Metal-free oxidative amidation of 2-oxoaldehydes: A facile access to α-ketoamides

Organic Letters

Volumn 16, Issue 4, 2014, Pages 1152-1155

  Mupparapu, Nagaraju ^a,b   Khan, Shahnawaz ^a,b   Battula, Satyanarayana ^a,b   Kushwaha, Manoj ^a   Gupta, Ajai Prakash ^a   Ahmed, Qazi Naveed ^a,b   Vishwakarma, Ram A ^a,b  

^a CSIR INDIAN INSTITUTE OF INTEGRATIVE MEDICINE   (India)

^b ACADEMY OF SCIENTIFIC AND INNOVATIVE RESEARCH ACSIR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; AMIDE; DIMETHYL SULFOXIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; AMIDES; DIMETHYL SULFOXIDE; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 84894550775     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5000204     Document Type: Article

References (54)

1. Feng-Tian, D.; Ji, J.-X. Chem. Sci. 2012, 3, 460
2. Lamani, M.; Prabhu, K. R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14638
3. Mai, W.-P.; Wang, H.-H.; Li, Z.-C.; Yuan, J.-W.; Xiao, Y.-M.; Yang, L.-R.; Mao, P.; Qu, L.-B. Chem. Commun. 2012, 48, 10117
4. Wei, W.; Shao, Y.; Hu, H.; Zhang, F.; Zhang, C.; Xu, Y.; Wan, X. J. Org. Chem. 2012, 77, 7157
5. Zhang, X.; Wang, L. Green Chem. 2012, 14, 2141
6. Zhao, Q.; Miao, T.; Zhang, X.; Zhou, W.; Wang, L. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1867
7. Bouma, M.; Masson, G.; Zhu, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 2748
8. Chen, J.; Cunico, R. F. J. Org. Chem. 2004, 69, 5509
9. Zhang, C.; Xu, Z.; Zhang, L.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11088
10. Song, B.; Wang, S.; Sun, C.; Deng, H.; Xu, B. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8982
11. Shanmugapriya, D.; Shankar, R.; Satyanarayana, G.; Dahanukar, V. H.; Kumar, U. K. S.; Vembu, N. Synlett 2008, 19, 2945
12. Hua, R.; Takeda, H.-a.; Abe, Y.; Tanaka, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 974
13. Chiou, A.; Markidis, T.; Kokotou, V. C.; Verger, R.; Kokotus, G. Org. Lett. 2000, 2, 347
14. Singh, R. P.; Shreeve, J. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 6063
15. Dinoiu, V. Rev. Roum. Chim. 2007, 52, 219
16. Zhang, X.; Yang, W.; Wang, L. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3649
17. Wang, H.; Guo, L.-N.; Duan, X.-H. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4573
18. Li, D.; Wang, M.; Liu, J.; Zhao, Q.; Wang, L. Chem. Commun. 2013, 49, 3640
19. Zhang, C.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 28
20. Xu, C.-F.; Xu, M.; Jia, Y.-X.; Li, C.-Y. Org. Lett. 2011, 13, 1556
21. Al-Rashid, Z. F.; Johnson, W. L.; Hsung, R. P.; Wei, Y.; Yao, P.-Y.; Liu, R.; Zhao, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 8780
22. Shaw, A. Y.; Denning, C. R.; Hulme, C. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4151
23. Zhang, C.; Zong, X.; Zhang, L.; Jiao, N. Org. Lett. 2012, 14, 3280
24. Kaïm, L. E.; Gamez-Montaño, R.; Grimaud, L.; Ibarra-Rivera, T. Chem. Commun. 2008, 1350
25. Grassot, J.-M.; Masson, G.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 947
