Scalable, divergent synthesis of meroterpenoids via "borono- sclareolide"

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 20, 2012, Pages 8432-8435

  Dixon, Darryl D ^a   Lockner, Jonathan W ^a   Zhou, Qianghui ^a   Baran, Phil S ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIVERGENT SYNTHESIS; RADICAL PRECURSOR;

CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIOACTIVITY;

8 EPI PUUPEHEDIONE; ANTINEOPLASTIC AGENT; BORONOSCLAREOLIDE; CHEMICAL COMPOUND; CHROMAZONAROL; DICTYVARIC ACID; ISOZONARONE; MEROTERPENOID DERIVATIVE; PELOROL; SCLAREOLIDE; TERPENOID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; YAHAZUNOL; YAHAZUNONE; ZONARONE;

ARTICLE; BIOLOGICAL ACTIVITY; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; SYNTHESIS;

BORON COMPOUNDS; DITERPENES; STEREOISOMERISM; TERPENES; XANTHENES;

EID: 84861369565     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja303937y     Document Type: Article

References (65)

1. Cornforth, J. W. Chem. Ber. 1968, 4, 102
2. Geris, R.; Simpson, T. J. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 1063
3. Marcos, I. S.; Conde, A.; Moro, R. F.; Basabe, P.; Diez, D.; Urones, J. G. Mini-Rev. Org. Chem. 2010, 7, 230
4. Yong, K. W. L.; Jankam, A.; Hooper, J. N. A.; Suksamrarn, A.; Garson, M. J. Tetrahedron 2008, 64, 6341
5. Kohmoto, S.; McConnell, O. J.; Wright, A.; Koehn, F.; Thompson, W.; Lui, M.; Snader, K. M. J. Nat. Prod. 1987, 50, 336
6. Sova, V. V.; Fedoreev, S. A. Khim. Prirod. Soedin. 1990, 497
7. Longley, R. E.; McConnell, O. J.; Essich, E.; Harmody, D. J. Nat. Prod. 1993, 56, 915
8. Nasu, S. S.; Yeung, B. K. S.; Hamann, M. T.; Scheuer, P. J.; Kelly-Borges, M.; Goins, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 7290
9. El Sayed, K. A.; Dunbar, D. C.; Perry, T. L.; Wilkins, S. P.; Hamann, M. T.; Greenplate, J. T.; Wideman, M. A. J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 2735
10. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 1998, 15, 113
11. Bourguet-Kondracki, M.-L.; Lacombe, F.; Guyot, M. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1304
12. El Sayed, K. A.; Bartyzel, P.; Shen, X.; Perry, T. L.; Zjawiony, J. K.; Hamann, M. T. Tetrahedron 2000, 56, 949
13. Hamann, M. T. Curr. Pharm. Des. 2003, 9, 879
14. Piña, I. C.; Sanders, M. L.; Crews, P. J. Nat. Prod. 2003, 66, 2
15. Takamatsu, S.; Hodges, T. W.; Rajbhandari, I.; Gerwick, W. H.; Hamann, M. T.; Nagle, D. G. J. Nat. Prod. 2003, 66, 605
16. Kraus, G. A.; Nguyen, T.; Bae, J.; Hostetter, J.; Steadham, E. Tetrahedron 2004, 60, 4223
17. Pérez-García, E.; Zubía, E.; Ortega, M. J.; Carballo, J. L. J. Nat. Prod. 2005, 68, 653
18. Ochi, M.; Kotsuki, H.; Muraoka, K.; Tokoroyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 629
19. Akita, H.; Nozawa, M.; Shimizu, H. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1789
20. Alvarez-Manzaneda, E. J.; Chahboun, R.; Pérez, I. B.; Cabrera, E.; Alvarez, E.; Alvarez-Manzaneda, R. Org. Lett. 2005, 7, 1477
21. Alvarez-Manzaneda has reported the hydroboration of 8 to yield the diol as a single diastereomer after oxidative workup, but we were unable to reproduce this result. See ref 6b.
22. Trammell, G. L. Tetrahedron Lett. 1978, 1525
23. Ishibashi, H.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11122
24. Boger, D. L.; Brotherton, C. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 4050
25. Richter, J. M.; Ishihara, Y.; Masuda, T.; Whitefield, B. W.; Llamas, T.; Pohjakallio, A.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17938
26. Seiple, I. B.; Su, S.; Young, I. S.; Nakamura, A.; Yamaguchi, J.; Jørgensen, L.; Rodriguez, R. A.; O'Malley, D. P.; Gaich, T.; Köck, M.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14710
27. Snyder, S. A.; Gollner, A.; Chiriac, M. I. Nature 2011, 474, 461
