Synthesis and structural characterization of the first copper(I) complexes with bis(imino)-N-heterocyclic carbene NCN pincer ligands

Organometallics

Volumn 29, Issue 14, 2010, Pages 3133-3138

  Al Thagfi, Jameel ^a   Dastgir, Sarim ^a   Lough, Alan J ^b   Lavoie, Gino G ^a  

^a YORK UNIVERSITY   (Canada)

^b UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIMETALLIC STRUCTURES; COPPER COMPLEXES; GOOD YIELD; IN-SITU; LIGAND PRECURSORS; LIGAND SUBSTITUTION; METAL PRECURSOR; N-HETEROCYCLIC CARBENES; PINCER LIGANDS; STRUCTURAL CHARACTERIZATION;

CARBON INORGANIC COMPOUNDS; CHELATION; COPPER COMPOUNDS; ORGANIC COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

LIGANDS;

EID: 77955856019     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100321n     Document Type: Article

References (62)

1. Johnson, L. K.; Killian, C. M.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6414.
2. Small, B. L.; Brookhart, M.; Bennett, A. M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4049.
3. Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Kimberley, B. S.; Maddox, P. J.; McTavish, S. J.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1998, 849.
4. Liu, P.; Yan, M.; He, R. Appl. Organomet. Chem. 2010, 24, 131.
5. Gibson, V. C.; Redshaw, C.; Solan, G. A. Chem. Rev. 2007, 107, 1745.
6. Sylvester, K. T.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8772.
7. Liu, P.; Zhou, L.; Li, X.; He, R. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2290.
8. Scott, J.; Vidyaratne, I.; Korobkov, I.; Gambarotta, S.; Budzelaar, P. H. M. Inorg. Chem. 2008, 47, 896.
9. Tondreau, A. M.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Org. Lett. 2008, 10, 2789.
10. Trovitch, R. J.; Lobkovsky, E.; Bill, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2008, 27, 1470.
11. Yoon, H. J.; Heo, J.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14182.
12. Dayan, O.; Cetinkaya, B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 271, 271.
13. Bouwkamp, M. W.; Bowman, A. C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13340.
14. Britovsek, G. J. P.; England, J.; Spitzmesser, S. K.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Dalton Trans. 2005, 945.
15. Bart, S. C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13794.
16. Small, B. L. Organometallics 2003, 22, 3178.
17. Tang, W.; Hu, X.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3075.
18. Dias, E. L.; Brookhart, M.; White, P. S. Chem. Commun. 2001, 423.
19. Chiericato, G.; Arana, C. R.; Casado, C.; Cuadrado, I.; Abruna, H. D. Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 32.
20. Badaj, A. C.; Dastgir, S.; Lough, A. J.; Lavoie, G. G. Dlton Trans. 2010, 39, 3361.
21. Bantreil, X.; Broggi, J.; Nolan, S. P. Anu. Rep. Prog. Chem., Sect. B: Org. Chem. 2009, 105, 232.
22. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122.
23. Herrmann, W. A.; Kocher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162.
24. Leuthaeusser, S.; Schwarz, D.; Plenio, H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7195.
25. Steiner, G.; Krajete, A.; Kopacka, H.; Ongania, K.-H.; Wurst, K.; Preishuber-Pfluegl, P.; Bildstein, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2827.
26. Pugh, D.; Danopoulos, A. A. Cord. Chem. Rev. 2007, 251, 610.
27. Brown, D. H.; Nealon, G. L.; Simpson, P. V.; Skelton, B. W.; Wang, Z. Organometallics 2009, 28, 1965.
28. Loch, J. A.; Albrecht, M.; Peris, E.; Mata, J.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 700.
29. Peris, E.; Mata, J.; Loch, J. A.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 201.
30. Coleman, K. S.; Dastgir, S.; Barnett, G.; Alvite, M. J. P.; Cowley, A. R.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5591.
31. Steiner, G.; Kopacka, H.; Ongania, K.-H.; Wurst, K.; Preishuber-Pfluegl, P.; Bildstein, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1325.
32. McGibbon, G. A.; Heinemann, C.; Lavorato, D. J.; Schwarz, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1478.
33. Sole, S.; Gornitzka, H.; Guerret, O.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9100.
34. Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972.
35. Lin, I. J. B.; Vasam, C. S. Cord. Chem. Rev. 2007, 251, 642.
36. Garrison, J. C.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3978.
37. Venkatachalam, G.; Heckenroth, M.; Neels, A.; Albrecht, M. Hlv. Chim. Acta 2009, 92, 1034.
38. Diez-Gonzalez, S.; Nolan, S. P. Adrichim. Acta 2008, 41, 43.
39. Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Chem. Rev. 2009, 109, 3677.
40. Diez-Gonzalez, S.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 349.
41. Diez-Gonzalez, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612.
42. Diez-Gonzalez, S.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Petersen, J. L.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 158.
43. Nonnenmacher, M.; Kunz, D.; Rominger, F. Organometallics 2008, 27, 27.
44. Biffis, A.; Tubaro, C.; Scattolin, E.; Basato, M.; Papini, G.; Santini, C.; Alvarez, E.; Conejero, S. Dlton Trans. 2009, 7223.
45. Laitar, D. S.; Tsui, E. Y.; Sadighi, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11036.
46. Mankad, N. P.; Gray, T. G.; Laitar, D. S.; Sadighi, J. P. Organometallics 2004, 23, 1191.
47. Jurkauskas, V.; Sadighi, J. P.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2417.
48. Diez-Gonzalez, S.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2008, 4747.
49. Black, D. M.; Davis, R.; Doan, B. D.; Lovelace, T. C.; Millar, A.; Toczko, J. F.; Xie, S. Tytrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2015.
50. Evans, D. A.; Barnes, D. M.; Johnson, J. S.; Lectka, T.; von, M.; Peter; Miller, S. J.; Murry, J. A.; Norcross, R. D.; Shaughnessy, E. A.; Campos, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7582.
51. Ginotra, S. K.; Singh, V. K. Tytrahedron 2006, 62, 3573.
52. Pyykkoe, P. Chem. Rev. 1997, 97, 597.
53. Kaur, H.; Zinn, F. K.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2004, 23, 1157.
54. Broggi, J.; Diez-Gonzalez, S.; Petersen, J. L.; Berteina-Raboin, S.; Nolan, S. P.; Agrofoglio, L. A. Synthesis 2008, 141.
55. Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Kleinhenz, S.; Light, M. E.; Hursthouse, M. B.; Eastham, G. Organometallics 2001, 20, 2027.
56. McGuinness, D. Dalton Trans. 2009, 6915.
57. Boere, R. T.; Klassen, V.; Wolmershauser, G. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 4147.
58. Brindley, J. C.; Caldwell, J. M.; Meakins, G. D.; Plackett, S. J.; Price, S. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1987, 1, 1153.
59. Otwinowski; Z.; Minor; W. Processing of x-ray diffraction data collected in oscillation mode. Methods in Enzymology; Carter, C. W.; Sweet, R. M., Eds.; Academic Press: London, 1997;276 (Macromolecular Crystallography, Part A); p 307.
60. Blessing, R. H. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1995, A51, 33.
61. Sheldrick, G. M. Atta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1990, A46, 467.
62. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, A64, 112.