Carbon- and sulfur-bridged diiron carbonyl complexes containing N,C,S-tridentate ligands derived from functionalized dibenzothiophenes: Mimics of the [FeFe]-hydrogenase active site

Organometallics

Volumn 31, Issue 21, 2012, Pages 7548-7557

  Hirotsu, Masakazu ^a   Santo, Kiyokazu ^a   Hashimoto, Hideki ^a,b   Kinoshita, Isamu ^a,b  

^a Osaka Prefecture University   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE SITE; C ATOMS; C-S BOND CLEAVAGE; CARBONYL COMPLEXES; CHIRAL SCHIFF-BASE; DIASTEREOMERIC RATIOS; DIASTEREOMERS; DIBENZOTHIOPHENES; DIIRON COMPLEX; DINUCLEAR STRUCTURES; FUNCTIONALIZED; HYDROGENASES; METALLACYCLES; OXAZOLINES; PROTON REDUCTION; PYRIDYL; REVERSIBLE REDOX COUPLES; SCHIFF-BASE; SULFUR-BRIDGED; THIOLATES;

ACETIC ACID; ACETONITRILE; CIRCULAR DICHROISM SPECTROSCOPY; ELECTROCATALYSTS; FUNCTIONAL GROUPS; IRON COMPOUNDS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; SULFUR; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

LIGANDS;

EID: 84869065866     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300826y     Document Type: Article

References (65)

