Computational modelling of donor-acceptor conjugated polymers through engineered backbone manipulations based on a thiophene-quinoxaline alternating copolymer

Journal of Materials Chemistry A

Volumn 2, Issue 7, 2014, Pages 2202-2212

  Zhuang, Wenliu ^a   Lundin, Angelica ^a   Andersson, Mats R ^a  

^a CHALMERS UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL MODELLING; CONTROL AND OPTIMIZATION; DONOR-ACCEPTOR CONJUGATED POLYMERS; DONOR-ACCEPTOR POLYMERS; PHOTOVOLTAIC CHARACTERISTICS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SOLAR-CELL APPLICATIONS; STRUCTURAL MODIFICATIONS;

DESIGN FOR TESTABILITY; ELECTRONIC PROPERTIES; HETEROJUNCTIONS; MODULATION; OPTIMIZATION; SOLAR CELLS; THIOPHENE;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 84892861585     PISSN: 20507488     EISSN: 20507496     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ta14456a     Document Type: Article

References (143)

1. J. W. Chen Y. Cao Acc. Chem. Res. 2009 42 1709 1718
2. C. Duan F. Huang Y. Cao J. Mater. Chem. 2012 22 10416 10434
3. F. C. Krebs Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009 93 394 412
4. W. Z. Cai X. Gong Y. Cao Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2010 94 114 127
5. Z. He C. Zhong X. Huang W.-Y. Wong H. Wu L. Chen S. Su Y. Cao Adv. Mater. 2011 23 4636 4643
6. C. Cabanetos A. El Labban J. A. Bartelt J. D. Douglas W. R. Mateker J. M. J. Frechet M. D. McGehee P. M. Beaujuge J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4656 4659
7. Z. C. He C. M. Zhong S. J. Su M. Xu H. B. Wu Y. Cao Nat. Photonics 2012 6 591 595
8. S.-H. Liao H.-J. Jhuo Y.-S. Cheng S.-A. Chen Adv. Mater. 2013 25 4766 4771
9. M. A. Green K. Emery Y. Hishikawa W. Warta E. D. Dunlop Prog. Photovoltaics: Res. Appl. 2013 21 1 11
10. G. Li R. Zhu Y. Yang Nat. Photonics 2012 6 153 161
11. R. F. Service Science 2011 332 293
12. I. McCulloch Adv. Mater. 2013 25 1811 1812
13. Y. Chen X. Wan G. Long Acc. Chem. Res. 2013 46 2645 2655
14. G. Dennler M. C. Scharber T. Ameri P. Denk K. Forberich C. Waldauf C. J. Brabec Adv. Mater. 2008 20 579 583
15. G. Dennler M. C. Scharber C. J. Brabec Adv. Mater. 2009 21 1323 1338
16. J. You L. Dou K. Yoshimura T. Kato K. Ohya T. Moriarty K. Emery C.-C. Chen J. Gao G. Li Y. Yang Nat. Commun. 2013 4 1446
17. W. Li A. Furlan K. H. Hendriks M. M. Wienk R. A. J. Janssen J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5529 5532
18. O. Adebanjo P. Maharjan P. Adhikary M. Wang S. Yang Q. Qiao Energy Environ. Sci. 2013 6 3150 3170
19. L. Q. Yang H. X. Zhou S. C. Price W. You J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5432 5435
20. T. Ameri P. Khoram J. Min C. J. Brabec Adv. Mater. 2013 25 4245 4266
21. C. J. Brabec Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004 83 273 292
22. G. Yu A. J. Heeger J. Appl. Phys. 1995 78 4510 4515
23. G. Yu J. Gao J. C. Hummelen F. Wudl A. J. Heeger Science 1995 270 1789 1791
24. J. J. M. Halls C. A. Walsh N. C. Greenham E. A. Marseglia R. H. Friend S. C. Moratti A. B. Holmes Nature 1995 376 498 500
25. T. W. Holcombe J. E. Norton J. Rivnay C. H. Woo L. Goris C. Piliego G. Griffini A. Sellinger J.-L. Bredas A. Salleo J. M. J. Frechet J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12106 12114
