Organocatalytic formal [2+2] cycloaddition initiated by vinylogous Friedel-Crafts alkylation: Enantioselective synthesis of substituted cyclobutane derivatives

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 41, 2013, Pages 4625-4627

  Duan, Guo Jian ^a   Ling, Jun Bing ^a   Wang, Wei Ping ^a   Luo, Yong Chun ^a   Xu, Peng Fei ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOBUTANE DERIVATIVE; ENAMINE; IMINIUM; PYRROLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHIRALITY; CONTROLLED STUDY; CYCLOADDITION; ENANTIOSELECTIVITY; FRIEDEL CRAFTS REACTION; ORGANOCATALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; TANDEM MASS SPECTROMETRY;

EID: 84876914569     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc41785a     Document Type: Article

References (51)

1. E. Lee-Ruff, G. Mladenova: Chem. Rev. 2003 103 1449
2. J. C. Namyslo, D. E. Kaufmann: Chem. Rev. 2003 103 1485
3. E. Leemans, M. D'hooghe, N. De Kimpe: Chem. Rev. 2011 111 3268
4. V. M. Dembitsky: J. Nat. Med. 2008 62 1
5. R. P. Walker, D. J. Faulkner, D. Van Engen, J. Claudy: J. Am. Chem. Soc. 1981 103 6772
6. M. Iwashima, I. Terada, K. Okamoto, K. Iguchi: J. Org. Chem. 2002 67 2977
7. J. Marrero, A. D. Rodríguez, P. Baran, R. G. Raptis: Org. Lett. 2003 5 2551
8. N. Tanaka, M. Okasaka, Y. Ishimaru, Y. Takaishi, M. Sato, M. Okamoto, T. Oshikawa, S. U. Ahmed, L. M. Consentino, K. H. Lee: Org. Lett. 2005 7 2997
9. T. Seiser, T. Saget, D. N. Tran, N. Cramer: Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7740
10. M. Inoue, T. Sato, M. Hirama: J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10772
11. P. S. Baran, K. Li, D. P. O'Malley, C. Mitsos: Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 249
12. M. M. Abd Rabo Moustafa, A. C. Stevens, B. P. Machin, B. L. Pagenkopf: Org. Lett. 2010 12 4736
13. N. Hoffman: Chem. Rev. 2008 108 1052
14. T. Mitsudo, K. Kokuryo, T. Shinsugi, Y. Nakagawa, Y. Watanabe, Y. Takegami: J. Org. Chem. 1979 44 4492
15. M. R. Luzung, P. Mauleón, F. D. Toste: J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12402
16. M. A. Ischay, Z. Lu, T. P. Yoon: J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8572
17. C. Müller, A. Bauer, M. M. Maturi, M. C. Cuquerella, M. A. Miranda, T. Bach: J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16689
18. K. Narasaka, Y. Hayashi, H. Shimadzu, S. Niihata: J. Am. Chem. Soc. 1992 114 8869
19. E. Canales, E. J. Corey: J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12686
20. K. Ishihara, K. Nakano: J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8930
21. Ł. Albrecht, G. Dickmeiss, F. C. Acosta, C. Rodríguez-Escrich, R. L. Davis, K. A. Jørgensen: J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2543
22. G. Talavera, E. Reyes, J. L. Vicario, L. Carillo: Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4104
23. S. E. Denmark, J. R. Heemstra, G. L. Beutner: Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4682
24. G. Casiraghi, L. Battistini, C. Curti, G. Rassu, F. Zanardi: Chem. Rev. 2011 111 3076
25. S. V. Pansare, E. K. Paul: Chem. -Eur. J. 2011 17 8770
26. H. Ube, N. Shimada, M. Terada: Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1858
27. G. Bergonzini, S. Vera, P. Melchiorre: Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9685
28. L. Ratjen, P. García-García, F. Lay, M. E. Beck, B. List: Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 754
29. C. Curti, G. Rassu, V. Zambrano, L. Pinna, G. Pelosi, A. Sartori, L. Battistini, F. Zanardi, G. Casiraghi: Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6200
30. D. Uraguchi, K. Yoshioka, Y. Ueki, T. Ooi: J. Am. Chem. Soc. 2012 134 19370
31. C. Gioia, A. Hauville, L. Bernardi, F. Fini, A. Ricci: Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9236
32. B. Tan, G. HernÁndez-Torres, C. F. Barbas III: J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12354
33. C. Giogia, L. Bernardi, A. Ricci: Synthesis 2010 161
34. G. Bergonzini, L. Gramigna, A. Mazzanti, M. Fochi, L. Bernardi, A. Ricci: Chem. Commun. 2010 46 327
35. S. B. Jones, B. Simmons, D. W. C. MacMillan: J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13606
36. C. Zheng, Y. Lu, J. Zhang, X. Chen, Z. Chai, W. Ma, G. Zhao: Chem. -Eur. J. 2010 16 5853
37. S. B. Jones, B. Simmons, A. Mastracchio, D. W. C. MacMillan: Nature 2011 475 183
38. N. A. Paras, D. W. C. MacMillan: J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4370
39. J. F. Austin, D. W. C. MacMillan: J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1172
40. N. A. Paras, D. W. C. MacMillan: J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7894
41. Y. Huang, A. M. Walji, C. H. Larsen, D. W. C. MacMillan: J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15051
42. D. Enders, C. Grondal, M. R. M. Hüttl: Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1570
43. W. E. Noland, N. P. Lanzatella, L. Venkatraman, N. F. Anderson, G. C. Gullickson: J. Heterocycl. Chem. 2009 46 1154
44. M. Marigo, T. C. Wabnitz, D. Fielenbach, K. A. Jørgensen: Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 794
45. Y. Hayashi, H. Gotoh, T. Hayashi, M. Shoji: Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4212
46. K. L. Jensen, G. Dickmeiss, H. Jiang, Ł. Albrecht, K. A. Jørgensen: Acc. Chem. Res. 2012 45 248
47. H. çavdar, N. Saraçoğlu: Tetrahedron 2005 61 2401
48. D. A. Evans, K. R. Fandrick: Org. Lett. 2006 8 2249
49. D. A. Evans, K. R. Fandrick, H. J. Song, K. A. Scheidt, R. Xu: J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10029
50. G. Blay, I. FernÁndez, J. R. Pedro, C. Vila: Tetrahedron Lett. 2007 48 6731
51. M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs: Org. Lett. 1999 1 953