The even-handed approach: Strategies for the deployment of racemic chiral catalysts

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 51, Issue 7, 2012, Pages 1526-1533

  Evans, Louise A ^a   Hodnett, Neil S ^a   Lloyd Jones, Guy C ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

asymmetric catalysis; chirality; high throughput screening; ligand design; synthetic methods

Indexed keywords

ASYMMETRIC CATALYSIS; CHIRAL CATALYST; CHIRAL LIGAND; ENANTIO; ENANTIOMERIC EXCESS; ENANTIOPURE; HIGH-THROUGHPUT SCREENING; LIGAND DESIGN; MECHANISTIC STUDIES; ORGANIC SYNTHESIS; RACEMIC LIGANDS; SYNTHETIC METHODS;

CATALYSIS; CHIRALITY; ENANTIOMERS; LIGANDS; MECHANICS; POLYMERIZATION;

CATALYST SELECTIVITY;

EID: 84857020905     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201106836     Document Type: Review

References (78)

1. K. Mikami, M. Terada, T. Korenaga, Y. Matsumoto, M. Ueki, R. Angelaud, Angew. Chem. 2000, 112, 3676
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3532
3. K. Mikami, M. Terada, T. Korenaga, Y. Matsumoto, S. Matsukawa, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 391
4. J. W. Faller, A. R. Lavoie, J. Parr, Chem. Rev. 2003, 103, 3345
5. K. Mikami, M. Yamanaka, Chem. Rev. 2003, 103, 3369.
6. H. Takaya, K. Mashima, K. Koyano, M. Yagi, H. Kumobayashi, H. Taketomi, S. Akutagawa, R. Noyori, J. Org. Chem. 1986, 51, 629.
7. N. W. Alcock, J. M. Brown, P. J. Maddox, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 1532
8. J. M. Brown, P. J. Maddox, Chirality 1991, 3, 345.
9. J. W. Faller, M. Tokunaga, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7359.
10. T. Ohkuma, H. Doucet, T. Pham, K. Mikami, T. Korenaga, M. Terada, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1086.
11. K. Mikami, T. Korenaga, T. Ohkuma, R. Noyori, Angew. Chem. 2000, 112, 3854
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3707.
13. G. Natta, P. Pino, P. Corradini, F. Danusso, E. Mantica, G. Mazzanti, G. Moraglio, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1708
14. G. Natta, P. Pino, G. Mazzanti, U. Giannini, E. Mantica, M. Peraldo, J. Polym. Sci. 1957, 26, 120.
15. J. A. Ewen, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6355.
16. F. R. W. P. Wild, L. Zsolnai, G. Huttner, H. H. Brintzinger, J. Organomet. Chem. 1982, 232, 233.
17. K. Kaminsky, K. Külper, H. H. Brintzinger, F. R. W. P. Wild, Angew. Chem. 1985, 97, 507
18. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 507
19. J. A. Ewen, L. Haspeslagh, J. L. Atwood, H. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6544.
20. L. Resconi, L. Cavallo, A. Fait, F. Piemontei, Chem. Rev. 2000, 100, 1253
21. G. W. Coates, Chem. Rev. 2000, 100, 1223
22. C. Janiak, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 66
23. S. Prashar, A. Antiñolo, A. Otero, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 133
24. B. Wang, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 242.
25. S. Collins, W. J. Gauthier, D. A. Holden, B. A. Kuntz, N. J. Taylor, D. G. Ward, Organometallics 1991, 10, 2061.
26. G. M. Diamond, R. F. Jordan, J. L. Petersen, Organometallics 1996, 15, 4030.
27. I. Kim, J. Appl. Polym. Sci. 1998, 1, 875.
28. E. Kirillov, N. Marquet, M. Bader, A. Razavi, V. Belia, F. Hampel, T. Roisnel, J. A. Gladysz, J.-F. Carpentier, Organometallics 2011, 30, 263.
29. S. Bogaert, T. Chenal, A. Mortreux, G. Nowogrocki, C. W. Lehmann, J.-F. Carpentier, Organometallics 2001, 20, 199.
30. D. H. McConville, J. R. Wolf, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4413.
31. N. Spassky, M. Wisniewski, C. Pluta, A. LeBorgne, Macromol. Chem. Phys. 1996, 197, 2627.
32. T. M. Ovitt, G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4072.
33. C. R. Radano, G. L. Baker, M. R. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1552.
34. T. M. Ovitt, G. W. Coates, J. Polym. Sci. Polym. Chem. 2000, 38, 4686.
