Unraveling unidirectional threading of α-cyclodextrin in a [2]rotaxane through spin labeling approach

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 46, 2012, Pages 19108-19117

  Casati, Costanza ^a   Franchi, Paola ^a   Pievo, Roberta ^b   Mezzina, Elisabetta ^a   Lucarini, Marco ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b MAX PLANCK INSTITUTE FOR BIOPHYSICAL CHEMISTRY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION; ESR SPECTRA; GEOMETRICAL ISOMERS; J COUPLING; MACROCYCLICS; MAGNETIC INTERACTIONS; MOLECULAR DYNAMIC CALCULATION; MOLECULAR STATE; NITROXIDES; NONCOVALENT; ROTAXANES; SPIN EXCHANGES; SPIN LABELING; THREADING PROCESS; UNSYMMETRICAL STRUCTURE;

ACETYLENE; ISOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; WHEELS;

ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY;

ALPHA CYCLODEXTRIN; COPPER; MACROCYCLIC COMPOUND; NITROXIDE; ROTAXANE;

ARTICLE; CATALYSIS; CYCLOADDITION; DEUTERON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; ISOMER; MAGNETIC FIELD; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR MODEL; PH; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SPIN LABELING; SYNTHESIS;

ALPHA-CYCLODEXTRINS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; ROTAXANES; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; SPIN LABELS;

EID: 84869421353     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3073484     Document Type: Article

References (92)

