Surface-confined nickel mediated cross-coupling reactions: Characterization of initiator environment in kumada catalyst-transfer polycondensation

Langmuir

Volumn 27, Issue 19, 2011, Pages 12033-12041

  Sontag, S Kyle ^a   Sheppard, Gareth R ^a   Usselman, Nathan M ^a   Marshall, Nicholas ^a   Locklin, Jason ^a  

^a Southern Research Station   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL BROMIDES; CROSS COUPLING REACTIONS; ELECTROCHEMICAL TECHNIQUES; FERROCENES; FUNCTIONALIZED; GRIGNARD REAGENT; LIGAND EXCHANGES; POLY (3-METHYLTHIOPHENE); SURFACE-INITIATED;

BROMINE COMPOUNDS; CATALYSTS; CONJUGATED POLYMERS; IRON COMPOUNDS; POLYCONDENSATION; REACTION KINETICS; SILICON COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

SURFACE REACTIONS;

EID: 80053321800     PISSN: 07437463     EISSN: 15205827     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la202911t     Document Type: Article

References (65)

1. McQuade, D.; Pullen, A.; Swager, T. Chem. Rev. 2000, 100, 2537
2. Calabrese Barton, S.; Gallaway, J.; Atanassov, P. Chem. Rev. 2004, 104, 4867
3. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
4. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685
5. Hains, A. W.; Ramanan, C.; Irwin, M. D.; Liu, J.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 2, 175
6. Ma, H.; Yip, H.-L.; Huang, F.; Jen, A. K. Y. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1371
7. Khodabakhsh, S.; Sanderson, B. M.; Nelson, J.; Jones, T. S. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 95
8. Wong, K. W.; Yip, H. L.; Luo, Y.; Wong, K. Y.; Lau, W. M.; Low, K. H.; Chow, H. F.; Gao, Z. Q.; Yeung, W. L.; Chang, C. C. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2788
9. Yan, H.; Lee, P.; Armstrong, N. R.; Graham, A.; Evmenenko, G. A.; Dutta, P.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3172
10. Pingree, L. S. C.; MacLeod, B. A.; Ginger, D. S. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7922
11. Kemerink, M.; Timpanaro, S.; de Kok, M. M.; Meulenkamp, E. A.; Touwslager, F. J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18820
12. Kim, Y.-H.; Lee, S.-H.; Noh, J.; Han, S.-H. Thin Solid Films 2006, 510, 305
13. So, F.; Krummacher, B.; Mathai, M. K.; Poplavskyy, D.; Choulis, S. A.; Choong, V.-E. J. Appl. Phys. 2007, 102, 091101
14. Jennings, G. K.; Brantley, E. L. Adv. Mater. 2004, 16, 1983
15. Orski, S. V.; Fries, K. H.; Sontag, S. K.; Locklin, J. J. Mater. Chem. 2011, 21 (37) 14135-14149
16. Osaka, I.; McCullough, R. D. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1202
17. Sheina, E. E.; Liu, J.; Iovu, M. C.; Laird, D. W.; McCullough, R. D. Macromolecules 2004, 37, 3526
18. Miyakoshi, R.; Yokoyama, A.; Yokozawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17542
19. Senkovskyy, V.; Khanduyeva, N.; Komber, H.; Oertel, U.; Stamm, M.; Kuckling, D.; Kiriy, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6626
20. Sontag, S. K.; Marshall, N.; Locklin, J. Chem. Commun. 2009, 3354
21. Marshall, N.; Sontag, S. K.; Locklin, J. Macromolecules 2010, 43, 2137
22. Kim, M.; Hohman, J. N.; Cao, Y.; Houk, K. N.; Ma, H.; Jen, A. K. Y.; Weiss, P. S. Science 2011, 331, 1312
23. Marshall, N.; Sontag, S. K.; Locklin, J. Chem. Commun. 2011, 47, 5681
24. Chechik, V.; Crooks, R. M.; Stirling, C. J. M. Adv. Mater. 2000, 12, 1161
25. Yamamoto, T.; Morita, A.; Miyazaki, Y.; Maruyama, T.; Wakayama, H.; Zhou, Z. H.; Nakamura, Y.; Kanbara, T.; Sasaki, S.; Kubota, K. Macromolecules 1992, 25, 1214
26. Senkovskyy, V.; Tkachov, R.; Beryozkina, T.; Komber, H.; Oertel, U.; Horecha, M.; Bocharova, V.; Stamm, M.; Gevorgyan, S. A.; Krebs, F. C.; Kiriy, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16445
