Making Fe(BPBP)-catalyzed C-H and CC oxidations more affordable

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 13, 2014, Pages 2062-2070

  Yazerski, Vital A ^a   Spannring, Peter ^a   Gatineau, David ^a   Woerde, Charlotte H M ^a   Wieclawska, Sara M ^a   Lutz, Martin ^b   Kleijn, Henk ^a   Klein Gebbink, Robertus J M ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALIPHATIC COMPOUND; CATALYTIC PROFILES; CATALYTIC PROTOCOL; CATALYTIC REACTIONS; EPOXIDATION REACTIONS; NATURAL PRODUCTS; ORGANIC SYNTHESIS; OXIDATION REACTIONS;

CATALYSIS; CATALYTIC OXIDATION; EPOXIDATION; MIXTURES; OXIDATION;

IRON COMPOUNDS;

BIOLOGICAL PRODUCT; EPOXIDE; FERROUS ION; HYDROCARBON; HYDROGEN PEROXIDE; PYRIDINE DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; CATALYSIS; EPOXY COMPOUNDS; FERROUS COMPOUNDS; HYDROCARBONS; HYDROGEN PEROXIDE; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PYRIDINES; PYRROLIDINES;

EID: 84897696530     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob42249f     Document Type: Article

References (49)

1. K. Chen P. S. Baran Nature 2009 459 824
2. A. Mendoza Y. Ishihara P. S. Baran Nat. Chem. 2012 4 21
3. A. Company, L. Gómez and M. Costas, in Iron-Containing Enzymes, Versatile Catalysts of Hydroxylation Reactions in Nature, ed., S. P. De Visser, and, D. Kumar, RSC, Cambridge, 2011
4. M. S. Chen M. C. White Science 2007 318 783
5. L. Gómez I. Garcia-Bosh A. Company J. Benet-Buchholz A. Polo X. Sala X. Ribas M. Costas Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5720
6. Y. Hitomi K. Arakawa T. Funabiki M. Kodera Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3448
7. R. V. Ottenbacher D. G. Samsonenko E. P. Talsi K. P. Bryliakov Org. Lett. 2012 14 4310
8. E. N. Jacobsen I. Marko W. S. Mungall G. Schroeder K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 1988 110 1968
9. K. Suzuki P. D. Oldenburg L. Que Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1887
10. E. N. Jacobsen W. Zhang A. R. Muci J. R. Ecker L. Deng J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7063
11. F. G. Gelalcha B. Bitterlich G. Anilkumar M. K. Tse M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7293
12. B. Wang C. Miao S. Wang C. Xia W. Sun Chem.-Eur. J. 2012 18 6750
13. M. S. Chen M. C. White Science 2010 327 566
14. M. A. Bigi S. A. Reed M. C. White Nat. Chem. 2011 3 216
15. M. A. Bigi S. A. Reed M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9721
16. P. E. Gormisky M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14052
17. L. Gómez M. Canta D. Font I. Prat X. Ribas M. Costas J. Org. Chem. 2013 78 1421
18. T. Oishi M. Hirama L. R. Sita S. Masamune Synthesis 1991 789
19. S. E. Denmark J. Fu M. J. Lawler Org. Synth. 2006 83 121
20. A. Alexakis A. Tomassini C. Chouillet S. Roland P. Mangeney G. Bernardinelli Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4093
21. X.-N. Song Z.-J. Yao Tetrahedron 2010 66 2589
22. C. H. Müller R. Fröhlich C. G. Daniliuc U. Hennecke Org. Lett. 2012 14 5944
23. O. Y. Lyakin R. V. Ottenbacher K. P. Bryliakov E. P. Talsi ACS Catal. 2012 2 1196
24. O. Cussó I. Garcia-Bosch X. Ribas J. Lloret-Fillol M. Costas J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14871
25. L. A. Evans N. S. Hodnett G. C. Lloyd-Jones Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1526
26. P. D. Oldenburg L. Que Jr. Catal. Today 2006 117 15
27. N. Naga T. Shiono T. Ikeda Macromol. Chem. Phys. 1999 200 1587
28. K. Mikami T. Korenaga Y. Matsumoto Ma. Ueki M. Terada S. Matsukawa Acc. Chem. Res. 2000 33 39
29. J. W. Faller A. R. Lavoie B. J. Grimmond Organometallics 2002 21 1662
30. T. Satyanarayana S. Abraham H. B. Kagan Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 456 494
31. I. Garcia-Bosch Z. Codolà I. Prat X. Ribas J. Lloret-Fillol M. Costas Chem.-Eur. J. 2012 18 13269
32. I. Prat L. Gómez M. Canta X. Ribas M. Costas Chem.-Eur. J. 2013 19 1908
33. D. H. R. Barton and D. Doller, in Reason and Imagination Reflections on Research in Inorganic Chemistry, ed., D. H. R. Barton, World Scientific, 1996
34. L. Gómez, Bioinspired iron and manganese catalysts for the effective and selective oxidation of alkanes and alkenes, Doctoral dissertation, University of Girona, 2010
35. N. A. Vermeulen, M. S. Chen and M. C. White, Tetrahedron, 2009, 65, 3078
36. J. Y. Ryu J. Kim M. Costas K. Chen W. Nam L. Que Jr. Chem. Commun. 2002 1288
37. M. C. White A. G. Doyle E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7194
38. M. E. González-Núñez J. Royo G. Castellano C. Andreu C. Boix R. Mello G. Asensio Org. Lett. 2000 2 831
39. R. Mello J. Royo C. Andreu M. Báguena-Añó G. Asensio M. E. González-Núñez Eur. J. Org. Chem. 2008 455
40. Y. Asakawa R. Matsuda M. Tori T. Hashimoto Phytochemistry 1988 27 3861
41. M. Fujita L. Que Jr. Adv. Synth. Catal. 2004 346 190
42. S. Taktak S. V. Kryatov T. E. Haas E. V. Rybak-Akimova J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 259 24
43. D. Clemente-Tejeda A. López-Moreno F. A. Bermejo Tetrahedron 2013 69 2977
44. P. Spannring V. Yazerski P. C. A. Bruijnincx B. M. Weckhuysen R. J. M. Klein Gebbink Chem.-Eur. J. 2013 19 15012
45. E. A. Mikhalyova O. V. Makhlynets T. D. Palluccio A. S. Filatov E. V. Rybak-Akimova Chem. Commun. 2012 48 687
46. K. Chen M. Costas J. Kim A. K. Tipton L. Que Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3026
47. M. Costas L. Que Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2179
48. M. Costas A. K. Tipton K. Chen D.-H. Jo L. Que Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6722
49. M. Fujita L. Que Jr. Adv. Synth. Catal. 2004 346 190