Direct, catalytic, and regioselective synthesis of 2-alkyl-, aryl-, and alkenyl-substituted N -Heterocycles from n -oxides

Organic Letters

Volumn 16, Issue 3, 2014, Pages 864-867

  Larionov, Oleg V ^a   Stephens, David ^a   Mfuh, Adelphe ^a   Chavez, Gabriel ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT SAN ANTONIO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKANE; AMINE OXIDE; COPPER; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOISOMERISM;

ALKANES; CATALYSIS; COPPER; CYCLIC N-OXIDES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84893855798     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol403631k     Document Type: Article

References (66)

1. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893-930
2. Vieth, M.; Siegel, M. G.; Higgs, R. E.; Watson, I. A.; Robertson, D. H.; Savin, K. A.; Durst, G. L.; Hipskind, P. A. J. Med. Chem. 2004, 47, 224-232
3. Welsch, M. E.; Snyder, S. A.; Stockwell, B. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 347-361
4. Yokoyama, A.; Nishiyama, I.; Yoshizawa, A. Ferroelectrics 1993, 148, 139
5. Skrypink, Y. G.; Doroshenko, T. F. Mater. Sci. 1996, 32, 537
6. Tsutsumi, H.; Okada, K.; Oishi, T. Electrochim. Acta 1996, 41, 2657
7. Bangcuyo, C. G.; Rampey-Vaughn, M. E.; Quan, L. T.; Angel, S. M.; Smith, M. D.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2002, 35, 1563
8. Vetrichelvan, M.; Valiyaveettil, S. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5889
9. Ji, X.; Huang, H.; Li, Y.; Chen, H.; Jiang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7292-7296
10. Hyodo, I.; Tobisu, M.; Chatani, N. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1357-1365
11. Zhuo, F.-F.; Xie, W.-W.; Yang, Y.-X.; Zhang, L.; Wang, P.; Yuan, R.; Da, C.-S. J. Org. Chem. 2013, 78, 3243-3249
12. Nakao, Y.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2448
13. Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; O'Hara, F.; Funder, E. D.; Dixon, D. D.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Herle, B.; Sach, N.; Collins, M. R.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. Nature 2012, 492, 95-99
14. Liu, B.; Huang, Y.; Lan, J.; Songa, F.; You, J. Chem. Sci. 2013, 4, 2163-2167
15. Yao, B.; Song, R.-J.; Liu, Y.; Xie, Y.-X.; Li, J.-H.; Wang, M.-K.; Tang, R.-Y.; Zhang, X.-J.; Deng, C.-L. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1890-1896
16. Ren, X.; Wen, P.; Shi, X.; Wang, Y.; Li, J.; Yang, S.; Yan, H.; Huang, G. Org. Lett. 2013, 15, 5194-5197
17. Bonnet, V.; Mongin, F.; Trecourt, F.; Queguiner, G.; Knochel, P. Tetrahedron 2002, 58, 4429-4438
18. Lutzen, A.; Hapke, M. Eur. J. Org. Chem. 2002, 14, 2292-2297
19. Slagt, V. F.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; Kellogg, R. M. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 30-47
20. Iglesias, M. J.; Prieto, A.; Nicasio, M. C. Org. Lett. 2012, 14, 4318-4321
21. Kuzmina, O. M.; Steib, A. K.; Flubacher, D.; Knochel, P. Org. Lett. 2012, 14, 4818-4821
22. Kuzmina, O. M.; Steib, A. K.; Markiewicz, J. T.; Flubacher, D.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4945-4949
23. Steib, A. K.; Kuzmina, O. M.; Fernandez, S.; Flubacher, D.; Knochel, P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15346-15349
24. Ash, M. L.; Pew, R. G. J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 939-940
25. Mittelbach, M. Synthesis 1988, 479-480
26. Singh, B.; Lesher, G. Y.; Pennock, P. O. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1841-1842
27. Hurst, D. T. Adv. Heterocycl. Chem. 1993, 58, 227-269
28. Constable, E. C.; Seddon, K. R. Tetrahedron 1983, 39, 291-295
