Visible light photoredox-catalysed intermolecular radical addition of α-halo amides to olefins

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 27, 2014, Pages 3619-3622

  Nakajima, Masaki ^a   Lefebvre, Quentin ^a   Rueping, Magnus ^a  

^a RWTH AACHEN UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; AMIDE; HYDROGEN;

ADDITION REACTION; ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRON TRANSPORT; LIGHT;

EID: 84896775025     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc00753k     Document Type: Article

References (107)

1. K. Zeitler, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 9785
2. T. P. Yoon, M. A. Ischay, J. Du, Nat. Chem., 2010, 2, 527
3. J. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 102
4. F. Teply, Collect. Czech. Chem. Commun., 2011, 76, 859
5. J. W. Tucker, C. R. J. Stephenson, J. Org. Chem., 2012, 77, 1617
6. J. Xuan, W. Xiao, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 6828
7. M. A. Ischay, T. P. Yoon, Eur. J. Org. Chem., 2012, 3359
8. L. Shi, W.-J. Xia, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 7687
9. D. Ravelli, M. Fagnoni, ChemCatChem, 2012, 4, 169
10. C. K. Prier, D. A. Rankic, D. W. C. MacMillan, Chem. Rev., 2013, 113, 5322
11. V. Balzani, A. Credi, M. Venturi, ChemSusChem, 2008, 1, 26
12. M. Fagnoni, D. Dondi, D. Ravelli, A. Albini, Chem. Rev., 2007, 107, 2725
13. D. Ravelli, D. Dondi, M. Fagnoni, A. Albini, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 1999
14. Handbook of Synthetic Photochemistry, ed. A. Albini and M. Fagnoni, Wiley-VCH, Weinheim, 2010
15. CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, ed. A. Griesbeck, M. Oelgemöller and F. Ghetti, CRC Press, Boca Raton, FL, 2012
16. N. Hoffmann, ChemSusChem, 2012, 5, 352
17. D. Ravelli, M. Fagnoni, A. Albini, Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 97
18. Chemical Photocatalysis, ed. B. König, de Gruyter, Berlin, 2013
19. Radicals in Organic Synthesis, ed. P. Renaud and M. P. Sibi, Wiley VCH, Weinheim, 2001
20. Encyclopedia of Radicals in Chemistry, Biology and Materials, ed. C. Chatgilialoglu and A. Studer, John Wiley and Sons, Hoboken, N. J., 2012
21. H. Yorimitsu, T. Nakamura, H. Shinokubo, K. Oshima, J. Org. Chem., 1998, 63, 8604
22. H. Yorimitsu, T. Nakamura, H. Shinokubo, K. Oshima, K. Omoto, H. Fujimoto, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 11041
23. H. Yorimitsu, H. Shinokubo, S. Matsubara, K. Oshima, K. Omoto, H. Fujimoto, J. Org. Chem., 2001, 66, 7776
24. D. A. Spiegel, K. B. Wiberg, L. N. Schacherer, M. R. Medeiros, J. L. Wood, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 12513
25. For an overview of free radical initiators applied in chemistry, see: J. Lalevée and J. P. Fouassier, in Encyclopedia of Radicals in Chemistry, Biology and Materials, ed. C. Chatgilialoglu and A. Studer, John Wiley and Sons, Hoboken, N. J., 2012
26. D. H. R. Barton, S. W. McCombie, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1975, 1574
27. D. H. R. Barton, D. Crich, W. B. Motherwell, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 939
28. P. Renaud, S. Schubert, Angew. Chem., Int. Ed., 1990, 29, 433
29. D. P. Curran, C. M. Seong, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9401
30. D. H. R. Barton, M. Jacob, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 1331
31. M. Lucarini, G. F. Pedulli, L. Valgimigli, J. Org. Chem., 1996, 61, 1161
32. J. A. Baban, B. P. Roberts, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1988, 1195
