Polythiophenes in biological applications

Journal of Nanoscience and Nanotechnology

Volumn 14, Issue 1, 2014, Pages 250-272

  Sista, Prakash ^a   Ghosh, Koushik ^a   Martinez, Jennifer S ^a   Rocha, Reginaldo C ^a  

^a LOS ALAMOS NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

Applications; Artificial organs; Diagnostics; Drug delivery; Imaging; Implant devices; Polythiophenes; Therapy

Indexed keywords

BIOLOGICAL APPLICATIONS; BIOLOGICAL TISSUES; ELECTRICAL IMPEDANCE; ELECTRICALLY CONDUCTING POLYMER; IMPLANT DEVICES; LOW CYTOTOXICITIES; POLY-THIOPHENE; THERAPY;

APPLICATIONS; ARTIFICIAL ORGANS; CHEMICAL MODIFICATION; CONDUCTING POLYMERS; DRUG DELIVERY; IMAGING TECHNIQUES; MEDICINE; PLASMA DIAGNOSTICS; POLYMERS;

THIOPHENE;

BIOMATERIAL; DIAGNOSTIC AGENT; NANOCAPSULE; POLYMER; POLYTHIOPHENE; THIOPHENE DERIVATIVE;

CHEMISTRY; ELECTRIC CONDUCTIVITY; ELECTRODE IMPLANT; PROSTHESIS; REVIEW;

BIOCOMPATIBLE MATERIALS; ELECTRIC CONDUCTIVITY; ELECTRODES, IMPLANTED; NANOCAPSULES; POLYMERS; PROSTHESIS DESIGN; THIOPHENES;

EID: 84893761591     PISSN: 15334880     EISSN: 15334899     Source Type: Journal    
DOI: 10.1166/jnn.2014.9111     Document Type: Review

References (275)

