Theoretical study of POCOP-pincer iridium(III)/iron(II) hydride catalyzed hydrosilylation of carbonyl compounds: Hydride not involved in the iridium(III) system but involved in the iron(II) system

Organometallics

Volumn 33, Issue 4, 2014, Pages 847-857

  Wang, Wenmin ^a   Gu, Piao ^a   Wang, Yiou ^a   Wei, Haiyan ^a  

^a NANJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84894657941     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400634w     Document Type: Article

References (120)

1. Sark, N.; Bruno, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2174
2. Darensbourg, M. Y.; Ash, C. E. Adv. Organomet. Chem. 1987, 27, 1
3. Parshall, G. W.; Ittel, S. D. Homogeneous Catalysis, 2 nd ed.; Wiley: New York, 1992.
4. Hembre, R. T.; McQueen, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2141
5. Hembre, R. T.; McQueen, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 65
6. Bunting, J. W. Bioorg. Chem. 1991, 19, 456
7. Kreevoy, M. M.; Kotchevar, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3579
8. Kreevoy, M. M.; Ostovic, D.; Lee, I.-S. H.; Binder, D. A.; King, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 524
9. Lee, I.-S. H.; Ostovic, D.; Kreevoy, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3989
10. Labinger, J. A.; Komadina, K. H. J. Organomet. Chem. 1978, 155, C25
11. Mock, M. T.; Potter, R. G.; Camaioni, D. M.; Li, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14454
12. Bolm, C.; Legros, J.; Le Paih, J.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217
13. Morris, R. H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2282
14. Junge, K.; Schröder, K.; Beller, M. Chem. Commun. 2011, 47, 4849
15. Chalk, A. J.; Harrod, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 16
16. Ojima, I.; Nihonyanagi, M.; Nagai, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 938
17. Ojima, I.; Nihonyanagi, M.; Kogure, T.; Kumagai, M.; Horiuchi, S.; Nakatsugawa, K.; Nagai, Y. J. Organomet. Chem. 1975, 94, 449
18. Kobayashi, M.; Koyama, T.; Ogura, K.; Seto, S.; Ritter, F. J.; Brueggemann-Rotgans, I. E. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6602
19. Semmelhack, M. F.; Misra, R. N. J. Org. Chem. 1982, 47, 2469
20. Ojima, I.; Kogure, T. Organometallics 1982, 1, 1390
21. Brunner, H.; Becker, R.; Riepl, G. Organometallics 1984, 3, 1354
22. Ohkuma, T.; Hashiguchi, S.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1994, 59, 217
23. Zheng, G. Z.; Chan, T. H. Organometallics 1995, 14, 70
24. Wright, M. E.; Cochran, B. B. Organometallics 1996, 15, 317
25. Nagashima, H.; Suzuki, A.; Iura, T.; Ryu, K.; Matsubara, K. Organometallics 2000, 19, 3579
26. Kennedy-Smith, J. J.; Nolin, K. A.; Gunterman, H. P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4056
27. Reis, P. M.; Romão, C. C.; Royo, B. Dalton Trans. 2006, 1842
28. Noronha, R. G.; Costa, P. G.; Calhorda, M. J.; Romão, C. C.; Fernandes, A. C. Organometallics 2009, 28, 6206
29. Calhorda, M. J.; Costa, P. J. Dalton Trans. 2009, 8155
30. Du, G. D.; Fanwick, P. E.; Abu-Omar, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5180
31. Ison, E. A.; Corbin, R. A.; Abu-Omar, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11938
32. Ison, E. A.; Trivedi, E. R.; Corbin, R. A.; Abu-Omar, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15374
33. Fernandes, A. C.; Fernandes, R.; Romão, C. C.; Royo, B. Chem Commun. 2005, 213
34. Kühn, F. E.; Herdtweck, E.; Haider, J. J.; Herrmann, W. A.; Goncalves, I. S.; Romão, C. C. J. Organomet. Chem. 1999, 583, 3
35. Abrantes, M.; Santos, A. M.; Mink, J.; Kühn, F. E.; Romão, C. C. Organometallics 2003, 22, 2112
36. Fernandes, A. C.; Fernandes, J. A.; Romão, C. C.; Veiros, L. F.; Calhorda, M. J. Organometallics 2010, 29, 5517
37. Peterson, E.; Khalimon, A. Y.; Simionescu, R.; Kuzmina, L. G.; Howard, J. A. K.; Nikonov, G. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 908
38. Nolin, K. A.; Krumper, J. R.; Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14684
39. Chung, L. W.; Lee, H. G.; Wu, Y. W. J. Org. Chem. 2006, 71, 6000
40. Costa, P. J.; Romão, C. C.; Fernandes, A. C.; Roya, B.; Reis, P. M.; Calhorda, M. J. Chem. Eur. J. 2007, 13, 3934
41. Markus, D.; Strassner, T. Inorg. Chem. 2007, 46, 10850
42. Johnson, M. T.; Johansson, R.; Kondrashov, M. V.; Steyl, G.; Ahlquist, M. S. G.; Roodt, A.; Wendt, O. F. Organometallics 2010, 29, 3521
43. Bullock, R. M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2366
44. Bullock, R. M.; Rappoli, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1447
45. Bullock, R. M.; Song, J.-S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8602
46. Luan, L.; Song, J.-S.; Bullock, R. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 7170
47. Gaus, P. L.; Kao, S. C.; Youngdahl, K.; Darensbourg, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2428
48. Shirobokov, O. G.; Kuzmina, L. G.; Nikonov, G. I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6487
49. Khalimon, A. Y.; Ignatov, S. K.; Simionescu, R.; Kuzmina, L. G.; Howard, J. A. K.; Nikonov, G. I. Inorg. Chem. 2012, 51, 754
50. Khalimon, A. Y.; Shirobokov, O. G.; Peterson, E.; Simionescu, R.; Kuzmina, L. G.; Howard, J. A. K.; Nikonov, G. I. Inorg. Chem. 2012, 51, 4300
51. Peterson, E.; Khalimon, A. Y.; Simionescu, R.; Kuzmina, L. G.; Howard, J. A. K.; Nikonov, G. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 908
52. Ignatov, S. K.; Rees, N. H.; Merkoulov, A. A.; Dubberley, S. R.; Razuvaev, A. G.; Mountford, P.; Nikonov, G. I. Organometallics 2008, 27, 5968
53. Gibson, D. H.; El-Omrani, Y. S. Organometallics 1985, 4, 1473
54. Song, J.-S.; Szalda, D. J.; Bullock, R. M.; Lawrie, C. J. C.; Rodkin, M. A.; Norton, J. R. Angew. Chem. 1992, 104, 1280
