Synthesis of amphiphilic polythiophene for cell imaging and monitoring the cellular distribution of a cisplatin anticancer drug

Small

Volumn 7, Issue 10, 2011, Pages 1464-1470

  Tang, Hongwei ^a   Xing, Chengfen ^a   Liu, Libing ^a   Yang, Qiong ^a   Wang, Shu ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

anticancer drugs; cellular imaging; polythiophene

Indexed keywords

AMINE GROUPS; AMPHIPHILIC POLYTHIOPHENE; AMPHIPHILICS; ANTICANCER DRUG; BIOLOGICAL APPLICATIONS; BIOLOGICAL MOLECULE; CELL IMAGING; CELLULAR DISTRIBUTIONS; CELLULAR IMAGING; CIS-PLATIN; COORDINATED INTERACTION; FLUORESCENT IMAGING; HIGH CONCENTRATION; HUMAN LUNG; HYDROPHOBIC MOIETIES; INNER CORE; LIVING CELL; NANOAGGREGATES; PHOTO-STABILITY; POLYTHIOPHENE; POLYTHIOPHENE DERIVATIVES; SIDE-CHAINS; SUZUKI COUPLING REACTION;

BIOLOGICAL ORGANS; DRUG INTERACTIONS; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE MICROSCOPY; ORGANIC POLYMERS; PLATINUM; SYNTHESIS (CHEMICAL); TOXICITY;

PLATINUM COMPOUNDS;

ANTINEOPLASTIC AGENT; CISPLATIN; POLYMER; POLYTHIOPHENE; SURFACTANT; THIOPHENE DERIVATIVE;

ABSORPTION; ARTICLE; CELL DEATH; CELL SURVIVAL; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; HUMAN; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; THREE DIMENSIONAL IMAGING; TUMOR CELL LINE;

ABSORPTION; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL DEATH; CELL LINE, TUMOR; CELL SURVIVAL; CISPLATIN; HUMANS; IMAGING, THREE-DIMENSIONAL; MICROSCOPY, ELECTRON, SCANNING; POLYMERS; SPECTRUM ANALYSIS; SURFACE-ACTIVE AGENTS; THIOPHENES;

EID: 79956368212     PISSN: 16136810     EISSN: 16136829     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/smll.201002189     Document Type: Article

References (63)