28. Gaich, T.; Baran, P. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 4657
29. Seiple, I. B.; Su, S.; Rodriguez, R. A.; Gianatassio, R.; Fujiwara, Y.; Sobel, A. L.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13194
30. Molander, G. A.; Colombel, V.; Braz, V. A. Org. Lett. 2011, 13, 1852
31. Fujiwara, Y.; Domingo, V.; Seiple, I. B.; Gianatassio, R.; Del Bel, M.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3292
32. Lockner, J. W.; Dixon, D. D.; Risgaard, R.; Baran, P. S. Org. Lett. 2011, 13, 5628
33. Ling, T.; Xiang, A. X.; Theodorakis, E. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3089
34. Ling, T.; Poupon, E.; Rueden, E. J.; Kim, S. H.; Theodorakis, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12261
35. Corey, E. J.; Sauers, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1739
36. Boehm, P.; Cooper, K.; Hudson, A. T.; Elphick, J. P.; McHardy, N. J. Med. Chem. 1981, 24, 295
37. Hudson, A. T.; Pether, M. J.; Randall, A. W.; Fry, M.; Latter, V. S.; McHardy, N. Eur. J. Med. Chem. 1986, 21, 271
38. Villamizar, J.; Plata, F.; Canudas, N.; Tropper, E.; Fuentes, J.; Orcajo, A. Synth. Commun. 2006, 36, 311
39. Alvarez-Manzaneda, E. J.; Chahboun, R.; Cabrera, E.; Alvarez, E.; Haidour, A.; Ramos, J. M.; Alvarez-Manzaneda, R.; Hmamouchi, M.; Bouanou, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 3332
40. Nakamura, S.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8131
41. Cimino, G.; De Stefano, S.; Minale, L. Experientia 1975, 31, 1117
42. Dave, M.-N.; Kusumi, T.; Ishitsuka, M.; Iwashita, T.; Kakisawa, H. Heterocycles 1984, 22, 2301
43. Barrero, A. F.; Alvarez-Manzaneda, E. J.; Herrador, M. M.; Chahboun, R.; Galera, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2325
44. Margaros, I.; Montagnon, T.; Vassilikogiannakis, G. Org. Lett. 2007, 9, 5585
45. Wada, K.; Tanaka, S.; Marumo, S. Agric. Biol. Chem. 1983, 47, 1075
46. Vlad, P. F.; Aryku, A. N.; Chokyrian, A. G. Russ. Chem. Bull. 2004, 53, 443
47. Vlad, P. F.; Kuchkova, K. I.; Aryku, A. N.; Deleanu, K. Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 2656
48. Snyder, H. R.; Kuck, J. A.; Johnson, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 105
49. Davies, A. G. J. Chem. Res. 2008, 361
50. Villamizar, J.; Orcajo, A. L.; Fuentes, J.; Tropper, E.; Alonso, R. J. Chem. Res., Synop. 2002, 395
51. Welch, S. C.; Rao, A. S. C. P. Tetrahedron Lett. 1977, 505
52. Welch, S. C.; Rao, A. S. C. P. J. Org. Chem. 1978, 43, 1957
53. Schröder, J.; Magg, C.; Seifert, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5469
54. Fenical, W.; Sims, J. J.; Squatrito, D.; Wing, R. M.; Radlick, P. J. Org. Chem. 1973, 38, 2383
55. Snyder, S. A.; Treitler, D. S.; Brucks, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14303
56. Djura, P.; Stierle, D. B.; Sullivan, B.; Faulkner, D. J.; Arnold, E.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1980, 45, 1435
57. Villamizar, J.; Fuentes, J.; Tropper, E.; Orcajo, A. L.; Alonso, R. Synth. Commun. 2003, 33, 1121
58. Laube, T.; Schröder, J.; Stehle, R.; Seifert, K. Tetrahedron 2002, 58, 4299
59. Barrero, A. F.; Alvarez-Manzaneda, E. J.; Chahboun, R.; Cortés, M.; Armstrong, V. Tetrahedron 1999, 55, 15181
60. Maiti, S.; Sengupta, S.; Giri, C.; Achari, B.; Banerjee, A. K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2389
61. Armstrong, V.; Barrero, A. F.; Alvarez-Manzaneda, E. J.; Cortés, M.; Sepúlveda, B. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1382
62. Magdziak, D.; Rodriguez, A. A.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. Org. Lett. 2002, 4, 285
63. Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871
64. Yang, L.; Williams, D. E.; Mui, A.; Ong, C.; Krystal, G.; van Soest, R.; Andersen, R. J. Org. Lett. 2005, 7, 1073
65. Song, F. H.; Fan, X.; Xu, X. L.; Zhao, J. L.; Han, L. J.; Shi, J. G. Chin. Chem. Lett. 2004, 15, 316