1. Frey, M. ChemBioChem 2002, 3, 153-160
2. Evans, D. J.; Pickett, C. J. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 268-275
3. Fontecilla-Camps, J. C.; Volbeda, A.; Cavazza, C.; Nicolet, Y. Chem. Rev. 2007, 107, 4273-4303
4. Tard, C.; Pickett, C. J. Chem. Rev. 2009, 109, 2245-2274
5. Gordon, J. C.; Kubas, G. J. Organometallics 2010, 29, 4682-4701
6. Peters, J. W.; Lanzilotta, W. N.; Lemon, B. J.; Seefeldt, L. C. Science 1998, 282, 1853-1858
7. Nicolet, Y.; Piras, C.; Legrand, P.; Hatchikian, C. E.; Fontecilla-Camps, J. C. Structure 1999, 7, 13-23
8. Pandey, A. S.; Harris, T. V.; Giles, L. J.; Peters, J. W.; Szilagyi, R. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4533-4540
9. Ryde, U.; Greco, C.; Gioia, L. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4512-4513
10. Nicolet, Y.; de Lacey, A. L.; Vernède, X.; Fernandez, V. M.; Hatchikian, E. C.; Fontecilla-Camps, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1596-1601
11. Lubitz, W.; Reijerse, E.; van Gastel, M. Chem. Rev. 2007, 107, 4331-4365
12. Siegbahn, P. E. M.; Tye, J. W.; Hall, M. B. Chem. Rev. 2007, 107, 4414-4435
13. Darensbourg, M. Y.; Lyon, E. J.; Zhao, X.; Georgakaki, I. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 3683-3688
14. Schmidt, M.; Contakes, S. M.; Rauchfuss, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9736-9737
15. Gloaguen, F.; Lawrence, J. D.; Rauchfuss, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9476-9477
16. Gloaguen, F.; Lawrence, J. D.; Schmidt, M.; Wilson, S. R.; Rauchfuss, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12518-12527
17. Lawrence, J. D.; Li, H.; Rauchfuss, T. B.; Bénard, M.; Rohmer, M.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1768-1771
18. Chong, D.; Georgakaki, I. P.; Mejia-Rodriguez, R.; Sanabria-Chinchilla, J.; Soriaga, M. P.; Darensbourg, M. Y. Dalton Trans. 2003, 4158-4163
19. Borg, S. J.; Behrsing, T.; Best, S. P.; Razavet, M.; Liu, X.; Pickett, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16988-16999
20. Capon, J.-F.; Gloaguen, F.; Schollhammer, P.; Talarmin, J. J. Electroanal. Chem. 2006, 595, 47-52
21. Felton, G. A. N.; Vannucci, A. K.; Chen, J.; Lockett, L. T.; Okumura, N.; Petro, B. J.; Zakai, U. I.; Evans, D. H.; Glass, R. S.; Lichtenberger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12521-12530
22. Singh, P. S.; Rudbeck, H. C.; Huang, P.; Ezzaher, S.; Eriksson, L.; Stein, M.; Ott, S.; Lomoth, R. Inorg. Chem. 2009, 48, 10883-10885
23. Charreteur, K.; Kdider, M.; Capon, J.-F.; Gloaguen, F.; Pétillon, F. Y.; Schollhammer, P.; Talarmin, J. Inorg. Chem. 2010, 49, 2496-2501
24. Gloaguen, F.; Rauchfuss, T. B. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 100-108
25. Gloaguen, F.; Lawrence, J. D.; Rauchfuss, T. B.; Bénard, M.; Rohmer, M.-M. Inorg. Chem. 2002, 41, 6573-6582
26. Razavet, M.; Davies, S. C.; Hughes, D. L.; Barclay, J. E.; Evans, D. J.; Fairhurst, S. A.; Liu, X.; Pickett, C. J. Dalton Trans. 2003, 586-595
27. Tard, C.; Liu, X.; Hughes, D. L.; Pickett, C. J. Chem. Commun. 2005, 133-135
28. Wright, J. A.; Pickett, C. J. Chem. Commun. 2009, 5719-5721
29. Matthews, S. L.; Heinekey, D. M. Inorg. Chem. 2010, 49, 9746-9748
30. Matthews, S. L.; Heinekey, D. M. Inorg. Chem. 2011, 50, 7925-7927
31. Hsieh, C.-H.; Erdem, Ö. F.; Harman, S. D.; Singleton, M. L.; Reijerse, E.; Lubitz, W.; Popescu, C. V.; Reibenspies, J. H.; Brothers, S. M.; Hall, M. B.; Darensbourg, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13089-13102
32. Barton, B. E.; Olsen, M. T.; Rauchfuss, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16834-16835
33. Olsen, M. T.; Barton, B. E.; Rauchfuss, T. B. Inorg. Chem. 2009, 48, 7507-7509
34. Olsen, M. T.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17733-17740
35. Liu, T.; Chen, S.; O'Hagan, M. J.; Rakowski DuBois, M.; Bullock, R. M.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6257-6272
36. Justice, A. K.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6152-6154
37. Justice, A. K.; Gioia, L.; De; Nilges, M. J.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R.; Zampella, G. Inorg. Chem. 2008, 47, 7405-7414
38. Singleton, M. L.; Bhuvanesh, N.; Reibenspies, J. H.; Darensbourg, M. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9492-9495
39. Liu, T.; Darensbourg, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7008-7009
40. Thomas, C. M.; Liu, T.; Hall, M. B.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chem. 2008, 47, 7009-7024
41. Tard, C.; Liu, X.; Ibrahim, S. K.; Bruschi, M.; Gioia, L. D.; Davies, S. C.; Yang, X.; Wang, L.-S.; Sawers, G.; Pickett, C. J. Nature 2005, 433, 610-613
42. Ibrahim, I.; Woi, P. M.; Alias, Y.; Pickett, C. J. Chem. Commun. 2010, 46, 8189-8191
43. Cheah, M. H.; Borg, S. J.; Bondin, M. I.; Best, S. P. Inorg. Chem. 2004, 43, 5635-5644
44. Das, P.; Capon, J.-F.; Gloaguen, F.; Pétillon, F. Y.; Schollhammer, P.; Talarmin, J.; Muir, K. W. Inorg. Chem. 2004, 43, 8203-8205
45. Song, L.-C.; Zeng, G.-H.; Lou, S.-X.; Zan, H.-N.; Ming, J.-B.; Hu, Q.-M. Organometallics 2008, 27, 3714-3721
46. Volkers, P. I.; Rauchfuss, T. B. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 1748-1751
47. Gao, S.; Fan, J.; Sun, S.; Peng, X.; Zhao, X.; Hou, J. Dalton Trans. 2008, 2128-2135
48. Apfel, U.-P.; Halpin, Y.; Gottschaldt, M.; Görls, H.; Vos, J. G.; Weigand, W. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 5112-5118
49. Hirotsu, M; Tsuboi, C; Nishioka, T; Kinoshita, I. Dalton Trans. 2011, 40, 785-787
50. Shibue, M.; Hirotsu, M.; Nishioka, T.; Kinoshita, I. Organometallics 2008, 27, 4475-4483
51. Tedjamulia, M. L.; Tominaga, Y.; Castle, R. N.; Lee, M. L. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 861-866
52. Reich, H. J.; Gudmundsson, B. Ö.; Green, D. P.; Bevan, M. J.; Reich, I. L. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3748-3772
53. Camadanli, S.; Beck, R.; Flörke, U.; Klein, H.-F. Organometallics 2009, 28, 2300-2310
54. Hirotsu, M.; Tsukahara, Y.; Kinoshita, I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010, 83, 1058-1066
55. Felton, G. A. N.; Petro, B. J.; Glass, R. S.; Lichtenberger, D. L.; Evans, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11290-11291
56. Voituriez, A.; Schulz, E. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 339-346
57. Schwekendiek, K.; Glorius, F. Synthesis 2006, 2996-3002
58. Darchen, A.; Mousser, H.; Patin, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 968-970
59. Capon, J.-F.; Ezzaher, S.; Gloaguen, F.; Pétillon, F. Y.; Schollhammer, P.; Talarmin, J.; Davin, T. J.; McGrady, J. E.; Muir, K. W. New J. Chem. 2007, 31, 2052-2064
60. Felton, G. A. N.; Glass, R. S.; Lichtenberger, D. L.; Evans, D. H. Inorg. Chem. 2006, 45, 9181-9184
61. CrystalClear, Rigaku Corp., 2007.
62. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838
63. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
64. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.