Interface immobilization chemistry of cRGD-based peptides regulates integrin mediated cell adhesion

Advanced Functional Materials

Volumn 24, Issue 7, 2014, Pages 943-956

  Pallarola, Diego ^a,b   Bochen, Alexander ^a,c   Boehm, Heike ^a,b   Rechenmacher, Florian ^c   Sobahi, Tariq R ^d   Spatz, Joachim P ^a,b   Kessler, Horst ^c,d  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR INTELLIGENT SYSTEMS   (Germany)

^b UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^c TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^d KING ABDULAZIZ UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

Author keywords

cell adhesion; cyclic RGD; integrins; polyproline spacer; spacer length

Indexed keywords

EID: 84894195013     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201302411     Document Type: Article

References (104)

1. B. Geiger, J. P. Spatz, A. D. Bershadsky, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2009, 10, 21.
2. a) R. O. Hynes, Cell 1992, 69, 11
3. b) B. H. Luo, C. V. Carman, T. A. Springer, Annu. Rev. Immunol. 2007, 25, 619.
4. M. Barczyk, S. Carracedo, D. Gullberg, Cell Tissue Res. 2010, 339, 269.
5. a) E. Ruoslahti, M. Pierschbacher, Science 1987, 238, 491
6. b) E. Ruoslahti, Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 1996, 12, 697
7. c) J. D. Humphries, A. Byron, M. J. Humphries, J. Cell Sci. 2006, 119, 3901.
8. a) E. Zamir, B. Geiger, J. Cell Sci. 2001, 114, 3577
9. b) R. O. Hynes, Science 2009, 326, 1216.
10. a) S. P. Massia, J. A. Hubbell, J. Cell Biol. 1991, 114, 1089
11. b) K. Hodivala-Dilke, Curr. Opin. Cell Biol. 2008, 20, 514.
12. a) A. Meyer, J. Auernheimer, A. Modlinger, H. Kessler, Curr. Pharmaceut. Design 2006, 12, 2723
13. b) Z. F. Liu, F. Wang, X. Y. Chen, Drug Dev. Res. 2008, 69, 329
14. c) D. Cox, M. Brennan, N. Moran, Nat. Rev. Drug Discovery 2010, 9, 804
15. d) S. L. Goodman, M. Picard, Trends Pharmacol. Sci. 2012, 33, 405.
16. M. Aumailley, M. Gurrath, G. Müller, J. Calvete, R. Timpl, H. Kessler, FEBS Lett. 1991, 291, 50.
17. R. Haubner, D. Finsinger, H. Kessler, Angew. Chem. Int. Edit. 1997, 36, 1375.
18. a) M. A. Dechantsreiter, E. Planker, B. Mathä, E. Lohof, G. Hölzemann, A. Jonczyk, S. L. Goodman, H. Kessler, J. Med. Chem. 1999, 42, 3033
19. b) J. Chatterjee, C. Gilon, A. Hoffman, H. Kessler, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1331
20. c) J. Chatterjee, F. Rechenmacher, H. Kessler, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 254
21. d) C. Mas-Moruno, F. Rechenmacher, H. Kessler, Anticancer Agents Med. Chem. 2010, 10, 753.
22. a) G. B. Sivolapenko, D. Skarlos, D. Pectasides, E. Stathopoulou, A. Milonakis, G. Sirmalis, A. Stuttle, N. S. Courtenay-Luck, K. Konstantinides, A. A. Epenetos, Eur. J. Nucl. Med. 1998, 25, 1383
23. b) W. B. Cai, D. W. Shin, K. Chen, O. Gheysens, Q. Z. Cao, S. X. Wang, S. S. Gambhir, X. Y. Chen, Nano Lett. 2006, 6, 669
24. c) M. Schottelius, B. Laufer, H. Kessler, H.-J. Wester, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 969
25. d) S. Maschauer, J. Einsiedel, R. Haubner, C. Hocke, M. Ocker, H. Huebner, T. Kuwert, P. Gmeiner, O. Prante, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 976
