Self-assembled Pd(II) metallocycles using an ambidentate donor and the study of square-triangle equilibria

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 6, 2009, Pages 2605-2613

  Ghosh, Sushobhan ^a   Mukherjee, Partha Sarathi ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 64349086029     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic802254f     Document Type: Article

References (115)

1. (a) Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry, concepts and perspectives: VCH: New York, 1995.
2. (b) Seidel, S. R.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972.
3. (c) Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853.
4. (d) Cotton, F. A.; Lin, C; Murillo, C. A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 759.
5. (e) Maurizot, V.; Yoshizawa, M.; Kawano, M.; Fujita, M. Dalton Trans. 2006, 2750.
6. (f) Nehete, U. N.; Anantharaman, G.; Chandrasekhar, V.; Muragavel, R.; Roesky, H. W.; Vidovic, D.; Magull, J.; Samwer, K.; Sass, B. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3832.
7. (g) Ghosh, A. K.; Ghoshal, D.; Ribas, J.; Mostafa, G; Chaudhuri, N. R. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 36.
8. (h) Campos-Fernandez, C. S.; Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Bera, J. K.; Bacsa, J.; Koomen, J. M.; Russell, D. H.; Dunbar, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12909.
9. (i) Schalley, C A; Lutzen, A; Albrecht, M. Chem. -Eur. J. 2004, 10, 1072.
10. (j) Northrop, B. J.; Yang, H.-B.; Stang, P. J. Chem. Commun. 2008, 5896.
11. (k) Zangrando, E.; Casanova, M.; Alessio, E. Chem. Rev. 2008, 108, 4979.
12. (a) Yamamoto, T.; Arif, A. M; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12309.
13. (b) Ghosh, S.; Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S. Dalton Trans. 2008, 1850.
14. (c) Horikoshi, R.; Mikuriya, M. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 223.
15. (d) Slone, R. V.; Benkstein, K. D.; Bélanger, S.; Hupp, J. T.; Guzei, I. A.; Rheingold, A. L. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 221.
16. (e) Dash, B. P.; Satapathy, R.; Maguire, J. A.; Hosmane, N. S. Org. Lett. 2008, 10, 2247.
17. (f) Nehete, U. N.; Anantharaman, G; Chandrasekhar, V.; Murugavel, R.; Roesky, H. W.; Vidovic, D.; Magull, J.; Samwer, K.; Sass, B. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43. 3832.
18. (a) Derossi, S.; Casanova, M.; Lengo, E.; Zangrando, E.; Stener, M.: Alessio, E. Inorg. Chem. 2007, 46, 11243.
19. (b) Ghosh, S.; Turner, D. R: Batten, S. R.; Mukherjee, P. S. Dalton Trans. 2007, 1869.
20. (c) Fujita, M; Aoyagi, M; Ogura, K. Inorg. Chim. Acta 1996, 246, 53.
21. (d) Schnebeck, R.-D.; Randaccio, L.; Zangrando, E.; Lippert, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 119.
22. (e) Lai, S.-W.; Chan, M. C.-W.; Peng. S.-M.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 669.
23. (f) Habereder. T.; Warchhold, M.; Noth, H.; Severin, K.Angew. Chem, Int. Ed. 1999. 38, 3225.
24. (g) Sun, S.-S.; Lees, A. J. Inorg. Chem. 1999, 38, 4181.
25. (h) Schneebeck, R.-D.; Friesinger, E.; Glahe, F.; Lippert, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1381-1390.
26. (i) Yu, X.-Y.; Maekawa, M.; Kondo, M.; Kitagawa, S.; Jin, G.-X. Chem. Lett. 2001, 168.
27. (j) Schweiger, M.; Seidel, S. R.; Arif, A. M.; Stang, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001. 40, 3467.
28. (k) Lee, S. J.; Hu, A.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2002. 124, 12948. (1) Fornies, J.; Gomez, J.; Lalinde, E.; Moreno, M. T. Chem. Eur. J. 2004, 10, 888.
