Ionic hydrogenation of ketones with molybdenum pentabenzylcyclopentadienyl hydride catalysts

Organometallics

Volumn 27, Issue 18, 2008, Pages 4589-4599

  Namorado, Sónia ^a   Antunes, Maria Augusta ^a   Veiros, Luis F ^a   Ascenso, Jesé R ^a   Duarte, M Teresa ^a   Martins, Ana M ^a  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

KETONES; MOLYBDENUM; ORGANIC COMPOUNDS;

IONIC HYDROGENATION;

CATALYSIS;

EID: 53849111913     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om800379z     Document Type: Article

References (76)

1. This paper is dedicated to the memory of Professor Alberto R. Dias. (1) Gaus, P. L.; Kao, S. C.; Youngdahl, K.; Darensbourg, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2428-2434.
2. Gibson, D. H.; El-Omrani, Y. S. Organometallics 1985, 4, 1473-1475.
3. Geraty, S. M.; Harkin, P.; Vos, J. G. Inorg. Chim. Acta 1987, 131, 217-220.
4. Song, J.-S.; Szalda, D. J.; Bullock, R. M.; Lawrie, J. C.; Rodkin, M. A.; Norton, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1233-1235.
5. Bakhmutov, V. I.; Vorontsov, E. V.; Antonov, D. Y. Inorg. Chim. Acta 1998, 278, 122-126.
6. Reynoud, J. F.; Leboeuf, J. F.; Leblanc, J. C.; Moise, C. Organometallics 1986, 5, 1863-1866.
7. Song, J.-S.; Szalda, D.; Bullock, R. M. Inorg. Chim. Acta 1997, 259, 161-172.
8. Papish, E. T.; Rix, F. C.; Spetseris, N.; Norton, J. R.; Williams, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12235-12242.
9. Ryan, O. B.; Tilset, M.; Parker, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2618-2626.
10. Bullock, R. M.; Song, J.-S.; Szalda, D. Organometallics 1996, 15, 2504-2516.
11. Smith, K.-T.; Norton, J. R.; Tilset, M. Organometallics 1996, 15, 4515-4520.
12. Cheng, T. Y.; Brunschwig, B. S.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13121-13137.
13. Bullock, R. M.; Voges, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12594-12595.
14. Voges, M. H.; Bullock, R. M. Dalton Trans. 2002, 759-770.
15. Bullock, R. M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2366-2374.
16. Wu, F.; Dioumaev, V. K.; Szalda, D. J.; Hanson, J.; Bullock, R. M. Organometallics 2007, 26, 5079-5090.
17. Martins, A. M.; Branquinho, R.; Cui, J. L.; Dias, A. R.; Duarte, M. T.; Fernandes, J.; Rodrigues, S. S. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2368-2376.
18. Martins, A. M.; Romão, C. C.; Abrantes, M.; Azevedo, M. C.; Cui, J. L.; Dias, A. R.; Duarte, M. T.; Lemos, M. A.; Lourenco, T.; Poli, R. Organometallics 2005, 24, 2582-2589.
19. Namorado, S.; Cui, J. L.; de Azevedo, C. G.; Lemos, M. A.; Duarte, M. T.; Ascenso, J. R.; Dias, A. R.; Martins, A. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 110, 3-1113.
20. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
21. Song, L. C.; Zhang, L. Y.; Hu, Q. M.; Huang, X. Y. Inorg. Chim. Acta 1995, 230, 127-131.
22. Appel, M.; Schloter, K.; Heidrich, J.; Beck, W. J. Organomet. Chem. 1987, 322, 77-88.
23. Crabtree, R. H.; Lavin, M.; Bonneviot, L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4032-4037.
24. Crabtree, R. H.; Lavin, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1661-1662.
25. Desrosiers, P. J.; Cai, L. H.; Lin, Z. R.; Richards, R.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4173-4184.
26. Quadrelli, E. A.; Kraatz, H. B.; Poli, R. Inorg. Chem. 1996, 35, 5154-5162.
27. Namorado, S.; Antunes, M. A.; Azevedo, C. G.; Duarte, M. T.; Ascenso, J. R.; Lemos, M. A.; Martins, A. M. Manuscript (containing full details for complexes 10 and 11) in preparation. See also ref 12.
28. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083-1096
29. Wiberg indices are electronic parameters related to the electron density between atoms. They can be obtained from a natural population analysis and provide an indication of the bond strength.
30. Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 46, 41-62.
31. Carpenter, J. E. Ph.D. Thesis, University of Wisconsin, Madison, WI, 1987.
32. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211-7218.
33. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066-4073.
34. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736-1740.
35. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
36. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
37. Weinhold, F.; Carpenter, J. E. The Structure of Small Molecules and Ions; Plenum: New York, 1988; p 227
38. Energy values obtained for the gas phase at the PBE1PBE/b1 level (see Computational Details).
39. Lindner, E.; Henes, M.; Wielandt, W.; Eichele, K.; Steimann, M.; Luinstra, G. A.; Gortz, H.-H. J. Organomet. Chem. 2003, 681, 12-13.
40. Orpen, A. G.; Brammer, L.; Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1989, S1-S83.
41. Bahr, S. R.; Boudjouk, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 5545-5547.
42. SADABS: Area-Detector Absorption Correction; Siemens Industrial Automation, Inc., Madison, WI, 1996.
43. Sheldrick, G. M. SHELXL-97: A Program for Refining Crystal Structures; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1998.
44. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Molitemi, A. G. G.; Polidori, G.; Sparna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119.
45. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.
46. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
47. Vandersluis, P.; Spek, A. L. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 194-201.
48. Spek, A. L. PLATON, A Multipurpose Crystaliographic Tool; Utrecht University, Utrecht, The Netherlands, 1998.
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
50. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
51. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396.
52. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. Modern Theoretical Chemistry, Plenum: New York, 1976; p 1.
53. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
54. Wadt W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298.
55. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
56. Ehlers, A. W.; Bohme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Hollwarth, A.; Jonas, V.; Kohler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A; Franking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114.
57. Ditchfie, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728.
58. Hehre, W. J.; Ditchfie, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
59. Harihara, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209-214.
60. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163-168.
61. Harihara, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
62. Haussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H.; Schwerdtfeger, P.; Pitzer, R. M. Mol. Phys. 1993, 78, 1211-1224.
63. Kuchle, W.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7535-7542.
64. Leininger, T.; Nicklass, A.; Stoll, H.; Dolg, M.; Schwerdtfeger, P. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1052-1059.
65. Mclean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648.
66. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654.
67. Wachters, A. J. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033-1036.
68. Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377-4384.
69. Raghavachari, K.; Trucks, G. W. J. Chem. Phys. 1989, 91, 1062-1065.
70. Curtiss, L. A.; Mcgrath, M. P.; Blaudeau, J. P.; Davis, N. E.; Binning, R. C.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 6104-6113.
71. Mcgrath, M. P.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1991, 94, 511-516.
72. Cances, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041.
73. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253-260.
74. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151-5158.
75. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.
76. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54.