26. V. Lemaur M. Steel D. Beljonne J. L. Bredas J. Cornil J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6077 6086
27. A. Liscio G. De Luca F. Nolde V. Palermo K. Müllen P. Samori J. Am. Chem. Soc. 2008 130 780 781
28. G. Grancini M. Maiuri D. Fazzi A. Petrozza H. J. Egelhaaf D. Brida G. Cerullo G. Lanzani Nat. Mater. 2013 12 29 33
29. J. Lee K. Vandewal S. R. Yost M. E. Bahlke L. Goris M. A. Baldo J. V. Manca T. Van Voorhis J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11878 11880
30. Y. P. Yi V. Coropceanu J. L. Bredas J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15777 15783
31. X. D. Yang C. L. Lee S. Westenhoff X. P. Zhang N. C. Greenham Adv. Mater. 2009 21 916 919
32. D. Veldman O. Ipek S. C. J. Meskers J. Sweelssen M. M. Koetse S. C. Veenstra J. M. Kroon S. S. van Bavel J. Loos R. A. J. Janssen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7721 7735
33. A. Petersen A. Ojala T. Kirchartz T. A. Wagner F. Wurthner U. Rau Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2012 85 245208
34. A. Haugeneder M. Neges C. Kallinger W. Spirkl U. Lemmer J. Feldmann U. Scherf E. Harth A. Gugel K. Mullen Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1999 59 15346 15351
35. S. Gunes H. Neugebauer N. S. Sariciftci Chem. Rev. 2007 107 1324 1338
36. R. Noriega J. Rivnay K. Vandewal F. P. V. Koch N. Stingelin P. Smith M. F. Toney A. Salleo Nat. Mater. 2013 12 1038 1044
37. N. Tessler Y. Preezant N. Rappaport Y. Roichman Adv. Mater. 2009 21 2741 2761
38. V. Coropceanu J. Cornil D. A. da Silva Y. Olivier R. Silbey J. L. Bredas Chem. Rev. 2007 107 926 952
39. R. J. Kline M. D. McGehee Polym. Rev. 2006 46 27 45
40. P. W. M. Blom V. D. Mihailetchi L. J. A. Koster D. E. Markov Adv. Mater. 2007 19 1551 1566
41. H. Y. Chen J. H. Hou S. Q. Zhang Y. Y. Liang G. W. Yang Y. Yang L. P. Yu Y. Wu G. Li Nat. Photonics 2009 3 649 653
42. Y. Y. Liang D. Q. Feng Y. Wu S. T. Tsai G. Li C. Ray L. P. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7792 7799
43. Y. Y. Liang Z. Xu J. B. Xia S. T. Tsai Y. Wu G. Li C. Ray L. P. Yu Adv. Mater. 2010 22 E135 E138
44. L. Huo S. Zhang X. Guo F. Xu Y. Li J. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9697 9702
45. H. X. Zhou L. Q. Yang A. C. Stuart S. C. Price S. B. Liu W. You Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2995 2998
46. S. C. Price A. C. Stuart L. Yang H. Zhou W. You J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4625 4631
47. Y. Huang X. Guo F. Liu L. Huo Y. Chen T. P. Russell C. C. Han Y. Li J. Hou Adv. Mater. 2012 24 3383 3389
48. C. Piliego T. W. Holcombe J. D. Douglas C. H. Woo P. M. Beaujuge J. M. J. Frechet J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7595 7597
49. T.-Y. Chu J. Lu S. Beaupré Y. Zhang J.-R. Pouliot S. Wakim J. Zhou M. Leclerc Z. Li J. Ding Y. Tao J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4250 4253
50. C. M. Amb S. Chen K. R. Graham J. Subbiah C. E. Small F. So J. R. Reynolds J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10062 10065
