Dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine-based donor-acceptor aromatic heterocyclic compounds with thienyl and triphenylamino chromophores at the 2,7- and/or 10,13-positions

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 9, Issue 2, 2014, Pages 514-525

  Wang, Xiao Xu ^a   Tao, Tao ^a   Geng, Jiao ^a   Ma, Bin Bin ^a   Peng, Yu Xin ^a   Huang, Wei ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

chromophores; donor acceptor systems; fluorescence; isomers; thermal stability

Indexed keywords

COMPUTATIONAL COMPARISONS; DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; ELECTROCHEMICAL ACTIVITIES; INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFERS; ORGANIC SMALL MOLECULE; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS; THEORETICAL CALCULATIONS; THERMALLY STABLE COMPOUNDS;

FLUORESCENCE; ISOMERS; MOLECULES; THERMODYNAMIC STABILITY;

CHROMOPHORES;

EID: 84892950851     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201301284     Document Type: Article

References (133)

1. P. Peumans, A. Yakimov, S. R. Forrest, J. Appl. Phys. 2003, 93, 3693-3723
2. J. C. Sancho-Garc̈ia, J. L. Brédas, J. Cornil, Chem. Phys. Lett. 2003, 377, 63-68
3. E. Holder, B. M. W. Langeveld, U. S. Schubert, Adv. Mater. 2005, 17, 1109-1121
4. H. V. Chavan, L. K. Adsul, B. P. Bandgar, J. Chem. Sci. 2011, 123, 477-483
5. C. R. Belton, A. L. Kanibolotsky, J. Kirkpatrick, C. Orofino, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 2792-2804
6. C. Schubert, M. Wielopolski, L.-H. Mewes, G. de Miguel Rojas, C. van der Pol, K. C. Moss, M. R. Bryce, J. E. Moser, T. Clark, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2013, 19, 7575-7586.
7. M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 2000, 403, 750-753
8. A. Álvarez-Diaz, A. Salinas-Castillo, M. Camprubí-Robles, J. M. Costa-Fernández, R. Pereiro, R. Mallavia, A. Sanz-Medel, Anal. Chem. 2011, 83, 2712-2718
9. K. Friedemann, A. Turshatov, K. Landfester, D. Crespy, Langmuir 2011, 27, 7132-7139
10. F. Friscourt, C. J. Fahrni, G.-J. Boons, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18809-18815
11. D. Zhitomirsky, O. Voznyy, S. Hoogland, E. H. Sargent, ACS Nano 2013, 7, 5282-5290.
12. S. Uji, H. Shinagawa, T. Terashima, T. Yakabe, Y. Terai, M. Tokumoto, A. Kobayashi, H. Tanaka, H. Kobayashi, Nature 2001, 410, 908-910
13. D. P. Hagberg, T. Edvinsson, T. Marinado, G. Boschloo, A. Hagfeldt, L.-C. Sun, Chem. Commun. 2006, 2245-2247
14. Y.-L. Wu, Y.-N. Li, B. S. Ong, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1862-1863
15. L. Jiang, Y.-Y. Fu, H.-X. Li, W.-P. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3937-3941
16. R. Ueno, D. Fujino, H. Yorimitsu, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2013, 19, 7156-7161.
17. S. J. Dwight, B. S. Gaylord, J. W. Hong, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16850-16859
18. T. Ogoshi, A. Harada, Sensors 2008, 8, 4961-4982
19. S.-J. He, B. Song, D. Li, C.-F. Zhu, W.-P. Qi, Y.-Q. Wen, L.-H. Wang, S.-P. Song, H.-P. Fang, C. Fan, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 453-459
20. Y. Che, X. Yang, G. Liu, C. Yu, H. Ji, J. Zuo, J. Zhao, L. Zang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5743-5750
21. J.-H. Kang, Z.-C. Xu, S.-M. Paek, F. Wang, S.-J. Hwang, J.-Y. Yoon, J.-H. Choy, Chem. Asian J. 2011, 6, 2123-2129
