Cu(OAc)2-catalyzed remote benzylic C(sp3)-H oxyfunctionalization for C=O formation directed by the hindered para-hydroxyl group with ambient air as the terminal oxidant under ligand- and additive-free conditions

Green Chemistry

Volumn 16, Issue 3, 2014, Pages 1248-1254

  Jiang, Jian An ^a   Chen, Cheng ^a   Huang, Jian Gang ^a   Liu, Hong Wei ^a   Cao, Song ^a   Ji, Ya Fei ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84894631266     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3gc41946k     Document Type: Article

References (86)

1. L. Que W. B. Tolman Nature 2008 455 333
2. T. Newhouse P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3362
3. T. Bruckl R. D. Baxter Y. Ishihara P. S. Baran Acc. Chem. Res. 2012 45 826
4. S. R. Neufeldt M. S. Sanford Acc. Chem. Res. 2012 45 936
5. G. Song F. Wang X. Li Chem. Soc. Rev. 2012 41 3651
6. S. Lee P. L. Fuchs J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13978
7. M. S. Chen M. C. White Science 2007 318 783
8. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
9. S. Das C. D. Incarvito R. H. Crabtree G. W. Brudvig Science 2006 312 1941
10. L. Que Jr. Acc. Chem. Res. 2007 40 493
11. E. Churakova M. Kluge R. Ullrich I. Arends M. Hofrichter F. Hollmann Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10716
12. B. H. Brodsky J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15391
13. P. A. Wender M. K. Hilinski A. V. W. Mayweg Org. Lett. 2005 7 9
14. Selected reviews on copper-dioxygen systems, see: J. P. Klinman Chem. Rev. 1996 96 2541
15. E. I. Solomon U. M. Sundaram T. E. Machonkin Chem. Rev. 1996 96 2563
16. L. M. Mirica X. Ottenwaelder T. D. P. Stack Chem. Rev. 2004 104 1013
17. E. A. Lewis W. B. Tolman Chem. Rev. 2004 104 1047
18. A. E. Wendlandt A. M. Suess S. S. Stahl Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11062
19. C. Zhang C. Tang N. Jiao Chem. Soc. Rev. 2012 41 3464
20. Selected reviews, see: M. Suzuki Acc. Chem. Res. 2007 40 609
21. G. Evano N. Blanchard M. Toumi Chem. Rev. 2008 108 3054
22. S. Díez-González S. P. Nolan Acc. Chem. Res. 2008 41 349
23. A. N. Campbell S. S. Stahl Acc. Chem. Res. 2012 45 851
24. S. E. Allen R. R. Walvoord R. Padilla-Salinas M. C. Kozlowski Chem. Rev. 2013 113 6234
25. Selected reviews on air or molecular oxygen as oxidant: T. Punniyamurthy S. Velusamy J. Iqbal Chem. Rev. 2005 105 2329
26. J. Piera J. E. Backvall Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3506
27. W. Wu H. Jiang Acc. Chem. Res. 2012 45 1736
28. C. Parmeggiani F. Cardona Green Chem. 2012 14 547
29. Selected reviews for green and sustainable manufacturing, see: J. F. Jenck F. Agterberg M. J. Droescher Green Chem. 2004 6 544
30. C. I. Herrerias X. Yao Z. Li C.-J. Li Chem. Rev. 2007 107 2546
31. N. R. Candeias L. C. Branco P. M. P. Gois C. A. M. Afonso A. F. Trindade Chem. Rev. 2009 109 2703
32. C.-J. Li Acc. Chem. Res. 2010 43 581
33. M. J. Climent A. Corma S. Iborra Chem. Rev. 2011 111 1072
34. S. E. Davis M. S. Ide R. J. Davis Green Chem. 2013 15 17
35. F. M. Kerton Y. Liu K. W. Omari K. Hawboldt Green Chem. 2013 15 860
36. O. Kreye H. Mutlu M. A. R. Meier Green Chem. 2013 15 1431
37. S. Oikawa K. Nishino S. Oikawa S. Inoue T. Mizutani S. Kawanishi Biochem. Pharmacol. 1998 56 361
38. D. Tirzite A. Krauze A. Zubareva G. Tirzitis G. Duburs Chem. Heterocycl. Compd. 2002 38 795
39. V. F. Sedova V. P. Krivopalov O. P. Shkurko Russ. J. Org. Chem. 2009 45 1535
40. K. M. Youssef M. A. El-Sherbeny F. S. El-Shafie H. A. Farag S. A. A. Awadalla Arch. Pharm. 2004 337 42
41. B. L. Narayana A. R. R. Rao P. S. Rao Eur. J. Med. Chem. 2009 44 1369
42. L.-Q. Sun L. Zhu K. Qian B. Qin L. Huang C. H. Chen K.-H. Lee L. Xie J. Med. Chem. 2012 55 7219
43. Reported applications of syringaldehyde were vast, for representative examples, see: P. S. Manchand P. Rosen P. S. Belica G. V. Oliva A. V. Perrotta H. S. Wong J. Org. Chem. 1992 57 3531