55. Song, J.-S.; Szalda, D. J.; Bullock, R. M. Organometallics 2001, 20, 3337
56. Song, J.-S.; Szalda, D. J.; Bullock, R. M. Inorg. Chim. Acta 1997, 259, 161
57. Song, J.-S.; Szalda, D. J.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11134
58. Park, S.; Brookhart, M. Organometallics 2010, 29, 6057
59. Parks, D. J.; Blackwell, J. M.; Piers, W. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 3090
60. Parks, D. J.; Piers, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9440
61. Parks, D. J.; Piers, W. E.; Parvez, M.; Atencio, R.; Zaworotko, M. J. Organometallics 1998, 17, 1369
62. Blackwell, J. M.; Sonmor, E. R.; Scoccitti, T.; Piers, W. E. Org. Lett. 2000, 2, 3921
63. Berkefeld, A.; Piers, W. E.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10660
64. Tutusaus, O.; Chengbao, N.; Szymczak, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3403
65. Bertini, F.; Lyaskovskyy, V.; Timmer, B. J. J.; Lutz, M.; Ehlers, A. W.; Slootweg, J. C.; Lammertsma, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 201
66. Chapman, A. M.; Haddow, M. F.; Wass, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18463
67. Xiaoxi, Z.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12448
68. Geier, S. J.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3476
69. Dioumaev, V. K.; Bullock, R. M. Nature 2003, 424, 530
70. Gutsulyak, D. V.; Vyboishchikov, S. F.; Nikonov, G. I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5950
71. Bullock, R. M.; Voges, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12594
72. Voges, M. H.; Bullock, R. M. Dalton Trans. 2002, 759
73. Bernskoetter, W. H.; Hanson, S. K.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8603
74. Park, S.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 640
75. Yang, J.; White, P. S.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17509
76. Findlater, M.; Bernskoetter, W. H.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4534
77. Park, S.; Brookhart, M. Chem. Commun. 2011, 47, 3643
78. Yang, J.; Brookhart, M. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 175
79. Yang, J.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12656
80. Park, S.; Bezier, D.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11404
81. Bezier, D.; Park, S.; Brookhart, M. Org. Lett. 2013, 15, 496
82. Bhattacharya, P.; Krause, J. A.; Guan, H. Organometallics 2011, 30, 4720
83. Dureen, M. A.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8396
84. Rokob, T. A.; Hamza, A.; Stirling, A.; Pǎpai, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2029
85. Berkefeld, A.; Piers, W. E.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10660
86. Momming, C. M.; Fromel, S.; Kehr, G.; Frohlich, R.; Grimme, S.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12280
87. Yanfeng, J.; Blacque, O.; Fox, T.; Berke, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7751
88. Ménard, G.; Hatnean, J. A.; Cowley, H. J.; Lough, A. J.; Rawson, J. M.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6446
89. Rokob, T. A.; Bakó, I.; Stirling, A.; Hamza, A.; Pápai, I. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4425
90. Piao, G.; Wenmin, W.; Yiou, W.; Haiyan, W. Organometallics 2013, 32, 47
91. Gutsulyak, D. V.; Vyboishchikov, S. F.; Nikonov, G. I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5950
92. Nagaraja, C. M.; Parameswaran, P.; Jemmis, E. D.; Jagirdar, B. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5587
93. Bühl, M.; Mauschick, F. T. Organometallics 2003, 22, 1422
94. Namorado, S.; Antunes, M. A.; Veiros, L. F.; Ascenso, J. R.; Duarte, M. T.; Martins, A. M. Organometallics 2008, 27, 4589
95. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
96. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
97. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
98. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200
99. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chaobalowski, C. F. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
100. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
101. Yan, Z.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6794
102. Denis, J.; Eric, A.; Carlo, A.; Rosendo, V.; Yan, Z.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2071
103. Faza, O. N.; Rodriguez, R. á.; Lopez, C. S. Theor. Chem. Acc. 2011, 128, 647
104. Frisch, M. J., Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
105. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
106. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
107. Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Hoöllwarth, A.; Jonas, V.; Koöhler, K. F.; Stegmenn, R.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111
108. Hoöllwarth, A.; Boöhme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Koöhler, K. F.; Stegmenn, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237
109. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. B 2009, 113, 6378
110. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787
111. Kryspin, I. H.; Grimme, S. Organometallics 2009, 28, 1001
112. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108
113. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463
114. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3397
115. Dolg, M.; Wedig, U.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1987, 86, 866
116. Andrae, D.; Haussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta. 1990, 77, 123
117. Legault, C. Y. CYLview, 1.0b; Université de Sherbrooke, 2009; http://www.cylview.org.
118. Yang, J.; White, P. S.; Schauer, C. K.; Brookhart, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4141
119. Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201
120. Chakraborty, S.; Guan, H. Dalton Trans. 2010, 39, 7427