29. (m) Drain, C. M.; Lehn, J. M. Chem. Commun. 1994, 2313.
30. (n) Manna, J.; Whiteford, J. A.; Stang, P. J.: Muddiman, D. C; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8731.
31. (a) Wurthner, F.; You, C-C; Saha-Moller, C R. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 133.
32. (b) Fujita, M.; Sasaki, O.; Mitsuhashi, T.; Fujita, T.; Yazaki, J.; Yamaguchi, K.; Ogura, K. Chem. Commun. 1996, 1535.
33. (c) Whiteford, J. A.; Stang, P. J.; Huang, D. S. Inorg. Chem. 1998. 37, 5595.
34. (d) Manna, J.; Kuehl, C J.; Whiteford, J. A.; Stang, P. J.; Muddiman, D. C; Hofstadler, S. A.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11611.
35. (e) Olenyuk, B.; Whiteford, J. A; Stang, P. J. J. Am Chem. Soc. 1996, 118, 8221.
36. (f) Stang, P. J.; Olenyuk, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 732.
37. (g) Kraft, S.; Hanuschek, E.; Beckhaus. R.; Haase, D.; Saak, W. Chem. Eur. J. 2005, 11, 969.
38. (h) He, Z.; He. C; Wang, Z.-M.; Gao, E.-Q.; Liu, Y.; Yan, C.-H. Dalton Trans. 2004. 502.
39. (a) Mukherjee, P. S.; Das, N.; Kryschenko, Y. K.; Arif, M. A.; Stang. P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2464.
40. (b) Kuehl, C J.; Huang, S. D.; Songping, D.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9634.
41. (c) Ghosh, S.; Mukherjee, P. S. Dalton Trans. 2007, 2542.
42. (d) Wu, J.-Y.; Thanasekaran, P.; Cheng, Y.-W.; Lee, C-C; Manimaran, B.: Rajendran, T.; Liao, R.-T.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Lu, K.-L. Organometallics 2008, 27, 2141.
43. (e) Northrop, B. H.; Glockner, A.: Stang, P. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 1787.
44. (f) Gomez, L.; Company, A.; Fontrodona, X.; Ribas, X.; Costas, M. Chem. Commun. 2007, 4410.
45. (g) Li, S.-S.; Yan, H.-J.; Wan, L.-J.; Yang, H.-B.; Northrop, B. H.: Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9268.
46. (h) Kim, D.; Paek. J. H.; Jun, M.-J.; Lee, J. Y.; Kang, S. O.; Ko, J. Inorg. Chem. 2005. 44, 7886.
47. (i) Crowley, J. D.; Bosnich, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2005. 2015.
48. (j) Das, N.; Arif, A. M.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 5798.
49. (k) Thanasekaran, P.; Liao, R. T.; Liu, Y.-H.; Rajendran, T.: Rajagopal, S.; Lu, K.-L. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1085. (1) Manimaran, B.; Thanasekaran, P.; Rajendran, T.; Lin, R.-J.; Chang, I.-J.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Rajagopal, S.; Lu, K.-L. Inorg. Chem. 2002, 41, 5323.
50. (a) Blum, M.-C; Cavar, E.; Pivetta, M.; Patthey, E; Schneider, W.-D. Angew. Chem, Int. Ed. 2005, 44, 5334.
51. (b) Pivetta, M.; Blum, M.-C; Patthey, F.; Schneider, W.-D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1076. Olson, A. J.; Hu, Y. H. E.; Keinan, E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 20731.
52. (a) Yang, H.-B.; Das, N.; Huang, F.; Hawkridge, A. M.; Muddiman. D. C; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10014.
53. (b) Stang, P. J.; Persky, N. E.; Manna, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4777.
54. (c) Hasegawa, M.; Enozawa, H.; Kawabata, Y.; Iyoda, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3072.
55. (a) Olenyuk, B.; Whiteford, J. A; Fechtenkotter, A.; Stang, P. J. Nature 1999, 398, 796.