44. R. Bortolomeazzi N. Sebastianutto R. Toniolo A. Pizzariello Food Chem. 2007 100 1481
45. P. Singh M. Kaur S. Sachdeva J. Med. Chem. 2012 55 6381
46. K. D. Hargrave F. K. Hess J. T. Oliver J. Med. Chem. 1983 26 1158
47. J. G. M. Morton C. Draghici L. D. Kwon J. T. Njadarson Org. Lett. 2009 11 4492
48. B. Srinivasan T. E. Johnson R. Lad C. Xing J. Med. Chem. 2009 52 7228
49. Syringaldehyde importantly acts as commercial feedstock to synthesize the pharmaceutical intermediate 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde; and the main manufacturers of syringaldehyde and 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde, see: http://www.shouguangpharm.com/cgi/search-en.cgi?f=product-en-1-+company-en-1- &id=1456&t=product-en-1
50. http://www.xinhuashouguang.com/cgi/search-en.cgi?f=product-en-1-+company- en-1-&id=59463&t=product-en-1
51. For oxidation of 4-cresol, see: F. Wang G. Yang W. Zhang W. Wu J. Xu Chem. Commun. 2003 1172
52. F. Wang G. Yang W. Zhang W. Wu J. Xu Adv. Synth. Catal. 2004 346 633
53. C. V. Rode M. V. Sonar J. M. Nadgeri R. V. Chaudhari Org. Process Res. Dev. 2004 8 873
54. For oxidation of 2,4,6-trimethylphenol, see: K.-T. Li P.-Y. Liu Appl. Catal., A 2004 272 167
55. K.-T. Li P.-Y. Liu J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 241 72
56. C. Boldron P. Gamez D. M. Tooke A. L. Spek J. Reedijk Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3585
57. C. Boldron S. Özalp-Yaman P. Gamez D. M. Tooke A. L. Spek J. Reedijk Dalton Trans. 2005 3535
58. X. Sun Z. M. A. Judeh B. F. Ali S. F. Alshahateet Catal. Today 2008 131 423
59. For oxidation of other substituted 4-cresols, see: W. Baik H. J. Lee J. M. Jang S. Koo B. H. Kim J. Org. Chem. 2000 65 108
60. T. Yoshikuni J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 187 143
61. A. K. Tripathi J. K. Sama S. C. Taneja Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2010 49 379
62. J. Hu Y. Hu J. Mao J. Yao Z. Chen H. Li Green Chem. 2012 14 2894
63. S. Caron R. W. Dugger S. G. Ruggeri J. A. Ragan D. H. B. Ripin Chem. Rev. 2006 106 2943
64. D. J. C. Constable P. J. Dunn J. D. Hayler G. R. Humphrey J. L. Leazer R. J. Linderman K. Lorenz J. Manley B. A. Pearlman A. Wells A. Zaks T. Y. Zhang Green Chem. 2007 9 411
65. Selected reviews: D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624
66. K. M. Engle T.-S. Mei M. Wass J.-Q. Yu Acc. Chem. Res. 2012 45 788
67. H. Schwarz Acc. Chem. Res. 1989 22 282
68. S. Das C. D. Incarvito R. H. Crabtree G. W. Brudvig Science 2006 312 1941
69. D. Leow G. Li T.-S. Mei J.-Q. Yu Nature 2012 486 518
70. J. J. Bozell B. R. Hames J. Org. Chem. 1995 60 2398
71. J. Wang C. Liu J. Yuan A. Lei New J. Chem. 2013 37 1700
72. C. L. Perrin R. E. Engler J. Org. Chem. 1997 62 687
73. H. Tsunoyama H. Sakurai Y. Negishi T. Tsukuda J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9374
74. M. C. Kozlowski B. J. Morgan E. C. Linton Chem. Soc. Rev. 2009 38 3193
75. J. A. Ashenhurst Chem. Soc. Rev. 2010 39 540
76. For hydrolysis of vinyl ethers, see: A. J. Kresge H. L. Chen Y. Chiang E. Murrill M. A. Payne D. S. Sagatys J. Am. Chem. Soc. 1971 93 413
77. A. J. Kresge H. J. Chen J. Am. Chem. Soc. 1972 94 2818
78. A. J. Kresge D. S. Sagatys H. L. Chen J. Am. Chem. Soc. 1977 99 7228
79. J. C. Antilla S. L. Buchwald Org. Lett. 2001 3 2077
80. E. S. Sherman S. R. Chemler T. Boon Tan O. Gerlits Org. Lett. 2004 6 1573
81. J. E. M. N. Klein A. Perry D. S. Pugh R. J. K. Taylor Org. Lett. 2010 12 3446
82. A. John K. M. Nicholas J. Org. Chem. 2011 76 4158
83. L. Zhang G. Y. Ang S. Chiba Org. Lett. 2011 13 1622
84. J. A. Howard K. U. Ingold Can. J. Chem. 1963 41 1744
85. M. M. Suryan S. A. Kafafi S. E. Stein J. Am. Chem. Soc. 1989 111 4594
86. F. G. Bordwell J. P. Cheng J. Am. Chem. Soc. 1991 113 1736