Modulation of silver-titania nanoparticles on polymethylhydrosiloxane-based semi-interpenetrating networks for catalytic alkynylation of trifluoromethyl ketones and aromatic aldehydes in water

ChemCatChem

Volumn 6, Issue 2, 2014, Pages 580-591

  Wang, Hu ^a   Yang, Ke Fang ^a   Li, Li ^a   Bai, Ying ^a   Zheng, Zhan Jiang ^a   Zhang, Wei Qiang ^b   Gao, Zi Wei ^b   Xu, Li Wen ^a,b  

^a HANGZHOU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHAANXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

alkynes; green chemistry; nanoparticles; silver; water

Indexed keywords

ALKYNES; ENHANCED CATALYTIC ACTIVITY; ENVIRONMENTALLY BENIGN; GREEN CHEMISTRY; NANOSILVER CATALYSTS; POLYMETHYLHYDROSILOXANES; SEMI-INTERPENETRATING NETWORKS; TRIFLUOROMETHYLKETONE;

ALCOHOLS; ALDEHYDES; AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; FUNCTIONAL MATERIALS; HYDROCARBONS; KETONES; NANOPARTICLES; TITANIUM DIOXIDE; WATER;

SILVER;

EID: 84893321397     PISSN: 18673880     EISSN: 18673899     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cctc.201300870     Document Type: Article

References (141)