33. B. P. Roberts, Chem. Soc. Rev., 1999, 28, 25
34. S.-H. Ueng, M. M. Brahmi, E. Derat, L. Fensterbank, E. Lacôte, M. Malacria, D. P. Curran, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 10082
35. S.-H. Ueng, A. Soloyev, X. Yuan, S. J. Geib, L. Fensterbank, E. Lacôte, M. Malacria, M. Newcomb, J. C. Walton, D. P. Curran, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 11256
36. Q. Chu, M. M. Brahmi, A. Soloyev, S.-H. Ueng, D. P. Curran, M. Malacria, L. Fensterbank, E. Lacôte, Chem.–Eur. J., 2009, 15, 12937
37. D. H. R. Barton, D. O. Jang, J. C. Jaszberenyi, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5709
38. D. H. R. Barton, D. O. Jang, J. C. Jaszberenyi, J. Org. Chem., 1993, 58, 6838
39. R. McCague, R. G. Pritchard, R. J. Stoodley, D. S. Williamson, Chem. Commun., 1998, 2691
40. W. P. Neumann, Synthesis, 1987, 665
41. M. R. Medeiros, L. N. Schacherer, D. A. Spiegel, J. L. Wood, Org. Lett., 2007, 9, 4427
42. R. S. Andrews, J. J. Becker, M. R. Gagné, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 7274
43. P. V. Pham, D. A. Nagib, D. W. C. MacMillan, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 6119
44. P. Kohls, D. Jadhav, G. Pandey, O. Reiser, Org. Lett., 2012, 14, 672
45. Y. Miyake, K. Nakajima, Y. Nishibayashi, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 3338
46. Y. Miyake, Y. Ashida, K. Nakajima, Y. Nishibayashi, Chem. Commun., 2012, 48, 6966
47. Y. Miyake, K. Nakajima, Y. Nishibayashi, Chem.–Eur. J., 2012, 18, 16473
48. P. Schroll, D. P. Hari, B. König, ChemistryOpen, 2012, 1, 130
49. T. Hering, D. P. Hari, B. König, J. Org. Chem., 2012, 77, 10347
50. Y. Yasu, T. Koike, M. Akita, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 9567
51. S. Zhu, A. Das, L. Bui, H. Zhou, D. P. Curran, M. Rueping, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 1823
52. Y. Miyake, K. Nakajima, Y. Nishibayashi, Chem. Commun., 2013, 49, 7854
53. S. Mizuta, S. Verhoog, K. M. Engle, T. Khotavivattana, M. O’Duill, K. Wheelhouse, G. Rassias, M. Médebielle, V. Gouverneur, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 2505
54. L. R. Espelt, E. M. Wiensch, T. P. Yoon, J. Org. Chem., 2013, 78, 4107
55. J. W. Tucker, J. M. R. Narayanam, S. W. Krabbe, C. R. J. Stephenson, Org. Lett., 2010, 12, 368
56. J. W. Tucker, J. D. Nguyen, J. M. R. Narayanam, S. W. Krabbe, C. R. J. Stephenson, Chem. Commun., 2010, 46, 4985
57. J. W. Tucker, C. R. J. Stephenson, Org. Lett., 2011, 13, 5468
58. J. D. Nguyen, E. M. D’Amato, J. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson, Nat. Chem., 2012, 4, 854
59. H. Kim, C. Lee, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 12303
60. Y. Cheng, J. Yang, Y. Qu, P. Li, Org. Lett., 2012, 14, 98
61. X. Ju, Y. Liang, P. Jia, W. Li, W. Yu, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 498
62. D. P. Hari, T. Hering, B. König, Org. Lett., 2012, 14, 5334
63. X. Ju, D. Li, W. Li, W. Yu, F. Bian, Adv. Synth. Catal., 2012, 354, 3561
64. M.-H. Larraufie, R. Pellet, L. Fensterbank, J.-P. Goddard, E. Lacote, M. Malacria, C. Ollivier, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 4463
65. D. A. Nicewicz, D. W. C. MacMillan, Science, 2008, 322, 77
66. H.-W. Shih, M. N. Vander Wal, R. L. Grange, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 13600
67. L. Furst, B. S. Matsuura, J. M. R. Narayanam, J. W. Tucker, C. R. J. Stephenson, Org. Lett., 2010, 12, 3104
68. L. Furst, J. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 9655
