Tandem visible light-mediated radical cyclization-divinylcyclopropane rearrangement to tricyclic pyrrolidinones

Organic Letters

Volumn 13, Issue 20, 2011, Pages 5468-5471

  Tucker, Joseph W ^a   Stephenson, Corey R J ^a  

^a Boston University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80054698492     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol202178t     Document Type: Article

References (54)

1. Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. Nat. Chem. 2010, 2, 527
2. Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102
3. Teplý, F. Collect. Czech. Chem. Commun. 2011, 76, 859
4. Kalyanasundaram, K. Coord. Chem. Rev. 1982, 46, 159
5. Juris, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; Von Zelewsky, V. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85
6. Nicewicz, D.; MacMillan, D. W. C. Science 2008, 322, 77
7. Ischay, M. A.; Anzovino, M. E.; Du, J.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12886
8. Narayanam, J. M. R.; Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8756
9. Shih, H.-W.; Vander Wal, M. N.; Grange, R. L.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13600
10. Pham, P. V.; Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6119
11. Ischay, M. A.; Lu, Z.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8572
12. Lu, Z.; Shen, M.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1162
13. Hurtley, A. E.; Cimesia, M. A.; Ischay, M. A.; Yoon, T. P. Tetrahedron 2011, 67, 4442
14. Condie, A. G.; González-Gómez, J. C.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1464
15. Dai, C.; Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Nat. Chem. 2011, 3, 140
16. Tucker, J. W.; Narayanam, J. M. R.; Shah, P. S.; Stephenson, C. R. J. Chem. Commun. 2011, 47, 5040
17. Andrews, R. S.; Becker, J. J.; Gagné, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7274
18. Andrews, R. S.; Becker, J. J.; Gagné, M. R. Org. Lett. 2011, 13, 2406
19. Rueping, M.; Vila, C.; Koenigs, R. M.; Poscharny, K.; Fabry, D. C. Chem. Commun. 2011, 47, 2360
20. Zou, Y.-Q.; Lu, L.-Q.; Fu, L.; Chang, N.-J.; Rong, J.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7171
21. Xuan, J.; Cheng, Y.; An, J.; Lu, L.-Q.; Zhang, X.-X.; Xiao, W.-J. Chem. Commun. 2011, 47, 8337
22. Rueping, M.; Zhu, S.; Koenigs, R. M. Chem. Commun. 2011, 47, 8679
23. Quiclet-Sire, B.; Zard, S. Z. Pure Appl. Chem. 2011, 83, 519
24. Beemelmanns, C.; Reissig, H.-U. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2199
25. Tucker, J. W.; Narayanam, J. M. R.; Krabbe, S. W.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2010, 12, 368
26. Furst, L.; Matsuura, B. S.; Narayanam, J. M. R.; Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2010, 12, 3104
27. Nguyen, J. D.; Tucker, J. W.; Konieczynska, M. D.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4160
28. Furst, L.; Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, DOI: 10.1002/anie.201103145.
29. Newhouse, T.; Baran, P. S.; Hoffmann, R. W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3010
30. Beeler, A. B.; Su, S.; Singleton, C. A.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1413
31. Piers, E.; Jean, M.; Marrs, P. S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5075
32. Charette, A. B.; Giroux, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 8718
33. Wender, P. A.; Bi, F. C.; Gamber, G. G.; Gosselin, F.; Hubbard, R. D.; Scanio, M. J. C.; Sun, R.; Williams, T. J.; Zhang, L. Pure Appl. Chem. 2002, 74, 25
34. Baldwin, J. E. Chem. Rev. 2003, 103, 1197
35. Tucker, J. W.; Nguyen, J. D.; Narayanam, J. M. R.; Krabbe, S. W.; Stephenson, C. R. J. Chem. Commun. 2010, 46, 4985
36. Nakamura, E.; Kubota, K.; Isaka, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 5809
37. Lin, Y.-L.; Turos, E. J. Org. Chem. 2001, 66, 8751
38. Hudlicky, T.; Koszyk, F. J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2487
39. Wai, J. S.; Egbertson, M. S.; Payne, L. S.; Fisher, T. E.; Embrey, M. W.; Tran, L. O.; Melamed, J. Y.; Langford, H. M.; Guare, J. P., Jr.; Zhuang, L.; Grey, V. E.; Vacca, J. P.; Holloway, M. K.; Naylor-Olsen, A. M.; Hazuda, D. J.; Felock, P. J.; Wolfe, A. L.; Stillmock, K. A.; Schleif, W. A.; Gabryelski, L. J.; Yong, S. D. J. Med. Chem. 2000, 43, 4923
40. Long, Y.-Q.; Jiang, X.-H.; Dayam, R.; Sanchez, T.; Shoemaker, R.; Sei, S.; Neamati, N. J. Med. Chem. 2004, 47, 2561
41. Dwoskin, L. P.; Teng, L.; Buxton, S. T.; Crooks, P. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1999, 288, 905
42. Winblad, B. CNS Drug Rev. 2005, 11, 169
43. Blom, C. E.; Günthard, H. H. Chem. Phys. Lett. 1981, 84, 267
44. Schnur, D. M.; Yuh, Y. H.; Dalton, D. R. J. Org. Chem. 1989, 54, 3779
45. Walborsky, H. M.; Chen, J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7573
46. Dembkowsky, L.; Rachon, J. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1994, 91, 251
47. Scheiner, P. J. Am. Chem. Soc. 1967, 32, 2628
48. Eckelbarger, J. D.; Wilmot, J. T.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10370
49. Curran, D. P; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5863
50. Liard, A.; Quiclet-Sire, B.; Saicic, R. N.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1759
51. Ly, T.-M.; Quiclet-Sire, B.
52. Sortais, B.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2533
53. Magnus, P.; Ladlow, M.; Elliott, J.; Kim, C. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 518
54. Alcaide, B.; Pérez-Castells, J.; Sánchez-Vigo, B.; Sierra, M. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 587