1. D. Wodka, E. Bielańska, R. P. Socha, M. Elżbieciak-Wodka, J. Gurgul, P. Nowak, P. Warszyński, I. Kumakiri, ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 1945
2. C. T. Dinh, T. D. Nguyen, F. Kleitz, T. O. Do, ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 2228
3. A. Takai, P. V. Kamat, ACS Nano 2011, 5, 7369
4. H. Cong, J. A. Porco, Jr., ACS Catal. 2012, 2, 65
5. Z. Tasci, A. Kunduracioglu, I. Kani, B. Cetinkaya, ChemCatChem 2012, 4, 831
6. L. S. Zheng, L. Li, K. F. Yang, Z. J. Zheng, X. Q. Xiao, L. W. Xu, Tetrahedron 2013, 69, 8777.
7. K. Zodrow, L. Brunet, S. Mahendra, D. Li, A. Zhang, Q. Li, P. J. J. Alvarez, Water Res. 2009, 43, 715
8. J. Farkas, H. Peter, P. Christian, J. Alberto, G. Urrea, M. Hassellöv, J. Tuoriniemi, S. Gustafsson, E. Olsson, K. Hylland, K. V. Thomas, Environ. Int. 2011, 37, 1057
9. R. Gottesman, S. Shukla, N. Perkas, L. A. Solovyov, Y. Nitzan, A. Gedanken, Langmuir 2011, 27, 720
10. Z. M. Xiu, J. Ma, P. J. Alvarez, Environ. Sci. Technol. 2011, 45, 9003
11. M. P. Doyle, ChemCatChem 2011, 3, 1681
12. Z. M. Xiu, Q. B. Zhang, H. L. Puppala, V. L. Colvin, P. J. J. Alvarez, Nano Lett. 2012, 12, 4271
13. L. M. Chen, D. Ma, Z. Zhang, Y. Y. Guo, D. Q. Ye, B. C. Huang, ChemCatChem 2012, 4, 1968.
14. A. Fujishima, K. Honda, Nature 1972, 238, 37
15. T. Sun, K. Seff, Chem. Rev. 1994, 94, 857
16. Y. Ohko, T. Tatsuma, T. Fujii, K. Naoi, C. Niwa, Y. Kubota, A. Fujishima, Nat. Mater. 2003, 2, 29
17. X. Chen, S. S. Mao, Chem. Rev. 2007, 107, 28919
18. X. D. Wang, G. I. N. Waterhouse, D. R. G. Mitchell, K. Prince, R. A. Caruso, ChemCatChem 2011, 3, 1763.
19. M. Montazer, A. Behzadnia, M. B. Moghadam, J. Appl. Polym. Sci. 2012, 125, E 356
20. J. Virkutyte, R. S. Varma, RSC Adv. 2012, 2, 1533.
21. M. A. El-Sayed, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 257
22. R. C. Jin, Y. W. Cao, C. A. Mirkin, K. L. Kelly, G. C. Schatz, J. G. Zheng, Science 2001, 294, 1901
23. H. Zhang, D. E. Zelmon, L. Deng, H.-K. Liu, B. K. Teo, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11300
24. W. Wang, S. A. Asher, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12528
25. J. Zheng, R. M. Dickson, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13982
26. P. V. Kamat, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7729
27. Y. Sun, Y. Xia, Science 2002, 298, 2176
28. R. Jin, Y. C. Cao, E. Hao, G. Metraux, G. C. Schatz, C. A. Mirkin, Nature 2003, 425, 487.
29. L. M. Herrmann, J. Disdier, P. Pichat, J. Catal. 1988, 113, 72
30. M. Haneda, Y. Kintaichi, M. Inaba, H. Hamada, Catal. Today 1998, 42, 127
31. P. D. Cozzoli, R. Comparelli, E. Fanizza, M. L. Curri, A. Agostiano, D. Laub, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3868
32. S. C. Chan, M. A. Barteau, Langmuir 2005, 21, 5588
33. F. Zhang, Y. Pi, J. Cui, Y. Yang, X. Zhang, N. Guan, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3756
34. M. S. A. Shah, M. Nag, T. Kalagara, S. Singh, S. V. Manorama, Chem. Mater. 2008, 20, 2455
35. T. S. Wu, K. X. Wang, G. D. Li, S. Y. Sun, J. Sun, J. S. Chen, ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 544
36. M. Es-Souni, M. Es-Souni, S. Habouti, N. Pfeiffer, A. Lahmar, M. Dietze, C. H. Solterbeck, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 377
37. A. Mukhopadhyay, S. Basak, J. K. Das, S. K. Medda, K. Chattopadhyay, G. De, ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 2540.
38. P. D. Cozzoli, E. Fanizza, R. Comparelli, M. L. Curri, A. Agostiano, J. Phys. Chem. 2004, 108, 9623
39. N. Crespo-Monteiro, N. Destouches, L. Saviot, S. Reynaud, T. Epicier, E. Gamet, L. Bois, A. Boukenter, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 26857.
40. D. Debnath, C. Kim, S. H. Kim, K. E. Geckeler, Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 549
41. A. N. Ananth, S. C. Daniel, T. A. Sironmani, S. Umapathi, Colloids Surf. B 2011, 85, 138
42. D. Radziuk, A. Skirtach, G. Sukhorukov, D. Shchukin, H. Möhwald, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 848
43. M. Darroudi, M. B. Ahmad, R. Zamiri, A. K. Zak, A. H. Abdullah, N. A. Ibrahim, Int. J. Nanomed. 2011, 6, 677
44. P. Raveendran, J. Fu, S. L. Wallen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13940