56. (b) Ghosh, S.; Chakrabarty, R; Mukherjee, P. S. Inorg. Chem. 2009, 48, 549.
57. (c) Takeda, N.; Umemoto, K.; Yamaguchi, K.: Fujita, M. Nature 1999, 398, 794.
58. (d) Ghosh, S.; Mukherjee, P. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 8412.
59. (e) Kamiya, N.; Tominaga, M.; Sato, S.: Fujita, M. J. Am Chem. Soc. 2007, 129, 3816.
60. (f) Suzuki, K.; Kawano. M.; Sato, S.; Fujita, M. J. Am Chem. Soc. 2007, 129,10652.
61. (g) Wang, Y.; Quillian, B.; Wei, P.; Wannere, C. S.; Schleyer, P. V. R.; Robinson, G H. Organometallics 2006, 25, 3286.
62. (h) Saha, S.; Johansson, E.; Flood, A. H.; Tseng, H. R.; Zink, J. I.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2005, 11, 6846.
63. (i) Westcott, A.; Fisher, J.; Harding, L. P.; Rizkallah. P.; Hardie, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2950.
64. (j) Yang, H.-B.: Ghosh, K.; Arif, A. M.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 9464.
65. (k) Garrison, J. C; Panzner, M. J.; Custer, P. D.; Reddy, D. V.; Rinaldi, P. L.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Chem. Commun. 2006, 4644. (1) Muller, I. M.; Moller, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2969.
66. (m) Süss-Fink, G.; Therrien, B. Organometallics 2007, 26, 766.
67. (n) Govindaswamy, P.; Therrien, B.; Süss-Fink, G. Organometallics 2007, 26, 915.
68. (o) Therrien, B.; Süss-Fink, G.; Govindaswamy, P.; Renfrew, A. K.; Dyson, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3773.
69. Fujita, M.; Yazaki, J.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5645.
70. (a) Zahng, L.; Niu, Y.-H.; Jen, A. K.-Y.; Lin, W. Chem. Commun. 2005, 1002.
71. (b) Kieltyka, R.; Englebienne, P.; Fakhoury, J.; Autexier, C; Moitessier, N.; Sleiman, H. F. J. Am Chem. Soc. 2008, 130, 10040.
72. (a) Ferrer, M.; Mounir, M.; Rossell, O.; Ruiz, E.; Maestro, M. A. Inorg. Chem. 2003, 42, 5890.
73. (b) Schweiger, M.; Seidel, S. R.; Arif, A. M.: Stang, P. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 2556.
74. (c) Weilandt, T.; Troff. R. W.; Saxell, H.; Rissanen, K.; Schalley, C. A. Inorg. Chem. 2008. 47, 7588.
75. Lee, S. B.; Hwang, S.; Chung, D. S.; Yun, H.; Hong, J.-I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 873.
76. (a) Cotton, F. A.; Daniels, L. M.; Lin, C; Murillo, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4538.
77. (b) Fujita, M.; Aoyagi, M.; Ogura, K. Inorg. Chem. Acta. 1996, 246, 53.
78. (c) Mukherjee, P. S.; Ghosal, D.; Zangrando, E.; Mallah, T.; Chaudhuri, N. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4675.
79. (d) Sun, S.-S.; Lees, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122. 8956.
80. (e) Das, N.; Mukerjee, P. S.; Arif, A. M.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13950.
81. (a) Ghosh, S.; Batten, S. R.; Turner, D.; Mukherjee, P. S. Dalton Trans. 2007, 1869.
82. (b) Ghosh, S.; Mukherjee, P. S. Dalton Trans. 2007, 2542.
83. (c) Teo, P.; Koh, L. L.; Hor, T. S. A. Chem. Commun. 2007, 4221.
84. (d) Teo, P.; Koh, L. L.; Hor, T. S. A. Chem. Commun. 2007, 2225.
85. (e) Chi, K.-W.; Addicott, C; Arif, A. M.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16569.
86. (f) Chi, K-.W.; Addicott, C; Moon, M.-E.: Lee, H. J.; Yoon, S. C; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 6662.
