Conjugated polymer/porphyrin complexes for efficient energy transfer and improving light-activated antibacterial activity

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 36, 2009, Pages 13117-13124

  Xing, Chengfen ^a   Xu, Qingling ^a   Tang, Hongwei ^a   Liu, Libing ^a   Wang, Shu ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI-BACTERIAL ACTIVITY; ANTIBIOTIC RESISTANCE; BACILLUS SUBTILIS; BACTERIA MEMBRANES; BACTERIAL VIABILITY; CATIONIC PORPHYRIN; DESIGN AND DEVELOPMENT; EFFICIENT ENERGY TRANSFER; ELECTROSTATIC INTERACTIONS; FLUENCE RATES; INTERSYSTEM CROSSING; LIGHT-HARVESTING; NEW MATERIAL; OXYGEN MOLECULE; PHOTODYNAMIC INACTIVATION; POSITIVE CHARGES; SINGLET OXYGEN; SINGLET OXYGEN GENERATION; WATER-SOLUBLE POLYTHIOPHENE; WHITE LIGHT;

ADSORPTION; ANTIBIOTICS; BACTERIOLOGY; CONJUGATED POLYMERS; DYES; ELECTROSTATICS; ENERGY TRANSFER; ESCHERICHIA COLI; GAS GENERATORS; IRRADIATION; ORGANIC POLYMERS; OXYGEN; PORPHYRINS; SULFUR COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BACTERIA;

5,10,15,20 TETRAKIS[4 (6 N,N,N TRIMETHYLAMMONIUMHEXYLOXY)PHENYL]PORPHYRIN BROMIDE; POLYTHIOPHENE DERIVATIVE; PORPHYRIN; SINGLET OXYGEN; THIOPHENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ARTICLE; BACILLUS SUBTILIS; BACTERIAL MEMBRANE; BACTERIAL VIABILITY; COMPLEX FORMATION; CONJUGATION; CONTROLLED STUDY; DRUG SYNTHESIS; ELECTRICITY; ENERGY TRANSFER; ESCHERICHIA COLI; IRRADIATION; LIGHT; LIGHT IRRADIANCE; MEMBRANE POTENTIAL; MOLECULAR INTERACTION; NONHUMAN; PHOTODYNAMICS; PHOTOSENSITIZATION; WHITE LIGHT;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; BACILLUS SUBTILIS; ENERGY TRANSFER; ESCHERICHIA COLI; LIGHT; MICROBIAL SENSITIVITY TESTS; MICROBIAL VIABILITY; POLYMERS; PORPHYRINS; THIOPHENES;

EID: 70349127763     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja904492x     Document Type: Article

References (48)