51. H.-C. Chen Y.-H. Chen C.-C. Liu Y.-C. Chien S.-W. Chou P.-T. Chou Chem. Mater. 2012 24 4766 4772
52. C. Y. Chang Y. J. Cheng S. H. Hung J. S. Wu W. S. Kao C. H. Lee C. S. Hsu Adv. Mater. 2012 24 549 553
53. Y.-X. Xu C.-C. Chueh H.-L. Yip F.-Z. Ding Y.-X. Li C.-Z. Li X. Li W.-C. Chen A. K. Y. Jen Adv. Mater. 2012 24 6356 6361
54. X. Guo M. Zhang J. Tan S. Zhang L. Huo W. Hu Y. Li J. Hou Adv. Mater. 2012 24 6536 6541
55. H. J. Son L. Lu W. Chen T. Xu T. Zheng B. Carsten J. Strzalka S. B. Darling L. X. Chen L. Yu Adv. Mater. 2012 25 838 843
56. L. Dou W.-H. Chang J. Gao C.-C. Chen J. You Y. Yang Adv. Mater. 2012 25 825 831
57. M. S. Su C. Y. Kuo M. C. Yuan U. S. Jeng C. J. Su K. H. Wei Adv. Mater. 2011 23 3315 3319
58. E. E. Havinga W. ten Hoeve H. Wynberg Polym. Bull. 1992 29 119 126
59. J. Roncali Chem. Rev. 1997 97 173 206
60. M. C. Scharber D. Wuhlbacher M. Koppe P. Denk C. Waldauf A. J. Heeger C. L. Brabec Adv. Mater. 2006 18 789 794
61. J. L. Bredas J. E. Norton J. Cornil V. Coropceanu Acc. Chem. Res. 2009 42 1691 1699
62. H. X. Zhou L. Q. Yang S. Stoneking W. You ACS Appl. Mater. Interfaces 2010 2 1377 1383
63. H. Zhou L. Yang W. You Macromolecules 2012 45 607 632
64. J. J. M. Halls J. Cornil D. A. dos Santos R. Silbey D. H. Hwang A. B. Holmes J. L. Bredas R. H. Friend Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1999 60 5721 5727
65. J. L. Bredas D. Beljonne V. Coropceanu J. Cornil Chem. Rev. 2004 104 4971 5003
66. D. Veldman S. C. J. Meskers R. A. J. Janssen Adv. Funct. Mater. 2009 19 1939 1948
67. A. Gadisa M. Svensson M. R. Andersson O. Inganäs Appl. Phys. Lett. 2004 84 1609 1611
68. J. Cremer P. Bauerle M. M. Wienk R. A. J. Janssen Chem. Mater. 2006 18 5832 5834
69. F. B. Kooistra J. Knol F. Kastenberg L. M. Popescu W. J. H. Verhees J. M. Kroon J. C. Hummelen Org. Lett. 2007 9 551 554
70. A. Cravino Appl. Phys. Lett. 2007 91 243502
71. B. P. Rand D. P. Burk S. R. Forrest Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2007 75 115327
72. M. K. Siddiki S. Venkatesan M. T. Wang Q. Q. Qiao Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2013 108 225 229
73. K. Li Z. Li K. Feng X. Xu L. Wang Q. Peng J. Am. Chem. Soc. 2013 135 13549 13557
74. C.-Y. Chang L. Zuo H.-L. Yip Y. Li C.-Z. Li C.-S. Hsu Y.-J. Cheng H. Chen A. K. Y. Jen Adv. Funct. Mater. 2013 23 5084 5090
75. T. Ameri N. Li C. J. Brabec Energy Environ. Sci. 2013 6 2390 2413
76. V. S. Gevaerts A. Furlan M. M. Wienk M. Turbiez R. A. J. Janssen Adv. Mater. 2012 24 2130 2134
77. L. Dou J. You J. Yang C.-C. Chen Y. He S. Murase T. Moriarty K. Emery G. Li Y. Yang Nat. Photonics 2012 6 180 185
78. L. Dou J. Gao E. Richard J. You C.-C. Chen K. C. Cha Y. He G. Li Y. Yang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10071 10079
79. J. Yang R. Zhu Z. R. Hong Y. J. He A. Kumar Y. F. Li Y. Yang Adv. Mater. 2011 23 3465 3470
80. J. Gierschner J. Cornil H. J. Egelhaaf Adv. Mater. 2007 19 173 191
81. B. G. Sumpter V. Meunier J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2012 50 1071 1089
82. G. L. Gibson T. M. McCormick D. S. Seferos J. Am. Chem. Soc. 2012 134 539 547
83. I. Y. Kanal S. G. Owens J. S. Bechtel G. R. Hutchison J. Phys. Chem. Lett. 2013 4 1613 1623
