Highly efficient reduction of sulfoxides with the system borane/oxo-rhenium complexes

Organometallics

Volumn 29, Issue 21, 2010, Pages 5517-5525

  Fernandes, Ana C ^a   Fernandes, José A ^b   Romão, Carlos C ^b   Veiros, Luis F ^a   Calhorda, Maria José ^c  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^b INSTITUTO DE TECNOLOGIA QUÍMICA E BIOLÓGICA   (Portugal)

^c UNIVERSITY OF LISBON   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON COMPOUNDS; MOLECULES; REACTION INTERMEDIATES;

AIR ATMOSPHERE; CATALYTIC SYSTEM; DFT CALCULATION; OXO-RHENIUM COMPLEXES; REACTION BARRIERS; REACTION CYCLES;

RHENIUM COMPOUNDS;

EID: 78149329496     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100450a     Document Type: Article

References (86)

1. Espenson, J. H. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 329-341, and references therein.
2. Kukushkin, V. Y. Coord. Chem. Rev. 1995, 139, 375-407, and references therein.
3. Madesclaire, M. Tetrahedron 1988, 44, 6537-6551, and references therein.
4. Reis, P. M.; Costa, P. J.; Romão, C. C.; Fernandes, J. A.; Calhorda, M. J.; Royo, B. Dalton Trans. 2008, 1727-1733
5. Bahrami, K.; Khodaei, M. M.; Karimi, A. Synthesis 2008, 2543-2546
6. Yoo, B. W.; Park, M. C.; Song, M. S. Synth. Commun. 2007, 37, 4079-4083
7. Yoo, B. W.; Song, M. S.; Park, M. C. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 171-172
8. Yoo, B. W.; Song, M. S.; Park, M. C. Synth. Commun. 2007, 37, 3089-3093
9. Pandey, L. K.; Pathak, U.; Rao, A. N. Synth. Commun. 2007, 37, 4105-4109
10. Bahrami, K.; Khodaei, M. M.; Khedri, M. Chem. Lett. 2007, 1324-1325
11. Khurana, J. M.; Sharma, V. S.; Chacko, A. Tetrahedron 2007, 63, 966-969
12. Fernandes, A. C.; Romão, C. C. Tetrahedron 2006, 62, 9650-9654
13. Fernandes, A. C.; Romão, C. C. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 9176-79
14. Roy, C. D.; Brown, H. C. J. Chem. Res. 2006, 10, 642-644
15. Raju, B. R.; Devi, G.; Nongpluh, Y. S.; Saikia, A. K. Synlett 2005, 358-360
16. Sanz, R.; Escribano, J.; Fernández, Y.; Aguado, R.; Pedrosa, M. R.; Arnáiz, F. J. Synthesis 2004, 1629-1632
17. Harrison, D. J.; Tam, N. C.; Vogels, C. M.; Langler, R. F.; Baker, R. T.; Decken, A.; Westcott, S. A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8493-8496
18. Yoo, B. W.; Choi, K. H.; Kim, D. Y.; Choi, K. I.; Kim, J. H. Synth. Commun. 2003, 33, 53-57
19. Nicolaou, K. C.; Koumbis, A. E.; Snyder, S. A.; Simonsen, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2529-2533
20. Koshino, N.; Espenson, J. H. Inorg. Chem. 2003, 42, 5735-5742
21. Arias, J.; Newlands, C. R.; Abu-Omar, M. M. Inorg. Chem. 2001, 40, 2185-2192
22. Abu-Omar, M. M.; Khan, S. I. Inorg. Chem. 1998, 37, 4979-4985
23. Arterburn, J. B.; Perry, M. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7941-7944
24. Abu-Omar, M. M.; Appelman, E. H.; Espenson, J. H. Inorg. Chem. 1996, 35, 7751-7757
25. Zhu, Z.; Espenson, J. H. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 103, 87-94
26. Bryan, J. C.; Stenkamp, R. E.; Tulip, T. H.; Mayer, J. M. Inorg. Chem. 1987, 26, 2283-2288
27. Cha, J. S.; Kim, J. E.; Kim, J. D. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6453-6456
28. Brown, H. C.; Ravindran, N. Synthesis 1973, 42-43
29. Guidon, Y.; Atkinson, J. G.; Morton, H. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 4538-4540
30. Enemark, J. H.; Cooney, J. J. A.; Wang, J.-J.; Holm, R. H. Chem. Rev. 2004, 104, 1175-1200
31. Kisker, C.; Schindelin, H.; Rees, D. C. Annu. Rev. Biochem. 1997, 66, 233-267
32. Hill, R. Chem. Rev. 1996, 96, 2757-2816
33. Sousa, S. C. A.; Fernandes, A. C. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6872
34. Fernandes, A. C.; Fernandes, R.; Romão, C. C.; Royo, B. Chem. Commun. 2005, 213-214
35. Costa, P. J.; Romão, C. C.; Fernandes, A. C.; Royo, B.; Reis, P. M.; Calhorda, M. J. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3934-3941