1. H. Shirakawa, E. J. Louis, A. G. MacDiarmid, C. K. Chiang, and A. J. Heeger, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 578 (1977).
2. C. K. Chiang, C. R. Fincher, Jr, Y. W. Park, A. J. Heeger, H. Shirakawa, E. J. Louis, S. C. Gau, and A. G. MacDiarmid, Phys. Rev. Lett. 39, 1098 (1977).
3. C. K. Chiang, M. A. Druy, S. C. Gau, A. J. Heeger, E. J. Louis, A. G. MacDiarmid, Y. W. Park, and H. Shirakawa, J. Am. Chem. Soc. 100, 1013 (1978).
4. J. C. Scott, Nanostructured Conductive Polymers, edited by A. Eftekhari, John Wiley &Sons Ltd., West Sussex (2010), p. 1.
5. M. Jeffries-El and R. D. McCullough, Handbook of Conducting Polymers, Conjugated Polymers, Theory, Synthesis, Properties, and Characterization, Third edn., edited by T. A. Skotheim and J. R. Reynolds, CRC Press, Boca Raton (2007), p. 1.
6. P. C. Ewbank, M. C. Stefan, G. Suave, and R. D. McCullough, Handbook of Thiophene-Based Materials: Applications in Organic Electronics and Photonics, Properties and Applications, edited by I. F. Perepichka and D. F. Perepichka, John Wiley &Sons Ltd., West Sussex (2009), Vol. 2, p. 157.
7. P. C. Ewbank, M. C. Stefan, G. Suave, and R. D. McCullough, Handbook of Thiophene-Based Materials: Applications in Organic Electronics and Photonics, Synthesis and Theory, edited by I. F. Perepichka and D. F. Perepichka, John Wiley &Sons Ltd., West Sussex (2009), Vol. 1, p. 157.
8. P. Sista, M. Wilson, N. Holmes, R. S. Kularatne, E. A. Rainbolt, M. C. Biewer, P. C. Dastoor, W. Belcher, and M. C. Stefan, Sci. Adv. Mater. 5, 512 (2013).
9. P. C. Ewbank, D. W. Laird, and R. D. McCullough, Organic Photovoltaics; Materials, Device Physics, and Manufacturing Technologies, edited by C. Brabec, V. Dyakonov, and U. Scherf, Wiley-VCH, Weinheim (2008), p. 3.
10. C. J. Brabec, Organic Photovoltaics: Concepts and Realization, edited by C. J. Brabec, V. Dyakonov, J. Parisi, and N. S. Sariciftci, Springer-Verlag, Heidelberg (2003), p. 159.
11. R. S. Kularatne, H. D. Magurudeniya, P. Sista, M. C. Biewer, and M. C. Stefan, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 51, 743 (2013).
12. R. S. Kularatne, P. Sista, H. Q. Nguyen, M. P. Bhatt, M. C. Biewer, and M. C. Stefan, Macromolecules 45, 7855 (2012).
13. P. Sista, P. Huang, S. S. Gunathilake, M. P. Bhatt, R. S. Kularatne, M. C. Stefan, and M. C. Biewer, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 50, 4316 (2012).
14. P. Sista, R. S. Kularatne, M. E. Mulholland, M. Wilson, N. Holmes, X. Zhou, P. C. Dastoor, W. Belcher, S. C. Rasmussen, M. C. Biewer, and M. C. Stefan, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 51, 2622 (2013).
15. P. Sista, H. Nguyen, J. W. Murphy, J. Hao, D. K. Dei, K. Palaniappan, J. Servello, R. S. Kularatne, B. E. Gnade, B. Xue, P. C. Dastoor, M. C. Biewer, and M. C. Stefan, Macromolecules 43, 8063 (2010).
16. P. Sista, B. Xue, M. Wilson, N. Holmes, R. S. Kularatne, H. Nguyen, P. C. Dastoor, W. Belcher, K. Poole, B. G. Janesko, M. C. Biewer, and M. C. Stefan, Macromolecules 45, 772 (2012).
17. P. Sista, M. C. Biewer, and M. C. Stefan, Macromol. Rapid Commun. 33, 9 (2012).
18. N. Hundt, K. Palaniappan, P. Sista, J. W. Murphy, J. Hao, H. Nguyen, E. Stein, M. C. Biewer, B. E. Gnade, and M. C. Stefan, Polym. Chem. 1, 1624 (2010).
19. P. Sista, M. P. Bhatt, A. R. McCary, H. Nguyen, J. Hao, M. C. Biewer, and M. C. Stefan, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 49, 2292 (2011).
20. G. Horowitz, Adv. Mater. 10, 365 (1998).
21. H. Sirringhaus, Organic Field-Effect Transistors, edited by Z. Bao and J. Locklin, CRC Press, Boca Raton (2007), p. 103.
22. M. P. Bhatt, M. K. Huynh, P. Sista, H. Q. Nguyen, and M. C. Stefan, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 50, 3086 (2012).
23. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns, and A. B. Holmes, Nature 347, 539 (1990).
24. S. A. Elkassih, P. Sista, H. D. Magurudeniya, A. Papadimitratos, A. A. Zakhidov, M. C. Biewer, and M. C. Stefan, Macromol. Chem. Phys. 214, 572 (2013).
25. Anon, Organic Process Research and Development 10, 1081 (2006).
26. C.-S. Hsu, Angew. Chem. Int. Ed. 45, 7115 (2006).
27. K. Y. Jen, G. G. Miller, and R. L. Elsenbaumer, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1346 (1986).
28. G. Sauve, A. E. Javier, R. Zhang, J. Liu, S. A. Sydlik, T. Kowalewski, and R. D. McCullough, J. Mater. Chem. 20, 3195 (2010).
29. W. Ma, C. Yang, X. Gong, K. Lee, and A. J. Heeger, Adv. Funct. Mater. 15, 1617 (2005).
