Synthesis of dibenzothiophenes and carbazoles by sequential 'tetra-fold heck/6 π-electrocyclization/dehydrogenation' reactions of tetrabromothiophene and tetrabromo-N-methylpyrrole

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 354, Issue 9, 2012, Pages 1819-1826

  Toguem, Serge Mithérand Tengho ^a   Knepper, Ingo ^a   Ehlers, Peter ^a   Dang, Tung T ^a   Patonay, Tamás ^b   Langer, Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF ROSTOCK   (Germany)

^b UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

Author keywords

cyclizations; domino reactions; Heck reaction; heterocycles; palladium

Indexed keywords

EID: 84862532979     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201200057     Document Type: Article

References (82)

1. O. Kruber, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1874, 174, 185.
2. W. A. Carruthers, G. Douglas, J. Chem. Soc. 1964, 4077
3. W. A. Carruthers, G. Douglas, J. Chem. Soc. 1959, 2813.
4. Y. Mori, S. Taneda, H. Hayashi, A. Sakushima, K. Kamata, A. K. Suzuki, S. Yoshino, M. Sakata, M. Sagai, K. Seki, Biol. Pharm. Bull. 2002, 25, 145.
5. M.-J. R. P. Queiroz, A. S. Abreu, M. S. D. Carvalho, P. M. T. Ferreira, N. Nazareth, M. S.-J. Nascimento, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 5584.
6. Y. Xu, X. Qian, W. Yao, P. Mao, J. Cui, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 5427.
7. D. A. Patrick, J. E. Hall, B. C. Bender, D. R. McCurdy, W. D. Wilson, F. A. Tanious, S. Saha, R. R. Tidwell, Eur. J. Med. Chem. 1999, 575.
8. J. Wrobel, J. Sredy, C. Moxham, A. Dietrich Z. Li, D. R. Sawicki, L. Seestaller, L. Wu, A. Katz, D. Sullivan, C. Tio, Z.-Y. Zhang, J. Med. Chem. 1999, 42, 3199.
9. A. M. El-Naggar, F. S. M. Ahmed, S. G. Donia, J. Indian Chem. Soc. 1983, 60, 479.
10. J. Bergman, B. Pelcman, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 10, 1967.
11. A. Chakraborty, B. K. Chowdhury, S. S. Jash, G. K. Biswas, S. K. Bhattacharyya, P. Bhattacharyya, Phytochemistry 1992, 31, 2503.
12. T.-S. Wu, S.-C. Huang, J.-S. Lai, C.-M. Teng, F.-N. Ko, C.-S. Kuoh, Phytochemistry 1993, 32, 2449.
13. M. Fiebig, J. M. Pezzuto, D. D. Soejarto, A. D. Kinghorn, Phytochemistry 1985, 24, 3041.
14. H.-J. Knölker, Top. Curr. Chem. 2005, 244, 115.
15. D. P. Chakraborty, B. K. Barman, P. K. Bose, Tetrahedron 1965, 21, 68
16. T.-S. Wu, S.-C. Huang, P.-L. Wu, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 781
17. H.-J. Knölker, K. R. Reddy, The Alkaloids: Chemistry and Biology, Elsevier, Amsterdam, 2008, Vol. 65, p 181.
18. F. Garnier, Angew. Chem. 1989, 101, 529
19. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 513
20. F. Garnier, A. Yassar, R. Hajlaoui, G. Horowitz, F. Deloffre, B. Servet, S. Ries, P. Alnot, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716
21. F. Garnier, R. Hajlaoui, A. Yassar, P. Srivastava, Science 1994, 265, 1684
22. A. Dodabalapur, L. Torsi, H. E. Katz, Science 1995, 268, 270
23. A. Dodabalapur, L. J. Rothberg, A. W. P. Fung, H. E. Katz, Science 1996, 272, 1462
24. T. Noda, H. Ogawa, N. Noma, Y. Shirota, Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 699
25. T. Noda, I. Imae, N. Noma, Y. Shirota, Adv. Mater. 1997, 9, 239
26. Y. Cui, X. Zhang, S. A. Jenekhe, Marcomolecules, 1999, 32, 3824
27. S. Thayumanavan, J. Mendez, S. R. Marder, J. Org. Chem. 1999, 64, 4289
28. Y. Mori, S. Taneda, H. Hayashi, A. Sakushima, K. Kamata, A. K. Suzuki, S. Yoshino, M. Sakata, M. Sagai, K.-i. Seki, Biol. Pharm. Bull. 2002, 25, 145
29. P. Liu, Y. Zhang, G. Feng, J. Hu, X. Zhou, Q. Zhao, Y. Xu, Z. Tong, W. Deng, Tetrahedron 2004, 60, 5259
30. U. Huss, T. Ringbom, P. Perera, L. Bohlin, M. Vasaenge, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1517
31. V. G. Albano, M. Bandini, M. Melucci, M. Monari, F. Piccinelli, S. Tommasi, A. Umani-Ronchi, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1507
32. M. Melucci, G. Barbarella, M. Zambianchi, P. D. Pietro, A. Bongini, J. Org. Chem. 2004, 69, 4821
33. M. Ciofalo, S. Petruso, D. Schillaci, Planta Med. 1996, 62, 374
34. G. Guillet, B. J. R. Philogene, J. O'Meara, T. Durst, J. T. Arnason, Phytochemistry 1997, 46, 495
35. K. Kawai, A. Sugimoto, H. Yoshida, S. Tojo, M. Fujitsuka, T. Majima, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4547
