Self-selection in the self-assembly of isomeric supramolecular squares from unsymmetrical bis(4-pyridyl)acetylene ligands

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 17, 2008, Pages 6580-6586

  Zhao, Liang ^a   Northrop, Brian H ^a   Zheng, Yao Rong ^a   Yang, Hai Bo ^a   Hyo, Jin Lee ^b   Young, Min Lee ^b   Joo, Yeon Park ^b   Chi, Ki Whan ^b   Stang, Peter J ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

^b University of Ulsan   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; ISOMERS; LIGHTING; OPTICAL SENSORS; STEEL BEAMS AND GIRDERS; VIBRATIONS (MECHANICAL);

PYRIDYL; SELF- ASSEMBLIES; UNSYMMETRICAL;

SELF ASSEMBLY;

ACETYLENE DERIVATIVE; BIS(4 PYRIDYL)ACETYLENE; LIGAND; NITROGEN; PLATINUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; ISOMER; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR MODEL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOSPHORUS NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

ACETYLENE; CATIONS, DIVALENT; ISOMERISM; LIGANDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NITROGEN; PALLADIUM; PHOSPHORUS; PLATINUM; PYRIDINES; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; THERMODYNAMICS;

EID: 51549120566     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo800957r     Document Type: Article

References (65)

1. (a) Stang, P. J.; Olenyuk, B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 502-518.
2. (b) Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853-908.
3. (c) Seidel, S. R.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972-983.
4. (d) Fujita, M. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 417-425.
5. (e) Swiegers, G. F.; Malefetse, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 3483-3537.
6. (f) Holliday, B. J.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2022-2043.
7. (g) Cotton, F. A.; Lin, C.; Murillo, C. A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 759-771.
8. (h) Fujita, M.; Tominaga, M.; Hori, A.; Therrien, B. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 369-378.
9. (i) Fiedler, D.; Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 349-358.
10. (j) Severin, K. Chem. Commun. 2006, 3859-3867.
11. (k) Pitt, M. A.; Johnson, D. W. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1441-1453.
12. (a) Cotton, F. A.; Lin, C.; Murillo, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2670-2671.
13. (b) Yoshizawa, M.; Takeyama, Y.; Kusukawa, T.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1347-1349.
14. (c) Murase, T.; Sato, S.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1083-1085.
15. (d) Balzani, V.; Bergamini, G.; Campagna, S.; Puntoriero, F. Top. Curr. Chem. 2007, 280, 1-36.
16. (e) Yang, H.-B.; Ghosh, K.; Zhao, Y.; Northrop, B. H.; Lyndon, M. M.; Muddiman, D. C.; White, H. S.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 839-841.
17. (a) Caulder, D. L.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1440-1442.
18. (b) Stang, P. J. Chem. Eur. J. 1998, 4, 19-27.
19. (c) Gianneschi, N. C.; Tiekink, E. R. T.; Rendina, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8474-8479.
20. (d) Tabellion, F. M.; Seidel, S. R.; Arif, A. M.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7740-7741.
21. (e) Iengo, E.; Zangrando, E.; Minatel, R.; Alessio, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1003-1013.
22. (f) Campbell, K.; Kuehl, C. J.; Ferguson, M. J.; Stang, P. J.; Tykwinski, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7266-7267.
23. (g) Iengo, E.; Zangrando, E.; Geremia, S.; Graff, R.; Kieffer, B.; Alessio, E. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4670-4674.
24. (h) Su, C.-Y.; Cai, Y.-P.; Chen, C.-L.; Smith, M. D.; Kaim, W.; Zur Loye, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8595-8613.
25. (i) Addicott, C.; Das, N.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 5335-5338.
26. (j) Natarajan, R.; Savitha, G.; Moorthy, J. N. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 69-72.
27. (k) Steel, P. J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 243-250.
28. (l) Yang, H.-B.; Ghosh, K.; Northrop, B. H.; Stang, P. J. Org. Lett. 2007, 9, 1561-1564.
29. (m) Yamaguchi, T.; Tashiro, S.; Tominaga, M.; Kawano, M.; Ozeki, T.; Fujita, M. Chem. Asian J. 2007, 2, 468-476.