35. Z. Zhong, P. J. Dijkstra, J. Feijen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11291.
36. P. C. B. Widger, S. M. Ahmed, W. Hirahata, R. M. Thomas, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates, Chem. Commun. 2010, 46, 2935.
37. B. Dominguez, N. S. Hodnett, G. C. Lloyd-Jones, Angew. Chem. 2001, 113, 4419
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4289.
39. C. Ebner, C. A. Müller, C. Markert, A. Pfaltz, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4710.
40. For a review, see:, C. A. Müller, C. Markert, A. M. Teichert, A. Pfaltz, Chem. Commun. 2009, 1607
41. C. Markert, A. Pfaltz, Angew. Chem. 2004, 116, 2552
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2498
43. C. Markert, P. Rösel, A. Pfaltz, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3234
44. C. A. Müller, A. Pfaltz, Angew. Chem. 2008, 120, 3411
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3363
46. A. M. Teichert, A. Pfaltz, Angew. Chem. 2008, 120, 3408
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3360
48. I. Fleischer, A. Pfaltz, Chem. Eur. J. 2010, 16, 95.
49. N. S. Hodnett, PhD. thesis, University of Bristol, 2003.
50. D. G. Blackmond, N. S. Hodnett, G. C. Lloyd-Jones, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7450.
51. L. Evans, N. Fey, J. N. Harvey, D. Hose, G. C. Lloyd-Jones, P. Murray, A. G. Orpen, R. Osborn, G. J. J. Owen-Smith, M. Purdie, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14471.
52. H. B. Kagan, J. C. Fiaud, Top. Stereochem. 1988, 18, 249.
53. N. S. Finney, P. J. Pospisil, S. Chang, M. Palucki, R. G. Konsler, K. B. Hansen, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. 1997, 109, 1798
54. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1720
55. D. L. Hughes, G. B. Smith, G. C. Dezeny, C. H. Senanayake, R. D. Larsen, T. R. Verhoeven, P. J. Reider, J. Org. Chem. 1997, 62, 2222.
56. L. Kürti, M. M. Blewett, E. J. Corey, Org. Lett. 2009, 11, 4592
57. E. M. McGarrigle, D. G. Gilheany, Chem. Rev. 2005, 105, 1563
58. P. Fristrup, B. D. Dideriksen, D. Tanner, P.-O. Norrby, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13672
59. M. Palucki, N. S. Finney, P. J. Pospisil, M. L. Güler, T. Ishida, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 948
60. Y. N. Ito, T. Katsuki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 603
61. T. Strassner, K. N. Houk, Org. Lett. 1999, 1, 419.
62. A. M. Daly, D. G. Gilheany, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 127.
63. F. Lagasse, M. Tsukamoto, C. J. Welch, H. B. Kagan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7490.
64. S. Nieto, V. M. Lynch, E. V. Anslyn, H. Kim, J. Chin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9232
65. S. Nieto, V. M. Lynch, E. V. Anslyn, H. Kim, J. Chin, Org. Lett. 2008, 10, 5167
66. L. Zhu, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3676.
67. B. M. Trost, D. A. Thaisrivongs, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12056.
68. G. C. Lloyd-Jones, S. C. Stephen, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2539.
69. C. P. Butts, E. Filali, G. C. Lloyd-Jones, P.-O. Norrby, D. A. Sale, Y. Schramm, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9945.
70. B. M. Trost, R. C. Bunt, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 70.
71. B. M. Trost, M. A. Machacek, A. Aponick, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 747.
72. B. M. Trost, C. Jiang, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12907.
73. B. M. Trost, A. Aponick, B. N. Stanzl, Chem. Eur. J. 2007, 13, 9547.
74. B. M. Trost, R. C. Bunt, R. C. Lemoine, T. L. Calkins, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5968.
75. K. Tomioka, Pure. Appl. Chem. 2006, 78, 2029.
76. B. M. Trost, C. Heinemann, X. Ariza, S. Weigand, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8667.
77. P. G. Cozzi, F. Benfatti, L. Zoli, Angew. Chem. 2009, 121, 1339
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1313.