30. M. Reyes-Reyes, K. Kim, J. Dewald, R. Lopez-Sandoval, A. Avadhanula, S. Curran, and D. L. Carroll, Org. Lett. 7, 5749 (2005).
31. G. Scarpa, A.-L. Idzko, S. Goetz, and S. Thalhammer, Macromol. Biosci. 10, 378 (2010).
32. D. Tuncel and H. V. Demir, Nanoscale 2, 484 (2010).
33. T.-Y. Lee and Y.-B. Shim, Anal. Chem. 73, 5629 (2001).
34. V. Meyer, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 16, 1465 (1883).
35. G. Tourillon and F. Garnier, J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 135, 173 (1982).
36. S. L. Meisel, G. C. Johnson, and H. D. Hartough, J. Am. Chem. Soc. 72, 1910 (1950).
37. A. V. Topchiev, B. A. Krentsel, and Y. A. Gol'dfarb, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 369 (1959).
38. V. V. Strelko and Z. Z. Vysotskii, Sintez i Fiz.-Khim. Polimerov, Akad. Nauk Ukr. SSR, Inst. Khim. Vysokomolekul. Soedin., Sb. Statei 80 (1964).
39. M. Armour, A. G. Davies, J. Upadhyay, and A. Wassermann, J. Polym. Sci., Part A-1: Polym. Chem. 5, 1527 (1967).
40. J. S. Ramsey and P. Kovacic, J. Polym. Sci., Part A-1: Polym. Chem. 7, 127 (1969).
41. R. F. Curtis, D. M. Jones, and W. A. Thomas, J. Chem. Soc., C 234 (1971).
42. V. Meyer, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 16, 2968 (1884).
43. T. Yamamoto, K. Sanechika, and A. Yamamoto, J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 18, 9 (1980).
44. J. W. P. Lin, and L. P. Dudek, J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 18, 2869 (1980).
45. K. Tamao, K. Sumitani, and M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 94, 4374 (1972).
46. K. Tamao, K. Sumitani, Y. Kiso, M. Zembayashi, A. Fujioka, S. Kodama, I. Nakajima, A. Minato, and M. Kumada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 49, 1958 (1976).
47. K. Tamao, S. Kodama, I. Nakajima, M. Kumada, A. Minato, and K. Suzuki, Tetrahedron 38, 3347 (1982).
48. T. Yamamoto, K. Sanechika, and A. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 56, 1497 (1983).
49. T. Yamamoto, A. Morita, Y. Miyazaki, T. Maruyama, H. Wakayama, Z. H. Zhou, Y. Nakamura, T. Kanbara, S. Sasaki, and K. Kubota, Macromolecules 25, 1214 (1992).
50. T. Yamamoto, T. Maruyama, Z. H. Zhou, Y. Miyazaki, T. Kanbara, and K. Sanechika, Synth. Met. 41, 345 (1991).
51. I. Colon and G. T. Kwiatkowski, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 28, 367 (1990).
52. T. Yamamoto, K. Osakada, T. Wakabayashi, and A. Yamamoto, Makromol. Chem., Rapid Commun. 6, 671 (1985).
53. T. Yamamoto, A. Morita, T. Maruyama, Z. H. Zhou, T. Kanbara, and K. Sanechika, Polym. J. 22, 187 (1990).
54. M. Kobayashi, J. Chen, T. C. Chung, F. Moraes, A. J. Heeger, and F. Wudl, Synth. Met. 9, 77 (1984).
55. C. Z. Hotz, P. Kovacic, and I. A. Khoury, J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 21, 2617 (1983).
56. A. Amer, H. Zimmer, K. J. Mulligan, H. B. Mark, Jr, S. Pons, and J. F. McAleer, J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 22, 77 (1984).
57. A. Czerwinski, H. Zimmer, V. P. Chiem, and H. B. Mark, Jr, J. Electrochem. Soc. 132, 2669 (1985).
58. T. Yamamoto and K. Sanechika, Chem. Ind. 301 (1982).
59. G. Tourillon and F. Garnier, J. Electrochem. Soc. 130, 2042 (1983).
60. R. L. Elsenbaumer, K. Y. Jen, and R. Oboodi, Synth. Met. 15, 169 (1986).
61. K. Y. Jen, G. G. Miller, and R. L. Elsenbaumer, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1346 (1986).
62. K. Y. Jen, R. Oboodi, and R. L. Elsenbaumer, Polym. Mater. Sci. Eng. 53, 79 (1985).
63. R. D. McCullough and R. D. Lowe, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 70 (1992).
64. R. D. McCullough, R. D. Lowe, M. Jayaraman, and D. L. Anderson, J. Org. Chem. 58, 904 (1993).
65. J. Liu and R. D. McCullough, Macromolecules 35, 9882 (2002).
66. T. A. Chen and R. D. Rieke, J. Am. Chem. Soc. 114, 10087 (1992).
67. T.-A. Chen, X. Wu, and R. D. Rieke, J. Am. Chem. Soc. 117, 233 (1995).
68. R. S. Loewe, S. M. Khersonsky, and R. D. McCullough, Adv. Mater. 11, 250 (1999).
69. R. S. Loewe, P. C. Ewbank, J. Liu, L. Zhai, and R. D. McCullough, Macromolecules 34, 4324 (2001).
70. C. Xue, F. Cai, and H. Liu, Chem.-Eur. J. 14, 1648 (2008).
71. H. Zhao, B. Zhu, J. Sekine, S.-C. Luo, and H.-H. Yu, ACS Appl. Mater. Interfaces 4, 680 (2012).
72. A. Yokoyama, R. Miyakoshi, and T. Yokozawa, Macromolecules 37, 1169 (2004).
73. R. Miyakoshi, A. Yokoyama, and T. Yokozawa, Macromol. Rapid Commun. 25, 1663 (2004).
