An abnormal N-heterocyclic carbene-copper(I) complex in click chemistry

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 355, Issue 14-15, 2013, Pages 2982-2991

  Sau, Samaresh Chandra ^a   Roy, Sudipta Raha ^a   Sen, Tamal K ^a   Mullangi, Dinesh ^a   Mandal, Swadhin K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH KOLKATA   (India)

Author keywords

Abnormal carbene; Click reaction; Copper(I) complex; Internal alkynes; Sterically hindered azides and alkynes

Indexed keywords

EID: 84895108747     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201300343     Document Type: Article

References (101)

1. a) A. J. Arduengo, R. L. Harlow, M. Kline, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363
2. b) A. J. Arduengo, H. V. R. Dias, R. L. Harlow, M. Kline, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530-5534.
3. a) D. Enders, O. Niemeier, A. Henseler, Chem. Rev. 2007, 107, 5606-5655
4. b) S. Díez-González, S. P. Nolan, Synlett 2007, 2158-2167
5. c) T. K. Sen, S. C. Sau, A. Mukherjee, A. Modak, S. K. Mandal, D. Koley, Chem. Commun. 2011, 47, 11972-11974
6. d) J.-N. Levy, C. M. Latham, L. Roisin, N. Kandziora, P. D. Fruscia, A. J. P. White, S. Woodward, M. J. Fuchter, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 512-515
7. e) R. B. Bedford, M. Betham, D. W. Bruce, A. A. Danopoulos, R. M. Frost, M. Hird, J. Org. Chem. 2006, 71, 1104-1110
8. f) N. Marion, S. P. Nolan, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1776-1782
9. g) S. Würtz, F. Glorius, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1523-1533
10. h) K. Cavell, Dalton Trans. 2008, 6676-6685
11. i) O. Schuster, L. Yang, H. G. Raubenheimer, M. Albrecht, Chem. Rev. 2009, 109, 3445-3478
12. j) T. Dröge, F. Glorius, Angew. Chem. 2010, 122, 7094-7107
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6940-6952
14. k) A. John, P. Ghosh, Dalton Trans. 2010, 39, 7183-7206
15. l) W. Kirmse, Angew. Chem. 2010, 122, 8980-8983
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8798-8801
17. m) N-Heterocyclic Carbenes, in: Transition Metal Catalysis and Organocatalysis, (Ed.: C. S. J. Cazin), Springer, Dordrecht, Heidelberg, London, New York, 2011, Vol. 32, pp 1-325.
18. n) S. Grándemann, A. Kovacevic, M. Albrecht, J. W. Faller, R. H. Crabtree, Chem. Commun. 2001, 2274-2275.
19. a) M. Heckenroth, A. Neels, M. G. Garnier, P. Aebi, A.W. Ehlers, M. Albrecht, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9375-9386
20. b) G. Ung, G. Bertrand, Chem. Eur. J. 2011, 17, 8269-8272
21. c) M. Melaimi, M. Soleilhavoup, G. Bertrand, Angew. Chem. 2010, 122, 8992-9032
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8810-8849
23. d) D. Martin, M. Melaimi, M. Soleilhavoup, G. Bertrand, Organometallics 2011, 30, 5304-5313
24. e) J. Tornatzky, A. Kannenberg, S. Blechert, Dalton Trans. 2012, 41, 8215-8225
25. f) R. H. Crabtree, Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 755-766.
26. a) S. C. Sau, S. Santra, T. K. Sen, S. K. Mandal, D. Koley, Chem. Commun. 2012, 48, 555-557
27. b) T. K. Sen, S. C. Sau, A. Mukherjee, P. K. Hota, S. K. Mandal, B. Maity, D. Koley, Dalton Trans. 2013, 42, 14253-14260.
28. c) E. Aldeco-Perez, A. J. Rosenthal, B. Donnadieu, P. Parameswaran, G. Frenking, G. Bertrand, Science 2009, 326, 556-559.
29. d) M. Albrecht, Science 2009, 326, 532-533.