1. Ogino, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1303-1304
2. Manka, J. S.; Lawrence, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2440-2442
3. Rao, T. V.; Lawrence, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3614-3615
4. Wylie, R. S.; Macartney, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3136-3138
5. Harada, A.; Li, J.; Kamachi, M. Chem. Commun. 1997, 1413-1414
6. Anderson, S.; Claridge, T. D. W.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1310-1313
7. Murakami, H.; Kawabuchi, A.; Kotoo, K.; Kunitake, M.; Nakashima, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7605-7606
8. Nepogodiev, S. A.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1998, 98, 1959-1976
9. Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1999, 99, 1643-1664
10. Kawaguchi, Y.; Harada, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3797-3798
11. Onagi, H.; Easton, C. J.; Lincoln, S. F. Org. Lett. 2001, 3, 1041-1044
12. Harada, A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 456-464
13. Stanier, C. A.; Alderman, S. J.; Claridge, T. D. W.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1769-1772
14. Onigi, H.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; Easton, C. J.; Edwards, A. J.; Lincoln, S. F.; Rae, A. D. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5971-5977
15. Wang, Q. C.; Qu, D. H.; Ren, J.; Chen, K.; Tian, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2661-2665
16. Easton, C. J.; Lincoln, S. F.; Barr, L.; Onagi, H. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3120-3128
17. Nelson, A.; Belitsky, J. M.; Vidal, S.; Joiner, C. S.; Baum, L. G.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11914-11922
18. Nijhuis, C. A.; Huskens, J.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12266-12267
19. Oshikiri, T.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12186-12187
20. Liu, Y.; Wang, H.; Chen, Y.; Ke, C. F.; Liu, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 657-666
21. Murakami, H.; Kawabuchi, A.; Matsumoto, R.; Ido, T.; Nakashima, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15891-15899
22. Wenz, G.; Han, B.-H.; Muller, A. Chem. Rev. 2006, 106, 782-817
23. Liu, Y.; Chen, Y. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 681-691
24. Park, J. S.; Wilson, J. N.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. F.; Srinivasarao, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7714-7715
25. Klotz, E. J. F.; Claridge, T. D. W.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15374-15375
26. Cheetham, A. G.; Hutchings, M. G.; Claridge, T. D. W.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1596-1599
27. Wang, Q. C.; Ma, X.; Qu, D. H.; Tian, H. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1088-1096
28. Ma, X.; Wang, Q. C.; Qu, D. H.; Xu, Y.; Ji, F.; Tian, H. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 829-837
29. Frampton, M. J.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1028-1064
30. Isnin, R.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8188-8190
31. Buston, J. E. H.; Marken, F.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 2001, 1046-1047
32. Park, J. W.; Song, H. J. Org. Lett. 2004, 6, 4869-4872
33. Park, J. W.; Song, H. J.; Chang, H. J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3831-3834
34. Zhao, Y. L.; Dichtel, W. R.; Trabolsi, A.; Saha, S.; Aprahamian, I.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11294-11296
35. Craig, M. R.; Hutchings, M. G.; Claridge, T. D. W.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1071-1074
36. Wang, Q. C.; Qu, D. H.; Ren, J.; Chen, K.; Tian, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2661-2665
37. Qu, D. H.; Wang, Q. C.; Ren, J.; Tian, H. Org. Lett. 2004, 6, 2085-2088
38. Wang, Q. C.; Ma, X.; Qu, D. H.; Tian, H. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1088-1096
39. Tomatsu, I.; Hashidzume, A.; Harada, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4605-4608
40. Oshikiri, T.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A. Chem. Eur. J. 2007, 13, 7091-7098
41. Chwalek, M.; Auzély, R.; Fort, S. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1680-1688
42. Steinhoff, H. J. Front. Biosci. 2002, 7, 97-110
43. Eaton, S. S.; Eaton, G. R. In Biological Magnetic Resonance; Berliner, L. J.; Eaton, S. S.; Eaton, G. R., Eds.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2000; Vol 19, pp 2-28.
44. Tsvetkov, Yu. D. In Biological Magnetic Resonance; Berliner, L. J.; Bender, C. J., Eds.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2004; Vol. 21, pp 385-433.
45. Jeske, G.; Pannier, M.; Spiess, H. W. In Biological Magnetic Resonance; Berliner, L. J.; Eaton, S. S.; Eaton, G. R., Eds.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2000; Vol. 19, pp 493-512.