87. (g) Teo, P.; Koh, L. L.; Hor, T. S. A. Inorg. Chem. 2003, 42, 7290.
88. (a) Jude, H.; Disteldorf, H.; Fischer, S.; Wedge, T.; Hawkridge, A. M.; Arif, A. M.; Hawthorne, M. F.; Muddiman, D. C; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12131.
89. (b) Jude, H.; Sinclair, D. J.; Das, N.: Sherburn, M. S.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 4155.
90. (c) Schalley, C. A.; Muller, T.; Linnartz, P.; Witt, M.; Schafar, M.; Lutzen, A. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3538.
91. (d) Jeong, K. S.; Kim, S. Y.; Shin, U. S.; Kogej, M.; Hai, N. T. M.; Broekmann, P.; Jeong, N.; Kirchner. B.; Reither, M.; Schalley, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 12, 17672.
92. (e) Mukherjee, P. S.; Das, N.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 3526.
93. (f) Schweiger, M.; Seidel, S. R.; Schmitz, M.; Stang, P. J. Org. Lett. 2000, 2, 1255.
94. (g) Fujita, M.; Yu, S. Y.; Kusukawa, T.; Funaki, H.; Ogura, K.; Yamaguchi, YL. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2082.
95. (h) Mukherjee, P. S.; Min, K. S.; Arif, A. M.; Stang, P. S. Inorg. Chem. 2004, 43, 6345.
96. (i) Fujita, M.; Sasaki, O.; Mitsuhashi, T.; Fujita, T.; Yazaki, J.; Yamaguchi, K.; Ogura, K. Chem. Commun. 1996, 1535.
97. (a) Kapur, G. S.; Findeisen, M.; Berger, S. Fuel 2000, 79, 1347.
98. (b) Consoli, G. M. L.; Granata, G.; Garozzo, D.; Mecca, T.; Geraci, C. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7974.
99. (c) Cabrita, E. J.; Berger, S.; Brauer, P.; Karger, J. J. Magn. Reson. 2002, 157, 124.
100. (d) Eads, C. D.; Noda, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1111.
101. (e) Delsuc, M. A.; Malliavin, T. E. Anal. Chem. 1998, 70, 2146.
102. (f) Durand, E.; Clemancey, M.; Quoineaud, A.-A.; Verstraete, J.; Espinat, D.; Lancelin, J.-M. Energy Fuels 2008, 22, 2604.
103. (g) Nilsson, M.; Morris, G. A. Anal. Chem. 2008, 80, 3777.
104. (h) Antalek, B. Concepts Magn. Reson., Part A 2007, 30, 219.
105. (i) Lucas, L. H.; Otto, W. H.; Larive, C. K. J. Magn. Reson. 2002, 156, 138.
106. (j) Kapur, G. S.; Cabrita, E. J.; Berger, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7181.
107. (k) Macchioni, A.; Ciancaleoni, G.; Zuccaccia, C; Zuccaccia, D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 479. (1) Pastor, A.; Martinez-Viviente, E. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2314.
108. (m) Ferrer, M.; Gutierrez, A.; Mounir, M.; Rossell, O.; Ruiz, E.; Rang, A.; Engeser, M. Inorg. Chem. 2007, 46, 3395.
109. (n) Hollo-Sitkey, E.; Tarkanyi, G.; Parkanyi, L.; Megyes, T.; Besenyei, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1573.
110. Stang, P. J.; Olenyuk, B.; Fan, J.; Arif, A. M. Organometallì cs 1996. 15, 904.
111. Lim, M. C; Martin, R. B. J. Inorg. Nucl. Chem. 1976, 38, 1911.
112. Apex II & SADABS; Bruker AXS Ltd.: Madison, WI, 2005.
113. Sheldrik, G. M. SHELXS-97 & SHELXL-97; University of Göttingen: Göttingen, 1997.
114. Barbour, L. J. J. Supramol. Chem. 2001, 1, 189.
115. Spek, A. L. PIATON; Utrecht University: Utrecht, 2002.