30. a) M. Heckenroth, E. Kluser, A. Neels, M. Albrecht, Angew. Chem. 2007, 119, 6409-6412
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6293-6296
32. b) A. Prades, M. Viciano, M. Sanaffl, E. Peris, Organometallics 2008, 27, 4254-4259
33. c) H. Lebel, M. K. Janes, A. B. Charette, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5046-5047
34. d) S. Saha, T. Ghatak, B. Saha, H. Doucet, J. K. Bera, Organometallics 2012, 31, 5500-5505
35. e) V. Lavallo, C. A. Dyker, B. Donnadieu, G. Bertrand, Angew. Chem. 2008, 120, 5491-5494
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5411-5414
37. f) P. L. Arnold, S. Pearson, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 596-609
38. g) M. Albrecht, Chem. Commun. 2008, 3601-3610.
39. a) R. Huisgen, Pure Appl. Chem. 1989, 61, 613-628
40. b) R. Huisgen, G. Szeimies, L. Moebius, Chem. Ber. 1967, 100, 2494-2507
41. c) V. D. Bock, H. Hiemstra, J. H. Maarseveen, Eur. J. Org. Chem. 2006, 51-68
42. d) M. Meldal, C. W. Tornøe, Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015
43. e) C. O. Kappe, E. V. Eycken, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1280-1290
44. f) J. E. Hein, V. V. Fokin, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1302-1315
45. g) H. Struthers, T. L. Mindt, R. Schibli, Dalton Trans. 2010, 39, 675-696.
46. a) A. Padwa, in: Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 4 (Ed.: B. M. Trost), Pergamon, Oxford, 1991, pp 1069-1109
47. b) R. Huisgen, in: 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, (Ed: A. Padwa), Wiley, New York, 1984, pp 1-176
48. c) S. Díez-González, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2008, 4747-4749
49. d) S. Díez-González, S. P. Nolan, Angew. Chem. 2008, 120, 9013-9016
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8881-8884
51. e) M. L. Teyssot, A. Chevry, M. Trakia, M. El-Ghozzi, D. Avignant, A. Gautier, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6322-6326
52. f) M. L. Teyssot, L. Nauton, J. L. Canet, F. Cisnetti, A. Chevrey, A. Gautier, Eur. J. Org. Chem. 2010, 3507-3515.
53. g) H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2001, 113, 2056-2075
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
55. a) C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064
56. b) V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708-2711
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599
58. c) S. Díez-González, A. Correa, L. Cavallo, S. P. Nolan, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7558-7564
59. d) S. Hohloch, C.-Y. Su, B. Sarkar, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3067-3075
60. e) T. Nakamura, T. Terashima, K. Ogata, S. Fukuzawa, Org. Lett. 2011, 13, 620-623
61. f) W. Wang, J. Wu, C. Xia, F. Li, Green Chem. 2011, 13, 3440-3445
62. g) K. Yamaguchi, T. Oishi, T. Katayama, N. Mizuno, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10464-10472
63. h) S. Díez-González, E. C. Escudero-Aden, J. Benet-Buchholz, E. D. Stevens, A. M. Z. Slawinc, S. P. Nolan, Dalton Trans. 2010, 39, 7595-7606
64. i) J. I. Sarmiento-Sánchez, A. Ochoa-Terán, I. A. Rivero, ARKIVOC 2011, ix, 177-188
65. j) P. Fabbrizzi, S. Cicchi, A. Brandi, E. Sperotto, G. van Koten, Eur. J. Org. Chem. 2009, 5423-5430
66. k) R. B. N. Baig, R. S. Varma, Green Chem. 2013, 15, 1839-1843
67. l) M. A. Tasdelen, Y. Yagci, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6945-6947
