Chemical fluorination of organic compounds

Revue Roumaine de Chimie

Volumn 52, Issue 3, 2007, Pages 219-234

  Dinoiu, Vasile ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Romania)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 35248852089     PISSN: 00353930     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (111)

1. H. Schofield, J. Fluorine Chem., 1999, 100, 7.
2. R. Filler, Y. Kobayashi and Y. L. Yagupolskii, "Organofluorine Compounds in Medicinal Chemistry and Biological Applications", Elsevier, Amsterdam, 1993.
3. R. E. Banks, B. E. Smart and J. C. Tatlow, "Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications", Plenum Press, New York, 1994.
4. J. T. Welch, "Selective Fluorination", ACS Symposium Series 456, American Chemical Society, Washington, DC, 1991.
5. M. Hudlicky and A. E. Pavlath, "Chemistry of Organic Fluorine Compounds II. A Critical review", ACS Monograph 187, American Chemical Society, Washington, DC, 1995.
6. J. T. Welch, Tetrahedron, 1987, 43, 3123.
7. J. A. Wilkinson, Chem. Rev., 1992, 92, 505.
8. J. Mann, Chem. Soc. Rev., 1987, 16, 381.
9. "Biomedical Fontiers of Fluorine Chemistry", I. Ojima, J. R. McCarthy and J. T. Welch, Eds., American Chemical Society, Washington, DC, 1996.
10. A. Bondi, J. Phys. Chem., 1964, 68, 441.
11. R. E Banks, J. Fluorine Chem., 1998,87, 1.
12. B. E. Smart, J. Fluorine Chem., 2001, 109, 3
13. J. Parsch and J. W. Engels, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5664.
14. J. D. Dunitz and R. Taylor, Chem. Eur. J., 1997, 3, 89.
15. T. J. Barbarich, C. D. Rithner, S. M. Miller, O. P. Anderson and S. H. Strauss, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 4280.
16. D. D. DesMarteau, Z. Q. Xu and M. J. Witz, Org. Chem., 1997, 57, 6629.
17. D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 1320.
18. J. E. Huheey, J. Phys. Chem., 1965, 69, 3284.
19. M. A. McClinton and D. A. McClinton, Tetrahedron, 1992, 48, 6555.
20. J. A. Gladysz and D. P. Curran, "Fluorous chemistry", Tetrahedron, 2002, 58, Elsevier, New York.
21. S. T. Purrington and B. S. Kagan, Chem. Rev., 1986, 86, 997.
22. D. Alker, D. H. R. Barton, R. H. Hesse, J. Lister-James, R. E. Markwell, M. M. Pechet, S. Rozen, T. Takeshita and H. T. Toh, Now. J. Chim., 1980, 4, 239.
23. M. Schlosser and G. Heinz, Chem. Ber., 1969, 102, 1944.
24. S. Rozen and O. Lerman, J. Org. Chem., 1980, 45, 672.
25. S. Rozen, O. Lerman, M. Kol and D. Hebel, J. Org. Chem., 1985, 50, 4753.
26. E. H. Appelman, L. J. Basile and R. C. Thompson, J. Am. Chem. Soc. , 1979, 101, 3384.
27. R. Filler, Isr. J. Chem.. 1978, 17, 71.
28. R. P. Singh and J. M. Shreeve, Synthesis, 2002.2561.
29. R. Anilkumar and D. J. Burton, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6661.
30. R. P. Singh and J. M. Shreeve, J. Fluorine Chem., 2002, 116, 23.
31. R.P. Singh and J. M. Shreeve, Ace. Chem. Res., 2004, 37, 31.
32. A.B. Eldrup, J. Med. Chem., 2004, 47, 5284.
33. T. Inagaki, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 4117.
34. M. Yoshida, K. Fujikawa, S. Sato and S. Hara, ARKIVOC, 2003, 36.
35. G. Tomizawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59, 3625.
36. T. Umemoto, S. Fukami, G. Tomizawa, K. Harasawa, K. Kawada and K. Tomita, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8563.
37. T. Umemoto, K. Harasawa, G. Tomizawa, K. Kawada and K. Tomita, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1991, 64, 1081.