46. Borbat, P. P.; Freed, J. F. In Biological Magnetic Resonance; Berliner, L. J.; Eaton, S. S.; Eaton, G. R., Eds.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2000; Vol. 19, pp 383-460.
47. Krock, L.; Shivanyuk, A.; Goodin, D. B.; Rebek, J. Chem. Commun. 2004, 272-273
48. Araki, K.; Nakamura, R.; Otsuka, H.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2121-2122
49. Rajca, A.; Mukherjee, S.; Pink, M.; Rajca, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13497-13507
50. Chechik, V.; Ionita, G. New J. Chem. 2007, 31, 1726-1729
51. Mezzina, E.; Fanì, M.; Ferroni, F.; Franchi, P.; Menna, M.; Lucarini, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 3773-3777
52. Mileo, E.; Casati, C.; Franchi, P.; Mezzina, E.; Lucarini, M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2920-2924
53. Mezzina, E.; Cruciani, F.; Pedulli, G. F.; Lucarini, M. Chem. Eur. J. 2007, 13, 7223-7233
54. Pievo, R.; Casati, C.; Franchi, P.; Mezzina, E.; Bennati, M.; Lucarini, M. ChemPhysChem 2012, 13, 2659-2661
55. Zhao, N.; Lloyd, G. O.; Scherman, O. A. Chem. Commun. 2012, 48, 3070-3072
56. Lucas, D.; Minami, T.; Iannuzzi, G.; Cao, L.; Wittenberg, J. B.; Anzenbacher, P.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17966-17976
57. Bellia, F.; La Mendola, D.; Pedone, C.; Rizzarelli, E.; Saviano, M.; Vecchio, G. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2756-2781
58. Paton, R. M.; Kaiser, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4723-4725
59. Ionita, G.; Chechik, V. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3096-3098
60. Bardelang, D.; Rockenbauer, A.; Jicsinszky, L.; Finet, J.-P.; Karoui, H.; Lambert, S.; Marque, S. R. A.; Tordo, P. J. Org. Chem. 2006, 71, 7657-7667
61. Bardelang, D.; Finet, J.-P.; Jicsinszky, L.; Karoui, H.; Marque, S. R. A.; Rockenbauer, A.; Rosas, R.; Charles, L.; Monnier, V.; Tordo, P. Chem. Eur. J. 2007, 13, 9344-9354
62. Franchi, P.; Fanì, M.; Mezzina, E.; Lucarini, M. Org. Lett. 2008, 10, 1901-1904
63. Melton, L. D.; Slessor, K. N. Carbohydr. Res. 1971, 18, 29-37
64. Teranishi, K.; Watanabe, K.; Hisamatsu, M; Yamada, T. J. Carbohydr. Chem. 1998, 17, 489-494
65. Luo, J.; Pardin, C.; Lubell, W. D.; Zhu, X. X. Chem. Commun. 2007, 2136-2138
66. +.
67. Spevak, W.; Dasgupta, F.; Hobbs, C. J.; Nagy, J. O. J. Org. Chem. 1996, 61, 3417-3422
68. Lockhoff, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1611-1620
69. Larpent, C.; Laplace, A.; Zemb, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3163-3167
70. Miick, S. M.; Martinez, G. V.; Fiori, W. R.; Todd, A. P.; Millhauser, G. L. Nature 1992, 359, 653-655
71. Fiori, W. R.; Lundberg, K. M.; Millhauser, G. L. Nat. Struct. Biol. 1994, 1, 374-377
72. Fiori, W. F.; Miick, S. M.; Millhauser, G. L. Biochemistry 1993, 32, 11957-11962
73. Hanson, P.; Millhauser, G.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7618-7625
74. Carlotto, S.; Cimino, P.; Zerbetto, M.; Franco, L.; Corvaja, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Toniolo, C.; Polimeno, A.; Barone, V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11248-11258
75. Ionita, G.; Meltzer, V.; Pincuc, E.; Chechik, V. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1910-1914
76. Yi, S.; Captain, B.; Ottaviani, M. F.; Kaifer, A. E. Langmuir 2011, 27, 5624-5632
77. Nakabayashi, K.; Kawano, M.; Yoshizawa, M.; Ohkoshi, S.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16694-16695
78. Luckhurst, G. R. Mol. Phys. 1966, 30, 543-550
79. Parmon, V. N.; Kokorin, A. I.; Zhidomirov, G. M.; Zamarev, K. I. Mol. Phys. 1975, 30, 695-701
80. Szydaowska, J.; Pietrasik, K.; Gaaz, L.; Kaim, A. Chem. Phys. Lett. 2008, 460, 245-252
81. Lucarini, M.; Luppi, B.; Pedulli, G. F.; Roberts, B. P. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2048-2054
82. Yu, Y.; Cai, W.; Chipot, C.; Sun, T.; Shao, X. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 5268-5271
83. Franchi, P.; Lucarini, M.; Mezzina, E.; Pedulli, G. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4343-4354
84. Milov, A. D.; Salikhov, K. M.; Shirov, M. D. Fiz. Tverd. Tela 1981, 23, 975-982
85. Milov, A. D.; Ponomarev, A. B.; Tsvetkov, Y. D. Chem. Phys. Lett. 1984, 110, 67-72
86. Martin, R. E.; Pannier, M.; Diederich, F.; Gramlich, V.; Hubrich, M.; Spiess, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2833-2837
87. Jeschke, G.; Koch, A.; Jonas, U.; Godt, A. J. Magn. Reson. 2002, 155, 72-82
88. Yamaguchi, K.; Okumura, M.; Maki, J.; Noro, T.; Namimoto, H.; Nakano, M.; Fueno, T.; Nakasuji, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 190, 353-360
89. Closs, G. L.; Forbes, M. D. E.; Piotrowiak, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3285-3294
90. Barone, V.; Bencini, A.; Di Matteo, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10831-10837
91. Fritscher, J.; Beyer, M.; Schiemann, O. Chem. Phys. Lett. 2002, 364, 393-401
92. Sartori, E.; Corvaja, C.; Oancea, S.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C. ChemPhysChem 2005, 6, 1472-1475