Characterization of a photoswitching chelator with light-modulated geometric, electronic, and metal-binding properties

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 3, 2014, Pages 1397-1405

  Franks, Andrew T ^a   Peng, Degao ^a   Yang, Weitao ^a   Franz, Katherine J ^a  

^a DUKE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84893230347     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic402221x     Document Type: Article

References (91)

1. Hartley, G. S. Nature 1937, 140, 281
2. Hartley, G. S. J. Chem. Soc. 1938, 633
3. Bandara, H. M. D.; Burdette, S. C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1809
4. Beharry, A. A.; Sadovski, O.; Wong, L.; Tropepe, V.; Woolley, G. A. Biopolymers 2011, 96, 431
5. Beharry, A. A.; Sadovski, O.; Woolley, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19684
6. Garcia-Amoros, J.; Diaz-Lobo, M.; Nonell, S.; Velasco, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12820
7. Haberhauer, G.; Kallweit, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2418
8. Hashim, P. K.; Thomas, R.; Tamaoki, N. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7304
9. Yu, G.; Han, C.; Zhang, Z.; Chen, J.; Yan, X.; Zheng, B.; Liu, S.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8711
10. Berryman, O. B.; Dube, H.; Rebek, J. Isr. J. Chem. 2011, 51, 700
11. Deloncle, R.; Caminade, A. M. J. Photochem. Photobiol., C 2010, 11, 25
12. Feng, W.; Luo, W.; Feng, Y. Y. Nanoscale 2012, 4, 6118
13. Merino, E.; Ribagorda, M. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1071
14. Natali, M.; Giordani, S. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4010
15. Russew, M.-M.; Hecht, S. Adv. Mater. 2010, 22, 3348
16. Bouas-Laurent, H.; Durr, H. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 639
17. Szymański, W.; Beierle, J. M.; Kistemaker, H. A. V.; Velema, W. A.; Feringa, B. L. Chem. Rev. 2013.
18. Bruder, F. K.; Hagen, R.; Rolle, T.; Weiser, M. S.; Facke, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4552
19. Yu, H. F.; Ikeda, T. Adv. Mater. 2011, 23, 2149
20. Al-Atar, U.; Fernandes, R.; Johnsen, B.; Baillie, D.; Branda, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15966
21. Liu, D.; Xie, Y.; Shao, H.; Jiang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4406
22. Fortin, D. L.; Banghart, M. R.; Dunn, T. W.; Borges, K.; Wagenaar, D. A.; Gaudry, Q.; Karakossian, M. H.; Otis, T. S.; Kristan, W. B.; Trauner, D.; Kramer, R. H. Nat. Methods 2008, 5, 331
23. Banghart, M.; Borges, K.; Isacoff, E.; Trauner, D.; Kramer, R. H. Nat. Neurosci. 2004, 7, 1381
24. Gorostiza, P.; Volgraf, M.; Numano, R.; Szobota, S.; Trauner, D.; Isacoff, E. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 10865
25. Shimomura, M.; Kunitake, T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1757
26. Volgraf, M.; Gorostiza, P.; Numano, R.; Kramer, R. H.; Isacoff, E. Y.; Trauner, D. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 47
27. Balzani, V.; Credi, A.; Marchioni, F.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2001, 1860
28. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1542
29. Kimura, K.; Sakamoto, H.; Nakamura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 225
30. Minkin, V. I. Russ. Chem. Rev. 2013, 82, 1
31. Shinkai, S.; Nakaji, T.; Ogawa, T.; Shigematsu, K.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 111
32. Shinkai, S.; Shigematsu, K.; Sato, M.; Manabe, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2735
33. Collins, G. E.; Choi, L.-S.; Ewing, K. J.; Michelet, V.; Bowen, C. M.; Winkler, J. D. Chem. Commun. 1999, 321
34. Phillips, J. P.; Mueller, A.; Przystal, F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4020
35. Kimura, K.; Kaneshige, M.; Yamashita, T.; Yokoyama, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 1251
36. Preigh, M. J.; Lin, F.-T.; Ismail, K. Z.; Weber, S. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2091
37. Collins, G. E.; Choi, L. S.; Ewing, K. J.; Michelet, V.; Bowen, C. M.; Winkler, J. D. Chem. Commun. 1999, 321
38. Chaur, M. N.; Collado, D.; Lehn, J.-M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 248
39. Padwa, A. Chem. Rev. 1977, 77, 37
40. Vantomme, G.; Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3940
41. Araujo-Andrade, C.; Giuliano, B. M.; Gómez-Zavaglia, A.; Fausto, R. Spectrochim. Acta, Part A 2012, 97, 830
42. Pratt, A. C. Chem. Soc. Rev. 1977, 6, 63
43. The Chemistry of the Carbon-Nitrogen Double Bond; Patai, S., Ed.; Interscience Publishers: New York, 1970.
44. Becker, R. S.; Chagneau, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1373
45. Kovarikova, P.; Vavrova, K.; Tomalova, K.; Schongut, M.; Hruskova, K.; Haskova, P.; Klimes, J. J. Pharm. Biomed. Anal. 2008, 48, 295