69. A. McNally, C. K. Prier, D. W. C. MacMillan, Science, 2011, 334, 1114
70. D. Kalyani, K. B. McMurtrey, S. R. Neufeldt, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 18566
71. M. Neumann, S. Füldner, B. König, K. Zeitler, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 951
72. M. Cherevatskaya, M. Neumann, S. Füldner, C. Harlander, S. Kümmel, S. Dankesreiter, A. Pfitzner, K. Zeitler, B. König, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 4062
73. D. P. Hari, P. Schroll, B. König, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 2958
74. T. Courant, G. Masson, Chem.–Eur. J., 2012, 18, 423
75. H. Jiang, C. Huang, J. Guo, C. Zeng, Y. Zhang, S. Yu, Chem.–Eur. J., 2012, 18, 15158
76. M. Majekz, A. Jacobi von Wangelin, Chem. Commun., 2013, 49, 5507
77. D. A. Nagib, M. E. Scott, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 10875
78. D. A. Nagib, D. W. C. MacMillan, Nature, 2011, 480, 224
79. N. Iqbal, S. Choi, E. Kim, E. J. Cho, J. Org. Chem., 2012, 77, 11383
80. Y. Ye, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 9034
81. D. H. R. Barton, M. A. Csiba, J. C. Jaszberenyi, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2869
82. J. D. Nguyen, J. W. Tucker, M. D. Konieczynska, C. R. J. Stephenson, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 4160
83. C.-J. Wallentin, J. D. Nguyen, P. Finkbeiner, C. R. J. Stephenson, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 8875
84. M. Pirtsch, S. Paria, T. Matsuno, H. Isobe, O. Reiser, Chem.–Eur. J., 2012, 18, 7336
85. S. Paria, M. Pirtsch, V. Kais, O. Reiser, Synthesis, 2013, 2689
86. X. Gu, X. Li, Y. Qu, Q. Yang, P. Li, Y. Yao, Chem.–Eur. J., 2013, 19, 11878
87. D. P. Curran, E. Bosch, J. Kaplan, M. Newcomb, J. Org. Chem., 1989, 54, 1826
88. D. P. Curran, C. T. Chang, J. Org. Chem., 1989, 54, 3140
89. D. P. Curran, M. H. Chen, E. Spletzer, C. M. Seong, C. T. Chang, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8872
90. P. Renaud, C. Ollivier, P. Panchaud, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 3460
91. P. Panchaud, C. Ollivier, P. Renaud, S. Zigmantas, J. Org. Chem., 2004, 69, 2755
92. K. Weidner, A. Giroult, P. Panchaud, P. Renaud, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 17511
93. M. Rueping, R. M. Koenigs and I. Atodiresei, in Chemical Photocatalysis, ed. B. König, de Gruyter, Berlin, 2013, pp. 169–184
94. M. Rueping, C. Vila, R. M. Koenigs, K. Poscharny, D. C. Fabry, Chem. Commun., 2011, 47, 2360
95. M. Rueping, S. Zhu, R. M. Koenigs, Chem. Commun., 2011, 47, 8679
96. M. Rueping, S. Zhu, R. M. Koenigs, Chem. Commun., 2011, 47, 12709
97. M. Rueping, D. Leonori, T. Poisson, Chem. Commun., 2011, 47, 9615
98. M. Rueping, R. M. Koenigs, K. Poscharny, D. C. Fabry, D. Leonori, C. Vila, Chem.–Eur. J., 2012, 18, 5170
99. S. Zhu, M. Rueping, Chem. Commun., 2012, 48, 11960
100. M. Rueping, J. Zoller, D. C. Fabry, K. Poscharny, R. M. Koenigs, T. E. Weirich, J. Mayer, Chem.–Eur. J., 2012, 18, 3478
101. M. Rueping, C. Vila, Org. Lett., 2013, 16, 2092
102. C. Vila, M. Rueping, Green Chem., 2013, 15, 2056
103. M. Rueping, C. Vila, T. Bootwicha, ACS Catal., 2013, 4, 1676
104. S. Fukuzumi, S. Mochizuki, T. Tanaka, J. Phys. Chem., 1990, 94, 722
105. J. M. R. Narayanam, J. W. Tucker, C. R. J. Stephenson, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 8756
106. T. Maji, A. Karmakar, O. Reiser, J. Org. Chem., 2011, 76, 736
107. R. S. Andrews, J. J. Becker, M. R. Gagné, Org. Lett., 2011, 13, 2406