68. m) S. Roy, T. Chatterjee, Sk. M. Islam, Green Chem. 2013, 15, 2532-2539
69. n) J. Huang, J.-Tai. Hong, S. H. Hong, Eur. J. Org. Chem. 2012, 6630-6635
70. o) H. Hiroki, K. Ogata, S.-i. Fukuzawa, Synlett 2013, 24, 843-846.
71. a) K. D. Bodine, D. Y. Gin, M. S. Gin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1638-1639
72. b) T. Jin, S. Kamijo, Y. Yamamoto, Eur. J. Org. Chem. 2004, 3789-3791
73. c) H. C. Kolb, K. B. Sharpless, Drug Discovery Today 2003, 8, 1128-1137
74. d) A. E. Speers, G. C. Adam, B. F. Cravatt, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4686-4687
75. e) N. V. Tsarevsky, B. S. Sumerlin, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2005, 38, 3358-3561
76. f) P. Wu, A. K. Feldman, A. K. Nugent, C. J. Hawker, A. Scheel, B. Voit, J. Pyun, J. M. J. Frachet, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, Angew. Chem. 2004, 116, 4018-4022
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3928-3932.
78. a) P. Mathew, A. Neels, M. Albrecht, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13534-13535
79. b) T. Karthikeyan, S. Sankararaman, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5834-5837
80. c) G. Guisado-Barrios, J. Bouffard, B. Donnadieu, G. Bertrand, Angew. Chem. 2010, 122, 4869-4872
81. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4759-4762
82. d) K. J. Kilpin, U. S. D. Paul, A. L. Lee, J. D. Crowley, Chem. Commun. 2011, 47, 328-330.
83. e) T. L. Gilchrist, G. E. Gymer, Adv. Heterocycl. Chem. 1974, 16, 33-85.
84. a) S. J. Coats, J. S. Link, D. Gauthier, D. J. Hlasta, Org. Lett. 2005, 7, 1469-1472
85. b) G. VanWuytswinkel, B. Verheyde, F. Compernolle, S. Toppet, W. Dehaen, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2000, 1337-1340
86. c) D. J. Hlasta, J. H. Ackerman, J. Org. Chem. 1994, 59, 6184-6189
87. d) Z. Li, T. S. Seo, J. Ju, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3143-3146
88. e) Z.-X. Wang, H.-L. Qin, Chem. Commun. 2003, 2450-2451.
89. a) S. Kamijo, T. Jin, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 689-691
90. b) S. Kamijo, Z. Jin, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9707-9710
91. c) L. Zhang, X. Chen, P. Xue, H. H. Y. Sun, I. D. Williams, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, G. Jia, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15998-15999.
92. H. Yanai, T. Taguchi, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8639-8643.
93. N. P. Mankad, T. G. Gray, D. S. Laitar, J. P. Sadighi, Organometallics 2004, 23, 1191-1193.
94. a) A. Mukherjee, T. K. Sen, P. K. Ghorai, P. P. Samuel, C. Schulzke, S. K. Mandal, Chem. Eur. J. 2012, 18, 10530-10545
95. b) S. Santra, P. Ranjan, P. K. Ghorai, S. K. Mandal, Inorg. Chim. Acta 2011, 372, 47-52.
96. F.-S. Liu, H.-Y. Gao, K.-M. Song, Y. Zhao, J.-M. Long, L. Zhang, F.-M. Zhu, Q. Wu, Polyhedron 2009, 28, 673-678.
97. a) S. G. Alvarez, M. T. Alvarez, Synthesis 1997, 413-414
98. b) S. W. Kwok, J. R. Fotsing, R. J. Fraser, V. O. Rodionov, V. V. Fokin, Org. Lett. 2010, 12, 4217-4219
99. c) K. Ishihara, J. Kobayashi, K. Nakano, H. Ishibashi, H. Yamamoto, Chirality 2003, 15, 135-138.
100. SHELXTL, Program for the Solution and Refinement of Crystal Structures, (version 6.14); Bruker AXS: Wisconsin, USA, 2000.
101. G. M. Sheldrick, Acta Cryst. 2008, A64, 112.