22. F. Civril, T. Deimling, C. C. de Oliveira Mann, A. Ablasser, M. Moldt, Nature 2013, 498, 332-337.
23. L. L. Miller, J. S. Schlechte, B. Zinger, C. J. Burrell, Chem. Mater. 2002, 14, 5081-5089.
24. F.-L. Zhang, J. Bijleveld, E. Perzon, K. Tvingstedt, S. Barrau, J. Mater. Chem. 2008, 18, 5468-5474
25. Q. Bricaud, A. Cravino, P. Leriche, J. Roncali, Synth. Met. 2009, 159, 2534-2538
26. T. R. Andersen, T. T. Larsen-Olsen, B. Andreasen, A. P. L. Böttiger, J. E. Carle, M. Helgesen, E. Bundgaard, K. Norrman, J. W. Andreasen, M. Jorgensen, F. C. Krebs, ACS Nano 2011, 5, 4188-4196
27. K. S. Yeo, S. Nakao, Y. Hirose, T. Hasegawa, Y. Matsuo, Org. Electron. 2013, 14, 1715-1719.
28. G. Leising, S. Tasch, F. Meghdadi, L. Athouel, G. Froyer, U. Scherf, Synth. Met. 1996, 81, 185-189
29. Y.-J. Cheng, J.-S. Wu, P. I. Shih, C.-Y. Chang, P. C. Jwo, W. S. Kao, C. S. Hsu, Chem. Mater. 2011, 23, 2361-2369.
30. S. Roquet, A. Cravino, P. Leriche, O. Alévêque, P. Frére, J. Roncali, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3459-3466
31. P. Shen, G.-Y. Sang, J.-J. Lu, B. Zhao, M.-X. Wan, Y.-P. Zou, Y.-F. Li, S.-T. Tan, Macromolecules 2008, 41, 5716-5722
32. J. A. Mikroyannidis, A. N. Kabanakis, S. S. Sharma, G. D. Sharma, Org. Electron. 2011, 12, 774-784
33. E. Ripaud, C. Mallet, M. Allain, P. Leriche, P. Frere, J. Roncali, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6573-6577
34. H. Wonneberger, N. Pschirer, I. Bruder, J. Schoeneboom, C.-Q. Ma, P. Erk, C. Li, P. Baeuerle, K. Muellen, Chem. Asian J. 2011, 6, 1744-1747.
35. W. Stampor, W. Mroz, Chem. Phys. 2007, 331, 261-269
36. S. Tao, Y. Zhou, C. S. Lee, S. T. Lee, D. Huang, X. Zhang, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 14603-14606
37. C. Fan, Y.-H. Chen, Z.-Q. Jiang, C.-L. Yang, C. Zhong, J.-G. Qin, D.-G. Ma, J. Mater. Chem. 2010, 20, 3232-3237
38. X.-M. Zhang, Y.-W. Quan, Z. Cui, Q.-M. Chen, J.-F. Ding, J.-P. Lu, Eur. J. Org. Chem. 2010, 2295-2303
39. M.-R. Zhu, J.-H. Zou, X. He, C.-L. Yang, H.-B. Wu, C. Zhong, J.-G. Qin, Y. Cao, Chem. Mater. 2012, 24, 174-180.
40. N. Satoh, T. Nakashima, K. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13030-13038
41. D. P. Hagberg, T. Marinado, K. M. Karlsson, K. Nonomura, P. Qin, G. Boschloo, T. Brinck, J. Org. Chem. 2007, 72, 9550-9556
42. Z.-J. Ning, Q. Zhang, W.-J. Wu, H.-C. Pei, B. Liu, H. Tian, J. Org. Chem. 2008, 73, 3791-3797
43. C.-P. Hsieh, H.-P. Lu, C.-L. Chiu, C.-W. Lee, S.-H. Chuang, C.-L. Mai, W.-N. Yen, S.-J. Hsu, E. W. G. Diau, C.-Y. Yeh, J. Mater. Chem. 2010, 20, 1127-1134
44. S. M. Feldt, E. A. Gibson, E. Gabrielsson, L. Sun, G. Boschloo, A. Hagfeldt, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16714-16724.
45. P. Leriche, P. Frère, A. Cravino, O. Alévêque, J. Roncali, J. Org. Chem. 2007, 72, 8332-8336
46. R.-J. Li, W.-P. Hu, Y.-Q. Liu, D.-B. Zhu, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 529-540
47. J. Lee, S. Cho, C. Yang, J. Mater. Chem. 2011, 21, 8528-8531
48. F.-R. Dai, H.-M. Zhan, Q. Liu, Y.-Y. Fu, J.-H. Li, Q.-W. Wang, Z.-Y. Xie, L.-X. Wang, F. Yan, W.-Y. Wong, Chem. Eur. J. 2012, 18, 1502-1511
49. E. M. Barea, G. Garcia-Belmonte, M. Sommer, S. Huttner, H. J. Bolink, M. Thelakkat, Thin Solid Films 2010, 518, 3351-3354.
