On the reactivity of C(sp3)-H σ-bonds: Oxygenation with methyl(trifluoromethyl)dioxirane

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 3, 2008, Pages 455-466

  Mello, Rossella ^a   Royo, Jorge ^a   Andreu, Cecilia ^a   Báguena Añó, Minerva ^a   Asensio, Gregorio ^a   González Núñez, María Elena ^a  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

C H activation; Dioxiranes; Hyperconjugation; Oxygenation; Substituent effects

Indexed keywords

EID: 38849201085     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700773     Document Type: Article

References (111)

1. th ed., Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2001.
2. a) B. L. Conley, W. J. Tenn, K. J. H. Young, S. K. Ganesh, S. K. Meier, V. R. Ziatdinov, O. Mironov, J. Oxgaard, J. Gonzales, W. A. Goddard, R. A. Periana, J. Mol. Catal. A 2006, 251, 8- 23;
3. b) I. J. S. Fairlamb, Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B: Org. Chem. 2006, 102, 50-80;
4. c) J. A. Labinger, Nature 2002, 417, 507-514;
5. d) W. D. Jones, Science 2000, 287, 1942-1943;
6. e) G. A. Olah, A. Molnar, Hydrocarbon Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 1995.
7. a) R. Curci, L. D'Accolti, C. Fusco, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 1-9;
8. b) W. Adam, C. R. Saha-Moller, P. A. Ganeshpure, Chem. Rev. 2001, 101, 3499-3548;
9. c) Peroxide Chemistry (Ed.: W. Adam), Wiley-VCH, Weinheim, 2000;
10. d) W. Adam, A. K. Smerz, Bull. Soc. Chim. Belg. 1996, 105, 581-599;
11. e) E. L. Clennan, Trends Org. Chem. 1995, 5, 231-252;
12. f) R. Curci, A. Dinoi, M. F. Rubino, Pure Appl. Chem. 1995, 67, 811-822;
13. g) W. Adam, L. Hadjiaropoglou, R. Curci, R. Mello, in Organic Peroxides, Wiley, Chichester. 1992, pp. 195-219;
14. h) R. Curci, Adv. Oxygenated Processes 1990, 2, 1-59;
15. i) R. W. Murray, Chem. Rev. 1989, 89, 1187-1201;
16. j) W. Adam, R. Curci, J. O. Edwards, Acc. Chem. Res. 1989, 22, 205-211.
17. a) L. D'Accolti, C. Fusco, C. Annese, M. R. Rella, J. S. Turteltaub, P. G. Williard, R. Curci, J. Org. Chem. 2004, 69, 8510-8513;
18. b) M. K. Wong, N. W. Chung, D. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 158-162;
19. c) M. K. Wong, N. W. Chung, L. He, D. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 158-162;
20. d) M. K. Wong, N. W. Chung, L. He, X. C. Wang, Z. Yan, Y. C. Tang, D. Yang, J. Org. Chem. 2003, 68, 6321-6328;
21. e) L. D'Accolti, A. Dinoi, C. Fusco, A. Russo, R. Curci, J. Org. Chem. 2003, 68, 7806-7810;
22. f) L. D'Accolti, P. Kang, S. Khan, R. Curci, C. S. Foote, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4649-4652;
23. g) D. Yang, M. K. Wong, X. C. Wang, Y. C. Tang, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6611;
24. h) C. Fusco, M. Fiorentino, A. Dinoi, R. Curci, J. Org. Chem. 1996, 61, 8681;
25. i) R. Curci, A. Detomaso, M. E. Lattanzio, G. B. Carpenter, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11089:
26. j) G. Asensio, R. Mello, M. E. González-Núñez, G. Castellano, J. Corral, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 217-218;
27. k) G. Asensio, G. Castellano, R. Mello, M. E. González- Núñez, J. Org. Chem. 1996, 61, 5564-5566;
28. l) D. Kuck, A. Schuster, C. Fusco, M. Fiorentino, R. Curci, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2375;
29. m) G. Asensio, M. González-Núñez, R. Mello, C. Boix-Bernardini, W. Adam, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7250;
30. n) R. Mello, M. Fiorentino, C. Fusco, R. Curci, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6749-6757.
31. a) M. E. González-Núñez, J. Royo, G. Castellano, C. Andreu, C. Boix, R. Mello, G. Asensio, Org. Lett. 2000, 2, 831-834;