26. e) R. Haubner, A. J. Beer, H. Wang, X. Chen, Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2010, 37, S86
27. f) Y. Zhou, S. Chakraborty, S. Liu, Theranostics 2011, 1, 58
28. g) J. Notni, K. Pohle, H.-J. Wester, Nucl. Med. Biol. 2013, 40, 33.
29. a) R. Haubner, W. A. Weber, A. J. Beer, E. Vabuliene, D. Reim, M. Sarbia, K. F. Becker, M. Goebel, R. Hein, H. J. Wester, H. Kessler, M. Schwaiger, PLoS Med. 2005, 2, 244
30. b) A. J. Beer, M. Schwaiger, in Molecular Imaging: Methods and Protocols, Vol. 680 (Ed:, K. Shah,), 2011, 183.
31. a) M. Kantlehner, D. Finsinger, J. Meyer, P. Schaffner, A. Jonczyk, B. Diefenbach, B. Nies, H. Kessler, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 560
32. b) B. Jeschke, J. Meyer, A. Jonczyk, H. Kessler, P. Adamietz, N. M. Meenen, M. Kantlehner, C. Goepfert, B. Nies, Biomaterials 2002, 23, 3455
33. c) U. Hersel, C. Dahmen, H. Kessler, Biomaterials 2003, 24, 4385
34. d) S. Rammelt, T. Illert, S. Bierbaum, D. Scharnweber, H. Zwipp, W. Schneiders, Biomaterials 2006, 27, 5561.
35. R. Srinivasan, R. E. Marchant, A. Sen Gupta, J. Biomed. Mater. Res. A 2010, 93A, 1004.
36. R. Haubner, R. Gratias, B. Diefenbach, S. L. Goodman, A. Jonczyk, H. Kessler, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7461.
37. a) J. Auernheimer, D. Zukowski, C. Dahmen, M. Kantlehner, A. Enderle, S. L. Goodman, H. Kessler, ChemBioChem 2005, 6, 2034
38. b) E. Lieb, M. Hacker, J. Tessmar, L. A. Kunz-Schughart, J. Fiedler, C. Dahmen, U. Hersel, H. Kessler, M. B. Schulz, A. Göpferich, Biomaterials 2005, 26, 2333
39. c) S. Kalinina, H. Gliemann, M. Lopez-Garcia, A. Petershans, J. Auernheimer, T. Schimmel, M. Bruns, A. Schambony, H. Kessler, D. Wedlich, Biomaterials 2008, 29, 3004
40. d) K. A. Kilian, M. Mrksich, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4891.
41. a) G. Thumshirn, U. Hersel, S. L. Goodman, H. Kessler, Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2717
42. b) D. Lössner, H. Kessler, G. Thumshirn, C. Dahmen, B. Wiltschi, M. Tanaka, W. Knoll, E. K. Sinner, U. Reuning, Anal. Chem. 2006, 78, 4524
43. c) L. L. Kiessling, J. E. Gestwicki, L. E. Strong, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2348
44. d) Z. B. Li, W. B. Cai, Q. Z. Cao, K. Chen, Z. H. Wu, L. N. He, X. Y. Chen, J. Nucl. Med. 2007, 48, 1162
45. e) H. Kubas, M. Schafer, U. Bauder-Wust, M. Eder, D. Oltmanns, U. Haberkorn, W. Mier, M. Eisenhut, Nucl. Med. Biol. 2010, 37, 885
46. f) C. Wangler, S. Maschauer, O. Prante, M. Schafer, R. Schirrmacher, P. Bartenstein, M. Eisenhut, B. Wangler, Chembiochem 2010, 11, 2168.
47. M. L. Alessi, A. I. Norman, S. E. Knowlton, D. L. Ho, S. C. Greer, Macromolecules 2005, 38, 9333.
48. R. Glass, M. Möller, J. P. Spatz, Nanotechnology 2003, 14, 1153.
49. a) M. Arnold, E. A. Cavalcanti-Adam, R. Glass, J. Blümmel, W. Eck, M. Kantlehner, H. Kessler, J. P. Spatz, ChemPhysChem 2004, 5, 383
50. b) M. Arnold, V. C. Hirschfeld-Warneken, T. Lohmüller, P. Heil, J. Blummel, E. A. Cavalcanti-Adam, M. Lõpez-García, P. Walther, H. Kessler, B. Geiger, J. P. Spatz, Nano Lett. 2008, 8, 2063