74. R. Miyakoshi, A. Yokoyama, and T. Yokozawa, J. Am. Chem. Soc. 127, 17542 (2005).
75. M. C. Iovu, M. Jeffries-El, E. E. Sheina, J. R. Cooper, and R. D. McCullough, Polymer 46, 8582 (2005).
76. E. E. Sheina, J. Liu, M. C. Iovu, D. W. Laird, and R. D. McCullough, Macromolecules 37, 3526 (2004).
77. P.-T. Wu, G. Ren, C. Li, R. Mezzenga, and S. A. Jenekhe, Macromolecules 42, 2317 (2009).
78. D. B. K. Van, I. Cosemans, T. Verbiest, and G. Koeckelberghs, Macromolecules 43, 3794 (2010).
79. V. Ho, B. W. Boudouris, and R. A. Segalman, Macromolecules 43, 7895 (2010).
80. Y. Zhang, K. Tajima, and K. Hashimoto, Macromolecules 42, 7008 (2009).
81. K. Ohshimizu and M. Ueda, Macromolecules 41, 5289 (2008).
82. A. E. Javier, S. R. Varshney, and R. D. McCullough, Macromolecules 43, 3233 (2010).
83. J. Hollinger, A. A. Jahnke, N. Coombs, and D. S. Seferos, J. Am. Chem. Soc. 132, 8546 (2010).
84. J. R. Locke and A. J. McNeil, Macromolecules 43, 8709 (2010).
85. M. Jeffries-El, G. Sauve, and R. D. McCullough, Macromolecules 38, 10346 (2005).
86. M. Jeffries-El, G. Sauvé, and R. D. McCullough, Adv. Mater. 16, 1017 (2004).
87. M. C. Iovu, C. R. Craley, M. Jeffries-El, A. B. Krankowski, R. Zhang, T. Kowalewski, and R. D. McCullough, Macromolecules 40, 4733 (2007).
88. A. Kiriy, V. Senkovskyy, and M. Sommer, Macromol. Rapid Commun. 32, 1503 (2011).
89. H. C. Moon, A. Anthonysamy, J. K. Kim, and A. Hirao, Macromolecules 44, 1894 (2011).
90. N. Hundt, Q. Hoang, H. Nguyen, P. Sista, J. Hao, J. Servello, K. Palaniappan, M. Alemseghed, M. C. Biewer, and M. C. Stefan, Macromol. Rapid Commun. 32, 302 (2011).
91. Z.-Q. Wu, R. J. Ono, Z. Chen, Z. Li, and C. W. Bielawski, Polym. Chem. 2, 300 (2011).
92. M. C. Iovu, M. Jeffries-El, R. Zhang, T. Kowalewski, and R. D. McCullough, J. Macromol. Sci., Part A: Pure Appl. Chem. 43, 1991 (2006).
93. C.-A. Dai, W.-C. Yen, Y.-H. Lee, C.-C. Ho, and W.-F. Su, J. Am. Chem. Soc. 129, 11036 (2007).
94. M. C. Stefan, M. P. Bhatt, P. Sista, and H. D. Magurudeniya, Polym. Chem. 3, 1693 (2012).
95. V. Senkovskyy, N. Khanduyeva, H. Komber, U. Oertel, M. Stamm, D. Kuckling, and A. Kiriy, J. Am. Chem. Soc. 129, 6626 (2007).
96. D. R. Fahey, J. Am. Chem. Soc. 92, 402 (1970).
97. M. Hidai, T. Kashiwagi, T. Ikeuchi, and Y. Uchida, J. Organometal. Chem. 30, 279 (1971).
98. N. Doubina, A. Ho, A. K. Y. Jen, and C. K. Luscombe, Macromolecules 42, 7670 (2009).
99. N. Doubina, M. Stoddard, H. A. Bronstein, A. K. Y. Jen, and C. K. Luscombe, Macromol. Chem. Phys. 210, 1966 (2009).
100. H. A. Bronstein and C. K. Luscombe, J. Am. Chem. Soc. 131, 12894 (2009).
101. S. Saito, S. Oh-Tani, and N. Miyaura, J. Org. Chem. 62, 8024 (1997).
102. J. P. Wolfe and S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 119, 6054 (1997).
103. V. Senkovskyy, R. Tkachov, T. Beryozkina, H. Komber, U. Oertel, M. Horecha, V. Bocharova, M. Stamm, S. A. Gevorgyan, F. C. Krebs, and A. Kiriy, J. Am. Chem. Soc. 131, 16445 (2009).
104. N. Khanduyeva, V. Senkovskyy, T. Beryozkina, V. Bocharova, F. Simon, M. Nitschke, M. Stamm, R. Groetzschel, and A. Kiriy, Macromolecules 41, 7383 (2008).
105. N. Khanduyeva, V. Senkovskyy, T. Beryozkina, M. Horecha, M. Stamm, C. Uhrich, M. Riede, K. Leo, and A. Kiriy, J. Am. Chem. Soc. 131, 153 (2009).
106. S. K. Sontag, N. Marshall, and J. Locklin, Chem. Commun. 3354 (2009).
107. S. K. Sontag, G. R. Sheppard, N. M. Usselman, N. Marshall, and J. Locklin, Langmuir 27, 12033 (2011).
108. N. Marshall, S. K. Sontag, and J. Locklin, Chem. Commun. 47, 5681 (2011).
109. N. Marshall, S. K. Sontag, and J. Locklin, Macromolecules 43, 2137 (2010).
110. S. V. Orski, K. H. Fries, S. K. Sontag, and J. Locklin, J. Mater. Chem. 21, 14135 (2011).
111. N. Doubina, J. L. Jenkins, S. A. Paniagua, K. A. Mazzio, G. A. MacDonald, A. K. Y. Jen, N. R. Armstrong, S. R. Marder, and C. K. Luscombe, Langmuir 28, 1900 (2012).
112. F. Wang, R. D. Rauh, and T. L. Rose, J. Am. Chem. Soc. 119, 11106 (1997).
113. F. Wang, M. S. Wilson, R. D. Rauh, P. Schottland, and J. R. Reynolds, Macromolecules 32, 4272 (1999).
114. F. Wang, M. S. Wilson, R. D. Rauh, P. Schottland, B. C. Thompson, and J. R. Reynolds, Macromolecules 33, 2083 (2000).
115. V. Senkovskyy, T. Beryozkina, V. Bocharova, R. Tkachov, H. Komber, A. Lederer, M. Stamm, N. Severin, J. P. Rabe, and A. Kiriy, Macromol. Symp. 291-292, 17 (2010).
116. M. Yuan, K. Okamoto, H. A. Bronstein, and C. K. Luscombe, ACS Macro Lett. 1, 392 (2012).