84. N. Berube V. Gosselin J. Gaudreau M. Cote J. Phys. Chem. C 2013 117 7964 7972
85. C. Risko M. D. McGehee J. L. Bredas Chem. Sci. 2011 2 1200 1218
86. L. Pandey C. Risko J. E. Norton J.-L. Brédas Macromolecules 2012 45 6405 6414
87. P. Salvatori E. Mosconi E. Wang M. R. Andersson M. Muccini F. De Angelis J. Phys. Chem. C 2013 117 17940 17954
88. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09 Revision B.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010
89. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098 3100
90. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
91. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785 789
92. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257 2261
93. P. C. Harihara J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213 222
94. W. R. Wadt P. J. Hay J. Chem. Phys. 1985 82 284 298
95. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299 310
96. M. E. Casida J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2009 914 3 18
97. J. Grafenstein A. M. Hjerpe E. Kraka D. Cremer J. Phys. Chem. A 2000 104 1748 1761
98. W. Zhuang H. Zhen R. Kroon Z. Tang S. Hellström L. Hou E. Wang D. Gedefaw O. Inganäs F. Zhang M. R. Andersson J. Mater. Chem. A 2013 1 13422 13425
99. W. Zhuang M. Bolognesi M. Seri P. Henriksson D. Gedefaw R. Kroon M. Jarvid A. Lundin E. Wang M. Muccini M. R. Andersson Macromolecules 2013 46 8488 8499
100. B. Grimm C. Risko J. D. Azoulay J.-L. Bredas G. C. Bazan Chem. Sci. 2013 4 1807 1819
101. M. E. Köse J. Phys. Chem. A 2012 116 12503 12509
102. E. Wang L. Hou Z. Wang S. Hellström F. Zhang O. Inganäs M. R. Andersson Adv. Mater. 2010 22 5240 5244
103. Y. Kim H. R. Yeom J. Y. Kim C. Yang Energy Environ. Sci. 2013 6 1909 1916
104. Y. Zhang J. Zou H.-L. Yip K.-S. Chen D. F. Zeigler Y. Sun A. K. Y. Jen Chem. Mater. 2011 23 2289 2291
105. Y. Zhang J. Zou H.-L. Yip K.-S. Chen J. A. Davies Y. Sun A. K. Y. Jen Macromolecules 2011 44 4752 4758
106. X. Yang C.-C. Chueh C.-Z. Li H.-L. Yip P. Yin H. Chen W.-C. Chen A. K. Y. Jen Adv. Energy Mater. 2013 3 666 673
107. H.-C. Chen Y.-H. Chen C.-H. Liu Y.-H. Hsu Y.-C. Chien W.-T. Chuang C.-Y. Cheng C.-L. Liu S.-W. Chou S.-H. Tung P.-T. Chou Polym. Chem. 2013 4 3411 3418
108. D. Dang W. Chen R. Yang W. Zhu W. Mammo E. Wang Chem. Commun. 2013 49 9335 9337
109. R. Kroon R. Gehlhaar T. T. Steckler P. Henriksson C. Müller J. Bergqvist A. Hadipour P. Heremans M. R. Andersson Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2012 105 280 286
110. E. Wang J. Bergqvist K. Vandewal Z. Ma L. Hou A. Lundin S. Himmelberger A. Salleo C. Müller O. Inganäs F. Zhang M. R. Andersson Adv. Energy Mater. 2013 3 806 814
111. R. Kroon A. Lundin C. Lindqvist P. Henriksson T. T. Steckler M. R. Andersson Polymer 2013 54 1285 1288
112. F. Babudri G. M. Farinola F. Naso R. Ragni Chem. Commun. 2007 1003 1022
113. D. J. Crouch P. J. Skabara J. E. Lohr J. J. W. McDouall M. Heeney I. McCulloch D. Sparrowe M. Shkunov S. J. Coles P. N. Horton M. B. Hursthouse Chem. Mater. 2005 17 6567 6578
114. D. J. Crouch P. J. Skabara M. Heeney I. McCulloch D. Sparrowe S. J. Coles M. B. Hursthouse Macromol. Rapid Commun. 2008 29 1839 1843