51. c) M. Arnold, M. Schwieder, J. Blümmel, E. A. Cavalcanti-Adam, M. Lõpez-García, H. Kessler, B. Geiger, J. P. Spatz, Soft Matter 2009, 5, 72
52. d) J. H. Huang, S. V. Grater, F. Corbellinl, S. Rinck, E. Bock, R. Kemkemer, H. Kessler, J. D. Ding, J. P. Spatz, Nano Lett. 2009, 9, 1111
53. e) I. Platzman, C. A. Muth, C. Lee-Thedieck, D. Pallarola, R. Atanasova, I. Louban, E. Altrock, J. P. Spatz, RSC Adv. 2013, 3, 13293.
54. M. Moradi, V. Babin, C. Roland, T. A. Darden, C. Sagui, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 20746.
55. a) L. Crespo, G. Sanclimens, B. Montaner, R. Pérez-Tomás, M. Royo, M. Pons, F. Albericio, E. Giralt, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8876
56. b) Y. A. Fillon, J. P. Anderson, J. Chmielewski, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11798
57. c) G. Sanclimens, L. Crespo, E. Giralt, F. Albericio, M. Royo, J. Org. Chem. 2005, 70, 6274
58. d) S. Sato, Y. Kwon, S. Kamisuki, N. Srivastava, Q. A. Mao, Y. Kawazoe, M. Uesugi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 873
59. e) M. Kuemin, S. Schweizer, C. Ochsenfeld, H. Wennemers, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15474.
60. a) A. O. Frank, E. Otto, C. Mas-Moruno, H. B. Schiller, L. Marinelli, S. Cosconati, A. Bochen, D. Vossmeyer, G. Zahn, R. Stragies, E. Novellino, H. Kessler, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9278
61. b) F. Rechenmacher, S. Neubauer, J. Polleux, C. Mas-Moruno, M. De Simone, E. A. Cavalcanti-Adam, J. P. Spatz, R. Faessler, H. Kessler, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1572
62. c) S. Neubauer, F. Rechenmacher, A. J. Beer, F. Curnis, K. Pohle, C. D'Alessandria, H.-J. Wester, U. Reuning, A. Corti, M. Schwaiger, H. Kessler, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, DOI: 10.1002/anie.201306376.
63. G. B. Fields, R. L. Noble, Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 35, 161.
64. M. Meldal, C. W. Tornoe, Chem. Rev. 2008, 108, 2952.
65. S. Angelos, Y. W. Yang, K. Patel, J. F. Stoddart, J. I. Zink, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2222.
66. a) A. El-Faham, F. Albericio, J. Org. Chem. 2008, 73, 2731
67. b) A. El-Faham, R. S. Funosas, R. Prohens, F. Albericio, Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9404.
68. R. Subiros-Funosas, R. Prohens, R. Barbas, A. El-Faham, F. Albericio, Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9394.
69. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596.
70. M. Mammen, S. K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2755.
71. a) H. Kessler, M. Schudok, A. Haupt, Peptides 1988: Procedings of the 20th European Peptide Symposium, Tübingen, 1988, (Eds:, G. Jung, E. Bayer,), Walter de Gruyter, Berlin, New York 1989, 664
72. b) L. L. Kiessling, J. E. Gestwicki, L. E. Strong, Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 696
73. c) J. E. Gestwicki, C. W. Cairo, L. E. Strong, K. A. Oetjen, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14922.
74. Y. Wu, X. Z. Zhang, Z. M. Xiong, Z. Cheng, D. R. Fisher, S. Liu, S. S. Gambhir, X. Y. Chen, J. Nucl. Med. 2005, 46, 1707.
75. C. B. Yim, I. Dijkgraaf, R. Merkx, C. Versluis, A. Eek, G. E. Mulder, D. T. S. Rijkers, O. C. Boerman, R. M. J. Liskamp, J. Med. Chem. 2010, 53, 3944.
