Metal-free synthesis of 2-aminobenzothiazoles via aerobic oxidative cyclization/dehydrogenation of cyclohexanones and thioureas

Organic Letters

Volumn 15, Issue 11, 2013, Pages 2604-2607

  Zhao, Jinwu ^a,b   Huang, Huawen ^a   Wu, Wanqing ^a   Chen, Huoji ^a   Jiang, Huanfeng ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^b GUANGDONG MEDICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84879206792     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400773k     Document Type: Article

References (40)

1. Paget, C. J.; Kisner, K.; Stone, R. L.; DeLong, D. C. J. Med. Chem. 1969, 12, 1016
2. Young, R. C.; Mitchell, R. C.; Brown, T. H.; Ganellin, C. R.; Griffiths, R.; Jones, M.; Rana, K. K.; Saunders, D.; Smith, I. R.; Sore, N. E.; Wilks, T. J. J. Med. Chem. 1988, 31, 656
3. Raghavendra, N. M.; Jyothsna, A.; Rao, A. V.; Subrahmanyam, C. V. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 820
4. Fajkusova, D.; Pesko, M.; Keltosova, S.; Guo, J. H.; Oktabec, Z.; Vejsova, M.; Kollar, P.; Coffey, A.; Csollei, J.; Kralova, K.; Jampilek, J. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 7059
5. Gardner, C. R.; Cheung, B. B.; Koach, J.; Black, D. S.; Marshall, G. M.; Kumar, N. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 6877
6. McDonnell, M. E.; Vera, M. D.; Blass, B. E.; Pelletier, J. C.; King, R. C.; Fernandez-Metzler, C.; Smith, G. R.; Wrobel, J.; Chen, S.; Wall, B. A.; Reitz, A. B. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 5642
7. Cheah, B. C.; Vucic, S.; Krishnan, A. V.; Kiernan, M. C. Curr. Med. Chem. 2010, 17, 1942
8. Massari, S.; Daelemans, D.; Barreca, M. L.; Knezevich, A.; Sabatini, S.; Cecchetti, V.; Marcello, A.; Pannecouque, C.; Tabarrini, O. J. Med. Chem. 2010, 53, 641
9. Van Heusden, J.; Van Ginckel, R.; Bruwiere, H.; Moelans, P.; Janssen, B.; Floren, W.; van der Leede, B. J.; van Dun, J.; Sanz, G.; Venet, M.; Dillen, L.; Van Hove, C.; Willemsens, G.; Janicot, M.; Wouters, W. Br. J. Cancer 2002, 86, 605
10. Aelterman, W.; Lang, Y.; Willemsens, B.; Vervest, I.; Leurs, S.; De Knaep, F. Org. Process Res. Dev. 2001, 5, 467
11. Liu, C. J.; Lin, J.; Pitt, S.; Zhang, R. F.; Sack, J. S.; Kiefer, S. E.; Kish, K.; Doweyko, A. M.; Zhang, H. J.; Marathe, P. H.; Trzaskos, J.; Mckinnon, M.; Dodd, J. H.; Barrish, J. C.; Schieven, G. L.; Leftheris, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1874
12. Ouyang, L.; Huang, Y. H.; Zhao, Y. W.; He, G.; Xie, Y. M.; Liu, J.; He, J.; Liu, B.; Wei, Y. Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 3044
13. Stewart, G. W.; Baxter, C. A.; Cleator, E.; Sheen, F. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 3229
14. Jordan, A. D.; Luo, C.; Reitz, A. B. J. Org. Chem. 2003, 68, 8693
15. Neo, A. G.; Carrillo, R. M.; Marcos, C. F. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4850
16. Wang, R.; Yang, W. J.; Yue, L.; Pan, W.; Zeng, H. Y. Synlett 2012, 23, 1643
17. Ma, D. W.; Lu, X.; Shi, L.; Zhang, H.; Jiang, Y. W.; Liu, X. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1118
18. Rout, S. K.; Guin, S.; Nath, J.; Patel, B. K. Green Chem. 2012, 14, 2491
19. Sun, Y. L.; Zhang, Y.; Cui, X. H.; Wang, W. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1174
20. Li, F.; Shan, H. X.; Kang, Q. K.; Chen, L. Chem. Commun. 2011, 47, 5058
21. Saha, P.; Ramana, T.; Purkait, N.; Ali, M. A.; Paul, R.; Punniyamurthy, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 8719
22. McGowan, M. A.; Henderson, J. L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2012, 14, 1432
23. Inamoto, K.; Hasegawa, C.; Kawasaki, J.; Hiroya, K.; Doi, T. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2643
24. Stewart, G. W.; Baxter, C. A.; Cleator, E.; Sheen, F. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 3229
25. Joyce, L. L.; Batey, R. A. Org. Lett. 2009, 11, 2792
26. Inamoto, K.; Hasegawa, C.; Hiroya, K.; Doi, T. Org. Lett. 2008, 10, 5147
27. Joyce, L. L.; Evindar, G.; Batey, R. A. Chem. Commun. 2004, 446
28. Qiu, J. W.; Zhang, X. G.; Tang, R. Y.; Zhong, P.; Li, J. H. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2319
29. Ding, Q. P.; Cao, B. P.; Liu, X. J.; Zong, Z.; Peng, Y. Y. Green Chem. 2010, 12, 1607
30. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Lee, S. Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed 2009, 48, 9127
31. Li, F.; Shan, H. X.; Chen, L.; Kang, Q. K.; Zou, P. Chem. Commun. 2012, 48, 603
32. Murthy, S. N.; Madhav, B.; Reddy, V. P.; Nageswar, Y. V. D. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3241
33. Zhang, X. Y.; Jia, X. F.; Wang, J. J.; Fan, X. S. Green Chem. 2011, 13, 413
34. Cano, R.; Ramon, D. J.; Yus, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 654
35. Huang, H. W.; Ji, X. C.; Wu, W. Q.; Jiang, H. F. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 170
36. Jiang, H. F.; Huang, H. W.; Cao, H.; Qi, C. Q. Org. Lett. 2010, 12, 5561
37. Punniyamurthy, T.; Velusamy, S.; Iqbal, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2329
38. Shi, Z. Z.; Zhang, C.; Tang, C. H.; N. Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381
39. Wu, W. Q.; Jiang, H. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1736
40. Adams, C. T.; Brandenberger, S. G.; DuBois, J. B.; Mill, G. S.; Nager, M.; Richardson, D. B. J. Org. Chem. 1977, 42, 1