115. Y. Lu Z. Xiao Y. Yuan H. Wu Z. An Y. Hou C. Gao J. Huang J. Mater. Chem. C 2013 1 630 637
116. H. A. M. van Mullekom J. Vekemans E. E. Havinga E. W. Meijer Mater. Sci. Eng., R 2001 32 1 40
117. N. Blouin A. Michaud D. Gendron S. Wakim E. Blair R. Neagu-Plesu M. Belletete G. Durocher Y. Tao M. Leclerc J. Am. Chem. Soc. 2008 130 732 742
118. Q. Hou Y. S. Xu W. Yang M. Yuan J. B. Peng Y. Cao J. Mater. Chem. 2002 12 2887 2892
119. F. Zhang S. Lacic M. Svensson M. R. Andersson O. Inganäs Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2006 90 1607 1614
120. L. Dou C.-C. Chen K. Yoshimura K. Ohya W.-H. Chang J. Gao Y. Liu E. Richard Y. Yang Macromolecules 2013 46 3384 3390
121. K. Nayak D. S. Marynick Macromolecules 1990 23 2237 2245
122. T. Q. Cai Y. Zhou E. G. Wang S. Hellström F. L. Zhang S. A. Xu O. Inganäs M. R. Andersson Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2010 94 1275 1281
123. A. P. Zoombelt J. Gilot M. A. Wienk R. A. J. Janssen Chem. Mater. 2009 21 1663 1669
124. W. Mammo S. Admassie A. Gadisa F. L. Zhang O. Inganäs M. R. Andersson Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007 91 1010 1018
125. B.-L. Lee T. Yamamoto Macromolecules 1999 32 1375 1382
126. M. Jonforsen I. Ahmad T. Johansson J. Larsson L. S. Roman M. Svensson O. Inganäs M. R. Andersson Synth. Met. 2001 119 185 186
127. P. T. Wu F. S. Kim R. D. Champion S. A. Jenekhe Macromolecules 2008 41 7021 7028
128. H. Zhou L. Yang S. C. Price K. J. Knight W. You Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7992 7995
129. L. Ying B. B. Y. Hsu H. Zhan G. C. Welch P. Zalar L. A. Perez E. J. Kramer T.-Q. Nguyen A. J. Heeger W.-Y. Wong G. C. Bazan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18538 18541
130. Y. M. Sun G. C. Welch W. L. Leong C. J. Takacs G. C. Bazan A. J. Heeger Nat. Mater. 2012 11 44 48
131. C. J. Takacs Y. M. Sun G. C. Welch L. A. Perez X. F. Liu W. Wen G. C. Bazan A. J. Heeger J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16597 16606
132. W. Wen L. Ying B. B. Y. Hsu Y. Zhang T.-Q. Nguyen G. C. Bazan Chem. Commun. 2013 49 7192 7194
133. W. L. Leong G. C. Welch J. Seifter J. H. Seo G. C. Bazan A. J. Heeger Adv. Energy Mater. 2013 3 356 363
134. G. Brocks A. Tol J. Phys. Chem. 1996 100 1838 1846
135. M. L. Tang Z. N. Bao Chem. Mater. 2011 23 446 455
136. C. B. Nielsen I. McCulloch Prog. Polym. Sci. 2013 38 2053 2069
137. G. Distefan S. Pignatar G. Innorta F. Fringuel G. Marino A. Taticchi Chem. Phys. Lett. 1973 22 132 136
138. A. Modelli M. Guerra D. Jones G. Distefano K. J. Irgolic K. French G. C. Pappalardo Chem. Phys. 1984 88 455 461
139. M. Shahid T. McCarthy-Ward J. Labram S. Rossbauer E. B. Domingo S. E. Watkins N. Stingelin T. D. Anthopoulos M. Heeney Chem. Sci. 2012 3 181 185
140. X. Wang P. Jiang Y. Chen H. Luo Z. Zhang H. Wang X. Li G. Yu Y. Li Macromolecules 2013 46 4805 4812
141. I. Osaka T. Kakara N. Takemura T. Koganezawa K. Takimiya J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8834 8837
142. J. Cao Q. Liao X. Du J. Chen Z. Xiao Q. Zuo L. Ding Energy Environ. Sci. 2013 6 3224 3228
143. J.-L. Bredas Mater. Horiz. 2014 1 17 19