38. T. Umemoto, K. Harasawa, G. Tomizawa, K. Kawada and K. Tomita, J. Fluorine Chem., 1991, 53, 369.
39. G. Tomizawa and T. Umemoto, J. Fluorine Chem., 1991, 54, 205.
40. F. Oberdorfer, E. Hofmann, W. Maier-Borst, J. Labelled Compd. Raidopharm., 1988, 25, 999.
41. I. Shimizu and H. Ishii, Chem. Lett., 1989, 577.
42. P. C. B. Page, F. Hussain, J. L. Maggs, P. Morgan and B. K. Park, Tetrahedron, 1990, 46, 2059.
43. M. Ihara, T. Kai, N. Taniguchi and K. Fukumoto, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1990, 1, 2357.
44. A. J. Poss, M. van Da Puy, D. Nalewajek, G. A. Shia, W. J. Wagner and R. L. Frenette, J. Org. Chem., 1991, 56, 5962.
45. T. Umemoto, K. Tomita and K. Kawada, Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, 1993, 286.
46. L. Saint-Jalmes, J. Fluorine Chem., 2006, 127, 85.
47. H. Sun and S. G. DiMagno, Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 2720.
48. S. Takei, "ACS Meeting, San Diedo, California, March 13-17, 2005, Tehnical Reports", Vol. 10, Nr. 15, pag. 6.
49. E. Differding and R. W. Lang, Tetrahedron Lett., 1998, 29, 6087-6090.
50. Y. Takeuchi, T. Suzuki, A. Satoh, T. Shiragami and N. Shibata, J. Org. Chem., 1999, 64, 5708.
51. S. Bruns and G.Haufe, J. Fluorine Chem., 2000, 104, 247.
52. N. Shibata, T. Ishimaru, E. Suzuki, and K. L. Kirk, J. Org. Chem., 2003, 68, 2494.
53. L. Hintermann and A. Togni, Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 4359.
54. M. Tredwell, K. Tenza, C. Pacheco and V. Gouverneur, Org. Lett., 2005, 7, 4495.
55. G. K. S. Prakash, J. Hu, and G. A. Olah, J. Org. Chem., 2003, 68, 4457.
56. J. Joubert, S. Roussel, C. Christophe, T. Billard, B. R. Langlois and T. Vidal, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 3133.
57. "Fluorine in Bioorganic Chemistry", J. T., Welch and S. Eswarakrishnan, Eds., Wiley, New York, 1991.
58. "Modern FIuoroorganic Chemistry", P. Kirsch, Ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
59. A. K. Yudin, G. K. S. Prakash, D. Deffieux, M. Bradley, R. Bau and G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1572.
60. J. A. Erickson and J. I. McLoughlin, J. Org. Chem., 1995, 60, 1626.
61. R. Sasson, A. Hagooly and S. Rozen, Org. Lett., 2003, 5, 3635.
62. M. F. Parker, K. E. McElhone, R. A. Mate, J. J. Bronson, Y. Gai, C. P. Bergstrom, L. R. Marcin and J. E. Macor, WO 2003053912, 2003;
63. Chem. Abstr., 2003, 139, 85645.
64. (a) S. Kaneko, T. Yamazaki and T. Kitazume, J. Org. Chem., 1993, 58, 2302.
65. (b) S. J. Houlton, W. B. Motherwell, B. C. Ross, M. J. Tozer, D. J. Williams and A. M. Z. Slawin, Tetrahedron, 1993, 49, 8087.
66. M. Marki W. Schaper, O. Ort, H. Jakobi, R. Braun, G. Krautsfrunk, U. Sanft, W. Bonin, H. Stark, S. Pasenok and I. Cabrera, WO 2000007998, 2000;
67. Chem. Abstr., 2000, 132, 166248.
68. W. F. Groure, K. L. Leschinsky, S. J. Wratten and J. P. Chupp, J. Agric. Food Chem., 1991, 39, 981.
69. T. Kondou, S. Matsui, K. Miyazawa, H. Takeuchi, Y. Kubo, F. Takeshita and E. Nakagawa, WO 9813324, 1998;
70. Chem. Abstr., 1998, 128, 302171.
71. "Fluorine-containing Molecules. Structure, Reactivity, Synthesis and Applications", J. F. Liebman, A. Greenberg and W. R. Dolbier, Jr., Eds., VCH, New York, 1988.
72. L. A. Rozov, C. Huang, D. F. Halpem and G. G. Vernice, U.S. Patent 5, 283, 372, 1994.
73. (a) W. J. Middleton, J. Org. Chem., 1975, 40, 574.
