Organocatalytic asymmetric multicomponent cascade reaction via 1,3-proton shift and [3+2] cycloaddition: An efficient strategy for the synthesis of oxindole derivatives

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 65, 2013, Pages 7213-7215

  Tian, Li ^a   Hu, Xiu Qin ^a   Li, Yun Han ^a   Xu, Peng Fei ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 PROTON; OXINDOLE; PROTON; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; CATALYST; CHIRALITY; COVALENT BOND; CYCLOADDITION; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVITY; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84880648097     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc43755h     Document Type: Article

References (37)

1. A. A. Raj, R. Raghunathan, M. R. SrideviKumari, N. Raman, Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 407
2. A. S. Girgis, Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 91
3. R. Murugan, S. Anbazhagan, S. S. Narayanan, Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 3272
4. S. U. Maheswari, K. Balamurugan, S. Perumal, P. Yogeeswari, D. Sriram, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 7278
5. S. M. Rajesh, S. Perumal, J. C. Menéndez, P. Yogeeswari, D. Sriram, Med. Chem. Commun., 2011, 2, 626
6. P. Shanmugam, B. Viswambharan, K. Selvakumar, S. Madhavan, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 2611
7. J. Liu, H. Sun, X. Liu, L. Ouyang, T. Kang, Y. Xie, X. Wang, Tetrahedron Lett., 2012, 53, 2336
8. M. Bakthadoss, N. Sivakumar, A. Devaraj, D. S. Sharada, Synthesis, 2011, 2136
9. P. Shanmugam, B. Viswambharan, S. Madhavan, Org. Lett., 2007, 9, 4095
10. S. Feng, Z. L. Tao, S. W. Luo, S. J. Tu, L. Z. Gong, Chem. Eur. J., 2012, 18, 6885
11. H. Lv, B. Tiwari, J. Mo, C. Xing, Y. R. Chi, Org. Lett., 2012, 14, 5412
12. Y. M. Cao, F. F. Shen, F. T. Zhang, R. Wang, Chem. Eur. J., 2013, 19, 1184
13. H. Wu, L. L. Zhang, Z. Q. Tian, Y. D. Huang, Y. M. Wang, Chem. Eur. J., 2013, 19, 1747
14. W. Y. Han, S. W. Li, Z. J. Wu, X. M. Zhang, W. C. Yuan, Chem. Eur. J., 2013, 19, 5551
15. X. J. Chen, H. Chen, X. Ji, H. L. Jiang, Z. J. Yao, H. Liu, Org. Lett., 2013, 15, 1846
16. X. Xiao, Y. Xie, C. X. Su, M. Liu, Y. A. Shi, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 12914
17. M. Liu, J. Li, X. Xiao, Y. Xie, Y. A. Shi, Chem. Commun., 2013, 49, 1404
18. X. Xiao, M. Liu, C. Rong, F. Z. Xue, S. L. Li, Y. Xie, Y. A. Shi, Org. Lett., 2012, 14, 5270
19. Y. W. Wu, L. Deng, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 14334
20. J. Han, A. E. Sorochinsky, T. Ono, V. A. Soloshonok, Curr. Org. Synth., 2011, 8, 281
21. V. Michaut, F. Metz, J. M. Paris, J. C. Plaquevent, J. Fluorine Chem., 2007, 128, 500
22. R. D. Guthrie, W. Meister, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 5288
23. S. C. Zimmerman, R. Breslow, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 1490
24. K. R. Knudsen, S. Bachmann, K. A. Jørgensen, Chem. Commun., 2003, 2602
25. S. Bachmann, K. R. Knudsen, K. A. Jørgensen, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 2044
26. Y. C. Luo, H. H. Zhang, Y. Wang, P. F. Xu, Acc. Chem. Res., 2010, 43, 1317
27. C. Nájera, J. M. Sansano, Chem. Rev., 2007, 107, 4584
28. S. J. Connon, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 1176
29. R. Husmann, E. Sugiono, S. Mersmann, G. Raabe, M. Rueping, C. Bolm, Org. Lett., 2011, 13, 1044
30. M. W. Chen, Y. Duan, Q. A. Chen, D. S. Wang, C. B. Yu, Y. G. Zhou, Org. Lett., 2010, 12, 5075
31. A. Henseler, M. Kato, K. Mori, T. Akiyama, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 8180
32. C. Grondal, M. Jeanty, D. Enders, Nat. Chem., 2010, 2, 167
33. A. Mayano, R. Rios, Chem. Rev., 2011, 111, 4703
34. Y. Wang, R. G. Han, Y. L. Zhao, S. Yang, P. F. Xu, D. J. Dixon, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 9834
35. Y. Wang, D. F. Yu, Y. Z. Liu, H. Wei, Y. C. Luo, D. J. Dixon, P. F. Xu, Chem. Eur. J., 2010, 16, 3922
36. Z. X. Jia, Y. C. Luo, P. F. Xu, Org. Lett., 2011, 13, 832
37. J. B. Ling, Y. Su, H. L. Zhu, G. Y. Wang, P. F. Xu, Org. Lett., 2012, 14, 1090