(π-Allyl)tricarbonyliron lactone complexes in organic synthesis: A useful and conceptually unusual route to lactones and lactams

Chemical Reviews

Volumn 96, Issue 1, 1996, Pages 423-442

  Ley, Steven V ^a   Cox, Liam R ^a   Meek, Graham ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001180262     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr950015t     Document Type: Article

References (85)

1. Zeise, W. C. Ann. Phys. 1827, 9, 932.
2. Ley, S. V. Philos. Trans. R. Soc. A 1988, 326, 633.
3. Ley, S. V.; Meek, G.; Metten, K. H.; Piqué, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1931.
4. Murdoch, H. D. Helv. Chim. Acta 1964, 47, 936.
5. Heck, R. F.; Boss, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2580.
6. Becker, Y.; Eisenstadt, A.; Shvo, Y. Tetrahedron 1974, 30, 839.
7. Aumann, R.; Fröhlich, K.; Ring, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 275.
8. Chen, K. N.; Moriarty, R. M.; DeBoer, B. G.; Churchill, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5602.
9. Aumann, R.; Ring, H.; Krüger, C.; Goddard, R. Chem. Ber. 1979, 112, 3644.
10. Pearson, A. J. Metallo-Organic Chemistry; Wiley: Chichester, 1985.
11. Annis, G. D.; Ley, S. V.; Sivarakmakrishnan, R. J. Organomet. Chem. 1979, 182, C11-C14.
12. Cotton, F. A.; Troup, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3438. Cotton, F. A.; Troup, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4422.
13. Cotton, F. A.; Troup, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3438. Cotton, F. A.; Troup, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4422.
14. (a) Horton, A. M.; Hollinshead, D. M.; Ley, S. V. Tetrahedron 1984, 40, 1737.
15. (b) Ley, S. V.; Low, C. M. R. Reactivity and Structure Concepts in Organic Chemistry. Ultrasound in Synthesis; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, 1989; Vol. 27.
16. Bates, R. W.; Diez-Martin, D.; Kerr, W. J.; Knight, J. G.; Ley, S. V.; Sakellaridis, A. Tetrahedron 1990, 46, 4063.
17. Aumann, R.; Melchers, H. D.; Weidenhaupt, H. J. Chem. Ber. 1987, 120, 17.
18. Caruso, M.; Knight, J. G.; Ley, S. V. Synlett 1990, 224.
19. For use of cyclic sulfates as epoxide equivalents see: (a) Hoye, T. R.; Crawford, K. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 520. (b) Lohray, B. B. Synthesis 1992, 2771.
20. For use of cyclic sulfates as epoxide equivalents see: (a) Hoye, T. R.; Crawford, K. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 520. (b) Lohray, B. B. Synthesis 1992, 2771.
21. (a) Sharpless, K. B.; Kim, B. M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 655.
22. (b) Sharpless, K. B.; Gao, Y.; Lohray, B. B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2623.
23. Annis, G. D.; Ley, S. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 581.
24. Annis, G. D.; Ley, S. V.; Sivaramakrishnan, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 270.
25. Elzinga, J.; Hogeveen, H. J. Org. Chem. 1978, 43, 745.
26. Bates, R. W. Ph.D. Thesis, University of London, 1989.
27. Horton, A. M. Ph.D. Thesis, University of London, 1984.
28. (a) Weibel, E. K; Hadvary, P.; Hochuli, E.; Kupfer, H.; Lengsfeld, H. J. Antibiot. 1987, 40, 1081.
29. (b) Umezawa, H.; Aoyagi, T.; Hazato, K.; Uotani, K.; Kojima, F.; Hamada, M.; Takendi, T. J. Antibiot. 1978, 31, 639.
30. (c) Umezawa, H.; Aoyagi, T.; Uotani, K.; Hamada, M.; Hamada, T.; Takeuchi, T.; Takahasi, T. J. Antibiot. 1980, 33, 1594.
31. (d) Aldridge, D. C.; Giles, D.; Turner, W. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 639.
32. (e) Greenspan, M. D.; Yodkovitz, J. B.; Chen, J. S.; Alberts, A. W.; Martin, I.; Mochales, S.; Monaghan, R. L.; Chabala, J. C.; Schwartz, J. C.; Patchett, A. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 40, 1356.
33. Kitihara, M.; Asano, M.; Naganawa, H.; Maeda, K.; Hamada, M.; Aoyagi, T.; Umezawa, H.; Iitaka, Y.; Nakamura, H. J. Antibiot. 1987, 40, 1647.
34. Bates, R. W.; Fernández-Moro, R.; Ley, S. V. Tetrahedron 1991, 47, 9929.
35. Horton, A. M.; Ley, S. V. J. Organomet. Chem. 1985, 285, C17.
36. Starr, T. J.; Deig, E. F.; Church, K. K.; Allen, M. B. Tex. Rep Biol. Med. 1962, 20, 271.
37. (a) Sakito, Y.; Tanaga, S.; Asami, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1980, 1223.
38. (b) Babler, J. H.; Invergo, B. J.; Sarussi, S. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 4241.
39. (c) Cardillo, G.; Orena, M.; Porzi, G.; Sandri, S. J. Org. Chem. 1981, 46, 2439.
40. (d) Matsuo, K.; Kinuta, T.; Tanaka, K. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 3070.