117. A. Iraqi and G. W. Barker, J. Mater. Chem. 8, 25 (1998).
118. M. J. Marsella, P. J. Carroll, and T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 117, 9832 (1995).
119. R. D. McCullough, P. C. Ewbank, and R. S. Loewe, J. Am. Chem. Soc. 119, 633 (1997).
120. S. Guillerez and G. Bidan, Synth. Met. 93, 123 (1998).
121. T. Yokozawa, R. Suzuki, M. Nojima, Y. Ohta, and A. Yokoyama, Macromol. Rapid Commun. 32, 801 (2011).
122. H. Tang, C. Xing, L. Liu, Q. Yang, and S. Wang, Small 7, 1464 (2011).
123. Z. J. Bryan, M. L. Smith, and A. J. McNeil, Macromol. Rapid Commun. 33, 842 (2012).
124. N. Yoshikai, H. Matsuda, and E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 130, 15258 (2008).
125. M. Verswyvel, P. Verstappen, C. L. De, T. Verbiest, and G. Koeckelberghs, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 49, 5339 (2011).
126. L. G. Mercier and M. Leclerc, Acc. Chem. Res. 46, 1597 (2013).
127. M. Sevignon, J. Papillon, E. Schulz, and M. Lemaire, Tetrahedron Lett. 40, 5873 (1999).
128. Q. Wang, R. Takita, Y. Kikuzaki, and F. Ozawa, J. Am. Chem. Soc. 132, 11420 (2010).
129. Q. Wang, M. Wakioka, and F. Ozawa, Macromol. Rapid Commun. 33, 1203 (2012).
130. A. E. Rudenko, C. A. Wiley, S. M. Stone, J. F. Tannaci, and B. C. Thompson, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 50, 3691 (2012).
131. A. Berlin, G. A. Pagani, and F. Sannicolo, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1663 (1986).
132. K. Yoshino, S. Hayashi, and R. Sugimoto, Jpn. J. Appl. Phys., Part 2 23, 899 (1984).
133. R. Sugimoto, S. Takeda, H. B. Gu, and K. Yoshino, Chem. Express 1, 635 (1986).
134. M. R. Andersson, W. Mammo, T. Olinga, M. Svernsson, M. Theander, and O. Inganas, Synth. Met. 101, 11 (1999).
135. M. R. Andersson, D. Selse, M. Berggren, H. Jaervinen, T. Hjertberg, O. Inganaes, O. Wennerstroem, and J. E. Oesterholm, Macromolecules 27, 6503 (1994).
136. T. Hayakawa, K.-I. Fukukawa, M. Morishima, K. Takeuchi, M. Asai, S. Ando, and M. Ueda, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 39, 2287 (2001).
137. J. Chen, B. Winther-Jensen, C. Lynam, O. Ngamna, S. Moulton, W. Zhang, and G. G. Wallace, Electrochem. Solid-State Lett. 9, H68 (2006).
138. C. Ong, P. M. Bayley, O. Winther-Jensen, and B. Winther-Jensen, Polym. J. 45, 391 (2013).
139. B. Winther-Jensen, J. Chen, K. West, and G. Wallace, Macromolecules 37, 5930 (2004).
140. X. Bai, X. Hu, S. Zhou, J. Yan, C. Sun, P. Chen, and L. Li, J. Mater. Chem. 21, 7123 (2011).
141. E. Agosti and G. Zerbi, Synth. Met. 79, 107 (1996).
142. L. An, L. Liu, and S. Wang, Biomacromolecules 10, 454 (2009).
143. A. Aslund, A. Herland, P. Hammarstroem, K. P. R. Nilsson, B.-H. Jonsson, O. Inganaes, and P. Konradsson, Bioconjugate Chem. 18, 1860 (2007).
144. A. Aslund, K. P. R. Nilsson, and P. Konradsson, J. Chem. Biol. 2, 161 (2009).
145. P. Bjoerk, K. P. R. Nilsson, L. Lenner, B. Kaagedal, B. Persson, O. Inganaes, and J. Jonasson, Mol. Cell. Probes. 21, 329 (2007).
146. R. D. Breukers, K. J. Gilmore, M. Kita, K. K. Wagner, M. J. Higgins, S. E. Moulton, G. M. Clark, D. L. Officer, R. M. I. Kapsa, and G. G. Wallace, J. Biomed. Mater. Res., Part A, 95A, 256 (2010).
147. C. A. Constantine, S. V. Mello, A. Dupont, X. Cao, D. Santos, Jr, O. N. Oliveira, Jr, F. T. Strixino, E. C. Pereira, T.-C. Cheng, J. J. Defrank, and R. M. Leblanc, J. Am. Chem. Soc. 125, 1805 (2003).
148. X. Duan, L. Liu, F. Feng, and S. Wang, Acc. Chem. Res. 43, 260 (2010).
149. K. Faid and M. Leclerc, Chem. Commun. 2761 (1996).
150. B. Fang, S. Jiao, M. Li, Y. Qu, and X. Jiang, Biosens. Bioelectron. 23, 1175 (2008).
151. Y. Gannot, C. Hertzog-Ronen, N. Tessler, and Y. Eichen, Adv. Funct. Mater. 20, 105 (2010).
152. Y. Gerchikov, E. Borzin, Y. Gannot, A. Shemesh, S. Meltzman, C. Hertzog-Ronen, S. Tal, S. Stolyarova, Y. Nemirovsky, N. Tessler, and Y. Eichen, J. Phys.: Conf. Ser. 307, 012020/1 (2011).
153. L. P. Harding, R. Peytavi, M. G. Bergeron, and M. Leclerc, Anal. Chem. 83, 8086 (2011).
154. H.-A. Ho and M. Leclerc, J. Am. Chem. Soc. 126, 1384 (2004).
155. F. F. Le, H.-A. Ho, P. Harding-Lepage, M. Bedard, R. Neagu-Plesu, and M. Leclerc, Adv. Mater. 17, 1251 (2005).
156. D. Li, Y.-P. Wen, J.-K. Xu, H.-H. He, and M. Liu, Chin. J. Polym. Sci. 30, 705 (2012).
157. D.-F. Li, H.-J. Wang, J.-X. Fu, W. Wang, X.-S. Jia, and J.-Y. Wang, J. Phys. Chem. B 112, 16290 (2008).
158. D. Mawad, K. Gilmore, P. Molino, K. Wagner, P. Wagner, D. L. Officer, and G. G. Wallace, J. Mater. Chem. 21, 5555 (2011).