32. b) M. E. González-Núñez, G. Castellano, C. Andreu, J. Royo, M. Báguena, R. Mello, G. Asensio, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7487-7491;
33. c) M. E. González-Núñez, J. Royo, R. Mello, M. Báguena, J. M. Ferrer, C. R. deArellano, G. Asensio, G. K. S. Prakash, J. Org. Chem. 2005, 70, 7919-7924.
34. a) N. T. Ahn, O. Eisenstein, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 155 158;
35. b) N. T. Ahn, O. Eisenstein, New J. Chem. 1977, 61-70:
36. c) A. S. Cieplak, J. Am. Chem. Soc. 1981, 102, 4540-4552;
37. d) A. S. Cieplak, B. D. Tait, C. R. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8447-8462.
38. W. Adam, R. Curci, M. E. González-Núñez, R. Mello, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7654-7658.
39. M. Charton, Prog. Phys. Org. Chem. 1981, 13, 119-251.
40. a) J. Shorter, Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2451-2468;
41. b) J. Shorter, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 2497-2510.
42. a) W. Adam, G. Asensio, R. Curci, M. E. González- Núñez, R. Mello, J. Org. Chem. 1992, 57, 953 955;
43. b) R. Vanni, S. J. Garden, J. T. Banks, K. U. Ingold, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7999-8002;
44. c) G. Asensio, R. Mello, M. E. González-Núñez, C. Boix, J. Royo, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2373-2376;
45. d) P. A. Simakov, S. Y. Choi, M. Newcomb, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8187-8190;
46. e) R. Curci, L. D'Accolti, C. Fusco, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7087-7090;
47. f) W. Adam, R. Mello, R. Curci, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 890-891.
48. a) A. Bravo, G. Fontana, G. Fronza, F. Minisci, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1573-1574;
49. b) A. Bravo, G. Fontana, F. Minisci, Tetrahedron Lett. 1995, 38, 1895-1898;
50. c) F. Minisci, L. Zhao, F. Fontana, A. Bravo, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1697-1700;
51. d) A. Bravo, F. Fontana, G. Fronza, F. Minisci, L. Zhao, J. Org. Chem. 1998, 63, 254-263.
52. a) M. Freccero, R. Gandolfi, M. Sarzi-Amadè, A. Rastelli, J. Org. Chem. 2003, 68, 811-823;
53. b) G. V. Shustov, A. Rauk, J. Org. Chem. 1998, 63, 5413-5422:
54. c) X. Du, K. N. Houk, J. Org. Chem. 1998, 63, 6480-6483;
55. d) M. N. Glukhovtsev, C. Canepa, R. D. Bach, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10528-10533;
56. e) R. D. Bach, J. L. Andrés, M. D. Su, J. W. McDouall, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5768-5775.
57. a) A. Rauk, Orbital Interaction Theory of Organic Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 1994;
58. b) T. A. Albright, J. K. Burdett, M. H. Whangboo, Orbital Interactions in Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 1985;
59. c) K. Fukui, Science 1982, 218, 747-754;
60. d) O. Henri-Rousseau, F. Texier, J. Chem. Educ. 1978, 55, 437-441;
61. e) N. D. Epiotis, W. R. Cherry, S. Shaik, R. L. Yates, F. Bernardi, Top. Curr. Chem. 1977, 70, 1-242;
62. f) I. Fleming, Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions, Wiley, New York, 1976;
63. g) K. Fukui, Theory of Orientation and Stereoselection, Springer-Verlag, Berlin, 1975;
64. h) R. Hoffmann, Acc. Chem. Res. 1971, 4, 1-9;
65. i) K. Fukui, Acc. Chem. Res. 1971, 4, 57-64;
66. j) G. Klopman, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 223-234;
67. k) L. Salem, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 543-552;
68. l) L. Salem, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 553-566.
69. a) C. G. Derick, J. Am. Chem. Soc. 1911, 33, 1152-1162;