50. W. Huang, G. Masuda, S. Maeda, H. Tanaka, T. Ogawa, Chem. Eur. J. 2006, 12, 607-619
51. W. Huang, H. Tanaka, T. Ogawa, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11513-11526
52. W. Huang, H. Tanaka, T. Ogawa, X.-Z. You, Adv. Mater. 2010, 22, 2753-2758
53. T. Tao, Y.-X. Peng, W. Huang, X.-Z. You, J. Org. Chem. 2013, 78, 2472-2481
54. T. Tao, H.-F. Qian, K. Zhang, J. Geng, W. Huang, Tetrahedron 2013, 69, 7290-7299
55. T. Tao, B.-B. Ma, Y.-X. Peng, X.-X. Wang, W. Huang, X.-Z. You, J. Org. Chem. 2013, 78, 8669-8679.
56. P. K. Fraser, S. Woodward, Chem. Eur. J. 2003, 9, 776-783
57. S. Flores-Torres, G. R. Hutchison, L. J. Soltzberg, H. D. Abruna, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1513-1522
58. S. K. Mandal, Y. Okawa, T. Hasegawa, M. Aono, ACS Nano 2011, 5, 2779-2786
59. A. Bilici, F. Dogan, M. Yildirbox drawings light down and leftm, I. Kaya, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 19934-19940
60. I. Osaka, M. Shimawaki, H. Mori, I. Doi, E. Miyazaki, T. Koganezawa, K. Takimiya, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3498-3507.
61. A. P. Zoombelt, M. Fonrodona, M. G. R. Turbiez, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, J. Mater. Chem. 2009, 19, 5336-5342
62. E. G. Wang, L. T. Hou, Z. Q. Wang, S. Hellstrom, W. Mammo, F. L. Zhang, O. Inganas, M. R. Andersson, Org. Lett. 2010, 12, 4470-4474
63. Y. Zhang, J. Zou, H.-L. Yip, K.-S. Chen, D. F. Zeigler, Y. Sun, A. K. Y. Jen, Chem. Mater. 2011, 23, 2289-2291
64. A. Dhakshinamoorthy, K. Kanagaraj, K. Pitchumani, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 69-73.
65. L. Pu, Chem. Rev. 2004, 104, 1687-1716
66. S. Admassie, F. Zhang, A. G. Manoj, M. Svensson, M. R. Andersson, O. Inganas, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2006, 90, 133-141
67. H. Li, T. L. Tam, Y. M. Lam, S. G. Mhaisalkar, A. C. Grimsdale, Org. Lett. 2011, 13, 46-49
68. B. A. D. Neto, A. A. M. Lapis, E. N. da Silva Júnior, J. Dupont, Eur. J. Org. Chem. 2013, 228-255.
69. K. R. Justin Thomas, M. Velusamy, J. T. Lin, C. H. Chuen, Y. T. Tao, Chem. Mater. 2005, 17, 1860-1866
70. F. S. Mancilha, B. A. D. Neto, A. S. Lopes, P. F. Moreira, F. H. Quina, R. S. Goncalves, J. Dupont, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4924-4933
71. J.-Y. Lee, W.-S. Shin, J.-R. Haw, D.-K. Moon, J. Mater. Chem. 2009, 19, 4938-4945
72. J. W. Chen, Y. Cao, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709-1718
73. K. Susumu, J. A. N. Fisher, J. Zheng, D. N. Beratan, A. G. Yodh, M. J. Therien, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 5525-5539.
74. S. Bodige, F. M. MacDonnell, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8159-8160
75. T. Yamamoto, Y. Saitoh, K. Anzai, H. Fukumoto, T. Yasuda, Y. Fujiwara, B. Choi, K. Kubota, T. Miyamae, Macromolecules 2003, 36, 6722-6729
76. X. Q. Liu, X. Zhou, X. Shu, J. Zhu, Macromolecules 2009, 42, 7634-7637
77. J. F. Zhao, L. Chen, P. J. Sun, X. Y. Hou, X. H. Zhao et al., Tetrahedron 2011, 67, 1977-1982
78. C. Kuhnt, S. Tschierlei, M. Karnahl, S. Rau, B. Dietzek, M. Schmitt, J. Popp, J. Raman Spectrosc. 2010, 41, 922-932
79. C. Kuhnt, M. Karnahl, S. Tschierlei, K. Griebenow, M. Schmitt, B. Schäfer, S. Krieck, H. Görls, S. Rau, B. Dietzek, J. Popp, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 1357-1368.
80. P. Espinet, A. M. Echavarren, Angew. Chem. 2004, 116, 4808-4839
81. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4704-4734
82. J. Kim, S. H. Park, S. Cho, Y. Jin, J. Kim, I. Kim, J. S. Lee, J. H. Kim, H. Y. Woo, K. Lee, H. Suh, Polymer 2010, 51, 390-396
83. D. G. Patel, F. Feng, Y.-Y. Ohnishi, K. A. Abboud, S. Hirata, K. S. Schanze, J. R. Reynolds, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2599-2612.
84. M. Velusamy, K. R. Justin Thomas, J. T. Lin, Y.-C. Hsu, K.-C. Ho, Org. Lett. 2005, 7, 1899-1902
85. S. Kato, T. Matsumoto, M. Shigeiwa, H. Gorohmaru, S. Maeda, T. Ishi-I, S. Mataka, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2303-2317.
86. A. Suzuki, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147-168
87. T. E. Barder, S. D. Walker, J. R. Martinelli, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685-4696
88. R. Martin, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461-1473.
89. R. Naef, H. Balli, Helv. Chim. Acta 1978, 61, 2958-2973
90. S. Hellstroem, F. Zhang, O. Inganäs, M. R. Andersson, Dalton Trans. 2009, 45, 10032-10039
91. B. Yigitsoy, S. M. Abdul Karim, A. Balan, D. Baran, L. Toppare, Synth. Met. 2010, 160, 2534-2539
92. E. K. Unver, S. Tarkuc, D. Baran, C. Tanyeli, L. Toppare, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2725-2729.
93. B. A. D. Neto, A. S. Lopes, M. Wust, V. E. U. Costa, G. Ebeling, J. Dupont, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6843-6846.
94. M. J. Edelmann, J.-M. Raimundo, N. F. Utesch, F. Diederich, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2195-2213
95. S. Concilio, I. Biaggio, P. Gunter, S. P. Piotto, M. J. Edelmann, J.-M. Raimundo, F. Diederich, J. Opt. Soc. Am. B 2003, 20, 1656-1660
96. J. Nishida, S. Murakami, H. Tada, Y. Yamashita, Chem. Lett. 2006, 35, 1236-1237
97. S. Tarkuc, E. K. Unver, Y. A. Udum, L. Toppare, Eur. Polym. J. 2010, 46, 2199-2205
98. E. N. Esmer, S. Tarkuc, Y. A. Udum, L. Toppare, Mater. Chem. Phys. 2011, 131, 519-524.
99. V. Denes, R. Chira, M. Farcasan, G. Ciurdaru, J. Prakt. Chem. 1976, 318, 459-462.
100. W. Li, C. Du, F. Li, Y. Zhou, M. Fahlman, Z. Bo, F. Zhang, Chem. Mater. 2009, 21, 5327-5334
101. W.-Z. Yuan, Y.-Y. Gong, S.-M. Chen, X.-Y. Shen, J. W. Y. Lam, P. Lu, Y.-W. Lu, Z.-M. Wang, R.-R. Hu, N. Xie, H. S. Kwok, Y.-M. Zhang, J.-Z. Sun, B.-Z. Tang, Chem. Mater. 2012, 24, 1518-1528.
102. Z.-H. Guo, T. Lei, Z.-X. Jin, J.-Y. Wang, J. Pei, Org. Lett. 2013, 15, 3530-3533.
103. A. K. Bansal, A. Penzkofer, Chem. Phys. 2008, 352, 48-56
104. K. Butsch, R. Gust, A. Klein, I. Ott, M. Romanski, Dalton Trans. 2010, 39, 4331-4340
105. Z. Fang, V. Chellappan, R. D. Webster, L. Ke, T.-F. Zhang, B. Liu, Y.-H. Lai, J. Mater. Chem. 2012, 22, 15397-15404.
106. E. Lippert, Z. Naturforsch. A 1955, 10, 541-545
107. N. Mataga, Y. Kaifu, M. Koizumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 465-470
108. W.-Z. Yuan, R.-R. Hu, J. W. Y. Lam, N. Xie, C. K. W. Jim, B.-Z. Tang, Chem. Eur. J. 2012, 18, 2847-2856
109. Z. Zheng, Q. Zhang, Z.-P. Yu, M.-D. Yang, H.-P. Zhou, J.-Y. Wu, Y.-P. Tian, J. Mater. Chem. C 2013, 1, 822-830.
110. S. K. Samanta, S. Bhattacharya, Chem. Eur. J. 2012, 18, 15875-15885
111. Y. Ooyama, T. Sugiyama, Y. Oda, Y. Hagiwara, N. Yamaguchi, E. Miyazaki, H. Fukuoka, T. Mizumo, Y. Harima, J. Ohshita, Eur. J. Org. Chem. 2012, 4853-4859
