Chemospecific chromium[VI] catalyzed oxidation of C-H bonds at -40 °C

Journal of the American Chemical Society

Volumn 124, Issue 47, 2002, Pages 13978-13979

  Lee, Seongmin ^a   Fuchs, P L ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ACID; ACETONITRILE; BENZONITRILE; CARBON; CHROMIUM; DICHLOROMETHANE; HYDROGEN; PERIODATE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; OXIDATION; REACTION ANALYSIS;

EID: 0037184444     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja026734o     Document Type: Article

References (33)

1. Cephalostatin Support Studies 23. For article 22. see: Lee, S. M.; LaCour, T. G.; Lantrip, D. A.; Fuchs, P. L. Org. Lett. 2002, 4, 313, 317.
2. Pettit, G. R.; Tan, R.; Xu, J.-P.; Ichihara, Y.; Williams, M. D.; Boyd, M. R. Nat. Prod. 1998, 61, 953 and references therein.
3. Fukuzawa, S.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. J. Org. Chem. 1997, 62, 4484 and references therein.
4. Arnone, A.; Cavicchioli, M.; Montanari, V.; Resnati, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 5511.
5. Kojima, T.; Matsuo, H.; Matsuda, Y. Inorg. Chim. Acta 2000, 300, 661. Barton, D. H. R. Chem. Soc. Rev. 1996, 237. Perkins, M. J. Chem. Soc. Rev. 1996, 229. Barton, D. H. R. Chem. Soc. Rev. 1996, 237. Perkins, M. J. Chem. Soc. Rev. 1996, 229.
6. Kojima, T.; Matsuo, H.; Matsuda, Y. Inorg. Chim. Acta 2000, 300, 661. Barton, D. H. R. Chem. Soc. Rev. 1996, 237. Perkins, M. J. Chem. Soc. Rev. 1996, 229. Barton, D. H. R. Chem. Soc. Rev. 1996, 237. Perkins, M. J. Chem. Soc. Rev. 1996, 229.
7. Kojima, T.; Matsuo, H.; Matsuda, Y. Inorg. Chim. Acta 2000, 300, 661. Barton, D. H. R. Chem. Soc. Rev. 1996, 237. Perkins, M. J. Chem. Soc. Rev. 1996, 229. Barton, D. H. R. Chem. Soc. Rev. 1996, 237. Perkins, M. J. Chem. Soc. Rev. 1996, 229.
8. Denmark, S. E.; Wu, Z. Synlett 1999, 847. Curci, R.; Dinoi, A.; Rubino, M. F. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 811. Adam, W.; Curci, R.; Edwards, J. O. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 205. Murray, R. W. Chem. Rev. 1989. 89, 1187.
9. Denmark, S. E.; Wu, Z. Synlett 1999, 847. Curci, R.; Dinoi, A.; Rubino, M. F. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 811. Adam, W.; Curci, R.; Edwards, J. O. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 205. Murray, R. W. Chem. Rev. 1989. 89, 1187.
10. Denmark, S. E.; Wu, Z. Synlett 1999, 847. Curci, R.; Dinoi, A.; Rubino, M. F. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 811. Adam, W.; Curci, R.; Edwards, J. O. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 205. Murray, R. W. Chem. Rev. 1989. 89, 1187.
11. Denmark, S. E.; Wu, Z. Synlett 1999, 847. Curci, R.; Dinoi, A.; Rubino, M. F. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 811. Adam, W.; Curci, R.; Edwards, J. O. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 205. Murray, R. W. Chem. Rev. 1989. 89, 1187.
12. Dickman, M. H.; Pope, M. T. Chem. Rev. 1994, 94, 569.
13. Shilov. A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
14. Di Valentin, C.; Gisdakis, P.; Yudanov, I. V.; Rösch, N. J. Org. Chem. 2000, 65, 2996.
15. 2L (L = tridentate amine ligands) are reported to be essentially inert as oxidants: Tarafder, M. T. H.; Bhattacharjee, P.; Sarkar, A. K. Polyhedron 1992, 11, 795.
16. Shul'pin, G. B.; Süss-Fink, G.; Shul'pina, L. S. J. Chem. Res. 2000. 576. Muzart, J. Chem. Rev. 1992, 92, 113. Parish, E. J.; Aksara, N.; Boos, T. L.; Kaneshiro, E. S. J. Chem. Res., Synop. 1999, 708. Samsel, E. G.; Srinivasan, K; Kochi. J. K. J. Am. Chem. Soc. 1985. 107, 7606. Parish. E. J.; Aksara, N.; Boos, T. L. Lipids 1997, 32, 1325. Kunkely, H.; Vogler, A. Inorg. Chim. Acta 1997, 256, 169.
17. Shul'pin, G. B.; Süss-Fink, G.; Shul'pina, L. S. J. Chem. Res. 2000. 576. Muzart, J. Chem. Rev. 1992, 92, 113. Parish, E. J.; Aksara, N.; Boos, T. L.; Kaneshiro, E. S. J. Chem. Res., Synop. 1999, 708. Samsel, E. G.; Srinivasan, K; Kochi. J. K. J. Am. Chem. Soc. 1985. 107, 7606. Parish. E. J.; Aksara, N.; Boos, T. L. Lipids 1997, 32, 1325. Kunkely, H.; Vogler, A. Inorg. Chim. Acta 1997, 256, 169.