1. Zhang, H.; Wang, D.; Butler, R.; Campbell, N.; Long, J.; Tan, B.; Duncalf, D. J.; Foster, A. J.; Hopkinson, A.; Taylor, D.; Angus, D.; Cooper, A. I.; Rannard, S. P. Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 506-511.
2. Panáček, A.; Kvítek, L.; Prucek, R.; Kolář, M.; Večeřová, R.; Pizú rová, N.; Sharma, V. K.; Nevěčná, T.; Zbořil, R. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16248-16253.
3. Narband, N.; Mubarak, M.; Ready, D.; Parkin, I. P.; Nair, S. P.; Green, M. A.; Beeby, A.; Wilson, M. Nanotechnology 2008, 19, 445102.
4. Kang, S.; Pinault, M.; Pfefferle, L. D.; Elimelech, M. Langmuir 2007, 23, 8670-8673.
5. Parsons, C.; McCoy, C. P.; Gorman, S. P.; Jones, D. S.; Bell, S. E. J.; Brady, C.; McGlinchey, S. M. Biomaterials 2009, 30, 597-602.
6. Thorsteinsson, T.; Másson, M.; Kristinsson, K. G.; Hjálmarsdóttir, M. A.; Hilmarsson, H.; Loftsson, T. J. Med. Chem. 2003, 46, 4173-4181.
7. Huang, J.; Murata, H.; Koepsel, R. R.; Russell, A. J.; Matyjaszewski, K. Biomacromolecules 2007, 8, 1396-1399.
8. Gabriel, G. J.; Pool, J. G.; Som, A.; Dabkowski, J. M.; Coughlin, E. B.; Muthukumar, M.; Tew, G. N. Langmuir 2008, 24, 12489-12495.
9. Konig, K.; Teschke, M.; Sigusch, B.; Glockmann, E.; Eick, S.; Pfister, W. Cell. Mol. Biol. 2000, 46, 1297-1303.
10. Dolmans, D. E.; Fukumura, D.; Jain, R. K. Nat. Rev. Cancer 2003, 3, 380-387.
11. Bonnett, R.; Buckley, D. G.; Burrow, T.; Galia, A. B. B.; Saville, B.; Songca, S. P. J. Mater. Chem. 1993, 3, 323-324.
12. Maisch, T.; Baier, J.; Franz, B.; Maier, M.; Landthaler, M.; Szeimies, R.-M.; Baumler, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 7223-7228.
13. Tomé, J. P. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Soncin, M.; Magaraggia, M.; Ferro, S.; Jori, G. J. Med. Chem. 2004, 47, 6649-6652.
14. Caminos, D. A.; Spesia, M. B.; Durantini, E. N. Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5, 56-65.
15. Costa, L.; Alves, E.; Carvalho, C. M. B.; Tomé, J. P. C.; Faustino, M. A. F.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Cunha, Ǎ.; Almeida, A. Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 415-422.
16. Caminos, D. A.; Durantini, E. N. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4253-4259.
17. Nitzan, Y.; Ashkenazi, H. Curr. Microbiol. 2001, 42, 408-414.
18. Dichtel, W. R.; Serin, J. M.; Edder, C.; Fréchet, J. M. J.; Matuszewski, M.; Tan, L.-S.; Ohulchanskyy, T. Y.; Prasad, P. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5380-5381.
19. Oar, M. A.; Dichtel, W. R.; Serin, J. M.; Fréchet, J. M. J.; Rogers, J. E.; Slagle, J. E.; Fleitz, P. A.; Tan, L.-S.; Ohulchanskyy, T. Y.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2006, 18, 3682-3692.
20. Ishi-i, T.; Taguri, Y.; Kato, S.; Shigeiwa, M.; Gorohmaru, H.; Maeda, S.; Mataka, S. J. Mater. Chem. 2007, 17, 3341-3346.
21. Briñas, R. P.; Troxler, T.; Hochstrasser, R. M.; Vinogradov, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11851-11862.
22. Tsay, J. M.; Trzoss, M.; Shi, L.; Kong, X.; Selke, M.; Jung, M. E.; Weiss, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6865-6871.
23. Kim, S.; Ohulchanskyy, T. Y.; Pudavar, H. E.; Pandey, R. K.; Prasad, P. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2669-2675.
24. Chen, C.-Y.; Tian, Y.; Cheng, Y.-J.; Young, A. C.; Ka, J.-W.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7220-7221.
25. Thomas, S. W., III; Joly, G. D.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2007, 107, 1339-1386.
26. Liu, B.; Bazan, G. C. Chem. Mater. 2004, 16, 4467-4476.
27. Ho, H. A.; Najari, A.; Leclerc, M. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 168-178.
28. Gaylord, B. S.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Proc. Natl. Acid. Sci. U.S.A. 2002, 99, 10954-10957.
29. Bunz, U. H. F. Chem. Rev. 2000, 100, 1605-1644.
30. Pinto, M. R.; Schanze, K. S. Proc. Natl. Acad. Soc. U.S.A. 2004, 101, 7505-7510.
31. Achyuthan, K. E.; Bergstedt, T. S.; Chen, L.; Jones, R. M.; Kumaraswamy, S.; Kushon, S. A.; Ley, K. D.; Lu, L.; McBranch, D.; Mukundan, H.; Rininsland, F.; Shi, X.; Xia, W.; Whitten, D. G. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2648-2656.
32. Nilsson, K. P. R.; Inganäs, O. Nat. Mater. 2003, 2, 419-424.
33. Feng, F.; He, F.; An, L.; Wang, S.; Li, Y.; Zhu, D. Adv. Mater. 2008, 20, 2959-2964.
34. Feng, F.; Wang, H.; Han, L.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11338-11343.
35. Feng, F.; Tang, Y.; Wang, S.; Li, Y.; Zhu, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7882-7886.
36. McRae, R. L.; Phillips, R. L.; Kim, I.-B.; Bunz, U. H. F.; Fahrni, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7851-7853.
37. Björk, P.; Nilsson, K. P. R.; Lenner, L.; Kågedal, B.; Persson, B.; Inganäs, O.; Jonasson, J. Mol. Cell. Probes 2007, 21, 329-337.
38. Sigurdson, C. J.; Nilsson, K. P. R.; Hornemann, S.; Manco, G.; Polymenidou, M.; Schwarz, P.; Leclerc, M.; Hammarström, P.; Wüthrich, K.; Aguzzi, A. Nat. Methods 2007, 4, 1023-1030.
39. Ren, X. S.; Xu, Q. H. Langmuir 2009, 25, 43-47.
40. Lu, L.; Rininsland, F. H.; Wittenburg, S. K.; Achyuthan, K. E.; McBranch, D. W.; Whitten, D. G. Langmuir 2005, 21, 10154-10159.
41. Chemburu, S.; Corbitt, T. S.; Ista, L. K.; Ji, E.; Fulghum, J.; Lopez, G. P.; Ogawa, K.; Schanze, K. S.; Whitten, D. G. Langmuir 2008, 24, 11053-11062.
42. Corbitt, T. S.; Sommer, J. R.; Chemburu, S.; Ogawa, K.; Ista, L. K.; Lopez, G. P.; Whitten, D. G.; Schanze, K. S. Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 48-52.
43. Wu, C. L.; Xu, Q. H. Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 504-508.
44. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy; Kluwer Academic/Plenum: New York, 1999.
45. Tang, Y.; He, F.; Yu, M.; Feng, F.; An., L.; Sun, H.; Wang, S.; Li, Y.; Zhu, D. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 389-392.
46. Kim, O.-K.; Je, J.; Melinger, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4532-4533.
47. Lindig, B. A.; Rodgers, M. A. J.; Schaap, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5590-5593.
48. Banfi, S.; Caruso, E.; Buccafurni, L.; Battini, V.; Zazzaron, S.; Barbieri, P.; Orlandi, V. J. Photochem. Photobiol. B 2006, 85, 28-38.