41. (e) Torii, S.; Inokuchi, T.; Yoritaka, K. J. Org. Chem. 1981, 46, 5030.
42. (f) Kogure, T.; Eliel, E. L. J. Org. Chem. 1984, 576.
43. Ley, S. V.; Armstrong, A.; Díez-Martín, D.; Ford, M. J.; Grice, P.; Knight, J. G.; Kolb, H. C.; Madin, A.; Marby, C. A.; Mukherjee, S.; Shaw, A. N.; Slawin, A. M. Z.; Vile, S.; White, A. D.; Williams, D. J.; Woods, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 667.
44. (a) Davies, H. G.; Green, R. H. Nat. Prod. Rep. 1986, 3, 87.
45. (b) Fisher, M. H.; Mrozik, H. Macrolide Antibiotics; Omura, S., Ed.; Academic Press: Orlando, 1985.
46. Ford, M. J.; Knight, J. G.; Ley, S. V.; Vile, S. Synlett 1990, 331.
47. Díez-Martín, D.; Grice, P.; Kolb, H. C.; Ley, S. V.; Madin, A. Synlett 1990, 326.
48. Ley, S. V.; Lygo, B.; Sternfeld, F.; Wonnacott, A. Tetrahedron 1986, 42, 4333.
49. Ley, S. V.; Norman, J.; Pinel, C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2095.
50. (a) Anderson, J. C.; Ley, S. V.; Marsden, S. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2087.
51. (b) Kouklovsky, C.; Ley, S. V.; Marsden, S. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2091.
52. Gao, Y.; Hanson, R. M.; Klunder, J. M.; Ko, S. Y.; Masamune, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765.
53. Díez-Martín, D.; Kotecha, N. R.; Ley, S. V.; Mantegani, S.; Carlos Menéndez, J.; Organ, H. M.; White, A. D.; Banks, B. J. Tetrahedron 1992, 48, 7899.
54. Becker, Y.; Eisenstadt, A.; Shvo, Y. Tetrahedron 1976, 32, 2123.
55. Becker, Y.; Eisenstadt, A.; Shvo, Y. Tetrahedron 1978, 34, 799.
56. Hollinshead, D. M. Ph.D. Thesis, University of London, 1984.
57. Annis, G. D.; Hebblethwaite, E. M.; Hodgson, S. T.; Hollinshead, D. M.; Ley, S. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 2851.
58. Cappi, M. W. Ph.D. Thesis, University of London, 1994.
59. Knight, J. G.; Ley, S. V. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7119.
60. Knight, J. G.; Metten, K. H.; Ley, S. V. Unpublished observations.
61. Nesmayanov, A. N.; Rybinskaya, R.; Rybin, L. V.; Gubenko, N. T.; Bokii, N. G.; Batsanov, A. S.; Struchkov, Y. T. J. Organomet. Chem. 1978, 149, 177.
62. Aumann, R.; Trentmann, B.; Dartmann, M.; Krebs, B. Chem. Ber. 1991, 124, 1795.
63. Kametani, T.; Huang, S. P.; Nagahara, T.; Yokohama, S.; Ihara, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 964.
64. Hodgson, S. T.; Hollinshead, D. M.; Ley, S. V. Tetrahedron 1985, 41, 5871.
65. Hodgson, S. T.; Hollinshead, D. M.; Ley, S. V.; Low, C. M. R.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2375.
66. (a) Kamiya, T.; Hashimoto, M.; Nakaguchi, O.; Oku, T. Tetrahedron 1979, 35, 223.
67. (b) Koppel, G. A.; McShane, L.; Jose, F.; Cooper, R. D. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3933.
68. (c) Wasserman, H. H.; Hlasta, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6780.
69. (d) Chiba, K.; Mori, M.; Ban, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 770.
70. (e) Mattingly, P. G.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 1557.
71. (f) Hatanaka, M.; Noguchi, N.; Ishimaru, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 1234.
72. (a) DePuy, C. H.; Greene, R. N.; Schroer, T. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 1225.
73. (b) DePuy, C. H.; Jones, T.; Parlon, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5602.
74. Annis, G. D.; Ley, S. V.; Self, C. R.; Sivaramakrishnan, R.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 1355.
75. Self, C. R. Ph.D. Thesis, University of London, 1980.
76. Ley, S. V.; Schobert, R. Unpublished observation.
77. Low, C. M. R. Ph.D. Thesis, University of London, 1986.
78. Förtsch, W.; Hampel, F.; Schobert, R. Chem. Ber. 1994, 127, 711.
79. 4-diene)-tricarbonyliron complexes see: Grée, R.; Lellouche, J. P. Advances in Metal-Organic Chemistry; Liebeskind, L. S., Ed.; Jai Press: Greenwich, 1995; Vol. 4, pp 129-273.
80. Franck-Neumann, M.; Chemla, P.; Martina, D. Synlett 1990, 641.
81. Smith, C. R., Jr.; Wilson, T. L.; Melvin, E. H.; Wolff, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1962, 82, 1417.
82. Duffault, J. M.; Einhorn, J.; Alexakis, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2765 and references therein.
83. Duffault, J. M.; Einhorn, J.; Alexakis, A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3701.
84. Ley, S. V.; Meek, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, in press.
85. Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512.