26. Mossetti, R.; Pirali, T.; Tron, G. C.; Zhu, J. Org. Lett. 2010, 12, 820
27. Liu, J.; Zhang, R.; Wang, S.; Sun, W.; Xia, C. Org. Lett. 2009, 11, 1321
28. Murphy, E. R.; Martinelli, J. R.; Zaborenko, N.; Buchwald, S. L.; Jensen, K. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1734
29. Uozumi, Y.; Arii, T.; Watanabe, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 5272
30. Iizuk, M.; Kondo, Y. Chem. Commun. 2006, 1739
31. Dubowchik, G. M.; Ditta, J. L.; Herbst, J. J.; Bollini, S.; Vinitsky, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 559
32. Knust, H.; Nettekoven, M.; Pinard, E.; Roche, O.; Rogers-Evans, M. PCT Int. Appl. WO 2009016087, 2009.
33. Patel, D. V.; Gless, R. D. J.; Webb, H.; Heather, K.; Anandan, S. K.; Aavula, B. R. PCT Int. Appl. WO 2008073623, 2008.
34. Crowley, C. A.; Delaet, N. G. J.; Ernst, J.; Grove, C. G.; Hepburn, B.; King, B.; Larson, C. J.; Miller, S.; Pryor, K.; Shuster, L. J. WO2007146712, 2007.
35. Li, Z.; Ortega-Vilain, A.-C.; Patil, G. S.; Chu, D.-L.; Foreman, J. E.; Eveleth, D. D.; Powers, J. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 4089
36. Sheha, M. M.; Mahfouz, N. M.; Hassan, H. Y.; Youssef, A. F.; Mimoto, T.; Kiso, Y. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 887
37. Chen, Y.-H.; Zhang, Y.-H.; Zhang, H.-J.; Liu, D.-Z.; Gu, M.; Li, J.-Y.; Wu, F.; Zhu, X.-Z.; Li, J.; Nan, F.-J. J. Med. Chem. 2006, 49, 1613
38. Alvarez, S.; Alvarez, R.; Khanwalkar, H.; Germain, P.; Lemaire, G.; Rodríguez-Barrios, F.; Gronemeyer, H.; Lera, A. R. d. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 17, 4345
39. Chatterjee, S.; Dunn, D.; Tao, M.; Wells, G.; Gu, Z.-Q.; Bihovsky, R.; Ator, M. A.; Siman, R.; Mallamo, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2371
40. Zhang, Z.; Zhang, Q.; Ni, Z.; Liu, Q. Chem. Commun. 2010, 46, 1269
41. Jesuraj, J. L.; Sivaguru, J. Chem. Commun. 2010, 46, 4791
42. Sai, K. K. S.; Esteves, P. M.; Penha, E. T. d.; Klumpp, D. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 6506
43. Tomita, D.; Yamatsugu, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6946
44. Yang, L.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10390
45. Coffinier, D.; Kaim, L. E.; Grimaud, L. Org. Lett. 2009, 11, 1825
46. Liu, Q.; Perreault, S. p.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14066
47. Yang, L.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10390
48. Natarajan, A.; Wang, K.; Ramamurthy, V.; Scheffer, J. R.; Patrick, B. Org. Lett. 2002, 4, 1443
49. Eftekhari-Sis, B.; Zirak, M.; Akbari, A. Chem. Rev. 2013, 113, 2958
50. Zhang, S.-L.; Xie, H.-X.; Zhu, J.; Li, H.; Zhang, X.-S.; Li, J.; Wang, W. Nat. Commun. 2011, 2, 211
51. Gaunt, M. J.; Johansson, C. C. C.; McNally, A.; Vo, N. T. Drug Discovery Today 2007, 12
52. Hunter, L. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 38
53. Gao, Q.-H.; Fei, Z.; Zhu, Y. P.; Lian, M.; Jia, F. C.; Liu, M. C.; She, N. F.; Wu, A. X. Tetrahedron 2013, 69, 22-28
54. Zhu, Y. P.; Fei, Z.; Liu, M. C.; Jia, F. C.; Wu, A. X. Org. Lett. 2013, 15 (2) 378-381