159. K. P. R. Nilsson and O. Inganaes, Macromolecules 37, 9109 (2004).
160. M. M. Perez-Madrigal, E. Armelin, V. L. J. del, F. Estrany, and C. Aleman, Polym. Chem. 3, 979 (2012).
161. S. Satapathi, L. Li, A. Kumar, H. Huo, R. Anandakathir, M. Shen, L. A. Samuelson, and J. Kumar, Opt. Commun. 284, 3612 (2011).
162. Y. Tang, F. Feng, M. Yu, L. An, F. He, S. Wang, Y. Li, D. Zhu, and G. C. Bazan, Adv. Mater. 20, 703 (2008).
163. C. Xing, L. Liu, H. Tang, X. Feng, Q. Yang, S. Wang, and G. C. Bazan, Adv. Funct. Mater. 21, 4058 (2011).
164. C. Xing, Q. Xu, H. Tang, L. Liu, and S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 131, 13117 (2009).
165. G. Yang, H. Yuan, C. Zhu, L. Liu, Q. Yang, F. Lv, and S. Wang, ACS Appl. Mater. Interfaces 4, 2334 (2012).
166. U. H. Yildiz, C. W. Sheng, D. Mailepessov, D. C. Xueqi, S. G. Shochat, and B. Liedberg, Anal. Bioanal. Chem. 404, 2369 (2012).
167. W. Zheng and L. He, J. Am. Chem. Soc. 131, 3432 (2009).
168. K. Kaneto, Y. Kohno, K. Yoshino, and Y. Inuishi, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 382 (1983).
169. K. Kaneto, K. Yoshino, and Y. Inuishi, Solid State Commun. 46, 389 (1983).
170. A. A. Abdelwahab, D.-M. Kim, N. M. Halappa, and Y.-B. Shim, Electroanalysis 25, 1178 (2013).
171. L. Aguei, C. Pena-Farfal, P. Yanez-Sedeno, and J. M. Pingarron, Electrochim. Acta 52, 7946 (2007).
172. R. L. Blankespoor and L. L. Miller, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 90 (1985).
173. J. Cha, J. I. Han, Y. Choi, D. S. Yoon, K. W. Oh, and G. Lim, Biosens. Bioelectron. 18, 1241 (2003).
174. L. H. Dao and H. Mehenni, Can. J. Chem. 86, 1010 (2008).
175. V. L. J. del, D. Aradilla, R. Oliver, F. Sepulcre, A. Gamez, E. Armelin, C. Aleman, and F. Estrany, Eur. Polym. J. 43, 2342 (2007).
176. M. Eguilaz, L. Aguei, P. Yanez-Sedeno, and J. M. Pingarron, J. Electroanal. Chem. 644, 30 (2010).
177. H.-J. Kim, M.-H. Piao, S.-H. Choi, C.-H. Shin, and Y.-T. Lee, Sensors 8, 4110 (2008).
178. H.-B. Noh, P. Chandra, J. O. Moon, and Y.-B. Shim, Biomaterials 33, 2600 (2012).
179. C. Salto, E. Saindon, M. Bolin, A. Kanciurzewska, M. Fahlman, E. W. H. Jager, P. Tengvall, E. Arenas, and M. Berggren, Langmuir 24, 14133 (2008).
180. M. J. A. Shiddiky, M. A. Rahman, and Y.-B. Shim, Anal. Chem. 79, 6886 (2007).
181. K. Svennersten, M. H. Bolin, E. W. H. Jager, M. Berggren, and A. Richter-Dahlfors, Biomaterials 30, 6257 (2009).
182. M. A. Rahman, M.-S. Won, and Y.-B. Shim, Anal. Chem. 75, 1123 (2003).
183. S. Nagarajan, J. Kumar, F. F. Bruno, L. A. Samuelson, and R. Nagarajan, Macromolecules 41, 3049 (2008).
184. A. Tewari, A. Kokil, S. Ravichandran, S. Nagarajan, R. Bouldin, L. A. Samuelson, R. Nagarajan, and J. Kumar, Macromol. Chem. Phys. 211, 1610 (2010).
185. Y. Huang, W. Wang, Z. Li, X. Qin, L. Bu, Z. Tang, Y. Fu, M. Ma, Q. Xie, S. Yao, and J. Hu, Biosens. Bioelectron. 44, 41 (2013).
186. S. M. Hira and C. K. Payne, Synth. Met. 176, 104 (2013).
187. A. Peramo, M. G. Urbanchek, S. A. Spanninga, L. K. Povlich, P. Cederna, and D. C. Martin, Tissue Eng., Part A 14, 423 (2008).
188. C. L. Chochos and S. A. Choulis, Prog. Polym. Sci. 36, 1326 (2011).
189. E. Bundgaard and F. C. Krebs, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 91, 954 (2007).
190. R. Kroon, M. Lenes, J. C. Hummelen, P. W. M. Blom, and B. B. de, Polym. Rev. 48, 531 (2008).
191. Y. S. Lee and M. Kertesz, J. Chem. Phys. 88, 2609 (1988).
192. G. R. Hutchison, Y.-J. Zhao, B. Delley, A. J. Freeman, M. A. Ratner, and T. J. Marks, Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 68, 035204/1 (2003).
193. S. C. Jain, M. Willander, and V. Kumar, Semiconductors and Semimetals, edited by M. W. S. C. Jain and V. Kumar, Oxford, UK (2007), Vol. 81, p. i.
194. J. Roncali, Macromol. Rapid Commun. 28, 1761 (2007).
195. T. Izumi, S. Kobashi, K. Takimiya, Y. Aso, and T. Otsubo, J. Am. Chem. Soc. 125, 5286 (2003).
196. R. Zhang, B. Li, M. C. Iovu, M. Jeffries-El, G. Sauve, J. Cooper, S. Jia, S. Tristram-Nagle, D. M. Smilgies, D. N. Lambeth, R. D. McCullough, and T. Kowalewski, J. Am. Chem. Soc. 128, 3480 (2006).
197. T. Yamamoto, NPG Asia Mater. 2, 54 (2010).
198. J. Roncali, P. Blanchard, and P. Frere, J. Mater. Chem. 15, 1589 (2005).
