Intermolecular visible-light photoredox atom-transfer radical [3+2]-cyclization of 2-(iodomethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate with alkenes and alkynes

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 36, 2013, Pages 11878-11882

  Gu, Xiangyong ^a   Li, Xiang ^a   Qu, Yue ^a   Yang, Qi ^a   Li, Pixu ^a   Yao, Yingming ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

cyclization; Lewis acids; photochemistry; radicals; visible light

Indexed keywords

ATOM-TRANSFER; CYCLOPENTENES; LEWIS ACID; RADICAL CHEMISTRY; RADICAL CYCLIZATIONS; RADICALS; VISIBLE LIGHT;

CARBOXYLATION; HYDROCARBONS; IRIDIUM COMPOUNDS; LIGHT; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PROPANE;

CYCLIZATION;

EID: 84883234594     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201301943     Document Type: Article

References (75)

1. K. C. Majumdar, G. V. Karunakar, B. Sinha, Synthesis 2012, 44, 2475
2. F. Dénès, F. Beaufils, P. Renaud, Synlett 2008, 2389
3. K. C. Majumdar, P. K. Basu, S. K. Chattopadhyay, Tetrahedron 2006, 62, 793
4. K. C. Majumdar, P. K. Basu, P. P. Mukhopadhyay, Tetrahedron 2005, 61, 10603
5. T. R. Rheault, M. P. Sibi, Synthesis 2003, 803
6. W. R. Bowman, M. O. Cloonan, S. L. Krintel, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 2885
7. W. R. Bowman, C. F. Bridge, P. Brookes, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 1
8. M. Julia, Acc. Chem. Res. 1971, 4, 386
9. M. Julia, Pure Appl. Chem. 1967, 15, 167
10. K. C. Majumdar, P. K. Basu, P. P. Mukhopadhyay, Tetrahedron 2004, 60, 6239.
11. M. S. Kharasch, W. H. Urry, E. V. Jensen, J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 1626
12. M. S. Kharasch, E. V. Jensen, W. H. Urry, Science 1945, 102, 128
13. M. S. Kharasch, E. V. Jensen, W. H. Urry, J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 1864.
14. J. M. Munoz-Molina, T. R. Belderrain, P. J. Perez, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3155
15. T. Pintauer, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2449.
16. G. J. Rowlands, Tetrahedron 2010, 66, 1593
17. G. J. Rowlands, Tetrahedron 2009, 65, 8603.
18. J. Xuan, W. J. Xiao, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6828
19. J. W. Tucker, C. R. J. Stephenson, J. Org. Chem. 2012, 77, 1617
20. M. A. Ischay, T. P. Yoon, Eur. J. Org. Chem. 2012, 3359
21. F. Teplý, Collect. Czech. Chem. Commun. 2011, 76, 859
22. J. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102
23. T. P. Yoon, M. A. Ischay, J. N. Du, Nat. Chem. 2010, 2, 527
24. K. Zeitler, Angew. Chem. 2009, 121, 9969
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9785
26. C. K. Prier, D. A. Rankic, D. W. C. MacMillan, Chem. Rev. 2013, 10.1021/cr300503r.
27. J. Xuan, Z.-J. Feng, S.-W. Duan, W.-J. Xiao, RSC Adv. 2012, 2, 4065
28. P. Kohls, D. Jadhav, G. Pandey, O. Reiser, Org. Lett. 2012, 14, 672
29. X. Ju, Y. Liang, P. Jia, W. Li, W. Yu, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 498
30. J. Xuan, Y. Cheng, J. An, L.-Q. Lu, X.-X. Zhang, W.-J. Xiao, Chem. Commun. 2011, 47, 8337
31. J. W. Tucker, J. D. Nguyen, J. M. R. Narayanam, S. W. Krabbe, C. R. J. Stephenson, Chem. Commun. 2010, 46, 4985
32. J. Du, L. R. Espelt, I. A. Guzei, T. P. Yoon, Chem. Sci. 2011, 2, 2115
33. S. Lin, C. E. Padilla, M. A. Ischay, T. P. Yoon, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3073
34. E. L. Tyson, E. P. Farney, T. P. Yoon, Org. Lett. 2012, 14, 1110
35. M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12886