45. S. Kalathil, J. Lee, M. H. Cho, Green Chem. 2011, 13, 1482.
46. J. Shen, W. Shan, Y. Zhang, J. Du, H. Xu, K. Fan, W. Shen, Y. Tang, Chem. Commun. 2004, 2880
47. R. Xu, D. Wang, J. Zhang, Y. Li, Chem. Asian J. 2006, 1, 888
48. H. Li, X. Duan, G. Liu, X. Liu, J. Mater. Sci. 2008, 43, 1669
49. T. Mitsudome, Y. Mikami, H. Funai, T. Mizugaki, K. Jitsukawa, K. Kaneda, Angew. Chem. 2008, 120, 144
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 138
51. T. Mitsudome, S. Arita, H. Mori, T. Mizugaki, K. Jitsukawa, K. Kaneda, Angew. Chem. 2008, 120, 8056
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7938
53. K. Shimizu, M. Nishimura, A. Satsuma, ChemCatChem 2009, 1, 497
54. K. I. Shimizu, Y. Miyamoto, A. Satsuma, ChemCatChem 2010, 2, 84
55. T. Mitsudome, A. Moujima, Y. Mikami, T. Mizugaki, K. Jitsukawa, K. Kaneda, Angew. Chem. 2010, 122, 5677
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5545
57. H. Cong, C. F. Becker, S. J. Elliott, M. W. Grinstaff, J. A. Porco, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7514
58. S. O. Alfaro, V. Rodríguez-González, A. A. Zaldívar-Cadena, S. W. Lee, Catal. Today 2011, 166, 166
59. D. Yu, M. X. Tan, Y. Zhang, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 969
60. M. Yu, Y. Wang, W. Sun, X. Yao, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 71
61. Y. Kikukawa, Y. Kuroda, K. Yamaguchi, N. Mizuno, Angew. Chem. 2012, 124, 2484
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2434.
63. K. F. Yang, L. W. Xu, H. Wang, Faming Zhuanli Shenqing, (Chinese Patent), CN 103289267, 2013. The catalytic application of such materials in palladium catalysis and organic synthesis has been reported recently
64. H. Wang, L. Li, X. F. Bai, W. H. Deng, Z. J. Zheng, K. F. Yang, L. W. Xu, Green Chem. 2013, 15, 2349.
65. R. Dastjerdi, M. Montazer, S. Shahsavan, H. Böttcher, M. B. Moghadam, J. Sarsour, Colloids Surf. B 2013, 101, 457
66. C. Racles, M. Cazacu, A. Ioanid, A. Vlad, Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1527
67. S. Moisan, V. Martinez, P. Weisbecker, F. Cansell, S. Mecking, C. Aymonier, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10602.
68. M. T. Reding, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1995, 60, 7884
69. X. Verdaguer, S. C. Berk, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12641
70. K. J. Barr, S. C. Berk, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1994, 59, 4323
71. S. C. Berk, K. A. Kreutzer, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5093
72. S. C. Berk, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1992, 57, 3751.
73. Z. Ahmadi, M. Ashjari, R. Hosseini, J. Rahman Nia, J. Inorg. Organomet. Polym. 2009, 19, 322.
74. S. R. Zhai, X. Shao, D. Zhou, B. Zhai, Q. D. An, J. Sol-Gel Sci. Technol. 2012, 62, 281.
75. X. Qiu, M. Miyauchi, K. Sunada, M. Minoshima, M. Liu, Y. Lu, D. Li, Y. Shimodaira, Y. Hosogi, Y. Kuroda, K. Hashimoto, ACS Nano 2012, 6, 1609
76. H. B. Wu, X. W. Lou, H. H. Hng, Chem. Eur. J. 2012, 18, 2094
77. S. Xiong, S. L. Phua, B. S. Dunn, J. Ma, X. Lu, Chem. Mater. 2010, 22, 255
78. R. Rossmanith, C. K. Weiss, J. Geserick, N. Hüsing, U. Hörmann, U. Kaiser, K. Landfester, Chem. Mater. 2008, 20, 5768
79. Z. Yuan, B. Li, J. Zhang, C. Xu, J. Ke, J. Sol-Gel Sci. Technol. 2006, 39, 249
80. C. C. weng, K. H. Wei, Chem. Mater. 2003, 15, 2936.
81. J. Nie, H. C. Guo, D. Cahard, J. A. Ma, Chem. Rev. 2011, 111, 455.
82. P. E. Eaton, A. Srikrishna, F. Uggeri, J. Org. Chem. 1984, 49, 1728
83. L. F. Frey, R. D. Tillyer, S. G. Ouellet, R. A. Reamer, E. J. J. Grabowski, P. J. Reider, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1215
84. B. Jiang, Y. G. Sui, J. Org. Chem. 2002, 67, 9449
85. R. Motoki, D. Tomita, M. Kanai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8083
86. R. Motoki, M. Kanai, M. Shibasaki, Org. Lett. 2007, 9, 2997
87. K. Aikawa, Y. Hioki, K. Mikami, Org. Lett. 2010, 12, 5716
88. H. Kawai, K. Tachi, E. Tokunaga, M. Shiro, N. Shibata, Org. Lett. 2010, 12, 5104
89. V. R. Chintareddy, K. Wadhwa, J. G. Verkade, J. Org. Chem. 2011, 76, 4482
90. G. W. Zhang, W. Meng, H. Ma, J. Nie, W. Q. Zhang, J. A. Ma, Angew. Chem. 2011, 123, 3600
91. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3538
92. T. Ohshima, T. Kawabata, Y. Takeuchi, T. Kakinuma, T. Iwasaki, T. Yonezawa, H. Murakami, H. Nishiyama, K. Mashima, Angew. Chem. 2011, 123, 6420
93. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6296.
94. 3 as catalysts. The alkynylation reaction of aromatic trifluoromethylketones (e.g., trifluoroacetophenone), gave low yields (30 %) at RT but improved yield (≤83 %) at 100 °C for 48 h
95. G. J. Deng, C. J. Li, Synlett 2008, 1571.
96. C. J. Li, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 533
97. C. J. Li, L. Chen, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 68
98. S. Kobayashi, Pure Appl. Chem. 2007, 79, 235
99. C. I. Herrerías, X. Yao, Z. Li, C. J. Li, Chem. Rev. 2007, 107, 2546
100. D. Dallinger, C. O. Kappe, Chem. Rev. 2007, 107, 2563
101. M. Carril, R. SanMartin, E. Dominguez, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 639
102. C. J. Morten, J. A. Byers, A. R. Van Dyke, I. Vilotijevic, T. F. Jamison, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3175
103. J. Paradowska, M. Stodulski, J. Mlynarski, Angew. Chem. 2009, 121, 4352
104. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4288
105. A. Chanda, V. V. Fokin, Chem. Rev. 2009, 109, 725
106. S. Minakata, M. Komatsu, Chem. Rev. 2009, 109, 711
107. R. N. Butler, A. G. Coyne, Chem. Rev. 2010, 110, 6302
108. M. O. Simon, C. J. Li, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1415.
109. R. J. Linderman, M. S. Lonikar, J. Org. Chem. 1988, 53, 6013
110. X. D. Jiang, S. Matsukawa, K. Kakuda, Y. Fukuzaki, W. L. Zhao, L. S. Li, H. B. Shen, S. Kojima, Y. Yamamoto, Dalton Trans. 2010, 39, 9823.
111. J. Liu, D. A. Sonshine, S. Shervani, R. H. Hurt, ACS Nano 2010, 4, 6903
112. R. D. Glover, J. M. Miller, J. E. Hutchison, ACS Nano 2011, 5, 8950
113. B. Yin, T. Liu, Y. Yin, Langmuir 2012, 28, 17019
114. T. T. Hung, C. M. Huang, F. Y. Tsai, ChemCatChem 2012, 4, 540
115. M. Arndt, E. Risto, T. Krause, L. J. Goossen, ChemCatChem 2012, 4, 484.
116. J. F. Hartwig, Nature 2008, 455, 314
117. L. W. Xu, L. Li, G. Q. Lai, Mini-Rev. Org. Chem. 2007, 4, 217
118. A. C. Frisch, M. Beller, Angew. Chem. 2005, 117, 680
119. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 674.
120. E. M. Vogl, H. Gröger, M. Shibasaki, Angew. Chem. 1999, 111, 1672
121. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1570
122. J. Tian, N. Yamagiwa, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Angew. Chem. 2002, 114, 3788
123. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3636
124. N. Yamagiwa, J. Tian, S. Matsunaga, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3413
125. D. Tomita, M. Kanai, M. Shibasaki, Chem. Asian J. 2006, 1, 161.
126. M. E. Oinen, R. T. Yu, T. Rovis, Org. Lett. 2009, 11, 4934
127. B. M. Trost, D. A. Thaisrivonge, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12056
128. M. Kim, J. Lee, H. Y. Lee, S. Chang, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1807
129. N. Abermil, G. Masson, J. Zhu, Org. Lett. 2009, 11, 4648
130. N. Zotova, A. Moran, A. Armstrong, D. G. Blackmond, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2765
131. E. Hevia, R. E. Mulvey, Angew. Chem. 2011, 123, 6576
132. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6448
133. T. Nagano, A. Iimuro, R. Schwenk, T. Ohshima, Y. Kita, A. Togni, K. Mashima, Chem. Eur. J. 2012, 18, 11578
134. M. J. Spallek, S. Stockinger, R. Goddard, O. Trapp, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1466
135. C. N. Slattery, L. A. Clarke, A. Ford, A. R. Maguire, Tetrahedron 2013, 69, 1297
136. A. Bellomo, J. Zhang, N. Trongsiriwat, P. J. Walsh, Chem. Sci. 2013, 4, 849.
137. Y. Schramm, F. Barrios-Landeros, A. Pfaltz, Chem. Sci. 2013, 4, 2760.
138. P. Schnider, G. Koch, R. Prétôt, G. Wang, F. M. Bohnen, C. Krüger, A. Pfaltz, Chem. Eur. J. 1997, 3, 887
139. A. Baeza, A. Pfaltz, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4003.
140. X. F. Bai, L. W. Xu, L. S. Zheng, J. X. Jiang, G. Q. Lai, J. Y. Shang, Chem. Eur. J. 2012, 18, 8174
141. L. W. Xu, X. H. Chen, H. Shen, Y. Deng, J. X. Jiang, K. Jiang, G. Q. Lai, C. Q. Sheng, Eur. J. Org. Chem. 2012, 290.