36. F. Bohlmann, R. Zdero, Chem. Ber. 1970, 103, 834.
37. J. Stenhouse, Justus Liebigs Ann. Chem. 1870, 156, 332.
38. K. Rabindran, B. D. Tilak, Proc. Indian Acad. Sci. Sect. A. 1952, 36, 411
39. E. B. McCall, British Patent 701,267, 1953
40. Chem. Abstr. 1955, 49, 4027
41. M. Kienle, A. Unsinn, P. Knochel, Angew. Chem. 2010, 122, 4860
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4751
43. S. Rodriguez-Aristegui, K. M. Clapham, L. Barrett, C. Cano, M. Desage-El Murr, R. J. Griffin, I. R. Hardcastle, S. L. Payne, T. Rennison, C. Richardson, B. T. Golding, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6066
44. V. B. Pandya, M. R. Jain, B. V. Chaugule, J. S. Patel, B. M. Parmar, J. K. Joshi, P. R. Patel, Synth. Commun. 2012, 42, 497
45. R. Samanta, A. P. Antonchick, Angew. Chem. 2011, 123, 5323
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5217
47. T. H. Jepsen, M. Larsen, M. Jørgensen, K. A. Solanko, A. D. Bond, A. Kadziola, M. B. Nielsen, Eur. J. Org. Chem. 2011, 53.
48. T. H. Jepsen, M. Larsen; M. Jørgensen, K. A. Solanko; A. D. Bond, A. Kadziola, M. B Nielsen, Eur. J. Org. Chem. 2011, 53.
49. C. Graebe, F. Ullmann, Justus Liebigs Ann. Chem. 1896, 291, 16.
50. D. R. Dalton, The Alkaloids: The Fundament Chemistry, Maercel Dekker, New York, 1979
51. G. A. Cordell, Introduction to Alkaloids, Wiley-Interscience, New York, 1981.
52. B. Liégault, D. Lee, M. P. Huestis, D. R. Stuart, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2008, 73, 5022
53. B. J. Stokes, B. Jovanović, H. Dong, K. J. Richert, R. D. Riell, T. G. Driver, J. Org. Chem. 2009, 74, 3225
54. W. Kong, C. Fu, S. Ma, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2164
55. J. A. Jordan-Hore, C. C. C. Johansson, M. Gulias, E. M. Beck, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184
56. C. Praveen, P. T. Perumal, Synlett 2011, 268
57. L. Ackermann, A. Althammer, P. Mayer, Synthesis 2009, 3493
58. J. Bergman, B. Pelcman, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1967
59. R. B. Bedford, M. Betham, J. Org. Chem. 2006, 71, 9403
60. S. W. Youn, J. H. Bihn, B. S. Kim, Org. Lett. 2011, 13, 3738
61. R. Sanz, Y. Femandez, M. P. Castroviejo, A. Perez, F. J. Fafianas, J. Org. Chem. 2006, 71, 6291
62. G. S. Wang, J. Li, T. Guo, Z. Lin, G. Jia, Organometallics 2009, 28, 6847
63. R. Sanz, J. Escribano, M. R. Pedrosa, R. Aguado, F. J. Arnáiz, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 713.
64. L. Ackermann, A. Althamme, Angew. Chem. 2007, 119, 1652
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1627.
66. O. Reiser, S. Reichow, A. de Meijere, Angew. Chem. 1987, 99, 1285
67. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1277
68. K. Voigt, P. von Zezschwitz, K. Rosauer, A. Lansky, A. Adams, O. Reiser, A. de Meijere, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1521. For applications in heterocyclic synthesis, see
69. R. Deshpande, L. Jiang, G. Schmidt, J. Rakovan, X. Wang, K. Wheeler, H. Wang, Org. Lett. 2009, 11, 4251
70. M. Hussain, T. T. Dang, P. Langer, Synlett 2009, 1822
71. G. A. Salman, A. Ali, M. Hussain, R. A. Khera, P. Langer, Synthesis 2011, 2208, and references cited therein.
72. T. T. Dang, T. T. Dang, N. Rasool, A. Villinger, P. Langer, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1595. For Sonogashira reactions
73. T. X. Neenan, G. M. Whitesides, J. Org. Chem. 1988, 53, 2489
74. S. H. Eichhorn, A. J. Paraskos, K. Kishikawa, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12742. For Suzuki reactions of tetrabromoselenophene, see
75. T. T. Dang, A. Villinger, P. Langer, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2109.
76. T. T. Dang, T. T. Dang, R. Ahmad, H. Reinke, P. Langer, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1698. For Sonogashira reactions
77. F. Ullah, T. T. Dang, J. Heinicke, A. Villinger, P. Langer, Synlett 2009, 838.
78. M. Hussain, R. A. Khera, N. T. Hung, P. Langer, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 370.
79. K. Araki, H. Endo, G. Masuda, T. Ogawa, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3331
80. M. Janda, J. Srogl, I. Stibor, M. Nemec, P. Vopatrna, Synthesis 1972, 545
81. H. M. Gilow, D. E. Burton, J. Org. Chem. 1981, 46, 2221
82. C. W. Shoppee, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 45.