36. M. A. Ischay, Z. Lu, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8572.
37. J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14604
38. Y.-Q. Zou, S.-W. Duan, X.-G. Meng, X.-Q. Hu, S. Gao, J.-R. Chen, W.-J. Xiao, Tetrahedron 2012, 68, 6914
39. Z. Lu, T. P. Yoon, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10329
40. M. A. Ischay, M. S. Ament, T. P. Yoon, Chem. Sci. 2012, 3, 2807.
41. Z. Lu, M. H. Shen, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1162
42. M. Rueping, D. Leonori, T. Poisson, Chem. Commun. 2011, 47, 9615
43. Y.-Q. Zou, L.-Q. Lu, L. Fu, N.-J. Chang, J. Rong, J.-R. Chen, W.-J. Xiao, Angew. Chem. 2011, 123, 7309
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7171
45. G. Zhao, C. Yang, L. Guo, H. Sun, R. Lin, W. Xia, J. Org. Chem. 2012, 77, 6302
46. S. Maity, M. Zhu, R. S. Shinabery, N. Zheng, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 222.
47. A. E. Hurtley, M. A. Cismesia, M. A. Ischay, T. P. Yoon, Tetrahedron 2011, 67, 4442
48. S. S. Lin, M. A. Ischay, C. G. Fry, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19350.
49. J. D. Parrish, M. A. Ischay, Z. Lu, S. Guo, N. R. Peters, T. P. Yoon, Org. Lett. 2012, 14, 1640.
50. J. W. Tucker, J. M. R. Narayanam, S. W. Krabbe, C. R. J. Stephenson, Org. Lett. 2010, 12, 368
51. J. D. Nguyen, J. W. Tucker, M. D. Konieczynska, C. R. J. Stephenson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4160
52. J. D. Nguyen, E. M. DAmato, J. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson, Nat. Chem. 2012, 4, 854
53. H. Kim, C. Lee, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12303
54. C.-J. Wallentin, J. D. Nguyen, P. Finkbeiner, C. R. J. Stephenson, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8875.
55. D. A. Nicewicz, D. W. C. MacMillan, Science 2008, 322, 77
56. J. W. Tucker, C. R. J. Stephenson, Org. Lett. 2011, 13, 5468
57. L. Furst, B. S. Matsuura, J. M. R. Narayanam, J. W. Tucker, C. R. J. Stephenson, Org. Lett. 2010, 12, 3104.
58. D. B. Freeman, L. Furst, A. G. Condie, C. R. J. Stephenson, Org. Lett. 2012, 14, 94
59. C. Dai, J. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson, Nat. Chem. 2011, 3, 140
60. D. A. Nagib, M. E. Scott, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10875.
61. H. W. Shih, M. N. Vander Wal, R. L. Grange, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13600.
62. R. S. Andrews, J. J. Becker, M. R. Gagne, Angew. Chem. 2010, 122, 7432
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7274.
64. Y. Cheng, X. Gu, P. Li, Org. Lett. 2013, 15, 2664
65. M. E. Budén, J. F. Guastavino, R. A. Rossi, Org. Lett. 2013, 15, 1174.
66. D. P. Curran, M. H. Chen, E. Spletzer, C. M. Seong, C. T. Chang, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8872.
67. O. Kitagawa, Y. Yamada, H. Fujiwara, T. Taguchi, J. Org. Chem. 2002, 67, 922
68. O. Kitagawa, Y. Yamada, A. Sugawara, T. Taguchi, Org. Lett. 2002, 4, 1011
69. O. Kitagawa, H. Fujiwara, T. Taguchi, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2165
70. O. Kitagawa, Y. Yamada, H. Fujiwara, T. Taguchi, Angew. Chem. 2001, 113, 3983
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3865
72. O. Kitagawa, S. Miyaji, C. Sakuma, T. Taguchi, J. Org. Chem. 2004, 69, 2607.
73. P. Renaud, M. Gerster, Angew. Chem. 1998, 110, 2704
74. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2562.
75. C. L. Mero, N. A. Porter, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5155.