199. N. Tessler, J. Veres, O. Globerman, N. Rappaport, Y. Preezant, Y. Roichman, O. Solomesh, S. Tal, E. Gershman, M. Adler, V. Zolotarev, V. Gorelik, and Y. Eichen, Handbook of Conducting Polymers, Conjugated Polymers Processing and Applications, Third edn., edited by T. A. Skotheim and J. R. Reynolds, CRC Press LLC, Boca Raton (2007), p. 1.
200. S. E. Moulton, M. J. Higgins, R. M. I. Kapsa, and G. G. Wallace, Adv. Funct. Mater. 22, 2003 (2012).
201. C. A. Cutler, A. K. Burrell, D. L. Officer, C. O. Too, and G. G. Wallace, Synth. Met. 128, 35 (2002).
202. M. Nishiki, W. Oi, and K. Ito, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 61, 61 (2008).
203. L. B. Groenendaal, F. Jonas, D. Freitag, H. Pielartzik, and J. R. Reynolds, Adv. Mater. 12, 481 (2000).
204. S. M. Richardson-Burns, J. L. Hendricks, B. Foster, L. K. Povlich, D.-H. Kim, and D. C. Martin, Biomaterials 28, 1539 (2007).
205. D.-H. Kim, S. M. Richardson-Burns, J. L. Hendricks, C. Sequera, and D. C. Martin, Adv. Funct. Mater. 17, 79 (2007).
206. V. S. Polikov, P. A. Tresco, and W. M. Reichert, J. Neurosci. Methods 148, 1 (2005).
207. M. R. Abidian, K. A. Ludwig, T. C. Marzullo, D. C. Martin, and D. R. Kipke, Adv. Mater. 21, 3764 (2009).
208. M. R. Abidian and D. C. Martin, Biomaterials 29, 1273 (2008).
209. X. Cui and D. C. Martin, Sens. Actuators, B 89, 92 (2003).
210. M. R. Abidian, D.-H. Kim, and D. C. Martin, Adv. Mater. 18, 405 (2006).
211. M. Berggren and A. Richter-Dahlfors, Adv. Mater. 19, 3201 (2007).
212. P. A. Forcelli, C. T. Sweeney, A. D. Kammerich, B. C. W. Lee, L. H. Rubinson, Y. P. Kayinamura, K. Gale, and J. F. Rubinson, J. Biomed. Mater. Res., Part A 100A, 3455 (2012).
213. M. Waugaman, B. Sannigrahi, P. McGeady, and I. M. Khan, Eur. Polym. J. 39, 1405 (2003).
214. A. M. D. Wan, D. J. Brooks, A. Gumus, C. Fischbach, and G. G. Malliaras, Chem. Commun. 5278 (2009).
215. G. Scarpa, A. Idzko, S. M. Gotz, and S. Thalhammer, Nanotechnology Magazine, IEEE 4, 15 (2010).
216. E. Armelin, A. L. Gomes, M. M. Perez-Madrigal, J. Puiggali, L. Franco, V. L. J. Del, A. Rodriguez-Galan, J. S. D. C. Campos, N. Ferrer-Anglada, and C. Aleman, J. Mater. Chem. 22, 585 (2012).
217. M. Asplund, H. H. Von, and O. Inganas, Biointerphases 3, 83 (2008).
218. Y. H. Xiao, C. M. Li, M. L. Toh, and R. Xue, J. Appl. Electrochem. 38, 1735 (2008).
219. H. Guan, M. Cai, L. Chen, Y. Wang, and Z. He, Luminescence 25, 311 (2010).
220. W. Zheng and L. He, Anal. Bioanal. Chem. 397, 2261 (2010).
221. H. Guan, P. Zhou, S. Zeng, X. Zhou, Y. Wang, and Z. He, Talanta 79, 153 (2009).
222. A. Uygun, Talanta 79, 194 (2009).
223. H. C. Budnikov, G. A. Evtugyn, and A. V. Porfireva, Talanta 102, 137 (2012).
224. I. Charlebois, C. Gravel, N. Arrad, M. Boissinot, M. G. Bergeron, and M. Leclerc, Macromol. Biosci. 13, 717 (2013).
225. A. Herland, K. P. R. Nilsson, J. D. M. Olsson, P. Hammarstroem, P. Konradsson, and O. Inganaes, J. Am. Chem. Soc. 127, 2317 (2005).
226. K. P. R. Nilsson, A. Herland, P. Hammarstroem, and O. Inganaes, Biochemistry 44, 3718 (2005).
227. L. Liu, M. Yu, X. Duan, and S. Wang, J. Mater. Chem. 20, 6942 (2010).
228. X. Feng, Y. Tang, X. Duan, L. Liu, and S. Wang, J. Mater. Chem. 20, 1312 (2010).
229. J. You, J. S. Heo, J. Kim, T. Park, B. Kim, H.-S. Kim, Y. Choi, H. O. Kim, and E. Kim, ACS Nano 7, 4119 (2013).
230. L. Lu, F. H. Rininsland, S. K. Wittenburg, K. E. Achyuthan, D. W. McBranch, and D. G. Whitten, Langmuir 21, 10154 (2005).
231. E.-K. Ji, T. S. Corbitt, A. Parthasarathy, K. S. Schanze, and D. G. Whitten, ACS Appl. Mater. Interfaces 3, 2820 (2011).
232. A. Parthasarathy, S. Goswami, T. S. Corbitt, E. Ji, D. Dascier, D. G. Whitten, and K. S. Schanze, ACS Appl. Mater. Interfaces 5, 4516 (2013).
233. L. Poole-Warren, J. Goding, R. Green, and P. Martens, Ther. Deliv. 3, 421 (2012).
234. R. A. Green, R. T. Hassarati, J. A. Goding, S. Baek, N. H. Lovell, P. J. Martens, and L. A. Poole-Warren, Macromol. Biosci. 12, 494 (2012).
235. R. C. Barthus, L. M. Lira, and D. T. S. I. Cordoba, J. Braz. Chem. Soc. 19, 630 (2008).
236. Y.-Z. Long, M.-M. Li, C.-Z. Gu, M.-X. Wan, J.-L. Duvail, Z.-W. Liu, and Z.-Y. Fan, Prog. Polym. Sci. 36, 1415 (2011).
237. M. R. Abidian and D. C. Martin, Adv. Funct. Mater. 19, 573 (2009).
238. B. Wang, H. Yuan, C. Zhu, Q. Yang, F. Lv, L. Liu, and S. Wang, Sci. Rep. 2 (2012), doi: 10.1038/srep00766.
239. B. Wang, C. Zhu, L. Liu, F. Lv, Q. Yang, and S. Wang, Polym. Chem. 4, 5212 (2013).
240. X. Liu, Q. Fan, and W. Huang, Biosens. Bioelectron. 26, 2154 (2011).
241. C. Zanardi, F. Terzi, and R. Seeber, Anal. Bioanal. Chem. 405, 509 (2013).