29. Koenig, T.; Wieczorek, J. S. J. Org. Chem. 1968, 33, 1530-1532
30. Vozza, J. J. Org. Chem. 1962, 27, 3856-3860
31. Yamanaka, H.; Arak, T.; Sakamoto, T. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 2244-2247
32. Wengryniuk, S. E.; Weickgenannt, A.; Reiher, C.; Strotman, N. A.; Chen, K.; Eastgate, M. D.; Baran, P. S. Org. Lett. 2013, 15, 792-795
33. Campeau, L.-C.; Rousseaux, S.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18020
34. Leclerc, J.-P.; Fagnou, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7781-7786
35. Kanyiva, K. S.; Nakao, Y.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8872
36. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254-9256
37. Wu, J.; Cui, X.; Chen, L.; Jiang, G.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13888-13889
38. Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Liu, L.; Fu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 616-619
39. Kellogg, R. M.; Van Bergen, T. J. J. Org. Chem. 1971, 36, 1705-1708
40. Schiess, P.; Ringele, P. Tetrahedron Lett. 1972, 311-312
41. Kato, T.; Yamanaka, H. J. Org. Chem. 1965, 30, 910-913
42. Hussain, M.; Banchelin, T. S.-L.; Andersson, H.; Olsson, R.; Almqvist, F. Org. Lett. 2013, 15, 54-57
43. Andersson, H.; Olsson, R.; Almqvist, F. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 337-346
44. Andersson, H.; Banchelin, T. S.-L.; Das, S.; Gustafsson, M.; Olsson, R.; Almqvist, F. Org. Lett. 2010, 12, 284-286
45. Andersson, H.; Banchelin, T.S.-L.; Das, S.; Olsson, R.; Almqvist, F. Chem. Commun. 2010, 46, 3384-3386
46. Andersson, H.; Gustafsson, M.; Bostrom, D.; Olsson, R.; Almqvist, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3288-3291
47. Andersson, H.; Wang, X.; Bjorklund, M.; Olsson, R.; Almqvist, F. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6941-6944
48. Andersson, H.; Almqvist, F.; Olsson, R. Org. Lett. 2007, 9, 1335-1337
49. Zhang, S.; Liao, L. Y.; Zhang, F.; Duan, X. F. J. Org. Chem. 2013, 78, 2720-2725
50. Zhang, F.; Zhang, S.; Duan, X.-F. Org. Lett. 2012, 14, 5618-5620
51. Zhang, F.; Duan, X.-F. Org. Lett. 2011, 13, 6102-6105
52. Farkas, J. J.; Stoudt, S. J.; Hanawalt, E. M.; Pajerski, A. D.; Richey, H. G. J. Organometallics 2004, 23, 423-427
53. Hanawalt, E. M.; Farkas, J. J.; Richey, H. G. J. Organometallics 2004, 23, 416-422
54. Westerhausen, M. Dalton Trans. 2006, 40, 4755-4768
55. Kleijn, H.; Elsevier, C. J.; Westmijze, H.; Meijer, J.; Vermeer, P. Tetrahedron Lett. 1979, 3101-3102
56. Marfat, A.; McGuirk, P. R.; Helquist, P. J. Org. Chem. 1979, 44, 3888-3901
57. Davies, R. P. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 11-12
58. Pino, P.; Piccolo, O.; Straub, B.; Consiglio, G.; Dich, C. T. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 2102-2109
59. Wendeborn, S.; Winkler, T.; Foisy, I. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6387-6391
60. Matsumoto, K.; Kannami, M.; Inokuchi, D.; Kurata, H.; Kawase, T.; Oda, M. Org. Lett. 2007, 9, 2903-2906
61. O'Neill, P. M.; Barton, V. E.; Ward, S. A.; Chadwick, J. In Treatment and Prevention of Malaria; Staines, H. M.; Krishna, S., Eds.; Springer: Basel, 2012; pp 19-44.
62. Winstanley, P. A.; Ward, S. A.; Snow, R. W. Microb. Infect. 2002, 4, 157-164
63. Martin, R. E.; Marchetti, R. V.; Cowan, A. I.; Howitt, S. M.; Bröer, S.; Kirk, K. Science 2009, 325, 1680-1682
64. Solomon, V. R.; Lee, H. Eur. J. Pharmacol. 2009, 625, 220-233
65. Augustijns, P.; Geusens, P.; Verbeke, N. Eur. J. Clin. Pharmacol. 1992, 42, 429-433
66. Savarino, A.; Di, T. L.; Donatelli, I.; Cauda, R.; Cassone, A. Lancet Infect. Dis. 2006, 6, 67-69