70. b) J. G. Kirkwood, F. H. Westheimer, J. Chem. Phys. 1938, 6, 506-512;
71. c) J. G. Kirkwood, F. H. Westheimer, J. Chem. Phys. 1938, 6, 513-517;
72. d) R. D. Topsom, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 292-298;
73. e) W. F. Reynolds, Prog. Phys. Org. Chem. 1983, 14, 165-203;
74. f) R. W. Taft, R. D. Topsom, Prog. Phys. Org. Chem. 1987, 16, 1-83;
75. g) G. Bianchi, O. W. Howarth, C. J. Samuel, G. Vlahov, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 627-628;
76. h) K. Bowden, E. J. Grubbs, Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 171-182;
77. i) O. Exner, J. Phys. Org. Chem. 1999, 12, 265-274;
78. j) M. Charton, J. Phys. Org. Chem. 1999, 12, 275-282;
79. k) R. Ponec, X. Girones, R. Carbó-Dorca, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002, 42, 564-570.
80. a) Y. Xiong, C.-G. Zhan, J. Org. Chem. 2004, 69, 8451-8458;
81. b) M. M. Toteva, J. P. Richard, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11073-11083;
82. c) P. Pérez, A. Toro-Labbé, R. Contreras, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11993-11998;
83. d) W. Adcock, N. A. Trout, Chem. Rev. 1999, 99, 1415-1435;
84. e) P. Wipf, J.-K. Jung, Chem. Rev. 1999, 99, 1469-1480;
85. f) B. Galabov, P. Bobadova-Parvanova, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6793-6799.
86. a) I. V. Alabugin, M. Manoharan, J. Org. Chem. 2004, 69, 9011-9024;
87. b) I. V. Alabugin, T. A. Zeidan, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3175-3185;
88. c) I. V. Alabugin, J. Org. Chem. 2000, 65, 3910-3919.
89. a) M. Cherest, H. Felkin, N. Prudent, Tetrahedron Lett. 1968, 9, 2199-2204;
90. b) M. Cherest, H. Felkin, Tetrahedron Lett. 1968, 9, 2205-2208;
91. c) M. Cherest, Tetrahedron 1980, 36, 1593-1598.
92. 1H NMR chemical shifts of α-C-H σ-bonds - are well known in organic chemistry.
93. O. Exner, in Correlation Analysis in Chemistry (Eds.: N.B. Chapman, J. Shorter), Plenum Press, New York, 1978, Chapter 10.
94. C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 1991, 91, 165-195.
95. a) I. Fernández, G. Frenking, J. Org. Chem. 2006, 71, 2251-2256;
96. b) J. B. Barbour, J. M. Karty, J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 210-216;
97. c) Y. Simón-Manso, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2006-2011;
98. d) B. Galabov, D. Cheshmedzhieva, S. Ilieva, B. Hadjieva, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11457-11462;
99. e) B. G. Janesko, C. J. Gallek, D. Yaron, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1655-1663;
100. f) O. Exner, S. Böhm, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5147-5152;
101. g) K. B. Wiberg, J. Org. Chem. 2002, 67, 1613-1617;
102. h) O. Exner, S. Böhm, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5147-5152;
103. i) O. Exner, S. Böhm, J. Org. Chem. 2002, 67, 6320-6327;
104. j) O. Exner, M. Ingr, P. Cársky, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 397, 231-238;
105. k) S. Marriot, R. D. Topsom, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7-10.
106. a) M. Schlosser, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 110, 1496-1513;
107. b) F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463;
108. c) R. W. Taft, F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 463-469.
109. rd ed., Pergamon, New York, 1988.
110. J. K. Crandall, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed.: L. A. Paquette), John Wiley & Sons, New York, 1995, vol. 3, pp. 3622-3624.
111. W. Adam, G. Asensio, R. Curci, M. E. González-Núñez, R. Mello, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8345-8349.