242. K.-Y. Pu, G. Wang, and B. Liu, Conjugated Polyelectrolytes: Fundamentals and Applications, edited by B. Liu and G. C. Bazan, Wiley-VCH Verlag GmbH &Co. KGaA, Weinheim (2013), p. 1.
243. P. C. Ewbank, M. C. Stefan, G. Suave, and R. D. McCullough, Handbook of Thiophene-Based Materials: Applications in Organic Electronics and Photonics, Properties and Applications, edited by I. F. Perepichka and D. F. Perepichka, John Wiley &Sons Ltd., West Sussex (2009), Vol. 2, p. 157.
244. G. Wallace and G. Spinks, Soft Matter 3, 665 (2007).
245. N. K. Guimard, N. Gomez, and C. E. Schmidt, Prog. Polym. Sci. 32, 876 (2007).
246. M. Dietrich, J. Heinze, G. Heywang, and F. Jonas, J. Electroanal. Chem. 369, 87 (1994).
247. L. B. Groenendaal, G. Zotti, P.-H. Aubert, S. M. Waybright, and J. R. Reynolds, Adv. Mater. 15, 855 (2003).
248. G. Heywang and F. Jonas, Adv. Mater. 4, 116 (1992).
249. R. A. Green, N. H. Lovell, G. G. Wallace, and L. A. Poole-Warren, Biomaterials 29, 3393 (2008).
250. D.-H. Kim, J. A. Wiler, D. J. Anderson, D. R. Kipke, and D. C. Martin, Acta Biomaterialia 6, 57 (2010).
251. X. Luo, C. L. Weaver, S. Tan, and X. T. Cui, J. Mater. Chem. B 1, 1340 (2013).
252. E. Miyako, C. Hosokawa, M. Kojima, M. Yudasaka, R. Funahashi, I. Oishi, Y. Hagihara, M. Shichiri, M. Takashima, K. Nishio, and Y. Yoshida, Angew. Chem. Int. Ed. 50, 12266 (2011).
253. H. Zhou, X. Cheng, L. Rao, T. Li, and Y. Y. Duan, Acta Biomaterialia 9, 6439 (2013).
254. L. H. Jimison, A. Hama, X. Strakosas, V. Armel, D. Khodagholy, E. Ismailova, G. G. Malliaras, B. Winther-Jensen, and R. M. Owens, J. Mater. Chem. 22, 19498 (2012).
255. J. Yang and D. C. Martin, Sens. Actuators, B 101, 133 (2004).
256. J. Yang, K. Lipkin, and D. C. Martin, J. Biomater. Sci., Polym. Ed. 18, 1075 (2007).
257. F. Greco, A. Zucca, S. Taccola, A. Menciassi, T. Fujie, H. Haniuda, S. Takeoka, P. Dario, and V. Mattoli, Soft Matter 7, 10642 (2011).
258. Y. Lu, Y. Li, J. Pan, P. Wei, N. Liu, B. Wu, J. Cheng, C. Lu, and L. Wang, Biomaterials 33, 378 (2012).
259. T. F. Otero, Structural Biological Materials: Design and Structure-Property Relationships, edited by Pergamon Mater. Ser., Elsevier Science, Oxford (2000), p. 4.
260. T. F. Otero, J. G. Martinez, and J. Arias-Pardilla, Electrochim. Acta 84, 112 (2012).
261. E. Smela, Adv. Mater. 15, 481 (2003).
262. G. Tourillon and F. Garnier, J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 161, 51 (1984).
263. D. Ghezzi, M. R. Antognazza, R. Maccarone, S. Bellani, E. Lanzarini, N. Martino, M. Mete, G. Pertile, S. Bisti, G. Lanzani, and F. Benfenati, Nature Photon. 7, 400 (2013).
264. N. Martino, D. Ghezzi, F. Benfenati, G. Lanzani, and M. R. Antognazza, J. Mater. Chem. B 1, 3768 (2013).
265. K. P. R. Nilsson, J. Rydberg, L. Baltzer, and O. Inganaes, Proc. Natl. Acad. Sci. 100, 10170 (2003).
266. C. J. Sigurdson, K. P. R. Nilsson, S. Hornemann, M. Heikenwalder, G. Manco, P. Schwarz, D. Ott, T. Rulicke, P. P. Liberski, C. Julius, J. Falsig, L. Stitz, K. Wuthrich, and A. Aguzzi, Proc. Natl. Acad. Sci. 106, 304 (2009).
267. P. Björk, K. P. R. Nilsson, L. Lenner, B. Kågedal, B. Persson, O. Inganãs, and J. Jonasson, Mol. Cell. Probes. 5-6, 329 (2007).
268. K. P. R. Nilsson and P. Hammarstroem, Adv. Mater. 20, 2639 (2008).
269. T. Klingstedt, H. Shirani, K. O. A. Aslund, N. J. Cairns, C. J. Sigurdson, M. Goedert, and K. P. R. Nilsson, Chemistry 19, 10179 (2013).
270. T. Klingstedt, A. Aslund, R. A. Simon, L. B. G. Johansson, J. J. Mason, S. Nystrom, P. Hammarstrom, and K. P. R. Nilsson, Org. Biomol. Chem. 9, 8356 (2011).
271. A. Aaslund, C. J. Sigurdson, T. Klingstedt, S. Grathwohl, T. Bolmont, D. L. Dickstein, E. Glimsdal, S. Prokop, M. Lindgren, P. Konradsson, D. M. Holtzman, P. R. Hof, F. L. Heppner, S. Gandy, M. Jucker, A. Aguzzi, P. Hammarstroem, and K. P. R. Nilsson, ACS Chem. Biol. 4, 673 (2009).
272. T. Klingstedt, H. Shirani, K. O. A. Aaslund, N. J. Cairns, C. J. Sigurdson, M. Goedert, and K. P. R. Nilsson, Chem.-Eur. J. 19, 10179 (2013).
273. K. Arja, D. Sjolander, A. Slund, S. Prokop, F. L. Heppner, P. Konradsson, M. Lindgren, P. Hammarstrom, K. O. A. Slund, and K. P. R. Nilsson, Macromol. Rapid Commun. 34, 723 (2013).
274. K. P. R. Nilsson, M. Lindgren, and P. Hammarstrom, Methods Mol. Biol. 849, 425 (2012).
275. M. Zambianchi, M. F. Di, A. Cazzato, G. Gigli, M. Piacenza, F. DellaSala, and G. Barbarella, J. Am. Chem. Soc. 131, 10892 (2009).