An efficient synthesis of polysubstituted pyrroles via copper-catalyzed coupling of oxime acetates with dialkyl acetylenedicarboxylates under aerobic conditions

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 83, 2013, Pages 9597-9599

  Tang, Xiaodong ^a   Huang, Liangbin ^a   Qi, Chaorong ^a   Wu, Wanqing ^a   Jiang, Huanfeng ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; OXIME; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; POLYMERIZATION; SYNTHESIS;

ACETATES; ACETYLENE; CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; COPPER; ISOQUINOLINES; OXIMES; PYRROLES;

EID: 84884630962     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc44896g     Document Type: Article

References (52)

1. B. M. Trost G. B. Dong Org. Lett. 2007 9 2357
2. A. Füerstner Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3582
3. G. Balme Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6238
4. D. E. N. Jacquot M. Zollinger Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2295
5. H. Garrido-Hernandez M. Nakadai M. Vimolratana Q. Y. Li T. Doundoulakis P. G. Harran Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 765
6. J. Ewing G. K. Hughes E. Ritchie W. C. Taylor Nature 1952 169 618
7. D. Curran J. Grimshaw S. D. Perera Chem. Soc. Rev. 1991 20 391
8. S. Gabriel M. Cecius K. Fleury-Frenette D. Cossement M. Hecq N. Ruth R. Jerome C. Jerome Chem. Mater. 2007 19 2364
9. S. Z. Pu G. Liu L. Shen J. K. Xu Org. Lett. 2007 9 2139
10. L. Zeng E. W. Miller A. Pralle E. Y. Isacoff C. J. Chang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10
11. B. R. Clark R. J. Capon E. Lacey S. Tennant J. H. Gill Org. Lett. 2006 8 701
12. C. F. Lee L. M. Yang T. Y. Hwu A. S. Feng J. C. Tseng T. Y. Luh J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4992
13. A. Kreutzberger P. A. Kalter J. Org. Chem. 1960 25 554
14. Y. Nishibayashi M. Yoshikawa Y. Inada M. D. Milton M. Hidai S. Uemura Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2681
15. O. V. Larionov A. D. Meijere Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5664
16. S. Kamijo C. Kanazawa Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9260
17. R. Martín M. R. Rivero S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7079
18. E. M. Beck N. P. Grimster R. Hatley M. J. Gaunt J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2528
19. D. S. Cyr B. A. Arndtsen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12366
20. S. J. Hwang S. H. Cho S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16158
21. X. P. Fu J. J. Chen G. Y. Li Y. H. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5500
22. M. Fujiwara M. Kawatsura S. Hayase M. Nanjo T. Itoha Adv. Synth. Catal. 2009 351 123
23. Y. D. Lu B. A. Arndtsen Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5430
24. L. Knorr Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884 17 1635
25. Y. J. Kim J. Kim S. B. Park Org. Lett. 2009 11 17
26. J. L. Bullington R. R. Wolff P. F. Jackson J. Org. Chem. 2002 67 9439
27. K. C. Washizuka S. Minakata I. Ryu M. Komatsu Tetrahedron 1999 55 12969
28. V. Estévez M. Villacampa J. C. Menéndez Chem. Soc. Rev. 2010 39 4402
29. G. Balme Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6238
30. B. Khalili P. Jajarmi B. Eftekhari-Sis M. M. Hashemi J. Org. Chem. 2008 73 2090
31. B. Jiang Y. Li M. S. Tu S. L. Wang S. J. Tu G. G. Li J. Org. Chem. 2012 77 7497
32. Y. J. Jiang W. C. Chan C. M. Park J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4104
33. B. M. Trost J. P. Lumb J. M. Azzarelli J. Am. Chem. Soc. 2011 133 740
34. Q. Cai F. T. Zhou T. F. Xu L. B. Fu K. Ding Org. Lett. 2011 13 340
35. W. B. Liu H. F. Jiang L. B. Huang Org. Lett. 2010 12 312
36. R. L. Yan J. Luo C. Y. Wang C. W. Ma G. S. Huang Y. M. Liang J. Org. Chem. 2010 75 5395
37. B. Li N. C. Wang Y. J. Liang S. S. Xu B. Q. Wang Org. Lett. 2013 15 136
38. L. Wang L. Ackermann Org. Lett. 2013 15 176
39. D. Srimani Y. Ben-David D. Milstein Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4012
40. K. Iida T. Miura J. Ando S. Saito Org. Lett. 2013 15 1436
41. Z. Z. Shi M. Suri F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4892
42. Z. Y. Chen B. L. Lu Z. H. Ding K. Gao N. Yoshikai Org. Lett. 2013 15 1966
43. T. Gerfaud L. Neuville J. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 572
44. Y. C. Tan J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3676
45. Z. H. Ren Z. Y. Zhang B. Q. Yang Y. Y. Wang Z. H. Guan Org. Lett. 2011 13 5394
46. Y. Wei N. Yoshikai J. Am. Chem. Soc. 2013 135 3756
47. L. B. Huang H. F. Jiang C. R. Qi X. H. Liu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17652
48. X. W. Li L. B. Huang H. J. Chen W. Q. Wu H. W. Huang H. F. Jiang Chem. Sci. 2012 3 3463
49. H. F. Jiang W. Zeng Y. B. Li W. Q. Wu L. B. Huang W. Fu J. Org. Chem. 2012 77 5179
50. H. W. Huang X. C. Ji W. Q. Wu L. B. Huang H. F. Jiang J. Org. Chem. 2013 78 3374
51. L. Ackermann L. H. Wang A. V. Lygin Chem. Sci. 2012 3 177
52. T. Fukuda F. Ishibashi M. Iwao Heterocycles 2011 83 491