1. a) H. Kobayashi, M. Ogawa, R. Alford, P. L. Choyke, Y. Urano, Chem. Rev. 2010, 110, 2620
2. b) M. Ferrari, Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 161
3. c) B. N. G. Giepmans, S. R. Adams, M. H. Ellisman, R. Y. Tsien, Science 2006, 312, 217.
4. a) J. V. Frangioni, Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 626
5. b) J. Chen, I. R. Corbin, H. Li, W. G. Cao, J. D. Glickson, G. Zheng, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5798
6. c) W. Pham, Y. Choi, R. Weissleder, C.-H. Tung, Bioconj. Chem. 2004, 15, 1403
7. d) X. J. Feng, P. L. Wu, F. Bolze, H. W. C. Leung, K. F. Li, N. K. Mak, D. W. J. Kwong, J.-F. Nicoud, K. W. Cheah, M. S. Wong, Org. Lett. 2010, 12, 2194
8. e) A. Waggoner, Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 62.
9. a) J. Zhang, R. E. Campbell, A. Y. Ting, R. T. Tsien, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2002, 3, 906
10. b) H. X. Wang, E. Nakata, I. Hamachi, ChemBioChem 2009, 10, 2560
11. c) Y. A. Yu, K. Oberg, G. F. Wang, A. A. Szalay, Luminescence 2003, 18, 1.
12. J. Yang, Y. Zhang, S. Gautam, L. Liu, J. Dey, W. Chen, R. P. Mason, C. A. Serrano, K. A. Schug, L. P. Tang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 10086.
13. a) X. Michalet, F. F. Pinaud, L. A. Bentolila, J. M. Tsay, S. Doose, J. J. Li, G. Sundaresan, A. M. Wu, S. S. Gambhir, S. Weiss, Science 2005, 307, 538
14. b) X. H. Gao, L. Yang, J. A. Petros, F. F. Marshall, J. W. Simons, S. Nie, Curr. Opin. Biotechnol. 2005, 16, 63
15. c) T. Jamieson, R. Bakhshi, D. Petrova, R. Pocock, M. Imanib, A. M. Seifalian, Biomaterials 2007, 28, 4717
16. d) M. Green, Angew. Chem. 2004, 116, 4221
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4129.
18. a) N. Lewinski, V. Colvin, R. Drezek, Small 2008, 4, 26
19. b) A. M. Derfus, W. C. W. Chan, S. N. Bhatia, Nano Lett. 2004, 4, 11
20. c) S. J. Cho, D. Maysinger, M. Jain, B. Röder, S. Hackbarth, F. M. Winnik, Langmuir 2007, 23, 1974
21. d) Y. Y. Su, M. Hu, C. H. Fan, Y. He, Q. N. Li, W. X. Li, L. H. Wang, P. P. Shen, Q. Huang, Biomaterials 2010, 31, 4829.
22. a) L. Q. Xiong, M. X. Yu, M. J. Cheng, M. Zhang, X. Y. Zhang, C. J. Xu, F. Y. Li, Mol. BioSyst. 2009, 5, 241
23. b) C.-C. Fu, H.-Y. Lee, K. Chen, T.-S. Lim, H.-Y. Wu, P.-K. Lin, P.-K. Wei, P.-H. Tsao, H.-C. Chang, W. Fann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 727
24. c) S.-J. Yu, M.-W. Kang, H.-C. Chang, K.-M. Chen, Y.-C. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17604
25. d) J. Contreras, J. S. Xie, Y. J. Chen, H. Pei, G. Q. Zhang, C. L. Fraser, S. F. Hamm-Alvarez, ACS Nano 2010, 4, 2735.
26. A. J. Heeger, Angew. Chem. 2001, 113, 2660
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2591.
28. H. E. A. Huitema, G. H. Gelinck, J. B. J. H. Van Der Putten, K. E. Kuijk, C. M. Hart, E. Cantatore, P. T. Herwig, A. J. J. M. van Breemen, D. M. de Leeuw, Nature 2001, 414, 599.
29. M. Granström, K. Petritsch, A. C. Arias, A. Lux, M. R. Andersson, R. H. Friend, Nature 1998, 395, 257.
30. a) B. Liu, G. C. Bazan, Chem. Mater. 2004, 16, 4467
31. b) S. W. Thomas III, G. D. Joly, T. M. Swager, Chem. Rev. 2007, 107, 1339
32. c) H.-A. Ho, A. Najari, M. Leclerc, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 168
33. d) X. R. Duan, F. D. Feng, L. B. Liu, S. Wang, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 260
34. e) H. Jiang, P. Taranekar, J. R. Reynolds, K. S. Schanze, Angew. Chem. 2009, 121, 4364
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4300
36. f) U. H. F. Bunz, V. M. Rotello, Angew. Chem. 2010, 122, 3338
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3268
38. g) K. Lee, L. K. Povlich, J. Kim, Analyst 2010, 135, 2179
39. h) K. Li, B. Liu, Polym. Chem. 2010, 1, 252
40. i) X. L. Feng, L. B. Liu, S. Wang, D. B. Zhu, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2411
41. j) K. E. Achyuthan, T. S. Bergstedt, L. Chen, R. M. Jones, S. Kumaraswamy, S. A. Kushon, K. D. Ley, L. Lu, D. McBranch, H. Mukundan, F. Rininsland, X. Shi, W. Xia, D. G. Whitten, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2648
42. k) F. D. Feng, F. He, L. L. An, S. Wang, Y. L. Li, D. B. Zhu, Adv. Mater. 2008, 20, 2959.
43. a) C. J. Sigurdson, K. P. R. Nilsson, S. Hornemann, G. Manco, M. Polymenidou, P. Schwarz, M. Leclerc, Per Hammarström, K. Wüthrich, A. Aguzzi, Nat. Methods 2007, 4, 1023
44. b) R. L. McRae, R. L. Phillips, I.-B. Kim, U. H. F. Bunz, C. J. Fahrni, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7851
45. c) K. Li, J. Pan, S.-S. Feng, A. W. Wu, K.-Y. Pu, Y. Liu, B. Liu, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3535
46. d) X. L. Feng, Y. L. Tang, X. R. Duan, L. B. Liu, S. Wang, J. Mater. Chem. 2010, 20, 1312
47. e) X. L. Feng, F. T. Lv, L. B. Liu, H. W. Tang, C. F. Xing, Q. Yang, S. Wang, ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 2429
48. f) L. Liu, M. Yu, X. Duan, S. Wang, J. Mater. Chem. 2010, 20, 6942.
49. a) C. F. Wu, B. Bull, C. Szymanski, K. Christensen, J. McNeill, ACS Nano 2008, 2, 2415
50. b) J. H. Moon, W. McDaniel, P. MacLean, L. F. Hancock, Angew. Chem. 2007, 119, 8371
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8223
52. c) J. Pecher, S. Mecking, Chem. Rev. 2010, 110, 6260.
53. a) E. R. Jamieson, S. J. Lippard, Chem. Rev. 1999, 99, 2467
54. b) S. L. Bruhn, J. H. Toney, S. J. Lippard, Prog. Inorg. Chem. 1990, 38, 477
55. c) A. Eastman, Cancer Cells 1990, 2, 275.
56. a) D. Wang, S. J. Lippard, Nat. Rev. Drug Discov. 2005, 4, 307
57. b) A. V. Klein, T. W. Hambley, Chem. Rev. 2009, 109, 4911.
58. F. Schacher, A. Walther, M. Ruppel, M. Drechsler, A. H. E. Müller, Macromolecules 2009, 42, 3540.
59. F. Denizot, R. Lang, J. Immunol. Methods 1986, 89, 271.
60. R. A. Alderden, H. R. Mellor, S. Modok, T. W. Hambley, R. Callaghan, Biochem. Pharmacol. 2006, 71, 1136.
61. H. Sun, F. D. Feng, M. H. Yu, S. Wang, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1905.
62. K. Takagi, S. Sugimoto, M. Mitamura, Y. Yuki, S.-I. Matsuka, M. Suzuki, Synth. Met. 2009, 159, 228.
63. L. S. Cai, K. Lim, S. Ren, R. S. Cadena, W. T. Beck, J. Med. Chem. 2001, 44, 2959.