112. R. Menzel, D. Ogermann, S. Kupfer, D. Weiß, H. Görls, K. Kleinermanns, L. González, R. Beckert, Dyes Pigm. 2012, 94, 512-524
113. B. Dhokale, P. Gautam, R. Misra, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2352-2354
114. L. Yuan, W.-Y. Lin, K.-B. Zheng, S.-S. Zhu, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1462-1473.
115. C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534
116. C. Janiak, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3885-3896
117. C. R. Martinez, B. L. Iverson, Chem. Sci. 2012, 3, 2191-2201.
118. Y. A. Ibrahim, N. A. Al-Awadi, M. R. Ibrahim, Tetrahedron 2004, 60, 9121-9130
119. P. Zanirato, S. Cerini, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1508-1513
120. M. Sarma, T. Chatterjee, S. Ghanta, S. K. Das, J. Org. Chem. 2012, 77, 432-444.
121. M. S. Wrackmeyer, M. Hein, A. Petrich, J. Meiss, M. Hummert, M. K. Riede, K. Leo, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2011, 95, 3171-3175
122. C.-W. Wang, Z.-C. Cao, B. Zhao, P. Shen, X.-S. Liu, H.-H. Li, T.-P. Shen, S.-T. Tan, Dyes Pigm. 2013, 98, 464-470
123. Y.-B. Qian, F. Cao, W.-P. Guo, Tetrahedron 2013, 69, 4169-4175.
124. T. Johansson, W. Mammo, M. Svensson, M. R. Andersson, O. Inganas, J. Mater. Chem. 2003, 13, 1316-1323
125. C. Bruno, F. Paolucci, M. Marcaccio, R. Benassi, C. Fontanesi, A. Mucci, F. Parenti, L. Preti, L. Schenetti, D. Vanossi, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 8585-8592
126. C. Q. Ma, W. Pisula, C. Weber, X. L. Feng, K. Müllen, P. Bäuerle, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1507-1518.
127. K. R. Justin Thomas, J. T. Lin, M. Velusamy, Y.-T. Tao, C.-H. Chuen, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 83-90
128. H.-J. Son, W.-S. Han, D.-H. Yoo, K.-T. Min, S.-N. Kwon, J. Ko, S. O. Kang, J. Org. Chem. 2009, 74, 3175-3178
129. T. Ishi-i, R. Hirashima, N. Tsutsumi, S. Amemori, S. Matsuki, Y. Teshima, R. Kuwahara, S. Mataka, J. Org. Chem. 2010, 75, 6858-6868.
130. Gaussian 09, Revision C.02, M.-J. Frisch, G.-W. Trucks, H.-B. Schlegel, G.-E. Scuseria, M.-A. Robb, J.-R. Cheeseman, J.-A. Montgomery, T. Vreven, K.-N. Kudin, J.-C. Burant, J.-M. Millam, S.-S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G.-A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J.-E. Knox, H.-P. Hratchian, J.-B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.-E. Stratmann, O. Yazyev, A.-J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.-W. Ochterski, P.-Y. Ayala, K. Morokuma, G.-A. Voth, P. Salvador, J.-J. Dannenberg, V.-G. Zakrzewski, S. Dapprich, A.-D. Daniels, M.-C. Strain, O. Farkas, D.-K. Malick, A.-D. Rabuck, K. Raghavachari, J.-B. Foresman, J.-V. Ortiz, Q. Cui, A. Baboul, G. S. Clifford, J. Cioslowski, B.-B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R.-L. Martin, D.-J. Fox, T. Keith, M.-A. Al-Laham, C.-Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M.-W. Wong, C. Gonzalez, J.-A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
131. H.-R. Li, T. L. Tam, Y. M. Lam, S. G. Mhaisalkar, A. C. Grimsdale, Org. Lett. 2011, 13, 46-49.
132. SMART and SAINT, Area Detector Control and Integration Software, Siemens Analytical X-ray Systems Inc., Madison, WI, 2000.
133. G.-M. Sheldrick, SHELXTL (Version 6.10), Software Reference Manual, Bruker AXS, Inc., Madison, Wisconsin, 2000.