74. (b) G.A. Olah, M. Nojima and I. Kerekes, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 925.
75. G. A. Martinez, O. J. Barcina, A. Z. Rys and L. Subramanian, R. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 7787.
76. (a) S. C. Sondej and J. Katzenellenbogen, A. J. Org. Chem., 1986, 51, 3508.
77. (b) "Synthetic Fluorine Chemistry", G. A. Olah, R. D. Chambers and G. K. S. Prakash, Eds., Wiley, New York, 1992.
78. J. Gonzales, C. J. Foti and S. Elsheimer, J. Org. Chem., 1991, 56, 4322.
79. (a) J. Hine and J. J. Porter, J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 6178.
80. (b) B. R. Langlois, J. Fluorine Chem., 1988, 41, 247.
81. J. S. Houltona, W. B. Motherwell, B. C Ross,. M. J. Tozer, D. J. Williams and A. M. Z. Slawind, Tetrahedron, 1993, 49, 8087.
82. T. Hagiwara and T. Fuchikami, Synlett, 1995, 717.
83. (a) G. P. Stahly, J. Fluorine Chem., 1989, 43, 53.
84. (b) G. K. S. Prakash, J. Hu, T. Mathew and G. A. Olah, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 5216.
85. R. P. Singh and J. M. Shreeve, J. Org. Chem., 2003, 68, 6063.
86. R. P. Singh and J. M. Shreeve, J. Fluorine Chem., 2002, 116, 23.
87. M. F. Greaney, W. B. Motherwell and D. A Tocher, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8523.
88. G. K. S Prakash,. J. Hu and G. A. Olah, J. Org. Chem., 2003, 68, 4457.
89. G. K. S. Prakash, J. Hu, Y. Wang, and G. A. Olah, Org. Lett., 2004, 6, 4315.
90. G. K. S. Prakash, J. Hu, Y. Wang, and G. A. Olah, Eur. J. Org. Chem., 2005, 2218.
91. J. Hu and C. Ni, Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 5882.
92. J. Hu and C. Ni, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 8273.
93. S. Mizuta, N. Shibata, S. Ogawa, H. Fujimoto, S. Nakamura and T. Toru, Chem. Commun., 2006, 2575.
94. R. P. Singh and J. M. Shreeve, Tetrahedron, 2000, 56, 7613.
95. G. K. S. Prakash and M. Mandal, J. Fluorine Chem., 2001, 112, 123.
96. J.-A. Ma and D. Cahard, J. Org. Chem., 2003, 68, 8726.
97. G. P. Stahly and D. R. Bell, J. Org. Chem., 1989, 54, 2873.
98. G. K. S. Prakash, R. Krishnamurti and G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 393.
99. G. K. S. Prakash and A. K. Yudin, Chem. Rev., 1997, 97, 757.
100. G. K. S. Prakash, M. Mandai and G. A. Olah, Org. Lett.. 2001, 3, 2847.
101. S. Ait-Mohand, N. Takechi, M. Médebielle and W. R. Dolbier, Jr., Org. Lett., 2001, 3, 4271.
102. Y. Chang and C. Cai, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 3161.
103. J. Leuger, G. Blond, R. Fröhlich, T. Billard, G. Haufe and B. R. Langlois, J. Org. Chem., 2006, 71, 2735.
104. A. Krishnaiah and B. Narsaiah, J. Fluorine Chem., 2002, 775,9-11.
105. V. Dinoiu, Rev.Chim. (Bucharest), 2005, 56, 649.
106. N. J. Lawrence, L. A. Hepworth, D. Rennison, A. T. McGown and J. A. Hadfield, J. Fluorine Chem., 2003, 123, 101.
107. M. Essers, T. Ernet and G. Haufe, J. Fluorine Chem., 2003, 121, 163.
108. V. Dinoiu, Rev. Roum. Chim., 2006, in press.
109. B. Hénin, J-F. Huot and C. Portella, J. Fluorine Chem., 2001, 107, 281.
110. N. Takechi, S. Ait-Mohand, M. Medebielle and W. R. Dolbier, Jr., Tetrahedron Lett., 2002, 43, 4317.
111. K-i. Ogu, Tetrahedrom Lett., 1998, 39, 305.