18. Shul'pin, G. B.; Süss-Fink, G.; Shul'pina, L. S. J. Chem. Res. 2000. 576. Muzart, J. Chem. Rev. 1992, 92, 113. Parish, E. J.; Aksara, N.; Boos, T. L.; Kaneshiro, E. S. J. Chem. Res., Synop. 1999, 708. Samsel, E. G.; Srinivasan, K; Kochi. J. K. J. Am. Chem. Soc. 1985. 107, 7606. Parish. E. J.; Aksara, N.; Boos, T. L. Lipids 1997, 32, 1325. Kunkely, H.; Vogler, A. Inorg. Chim. Acta 1997, 256, 169.
19. Shul'pin, G. B.; Süss-Fink, G.; Shul'pina, L. S. J. Chem. Res. 2000. 576. Muzart, J. Chem. Rev. 1992, 92, 113. Parish, E. J.; Aksara, N.; Boos, T. L.; Kaneshiro, E. S. J. Chem. Res., Synop. 1999, 708. Samsel, E. G.; Srinivasan, K; Kochi. J. K. J. Am. Chem. Soc. 1985. 107, 7606. Parish. E. J.; Aksara, N.; Boos, T. L. Lipids 1997, 32, 1325. Kunkely, H.; Vogler, A. Inorg. Chim. Acta 1997, 256, 169.
20. Shul'pin, G. B.; Süss-Fink, G.; Shul'pina, L. S. J. Chem. Res. 2000. 576. Muzart, J. Chem. Rev. 1992, 92, 113. Parish, E. J.; Aksara, N.; Boos, T. L.; Kaneshiro, E. S. J. Chem. Res., Synop. 1999, 708. Samsel, E. G.; Srinivasan, K; Kochi. J. K. J. Am. Chem. Soc. 1985. 107, 7606. Parish. E. J.; Aksara, N.; Boos, T. L. Lipids 1997, 32, 1325. Kunkely, H.; Vogler, A. Inorg. Chim. Acta 1997, 256, 169.
21. Shul'pin, G. B.; Süss-Fink, G.; Shul'pina, L. S. J. Chem. Res. 2000. 576. Muzart, J. Chem. Rev. 1992, 92, 113. Parish, E. J.; Aksara, N.; Boos, T. L.; Kaneshiro, E. S. J. Chem. Res., Synop. 1999, 708. Samsel, E. G.; Srinivasan, K; Kochi. J. K. J. Am. Chem. Soc. 1985. 107, 7606. Parish. E. J.; Aksara, N.; Boos, T. L. Lipids 1997, 32, 1325. Kunkely, H.; Vogler, A. Inorg. Chim. Acta 1997, 256, 169.
22. Shul'pin, G. B.; Süss-Fink, G.; Shul'pina, L. S. J. Chem. Res. 2000, 576. Curci, R.; Giannattasio, S.; Sciacovelli, O.; Troisi, L. Tetrohedron 1984. 40, 2763. Ciminale, F.; Camporeale, M.; Mello, R.; Troisi, L.; Curci. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 417.
23. Shul'pin, G. B.; Süss-Fink, G.; Shul'pina, L. S. J. Chem. Res. 2000, 576. Curci, R.; Giannattasio, S.; Sciacovelli, O.; Troisi, L. Tetrohedron 1984. 40, 2763. Ciminale, F.; Camporeale, M.; Mello, R.; Troisi, L.; Curci. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 417.
24. Shul'pin, G. B.; Süss-Fink, G.; Shul'pina, L. S. J. Chem. Res. 2000, 576. Curci, R.; Giannattasio, S.; Sciacovelli, O.; Troisi, L. Tetrohedron 1984. 40, 2763. Ciminale, F.; Camporeale, M.; Mello, R.; Troisi, L.; Curci. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 417.
25. Catalytic chromium[VI] has been employed with periodate for oxidation of alcohols: Schmieder-van de Voondervoort, L.; Bouttemy, S.; Padrón, J. M.; Le Bras, J.; Muzart. J.; Alsters, P. L. Synlett 2002. 243. Zhao, M.; Li, J.; Song, Z.; Desmond, R.; Tschaen, D. M.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5323.
26. Catalytic chromium[VI] has been employed with periodate for oxidation of alcohols: Schmieder-van de Voondervoort, L.; Bouttemy, S.; Padrón, J. M.; Le Bras, J.; Muzart. J.; Alsters, P. L. Synlett 2002. 243. Zhao, M.; Li, J.; Song, Z.; Desmond, R.; Tschaen, D. M.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5323.
27. Mello, R.; Fiorentino, M.; Fusco, C.; Curci. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6749.
28. Moody, C. J.; O'Connell, J. L. Chem. Commun. 2000, 1311.
29. Luzzio, F. A.; Moore, W. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 2966. Jeong, J. U.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 773.
30. Luzzio, F. A.; Moore, W. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 2966. Jeong, J. U.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 773.
31. Chromoyl iodate, the stable iodine[V] analogue of this reagent, is well-known: Kebir, A.; Vast, P. C., R. Acad. Sc. Paris 1973, 276. 503-506. Balicheva. Res. 1973, 5, 507. Dupuis, T. Mikrochim. Acta 1967, 461.
32. Chromoyl iodate, the stable iodine[V] analogue of this reagent, is well-known: Kebir, A.; Vast, P. C., R. Acad. Sc. Paris 1973, 276. 503-506. Balicheva. Res. 1973, 5, 507. Dupuis, T. Mikrochim. Acta 1967, 461.
33. Chromoyl iodate, the stable iodine[V] analogue of this reagent, is well-known: Kebir, A.; Vast, P. C., R. Acad. Sc. Paris 1973, 276. 503-506. Balicheva. Res. 1973, 5, 507. Dupuis, T. Mikrochim. Acta 1967, 461.