30. (n) Wang, Y.; Cheng, P.; Song, Y.; Liao, D.-Z.; Yan, S.-P. Chem. Eur. J. 2007, 13, 8131-8138.
31. (a) Yang, H.-B.; Das, N.; Huang, F.; Hawkridge, A. M.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10014-10015.
32. (b) Yang, H.-B.; Hawkridge, A. M.; Huang, S. D.; Das, N.; Bunge, S. D.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2120-2129.
33. (c) Yang, H.-B.; Ghosh, K.; Northrop, B. H.; Zheng, Y.-R.; Lyndon, M. M.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14187-14189.
34. (d) Northrop, B. H.; Glöckner, A.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 1787-1794.
35. (a) Suzuki, K.; Kawano, M.; Sato, S.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 10652-10653.
36. (b) Murase, T.; Sato, S.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5133-5136.
37. Rang, A.; Engeser, M.; Maier, N. M.; Nieger, M.; Lindner, W.; Schalley, C. A. Chem. Eur. J. 2008, 14, 3855-3859.
38. (a) Wu, A.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10035-10043.
39. (b) Liu, S.-M.; Ruspic, C.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Zavalij, P. Y.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15959-15967.
40. (c) Mukhopadhyay, P.; Zavalij, P. Y.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14093-14102.
41. (a) Barboiu, M.; Petit, E.; van der Lee, A.; Vaughan, G. Inorg. Chem. 2006, 45, 484-486.
42. (b) Nitschke, J. R. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 103-112.
43. (c) Legrand, Y.-M.; van der Lee, A.; Barboiu, M. Inorg. Chem. 2007, 46, 9540-9547.
44. (d) Hutin, M.; Cramer, C. J.; Gagliardi, L.; Shahi, A. R. M.; Bernardinelli, G.; Cerny, R.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8774-8780.
45. (e) Langner, A.; Tait, S. L.; Lin, N.; Rajadurai, C.; Ruben, M.; Kern, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 17927-17930.
46. (a) Chi, K.-W.; Addicott, C.; Arif, A. M.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16569-16574.
47. (b) Chi, K.-W.; Addicott, C.; Moon, M.-E.; Lee, H. J.; Yoon, S. C.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 6662-6665.
48. Ghosh, S.; Turner, D. R.; Batten, S. R.; Mukherjee, P. S. Dalton Trans. 2007, 1869-1871.
49. Some recent examples:(a) Janzen, D. E.; Patel, K. N.; VanDerveer, D. G.; Grant, G. J. Chem. Commun. 2006, 3540-3542.
50. (b) You, C.-C.; Hippius, C.; Gruene, M.; Wuerthner, F. Chem. Eur. J. 2006, 12, 7510-7519.
51. (c) Ferrer, M.; Gutierrez, A.; Mounir, M.; Rossell, O.; Ruiz, E.; Rang, A.; Engeser, M. Inorg. Chem. 2007, 46, 3395-3406.
52. (d) Ghosh, S.; Batten, S. R.; Turner, D. R.; Mukherjee, P. S. Organometallics 2007, 26, 3252-3255.
53. (e) Blanco, V.; Chas, M.; Abella, D.; Peinador, C.; Quintela, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13978-13986.
54. (f) Blanco, V.; Chas, M.; Abella, D.; Pía, E.; Platas-Iglesias, C.; Peinador, C.; Quintela, J. M. Org. Lett. 2008, 10, 409-412.
55. (a) Fuss, M.; Siehl, H.-U.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Organometallics 1999, 18, 758-769.
56. (b) Fan, J.; Whiteford, J. A.; Olenyuk, B.; Levin, M. D.; Stang, P. J.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2741-2752.
57. (c) Yamamoto, T.; Arif, A. M.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12309-12317.
58. (d) Chi, K.-W.; Addicott, C.; Arif, A. M.; Das, N.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9798-9801.
59. (e) Megyer, T.; Jude, H.; Grósz, T.; Bakó, I.; Radnai, T.; Tárkányi, G.; Pálinkás, G.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10731-10738.
60. (f) Tárkányi, G.; Jude, H.; Pálinkás, G.; Stang, P. J. Org. Lett. 2005, 7, 4971-4973.
61. (g) Vacek, J.; Caskey, D. C.; Horinek, D.; Shoemaker, R. K.; Stang, P. J.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7629-7638.
62. (a) Yoshizawa, M.; Nagao, M.; Kumazawa, K.; Fujita, M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5383-5388.
63. (b) Rang, A.; Engeser, M.; Maier, N. M.; Nieger, M.; Lindner, W.; Schalley, C. A. Chem. Eur. J. 2008, 14, 3855-3859.
64. Stang, P. J.; Cao, D. H.; Saito, S.; Arif, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6273-6283.
65. Evans, R. F.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1962, 27, 1665-1667.