36. Fernandes, A. C.; Fernandes, J. A.; Almeida Paz, F. A.; Romão, C. C. Dalton Trans. 2008, 6686-6688
37. Fernandes, A. C.; Romão, C. C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8881-8883
38. Fernandes, A. C.; Romão, C. C. J. Mol. Catal A: Chem. 2007, 272, 60-63
39. Fernandes, A. C.; Romão, C. C. J. Mol. Catal A: Chem. 2006, 253, 96-98
40. Noronha, R. G.; Romão, C. C.; Fernandes, A. C. J. Org. Chem. 2009, 74, 6960-6964
41. Noronha, R. G.; Romão, C. C.; Fernandes, A. C. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1048-1051
42. Noronha, R. G.; Romão, C. C.; Fernandes, A. C. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1407-1410
43. Noronha, R. G.; Costa, P. J.; Romão, C. C.; Calhorda, M. J.; Fernandes, A. C. Organometallics 2009, 28, 6206-6212
44. Noronha, R. G.; Fernandes, A. C.; Romão, C. C. Catal. Commun. (accepted).
45. Burkhardt, E. R.; Matos, K. Chem. Rev. 2006, 106, 2617-2650
46. Vogels, C. M.; Westcott, S. A. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 687-699
47. Beletskaya, I.; Pelter, A. Tetrahedron 1997, 53, 4957-5026
48. Burgess, K.; Ohlmeyer, M. J. Chem. Rev. 1991, 91, 1179-1191
49. Parr, R. G.; Yang, W. In Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
50. Romão, C. C.; Kühn, F. E.; Herrmann, W. A. Chem. Rev. 1997, 97, 3197-3246
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
52. Kennedy-Smith, J. J.; Nolin, K. A.; Gunterman, H. P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4056-4057
53. Nolin, K. A.; Krumper, J. R.; Puth, M. D.; Bergman, R. G.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14684-14696
54. Reis, P. M.; Costa, P. J.; Romão, C. C.; Fernandes, J. A.; Calhorda, M. J.; Royo, B. Dalton Trans. 2008, 1727-1733
55. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople; J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1986.
56. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396
57. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822
58. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3, p 1.
59. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
60. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
61. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 2299
62. Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111
63. Höllwarth, A.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237
64. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724
65. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
66. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209
67. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163
68. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
69. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49
70. Peng, C.; Schlegel, H. B. Isr. J. Chem. 1994, 33, 449
71. Haeusermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 78, 1211
72. Kuechle, W.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7535
73. Leininger, T.; Nicklass, A.; Stoll, H.; Dolg, M.; Schwerdtfeger, P. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1052
74. McClean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639
75. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
76. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033
77. Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377
78. Raghavachari, K.; Trucks, G. W. J. Chem. Phys. 1989, 91, 1062
79. Binning, R. C., Jr.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206
80. McGrath, M. P.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1991, 94, 511
81. Cancès, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032
82. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253
83. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151
84. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999
85. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43
86. http://www.chemcraftprog.com