lakhani, N. J. Sarkar, M. A. Venitz, J. Figg, W. D. Pharmacotherapy 2003, 23, 165-172.
80. Xu X., Roman J. M., Issaq H. J., Keefer L. K., Veenstra T. D., Ziegler R. G. Anal. Chem 2007, 79 7813-7821.
81. Dubey, R. K. Jackson, E. K. Trends Endocrinol. Metab. 2009, 20, 374-379.
82. Pribluda, V. S. Gubish, E. R. LaVallee, T. M. Treston, A. Swartz, G. M. Green, S. J. Cancer Metastasis Rev. 2000, 19, 173-179.
83. LaVallee, T. M. Zhan, X. H. Herbstritt, C. J. Kough, E. C. Green, S. J. Pribluda, V. S. Cancer Res. 2002, 62, 3691-3697.
84. Verenich, S. Gerk, P. M. Mol. Pharmaceutics 2010, 7, 2030-2039.
85. Mueck, A. O. Seeger, H. Steroids 2010, 75, 625-631.
86. Sweeney, C. Liu, G. Yiannoutsos, C. Kolesar, J. Horvath, D. Staab, M. J. Fife, K. Armstrong, V. Treston, A. Sidor, C. Wilding, G. Clin. Cancer Res. 2005, 11, 6625-6633.
87. Dahut, W. L. Lakhani, N. J. Gulley, J. L. Arlen, P. M. Kohn, E. C. Kotz, H. McNally, D. Parr, A. Nguyen, D. Yang, S. X. Steinberg, S. M. Venitz, J. Sparreboom, A. Figg, W. D. Cancer Biol. Ther. 2006, 5, 22-27.
88. James, J. Murry, D. J. Treston, A. M. Storniolo, A. M. Sledge, G. W. Sidor, C. Miller, K. D. Invest. New Drugs 2006, 25, 41-48.
89. Rajkumar, S. V. Richardson, P. G. Lacy, M. Q. Dispenzieri, A. Greipp, P. R. Witzig, T. E. Schlossman, R. Sidor, C. F. Anderson, K. C. Gertz, M. A. Clin. Cancer Res. 2007, 13, 6162-6167.
90. Lakhani, N. J. Sarkar, M. A. Venitz, J. Figg, W. D. Pharmacotherapy 2003, 23, 165-172.
91. Kurokawa A., Azuma K., Mita T., Toyofuko Y., Fujitani Y., Hirose T., Iwabuchi K., Ogawa H., Takeda S., Kawamori R., Watada H. Endocr. J 2007 54 1027-1031.
92. Dubey, R. K. Jackson, E. K. Trends Endocrinol. Metab. 2009, 20, 374-379.
93. Lakhani, N. J. Sparreboom, A. Xu, X. Veenstra, T. D. Venitz, J. Dahut, W. L. Figg, W. D. J. Pharm. Sci. 2007, 96, 1821-1831.
94. Shi X., Lee I., Chen X., Shen M., Xiao S., Zhu M. Baker, R. J., Jr. Wang, S. H. Soft Matter 2010. 6, 2539-2545.
95. Basu, N. K. Kubota, S. Meselhy, M. R. Ciotti, M. Chowdhury, B. Hartori, M. Owens, I. S. J. Biol. Chem. 2004, 279, 28320-28329.
96. Le-pine J., Bernard O., Plante M., Te-tu B., Pelletier G., Labrie F., Be-langer A., Guillemette C. J. Clin. Endocrin. Metab 2004, 89, 5222-5232.
97. Seeger, H. Mueck, A. O. J. Reproduktionsmed. Endokrinol. 2010, 7, 62-66.
98. Peyrat, J.-F. Brion, J.-D. Alami, M. Curr. Med. Chem. 2012, 19, 4142-4156.
99. Hamza, A. Zhao, X. Tong, M. Tai, H.-H. Zhan, C.-G. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 6077-6086.
100. Yang, W. AbdulHameed, M. D. M. Hamza, A. Zhan, C.-G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 1629-1632.
101. FRED OpenEye Scientific Software, Inc.: Santa Fe, NM, USA, 2007, www.eyesopen.com.
102. Hamza A., Wei N. N., Zhan C. G. J. Chem. Inf. Model. 2012,52, 963-974.
103. McGann, M. R. Almond, H. R. Nicholls, A. Grant, J. A. Brown, F. K. Biopolymers 2003, 68, 76-90.
104. Case, D. A. Darden, T. A. Cheatham, T. E. Simmerling, C. L. Wang, J. Duke, R. E. Luo, R. Walker, R. C. Zhang, W. Merz, K. M. Roberts, B. Wang, B. Hayik, S. Roitberg, A. Seabra, G. Kolossva-ry, I. Wong, K. F. Paesani, F. Vanicek, J. Liu, J. Wu, X. Brozell, S. R. Steinbrecher, T. Gohlke, H. Cai, Q. Ye, X. Wang, J. Hsieh, M. J. Cui, G. Roe, D. R. Mathews, D. H. Seetin, M. G. Sagui, C. Babin, V. Luchko, T. Gusarov, S. Kovalenko, A. Kollman, P. A. AMBER 11 University of California: San Francisco, CA, 2010.
105. Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 335-340.
106. Singh, U. C. Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1984, 5, 129-145.
107. Besler B. H., Merz K. M., Kollman P. A. J. Comput. Chem 1990,11, 431-439.
108. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Zakrzewski V. G., Montgomery J. A., Stratmann R. E., Burant J. C., Dapprich S., Millan J. M., Daniels A. D., Kudin K. N., Strain M. C., Farkas O., Tomasi J., Barone V., Cossi M., Cammi R., Mennucci B., Pomelli C., Adamo C., Clifford S., Ochterski J., Petersson G. A., Ayala P. Y., Cui Q., Morokuma K., Malich D. K., Rabuck A. D., Raghavachari K., Foresman J. B., Cioslowski J., Ortiz J. V., Baboul A. G., Stefanov B. B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Gomperts R., Martin R. L., Fox D. J., Keith T., Al-Laham M. A., Peng C. Y., Nanayakkara A., Gonzales C., Challacombe M., Gill P. M. W., Johnson B., Chen W., Wong M. W., Andreas J. L., Head-Gordon M., Reploge E. S., Pople J. A. Gaussian 03 revision B-03 Gaussian Inc.: Pittsburgh PA 2003.
109. Berendsen, H. J. C. Postma, J. P. M. Vangunsteren, W. F. Dinola, A. Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684-3690.
110. Ryckaert, J. P. Ciccotti, G. Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341.
111. Darden, T. York, D. Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089-10092.