76. J. Blümmel, N. Perschmann, D. Aydin, J. Drinjakovic, T. Surrey, M. Lõpez-García, H. Kessler, J. P. Spatz, Biomaterials 2007, 28, 4739.
77. a) B. T. Houseman, M. Mrksich, Biomaterials 2001, 22, 943
78. b) M. Kato, M. Mrksich, Biochemistry 2004, 43, 2699.
79. E. Zamir, B. Z. Katz, S. Aota, K. M. Yamada, B. Geiger, Z. Kam, J. Cell Sci. 1999, 112, 1655.
80. F. Chang, C. A. Lemmon, D. Park, L. H. Romer, Mol. Biol. Cell 2007, 18, 253.
81. C. Vericat, M. E. Vela, G. Benitez, P. Carro, R. C. Salvarezza, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1805.
82. S. J. Smith, R. McCann, Biochemistry 2007, 46, 10886.
83. R. Zaidel-Bar, C. Ballestrem, Z. Kam, B. Geiger, J. Cell Sci. 2003, 116, 4605.
84. a) J. Spinke, M. Liley, H. J. Guder, L. Angermaier, W. Knoll, Langmuir 1993, 9, 1821
85. b) V. H. Pérez-Luna, M. J. O'Brien, K. A. Opperman, P. D. Hampton, G. P. Lõpez, L. A. Klumb, P. S. Stayton, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6469
86. c) K. Gorska, K. T. Huang, O. Chaloin, N. Winssinger, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7695
87. d) Y. Sato, K. Yoshioka, T. Murakami, S. Yoshimoto, O. Niwa, Langmuir 2012, 28, 1846.
88. B. T. Houseman, M. Mrksich, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 782.
89. C. A. Widrig, C. Chung, M. D. Porter, J. Electroanal. Chem. 1991, 310, 335.
90. M. J. Hostetler, J. E. Wingate, C. J. Zhong, J. E. Harris, R. W. Vachet, M. R. Clark, J. D. Londono, S. J. Green, J. J. Stokes, G. D. Wignall, G. L. Glish, M. D. Porter, N. D. Evans, R. W. Murray, Langmuir 1998, 14, 17.
91. J. Juhaniewicz, S. Sek, Bioelectrochemistry 2012, 87, 21.
92. a) J. C. Love, L. A. Estroff, J. K. Kriebel, R. G. Nuzzo, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 2005, 105, 1103
93. b) D. Samanta, A. Sarkar, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2567.
94. M. Cerruti, S. Fissolo, C. Carraro, C. Ricciardi, A. Majumdar, R. Maboudian, Langmuir 2008, 24, 10646.
95. P. Kingshott, H. Thissen, H. J. Griesser, Biomaterials 2002, 23, 2043.
96. a) J. Zhu, J. Zhu, T. A. Springer, J. Cell Biol. 2013, 201, 1053
97. b) M. A. Müller, J. Opfer, L. Brunie, L. A. Volkhardt, E. K. Sinner, D. Boettiger, A. Bochen, H. Kessler, K. E. Gottschalk, U. Reuning, J. Mol. Biol. 2013, 425, 2988.
98. a) E. A. Evans, D. A. Calderwood, Science 2007, 316, 1148
99. b) I. D. Campbell, M. J. Humphries, Cold Spring Harbor Perspectives in Biology 2011, 3.
100. a) C. Mas-Moruno, J. G. Beck, L. Doedens, A. O. Frank, L. Marinelli, S. Cosconati, E. Novellino, H. Kessler, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9496
101. b) J. Chatterjee, O. Ovadia, G. Zahn, L. Marinelli, A. Hoffman, C. Gilon, H. Kessler, J. Med. Chem. 2007, 50, 5878.
102. Y. Liron, Y. Paran, N. G. Zatorsky, B. Geiger, Z. Kam, J. Microsc. 2006, 221, 145.
103. M. E. Vela, H. Martin, C. Vericat, G. Andreasen, A. H. Creus, R. C. Salvarezza, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11878.
104. S. Upadhyayula, T. Quinata, S. Bishop, S. Gupta, N. R. Johnson, B. Bahmani, K. Bozhilov, J. Stubbs, P. Jreij, P. Nallagatla, V. I. Vullev, Langmuir 2012, 28, 5059.