27. Negishi, E. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 340
28. Duan, L.; Garrett, S. J. Langmuir 2001, 17, 2986
29. Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allara, D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559
30. Yuan, M.; Zhan, S.; Zhou, X.; Liu, Y.; Feng, L.; Lin, Y.; Zhang, Z.; Hu, J. Langmuir 2008, 24, 8707
31. Walczak, M. M.; Popenoe, D. D.; Deinhammer, R. S.; Lamp, B. D.; Chung, C.; Porter, M. D. Langmuir 1991, 7, 2687
32. Paniagua, S. A.; Hotchkiss, P. J.; Jones, S. C.; Marder, S. R.; Mudalige, A.; Marrikar, F. S.; Pemberton, J. E.; Armstrong, N. R. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7809
33. Yan, C.; Zharnikov, M.; Gölzhäuser, A.; Grunze, M. Langmuir 2000, 16, 6208
34. Vercelli, B.; Zotti, G.; Schiavon, G.; Zecchin, S.; Berlin, A. Langmuir 2003, 19, 9351
35. Weber, K.; Creager, S. E. Anal. Chem. 1994, 66, 3164
36. Chidsey, C. E. D.; Bertozzi, C. R.; Putvinski, T. M.; Mujsce, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4301
37. Creager, S. E.; Wooster, T. T. Anal. Chem. 1999, 70, 4257
38. Chidsey, C. E. D. Science 1991, 251, 919
39. Devaraj, N. K.; Decreau, R. A.; Ebina, W.; Collman, J. P.; Chidsey, C. E. D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15955
40. Bronstein, H. A.; Luscombe, C. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12894
41. Senkovskyy, V.; Beryozkina, T.; Bocharova, V.; Tkachov, R.; Komber, H.; Lederer, A.; Stamm, M.; Severin, N.; Rabe, J. P.; Kiriy, A. Macromol. Symp. 2010, 291-292, 17
42. Khanduyeva, N.; Senkovskyy, V.; Beryozkina, T.; Horecha, M.; Stamm, M.; Uhrich, C.; Riede, M.; Leo, K.; Kiriy, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 153
43. Yamamoto, T.; Wakabayashi, S.; Osakada, K. J. Organomet. Chem. 1992, 428, 223
44. Miyakoshi, R.; Yokoyama, A.; Yokozawa, T. Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 1663
45. Lohwasser, R. H.; Thelakkat, M. Macromolecules 2011, 44, 3388
46. Doubina, N.; Paniagua, S. A.; Soldatova, A. V.; Jen, A. K. Y.; Marder, S. R.; Luscombe, C. K. Macromolecules 2011, 44, 512
47. Gillie, A.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4933
48. van Leeuwen, P. W. N. M.; Kamer, P. C. J.; Reek, J. N. H.; Dierkes, P. Chem. Rev. 2000, 100, 2741
49. Smeets, A.; Van den Bergh, K.; De Winter, J.; Gerbaux, P.; Verbiest, T.; Koeckelberghs, G. Macromolecules 2009, 42, 7638
50. Doubina, N.; Ho, A.; Jen, A. K. Y.; Luscombe, C. K. Macromolecules 2009, 42, 7670
51. Lanni, E. L.; McNeil, A. J. Macromolecules 2010, 43, 8039
52. Lanni, E. L.; McNeil, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16573
53. Lanni, E. L.; Locke, J. R.; Gleave, C. M.; McNeil, A. J. Macromolecules 2011, 44, 5136
54. Chan, E. W. L.; Yousaf, M. N.; Mrksich, M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9315
55. Kwon, Y.; Mrksich, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 806
56. Krasovskiy, A.; Straub, B. F.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 159
57. Miyakoshi, R.; Shimono, K.; Yokoyama, A.; Yokozawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16012
58. Beryozkina, T.; Senkovskyy, V.; Kaul, E.; Kiriy, A. Macromolecules 2008, 41, 7817
59. Boyd, S. D.; Jen, A. K.-Y.; Luscombe, C. K. Macromolecules 2009, 42, 9387
60. Hidai, M.; Kashiwagi, T.; Ikeuchi, T.; Uchida, Y. J. Organomet. Chem. 1971, 30, 279
61. Trznadel, M.; Pron, A.; Zagorska, M.; Chrzaszcz, R.; Pielichowski, J. Macromolecules 1998, 31, 5051
62. Rikukawa, M.; Rubner, M. F. Langmuir 1994, 10, 519
63. Xu, G.; Bao, Z.; Groves, J. T. Langmuir 2000, 16, 1834
64. Zhang, Z.; Verma, A. L.; Yoneyama, M.; Nakashima, K.; Iriyama, K.; Ozaki, Y. Langmuir 1997, 13, 4422
65. Locklin, J.; Shinbo, K.; Onishi, K.; Kaneko, F.; Bao, Z.; Advincula, R. C. Chem. Mater. 2003, 15, 1404