46. Zhao, L. Y.; Sui, D.; Chai, J.; Wang, Y.; Jiang, S. M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24299
47. Becker, R. S.; Richey, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1298
48. Su, X.; Aprahamian, I. Org. Lett. 2011, 13, 30
49. Cao, X.; Zeng, X.; Mu, L.; Chen, Y.; Wang, R.-x.; Zhang, Y.-q.; Zhang, J.-x.; Wei, G. Sens. Actuators, B 2013, 177, 493
50. Condorelli, G.; Costanzo, L. L.; Alicata, L.; Giuffrida, A. Chem. Lett. 1975, 227
51. Costanzo, L. L.; Chiacchio, U.; Giuffrida, S. J. Photochem. 1980, 13, 83
52. Costanzo, L. L.; Giuffrida, S.; Chiacchio, U.; Condorelli, G. J. Photochem. 1979, 11, 39
53. Pichon, R.; Lesaint, J.; Courtot, P. Tetrahedron 1981, 37, 1517
54. Landge, S. M.; Aprahamian, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18269
55. Landge, S. M.; Tkatchouk, E.; Benitez, D.; Lanfranchi, D. A.; Elhabiri, M.; Goddard, W. A.; Aprahamian, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9812
56. Ray, D.; Foy, J. T.; Hughes, R. P.; Aprahamian, I. Nat. Chem. 2012, 4, 757
57. Su, X.; Robbins, T. F.; Aprahamian, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1841
58. Ponka, P.; Borova, J.; Neuwirt, J.; Fuchs, O. FEBS Lett. 1979, 97, 317
59. Hruskova, K.; Kovarikova, P.; Bendova, P.; Haskova, P.; Mackova, E.; Stariat, J.; Vavrova, A.; Vavrova, K.; Simunek, T. Chem. Res. Toxicol. 2011, 24, 290
60. Bernhardt, P. V.; Wilson, G. J.; Sharpe, P. C.; Kalinowski, D. S.; Richardson, D. R. J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 107
61. Kovarikova, P.; Mrkvickova, Z.; Klimes, J. J. Pharm. Biomed. Anal. 2008, 47, 360
62. Kalinowski, D. S.; Sharpe, P. C.; Bernhardt, P. V.; Richardson, D. R. J. Med. Chem. 2008, 51, 331
63. Kovacevic, Z.; Kalinowski, D. S.; Lovejoy, D. B.; Yu, Y.; Rahmanto, Y. S.; Sharpe, P. C.; Bernhardt, P. V.; Richardson, D. R. Curr. Top. Med. Chem. 2011, 11, 483
64. Bendova, P.; Mackova, E.; Haskova, P.; Vavrova, A.; Jirkovsky, E.; Sterba, M.; Popelova, O.; Kalinowski, D. S.; Kovarikova, P.; Vavrova, K.; Richardson, D. R.; Simunek, T. Chem. Res. Toxicol. 2010, 23, 1105
65. Richardson, D.; Vitolo, L. W.; Bakers, E.; Webb, J. Biol. Met. 1989, 2, 69
66. Charkoudian, L. K.; Pham, D. M.; Kwon, A. M.; Vangeloff, A. D.; Franz, K. J. Dalton Trans. 2007, 5031
67. Roy, S.; Mandal, T. N.; Barik, A. K.; Gupta, S.; Fallah, M. S. E.; Tercero, J.; Butcher, R. J.; Kar, S. K. Dalton Trans. 2009, 8215
68. Li, L.; Zhu, L.; Chen, D.; Hu, X.; Wang, R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 2692
69. Wu, L. M.; Teng, H. B.; Ke, X. B.; Xu, W. J.; Su, J. T.; Liang, S. C.; Hu, X. M. Chem. Biodiversity 2007, 4, 2198
70. Aruffo, A. A.; Murphy, T. B.; Johnson, D. K.; Rose, N. J.; Schomaker, V. Inorg. Chim. Acta 1982, 67, L25
71. Aruffo, A. A.; Murphy, T. B.; Johnson, D. K.; Rose, N. J.; Schomaker, V. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1984, 40, 1164
72. Matoga, D.; Szklarzewicz, J.; Stadnicka, K.; Shongwe, M. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 9042
73. Murphy, T. B.; Rose, N. J.; Schomaker, V.; Aruffo, A. Inorg. Chim. Acta 1985, 108, 183
74. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
75. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
76. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 09; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2009. Full citation in the Supporting Information.
77. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5656
78. Richardson, D.; Ponka, P. J. Lab. Clin. Med. 1998, 131, 306
79. Singh, R.; Jain, P.; Singh, R. Talanta 1982, 29, 77
80. Platte, J.; Marcy, V. Anal. Chem. 1959, 31, 1226
81. Sastry, P. S. J.; Rao, T. R. Proc.-Indian Acad. Sci., Chem. Sci. 1995, 107, 25
82. Rush, R. M.; Yoe, J. H. Anal. Chem. 1954, 26, 1345
83. Sakiyama, H.; Mochizuki, R.; Sugawara, A.; Sakamoto, M.; Nishida, Y.; Yamasaki, M. Dalton Trans. 1999, 997
84. Kielar, F.; Helsel, M. E.; Wang, Q.; Franz, K. J. Metallomics 2012, 4, 899
85. Binstead, R. A. Z.; Jung, B. SPECFIT/32 Version 3.0.35; 2004.
86. Crow, J. P.; Sampson, J. B.; Zhuang, Y. X.; Thompson, J. A.; Beckman, J. S. J. Neurochem. 1997, 69, 1936
87. Iwamoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1961, 34, 605
88. Johnson, D. K.; Murphy, T. B.; Rose, N. J.; Goodwin, W. H.; Pickart, L. Inorg. Chim. Acta 1982, 67, 159
89. Shaw, C. F.; Laib, J. E.; Savas, M. M.; Petering, D. H. Inorg. Chem. 1990, 29, 403
90. Motekaitis, R. J. NIST Standard Reference Database 46: NIST Critically Selected Stability Constants of Metal Complexes, 6.0 ed.; Martell, A. E. S., Ed.; NIST: Gaithersburg, MD, 2001.
91. Breuer, W.; Epsztejn, S.; Cabantchik, Z. I. J. Biol. Chem. 1995, 270, 24209